PL104997B1 - Srodek owadobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL104997B1 PL104997B1 PL1977201892A PL20189277A PL104997B1 PL 104997 B1 PL104997 B1 PL 104997B1 PL 1977201892 A PL1977201892 A PL 1977201892A PL 20189277 A PL20189277 A PL 20189277A PL 104997 B1 PL104997 B1 PL 104997B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- spp
- formula
- compound
- model
- ethyl
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 229910004856 P—O—P Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 8
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 4
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- PFRQPEFBPFBASI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-propylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCSP(O)(=S)OCC PFRQPEFBPFBASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500864 Costelytra Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832178 Hylotrupes Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241001615768 Musca domestica vicina Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241001442654 Percnon planissimum Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 244000045930 Phaseolus coccineus Species 0.000 description 1
- 235000010632 Phaseolus coccineus Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 101150051715 Phax gene Proteins 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525543 Phyllocnistis Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241001450655 Saissetia Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229940106943 azor Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N famotidine Chemical compound NC(N)=NC1=NC(CSCCC(N)=NS(N)(=O)=O)=CS1 XUFQPHANEAPEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- ONSKGPPTXAPQON-UHFFFAOYSA-N fluoromethane dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.FC ONSKGPPTXAPQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- GSWAOPJLTADLTN-UHFFFAOYSA-N oxidanimine Chemical compound [O-][NH3+] GSWAOPJLTADLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000001863 plant nutrition Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1658—Esters of thiopolyphosphoric acids or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2433—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/245—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure N-P(=X)n-X-P (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy
i nicieniobójczy zawierajacy jako substancje czyn¬
na nowe organiczne estry bezwodników kwasów
fosforowych.
W opisie patentowym francuskim nr 1450 400
podano, ze organiczne zwiazki fosforu o wzorze
ogólnym 6, w którym A, B, C i D oznaczaja rod¬
niki alkilowe, grupy alkoksylowe lub alkilotio i Y
oznacza atom tlenu, siarki lub selenu, maja dzia¬
lanie owadobójcze.
Dlugotrwale uzywanie znacznych ilosci orga¬
nicznych zwiazków fosforu takich jak Parathion,
EPN, Baycid i Sumithion, organicznych zwiazków
chloru takich jak BHC i DDT i zwiazków karba-
minowych takich jak Sevin spowodowalo uodpor¬
nienie sie szkodników na wymienione chemikalia.
Istnieje zatem zapotrzebowanie na nowe srodki
szkodnikobójcze malo toksyczne dla stalocieplnycli
lecz skutecznie dzialajace na szkodniki uodpornione
na znane srodki.
Stwierdzono, ze zwiazki organiczne estrów bez¬
wodników kwasów fosforowych o wzorze ogólnym,
w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬
mach wegla i R2 oznacza grupe alkoksylowa,
alkilotio, alkiloaminowa lub dwualkiloaminowa,
maja niezwykle silne dzialanie owadobójcze, roz-
toczobójcze i nicieniobójcze, przekraczajace spek¬
trum dzialania zwiazków o wzorze 6.
Zwiazki te szczególnie skutecznie zwalczaja roz¬
tocza lisciowe, które uodpornily sie na srodki
szkodnikobójcze oparte na zwiazkach fosforoorga¬
nicznych.
We wzorze 1, R1 oznacza korzystnie rodnik alki¬
lowy o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza metylowy
lub etylowy, R2 grupe alkoksylowa, alkilotio, alki¬
loaminowa lub dwualkiloaminowa o 1—6, zwlasz¬
cza 1—4 atomach wegla w kazdym rodniku alkilo¬
wym, przy czym korzystnym alkilem jest rodnik
metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy,
II-rzed.butylowy.
Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w spo¬
sób polegajacy na tym, ze
(a) halogenek dwutiofosforylu o wzorze ogól¬
nym 2, w którym Hal oznacza atom chlorowca,
korzystnie chloru, poddaje sie reakcji z sola orga¬
nicznego estru kwasu fosforowego o wzorze ogól¬
nym 3, w którym R1 i R2 maja wyzej podane zna¬
czenie i M atom metalu alkalicznego, korzystnie
sodu lub potasu lub amonu, lub
(b) halogenek tio- lub aminotiofosforylu o wzo¬
rze ogólnym 4, w którym R1 i R2 maja wyzej
podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca,
korzystnie chloru, poddaje sie reakcji z sola
kwasu O-etylo-S-n-propylodwutiofosforowego o
wzorze ogólnym 5, w którym M oznacza atom
metalu alkalicznego, zwlaszcza potasu lub sodu lub
amon.
Zwiazki o wzorze ogólnym 3 mozna wytworzyc
wedlug schematu 1, w którym R1, R2 i M maj^
wyzej podane znaczenie.
104 9973
Przykladem halogenków dwutiofosforydów o
wzorze ogólnym 3 jest chlorek O-etylo-S-n-propy-
lodwutiofosforylu.
Przykladami soli organicznych estrów kwasu
fosforowego o wzorze ogólnym 3 sa:
sól sodowa kwasu 0,0-dwuetylotiofosforowego,
sól sodowa kwasu 0-etylo-S-n-propylodwutiofos-
forowego, sól sodowa kwasu O-etylo-N-izopropyló-
amidotiofosforowego, sól sodowa kwasu 0-etylo-
-N,N-dwuetyloamidotiofosforówego, sól sodowa
kwasu 0-etyk>-N-II-rzed-butyloamidotiofosforowe-
go, i sól sodowa kwasu 0,0-dwumetylotiofo3foro-
wego oraz odpowjednie sole potasowe i amonowe.
? Przykladami halogenków o wzorze ogólnym 4 sa:
i. chlorek 0,0-dwuetylotiofosforylu, chlorek O-etylo-
i -S-n-propylodwutiofosforylu, chlorek O-etylo-N-
-izopropyloamidotiofosforylu, chlorek 0-etylo-N,N-
| -dh^e^ylpajnlcjptipjfosforylu, chlorek O-etylo-N-
rii-rzed-butyloamidotiofosforylu i chlorek 0,0-dwu-
etylotiofosforylu.
Przykladami soli o wzorze ogólnym 5 sa:
sól sodowa kwasu O-etylo-Snn-propylodwutiofosfo-
rowego, sól potasowa kwasu O-etylo-S-n-propylo-
dwutiofosforowego i sól amonowa kwasu 0-etyio-
-S--n-propylodwutiofosforowego.
Przykladami zwiazków o wzorze ogólnym 7 sa:
wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu i wodoro¬
tlenek amonu.
Przebieg reakcji wedlug postepowania (a) przed¬
stawiaja schematy 2 i 3.
Przebieg reakcji wedlug postepowania (b) przed¬
stawia schemat 4.
Postepowanie (a) i (b) prowadzi sie korzystnie
w srodowisku rozpuszczalnika lub rozcienczalnika.
W tym celu mozna stosowac wode i obojetne roz¬
puszczalniki organiczne, np. alifatyczne, alicyklicz-
ne i aromatyczne weglowodory, ewentualnie chlo¬
rowane, np; heksan, cykloheksan, eter naftowy,
ligroine, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu,
chloroform, czterochlorek wegla, chlorek etylenu,
trójchloroetylen, i chlorobenzen, etery, np. eter
etylowy, eter metyloetylowy, eter dwuizopropy-
lowy, eter dwubutylowy, tlenek propylenu, dioksan
i czterowodorofuran, ketony np. aceton, metylo-
etyloketon, metyloizopropyloketon i metylobutylo-
keton, nitryle, np. acetonitryl, propionitryl i ace¬
tonitryl, alkohole, np. metanol, etanol, izopropanol,
Ill-rzed.-butanol i glikol etylenowy, estry np.
octan etylu i octan amylu, amidy kwasowa np.
dwumetylofórmamid i dwumetyloacetamid, sulfony
i sulfotlenki np. sulfotlenek dwumetylowy i dwu-
metylosulfon i zasady pirydyne.
Postepowanie jfa) i (b) prowadzi sie w szerokim
zakresie temperatur. Na ogól w temperaturze od
—20°C do temperatury wrzenia mieszaniny, ko¬
rzystnie 0—100°C. Reakcje prowadzi sie zwykle
pod cisnieniem atmosferycznym, chociaz mozna
równiez prowadzic pod cisnieniem zwiekszonym
lub zmniejszonym.
Wytwarzanie zwiazków o wzorze 2 mozna pro¬
wadzic wobec akceptora kwasu. Mozna stosowac
zwykle wodorotlenki, weglany, wodoroweglany
i alkoholany metali alkalicznych i trzeciorzedowe
aminy, np. trójetyloamine, dwuetyloamine i piry¬
dyne. Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wyna-
4 997
4
lazku wykazuja doskonale dzialanie owadobójcze,
roztoczobójcze i nicieniobójcze.
Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki stwa¬
rzajace problem sanitarny oraz wystepujace w
s przechowalnictwie i lacza nieznaczna fitotoksycz¬
nosc z doskonalym dzialaniem na owady o na¬
rzadzie gebowym ssacym i gryzacym oraz roztocze.
Z tego wzgledu zwiazki stanowiace substancje
czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac
1§ z dobrym wynikiem w postaci szkodnikobójczych
w ochronie roslin, ochronie zdrowia i magazyno¬
wanych produktów.,
Zwiazki te mozna stosowac równiez w wetery¬
narii przeciwko pasozytom zwierzat zwlaszcza
1B ektopasozytom takim-jak posozytujace larwy much,
roztocza, kleszcze i nicienie.
Substancje czynne dobrze tolerowane przez ros¬
liny, malo toksyczne dla stalocieplnych mozna
uzywac do zwalczania stawonogów, zwlaszcza
owadów, roztoczy i nicieni wystepujacych w rol¬
nictwie i lesnictwie, oraz w przechowalnictwie
i higienie. Dzialaja one na gatunki podatne i od¬
porne oraz na ich wszystkie lub poszczególne stadia
rozwojowe.
Do tych szkodników naleza:
z rzedu Isopoda, np. Oniscus asellus, Armedilidium
vulgare i Porcellio scaber; z rzedu Dipiopoda, np.
Blaniulus guttulatus; z rzedu Chilopoda, np. Geop-
hilus carpophagus i Scutigera spec.; z rzedu Sym-
phyla, np. Scutigerelle immaculata; z rzedu Thy-
sanura, np. Lepisma saccharina; z rzedu Collem-
bola, np. Onychiurus armatus; z rzedu Orthoptera,
np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leu-
cophaea maderae, Blatella germanica, Acheta
domesticus, Gryllotapla spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus differantialis i Schisto-
cerca gregaria; z rzedu Dermaptera, np. Forficula
auricularia; z rzedu Isoptera, np. Reticulitermcs
spp.; z rzedu Anoplura, np. Phylloxera vastatrix,
40 Pemphigus spp., Pediculus humanus cor|k)ris,
Haematopinus spp., i Linognathus spp.; z rzedu
Mallophaga, np. Trichodectes spp., iDamalinea spp.;
z rzedu Thysanoptera, np. Hercinothrips femoralis
i Thrips tabaci; z rzedu Heteroptera, np. Eury-
^ gaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata,
Cimex lectularius, Rhodnius prolixus i Triatoma
spp.; z rzedu Homoptera, np. Aleurodes brassicae,
Bemisia tabaci, Trialeurodes baporariorum, Aphis
gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus
w ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanige-
rum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avehae,
Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix
cincticeps, Lecaniu. cormi, Saissetia óleae, Laodel-
55 phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella
aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.
i Osylla spp.; z r2edu Lepidoltera, np. Pectino-
phora gossypliella, Bupalus piniarius, Cheimatobia
brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponoraeuta
w padella^ Plutella fnaculipennis, Malacosoma neus-
tria, Euproctis chryssorrhoea, Lymantria spp.;
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citfeUa,
Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earlas tóW^
lana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra
brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, SjEJP-1W991
dopiera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomo-
nella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausia nubilalis,
Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia
podana, Capua reticulana, Chorisioneura fumife-
rana, Clysia ambigualla, Homona magnanima i
Toririx viridana; z rzedu Coleoptera, np. Anobium
punctatum, Phizopertha dominica, Bruchidius
obtectus, Acanthoscalides obtectus, Hylotrupes
bajules, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlone-
ata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psyllio-
des chyrscocephala, Epilachna varivestis, Atomaria
spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp.,
Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, cosmopo-
lites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera
postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthre-
nus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes
aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium
psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor,
Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melc-
lontha, Amphimallon solstitialis i Costelytra zea^
landica; z rzedu Hymemoptera, np. Diprion spp.,
Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium phara-
onis i Vespa spp.; z rzedu Diptera, np. Aedes spp.,
Anopheles spp., Cules spp., Drosophila melanogaster,
Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythorephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp.,
Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.,
Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp.,
Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit,
Phorbia spp., Pegomyla hyoscyami, Ceratitis capi-
tata, Dacis oleae i Tipula paludosa; z rzedu Sipho-
naptera, np. Xenopsylla cheopis i Ceratophylus spp.;
z rzedu Arachnida, np. Scorpio maurus i Latro-
dectus mactans; z rzedu Acarina, np. Acarus siro,
Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus galli-
nae, Erophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boop-
hilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp.,
Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp.,
Bryobia praetiosa, Panonychus spp. i Tetrany-
qhus spp.
Do nicieni pasozytujacych na roslnanch naleza:
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus
dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longi-
dorus spp., Xiphinema spp., i Trichodorus spp.
Substancje czynne mozna przeprowadzic w
zwykle, preparaty w postaci roztworów, emulsji,
proszków zwilzalnych, zawiesin, proszków, prosz¬
ków • pylistych, pianki, pasty, proszków rozpusz¬
czalnych, granulatów, aerozoli, koncentratów zawie¬
sinowo-emulsyjnyeh, proszków do zaprawiania na¬
sion, wprowadzic do naturalnych i sztucznych ma¬
terialów impregnowanych substancje czynna, mi-
krokapsulek w substancjach polimerycznych i
powlok nasion i preparatów do odyman, oraz sto¬
sowac w sposobie ULV (Ultra-Low-Volume) i pre¬
paratach do opryskiwania mglawicowego.
Otrzymuje sie je w znany sposób np. przez
zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalni¬
kami, to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplo¬
nymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosni¬
kami, ewentualnie stosujac substancje powierzch¬
niowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dysper-
gatory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku
40
45
50
stosowania wody jako rozcienczalnika mozna sto¬
sowac np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpusz¬
czalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki
mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne,
np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny,
chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane
weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny,
chloroetyleny lub chlorek metylenu. Weglowodory
alifatyczne, np. cykloheksan lub parafiny np.
frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol
lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak
aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub
cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci,
takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwu-
metylowy, a takze wode.
Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nos¬
niki stosuje sie ciecze, które w normalnej tempera¬
turze i pod (normalnym cisnieniem sa gazami, np.
gazy aerozolotwórcze, takie jak dwuchlorodwu-
fluorometan i trójchlorofluorometan. Jako stale
nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne,
takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc,
etapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne
maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy
o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i
krzemiany. Jako emulgatory stosuje sie emulgatory
niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry poli-
tlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery poli-
tlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery
alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany
alkilowe, arylosulfoniany i hydrolizaty bialka. Jako
srodki dyspergujace stosuje sie np. lignine, lugi
posiarczynowe i metyloceluloze.
Preparaty substancji czynnych moga zawierac
substancje przyczepne, np. karboksymetyloceluloze
i naturalne i syntetyczne polimery w postaci prosz¬
ków, granulatów i lateksów takie jak gume arab¬
ska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.
Mozna tez wprowadzic barwniki, np. takie jak
pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek
tytanu i blekit pruski, barwniki organiczne takie
jak barwniki alizarynowe, azowe lub metaloftlo-
cyjaninowe i elementy sladowe, np. sole zelaza,
manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty moga zawierac równiez domieszki in¬
nych substancji czynnych, np. fungicydów, insek-
cydów, akarycydów, nematocydów, herbicydów,
substancji odstraszajacych ptaki, regulatorów
wzrostu roslin, odzywek roslin i substancji po¬
prawiajacych strukture gleby.
Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95%, korzystnie
0,5—90% wagowych substancji czynnej.
Substancje czynne mozna stosowac w postaci
koncentratów fabrycznych lub przygotowanych
z nich preparatów.
Zawartosc substancji czynnej w koncentratach
fabrycznych waha sie w szerokich granicach.
Stezenie w preparatach roboczych wynosi 0,000—
—20%, korzystnie 0,005—10% wagowych.
Preparaty zawierajace substancje czynna mozna
stosowac w znany sposób, np. przez nawodnienie,
opryskiwanie, opylanie, rozsiewanie, pokrywanie
pianka i gazowanie.
Mozna tez - stosowac w sposobie Ultra-Low-
-Yolume polegajacym na tym, ze sama substancje7
104 997
8
lub jej preparat nanosi sie na rosliny lub ich
czesci lub wprowadza sie do gleby. Mozna tez
podac obróbce nasiona roslin.
Na ogól stosuje sie 0,03—10 kg, korzystnie
0,3—6 kg substancji czynnej na ar powierzchni.
Dawke te mozna zwiekszyc lub zmniejszyc.
W przypadku stosowania w higienie i przechowal¬
nictwie substancje czynne wykazuja doskonale
dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glebie i
dobra odpornosc na alkalia, na podlozach wapien¬
nych.
Srodek wedlug wynalazku sluzy do zwalczania
stawonogów i nicieni i zawiera jako substancje
czynna zwiazek o wzorze 1 oraz staly lub skrop¬
lony gazowy rozcienczalnik lub nosnik lub ciekly
rozpuszczalnik lub nosnik zawierajacy substancje
powierzchniowo czynna.
Sposób zwalczania stawonogów, zwlaszcza owa¬
dów lub roztoczy lub nicieni polega na tym, ze na
stawonogi lub nicienie lub ich biotop nanosi sie
zwiazek czynny lub ich preparat zawierajacy
zwiazek czynny zmieszany z rozcienczalnikiem lub
nosnikami Stosowanie srodka wedlug wynalazku
który chroni rosliny przed szkodnikami, zwieksza
zbiór produktów rolnych.
W nizej podanych przykladach podaje sie spo¬
soby otrzymywania róznych postaci srodku wedlug
wynalazku, w których czesci oznaczaja czesci
wagowa
Przyklad I. Srodek w postaci proszku zwil-
zalnego otrzymuje sie przez sproszkowanie i zmie¬
szanie 15 czesci zwiazku o wzorze 9, 80 czesci mie¬
szaniny 1 : 5 ziemi okrzemkowej i kaolinu i 5 czesci
emulgatora (polister etylenoalkilofenylowego).
Przed stosowaniem proszek rozciencza sie woda
do stezenia 0,05%.
Przyklad II. Srodek w postaci koncentratu
emulsji otrzymuje sie przez mieszanie 30 czesci
zwiazku o wzorze 10, 30 czesci ksylenu, 30 czesci
metylonaftalenu i 10 czesci polieteru etylenoksy-
alkilofenylowego. Przed stosowaniem koncentrat
rozciencza sie do stezenia 0,05°/oj
Przyklad III. Srodek w postaci proszku
otrzymuje sie przez sproszkowanie i zmieszanie
2 czesci zwiazku o wzorze 10 i 98 czesci mieszaniny
1:1 talku i gliny.
Przyklad IV. Srodek w postaci proszku
otrzymuje sie przez sproszkowanie i zmieszanie
1,5 czesci wagowej zwiazku z przykladu XIX,
0,5 czesci wodorofosforanu izopropylu i 98 czesci
mieszaniny 1:3 talku i gliny.
Przyklady. W celu otrzymania srodka w
postaci granulatu miesza sie 10 czesci zwiazku
z przykladu XX, 10 czesci bentonitu, 78 czesci mie¬
szaniny 1:3 talku i gliny i 2 czesci sulfonianu
ligniny. Do mieszaniny dodaje sie 25 czesci wody,
dokladnie sie. miesza i przy uzyciu granulatora
otrzymuje sie granulat o wielkosci czastki 150—
—700 p, który suszy sie w temperaturze 40—50°C.
Przyklad VI. W celu otrzymania srodka w
postaci granulatu wprowadza sie do mieszarki
obrotowej 95 czesci sproszkowanej gliny o uziar-
nieniu 0,2—2 mm. W czasie obrotu czastki oprys¬
kuje sie mglawicowo roztworem 5 czesci zwiazku
z pfzyhladu XXI w rozpuszczalniku organicznym
do równomiernego zwilzania. Po osuszeniu w tem¬
peraturze 40—50°C otrzymuje sie granulat.
Przyklad VII. Srodek w postaci oleistego
preparatu otrzymuje sie przez zlaczenie i wymie¬
szanie 0,5 czesci wagowej zwiazku z przykladu
XXI, 20 czesci wyisokowrzacego zwiazku aroma¬
tycznego i 79,5 czesci nafty. Dzialanie zwiazków
czynnych otrzymanych sposobem wedlug wyna¬
lazku potwierdzaja nizej podane biotesty. Jako
io znany zwiazek porównawczy stosuje sie zwiazek
o wzorze 8 z francuskiego opisu patentowego
1450 400.
Przyklad VIII. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Prodenia litura Fabricius. Rozpuszczal-
nik: 3 czesci wagowe ksylenu; emulgator: 1 czesc
wagowa polieteru etylenoksyalkilofenylowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬
stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬
stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika
zawierajacego podana ilosc emulgatora i miesza¬
nine rozciencza sie woda do podanego stezenia.
Liscie slodkiego ziemniaka zanurza sie do prepa¬
ratu wodnego o podanym stezeniu. Po osuszeniu
na powietrzu liscie uklada sie w naczynku Petriego
o srednicy 9 cm. Nastepnie wprowadza sie do
naczynka larwy Prodenia litura w trzecim stadium
rozwoju. Naczynko utrzymuje sie w komorze kli¬
matyzacyjnej w temperaturze 28°C. Po 24 godzi¬
nach ustala sie liczbe martwych larw i oblicza sie
smiertelnosc.
Wyniki podaje sie w tablicy I.
Tablica I.
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
zwiazek o wzorze 10
zwiazek z przykladu
XVIII
zwiazek z przykladu
XIX
zwiazek z przykladu
XX
1 zwiazek z przykladu
1 XXI
1 zwiazek o wzorze 8
(znany)
Smiertelnosc w %
przy stezeniu substan¬
cji czynnej w ppm
1000
100
100
100
100
100
100
0
100 | 100
100
% 1
100
0
1
Przyklad IX. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Callosobruchus chinensis.
Dno naczynka Petriego o srednicy 9 cm uklada
w sie bibula filtracyjna, która nasyca sie wodnym
preparatem zawierajacym substancje czynna o po¬
danym stezeniu (otrzymanym wedlug przykladu
XVIII). Nastepnie do naczynka wprowadza sie
chrzaszczy gatunku Callosobrachus chinensis
i utrzymuje sie w komorze klimatyzacyjnej w
temperaturze 28°C przez 24 godziny. Po tym czasie
ustala sie ilosc martwych chrzaszczy w celu obli¬
czenia smiertelnosci w %. Wyniki podaje sie
M w tablicy II.IM M7
9
Tablica II.
Zwiazek czynny
zwiazek,o wzorze 9
zwiazek o wzorze 10
zwiazek z przy¬
kladu XVIII
zwiazek z przy¬
kladu XIX
zwiazek z przy¬
kladu XX
zwiazek z przy¬
kladu XXI
zwiazek o wzorze 8
(znany)
Smiertelnosc w % przy
stezeniu substancji
czynnej w ppm
1000
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
100
100
100
100
100
100
0 1
Przyklad X. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Nephotettix cinetipces (odporny na
zwiazki fosforoorganiczne). Do doniczek o srednicy
12 cm wysadza sie ryz o wysokosci zdzbla okolo
cm. Rosliny opryskuje sie wodnym preparatem
o podanym stezeniu otrzymanym wedlug przy¬
kladu VIII, w ilosci 10 ml preparatu na doniczke.
Po oschnieciu naniesionego preparatu umieszcza
sie nad doniczkami klatki z siatki drucianej o
srednicy 7 cm i wysokosci 14 cm. W klatkach
znajduje sie po 30 doroslych samic Nephotettix
cimeticeps. Doniczki umieszcza sie w komorze kli¬
matyzacyjnej na 24 godziny. Nastepnie ustala sie
ilosc martwych owadów i oblicza smiertelnosc w%.
\ Wyniki podaje sie w tablicy III.
Tablica III.
Substancja czynna
zwiazek o Azorze 9
zwiazek o jwzorze 10
zwiazek z przykladu
XVIII |
zwiazek z przykladu
XXI
zwiazek o wzorze 8
(znany)
Smiertelnosc w °/e
przy stezeniu substan¬
cji czynnej w ppm
1000
100
100
100
100
100 | 100 .
100
100
100
—
Przyklad XI. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko larwom Culex pipiens pallens Coauillett.
Do glebokiego naczynka Petriego o srednicy 9 cm
wprowadza sie 100 ml wodnego preparatu o poda¬
nym stezeniu substancji czynnej. W naczynku
umieszcza sie 25 larw Culex pipiens pallens Coqu-
illett w czwartym stadium rozwoju. Naczynko
utrzymuje w komorze klimatyzacyjnej w tempe¬
raturze 28°C. Po uplywie 24 godzin ustala sie ilosc
martwych owadów w celu obliczenia smiertelnosci
w %. Wyniki podaje sie w tablicy IV.
Tablica IV.
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
zwiazek o wzorze 10
zwiazek z przy¬
kladu XVIII
zwiazek z przy¬
kladu XX
zwiazek z przy¬
kladu XXI
zwiazek o wzorze 9
(znany)
Smiertelnosc w % przy
stezeniu substancji czyn¬
nej w ppm
1
100
100
100
100
100
1 0,1
100
100
100
100
100
0
| 0,01
100
0
40
45
Przyklad XII. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Musca vicina.
Na dnie naczynka o srednicy 9 cm uklada sie
bibule filtracyjna i nasyca sie wodnym prepara¬
tem wykonanym wedlug przykladu VIII. o poda¬
nym stezeniu substancji czynnej. Nastepnie do
naczynka wprowadza sie 10 doroslych samic Musca
vicina. Naczynko utrzymuje sie w komorze klima¬
tyzacyjnej w temperaturze 28°C przez 24 godziny
i po tym czasie ustala sie ilosc martwych Musca
vicina w celu obliczenia smiertelnosci w %. Wyniki
podaje sie w tablicy V.
Tablica V.
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
zwiazek o wzorze 10
zwiazek z przykladu
XVIII
zwiazek z przykladu
XX
zwiazek o wzorze 8
(znany)
Smiertelnosc w %
przy stezeniu substan¬
cji czynnej w ppm
1000 |
100
100
100
100
0
Przyklad XIII. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Blattella germanica.
Na dnie naczymlka Petriego o srednicy 9 cm
uklada sie bibule filtracyjna na która nanosi sie
1 ml wodnego preparatu wykonanego wedlug przy¬
kladu VIII o podanym stezeniu. Do naczynka104 997
11 12
wprowadza sie 10 doroslych Blattella germanica.
Naczynko pozostawia sie w komorze klimatyza¬
cyjnej w temperaturze 28°C przez 24 godziny. Po
uplywie tego czasu ustala sie ilosc martwych owa¬
dów w celu obliczenia smiertelnosci w %. Wyniki
podaje sie w tablicy VI.
Tablica VI.
Przyklad XV. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Meloidogyne incognita acrita.
Preparat substancji wytwarza sie przez sprosz¬
kowanie i zmieszanie 2 czesci substancji czynnej
i 98 czesci talku.
Otrzymany preparat wprowadza sie do gleby,
zakazonej Meloidogyne incognita, w ilosci potrzeb¬
nej do uzyskania stezen substancji czynnej 50, 25,
i 5 ppm. Mieszanine dokladnie sie miesza i na¬
stepnie przenosi sie do doniczek o powierzchni
0,0002 a kazda.
Do tak przygotowanej gleby w doniczce wsiewa
sie okolo 20 nasion pomidorów gatunku Kurihura.
Nasiona wykielkowuje sie w szklarni. Po 4 tygod¬
niach wyciaga sie korzenie bez ich uszkodzenia
i oznacza sie stopien porazenia 10 korzeni w celu
oznaczenia wskaznika porazenia korzeni.
Liczba umowna:
0 = brak ognisk porazenia
1 = nieliczne ogniska porazenia; 3 = liczne ogniska
porazenia, 4 = bardzo liczne ogniska porazenia (jak
w próbie kontrolnej).
(liczba umowa x liczba korzeni)
porazenia= —x 100
korzeni (ogólna liczba zbadanych korzeni) x 4
Z otrzymanego wskaznika mozna obliczyc dzialanie
szkodnikobójcze.
a) wskaznik porazenia na) — (wskaznik porazenia
powierzchni nietrakto- na powierzchni
Dzialanie wane] traktowanej
szkodniko-= ; x 100
bóicze wskaznik porazenia na powierzchni nietraktowanej
Dzialanie szkodnikobójcze calkowite oznacza sie
przez 100%.
Wyniki podaje sie w tablicy VIII.
Tablica VIIL
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 8
zwiazek z przykladu
XVIII
zwiazek z przykladu
XXI
zwiazek o wzorze 8
(znany)
Dzialanie nicieniobój-
cze w •/• przy stezeniu
substancji czynnej i w ppm
50
100
100
100
0
100
0
Nizej podane przyklady objasniaja sposób wy¬
twarzania substancji czynnych.
Przyklad XVI. Do 50 ml acetonitrylu dodaje
sie 26 g soli potasowej kwasu 0-etylo-S-n-propylo-
dwutiofosforowego i 18,9 g chlorku 0,0-dwuetylo-
tiofosforylu.
Miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 80°C,
po czym mieszanine wylewa sie do 400 ml lodowa¬
tej wody i ekstrahuje sie po dodaniu 100 ml tolu¬
enu. Wyciag przemywa sie 2°/o wodnym roz¬
tworem weglanu sodu, osusza sie bezwodnym siar-
l
1!
21
40
45
50
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 9
zwiazek z przykladu
XVIII
zwiazek z przykladu
XXI
zwiazek o wzorze 8
(znany)
Smiertelnosc w °/o
przy stezeniu substan¬
cji czynnej w ppm
1000
100
100
100
0
100
100
100
100
0
Przyklad XIV. Test na skutecznosc dzialania
przeciwko Tetranychus telarius (opryskiwanie).
Liscie fasoli wielokwiatowej w dwulisciowym
stadium rozwoju zakaza sie 50—60 larwami Tetra¬
nychus telarius. Fasole uprawia sie w doniczkach
o srednicy 9 cm. Dwa tygodnie po zakazeniu
opryskuje sie liscie wodnym preparatem o poda¬
nym stezeniu w ilosci 20 ml na doniczke. Nastepnie
doniczki utrzymuje sie przez 10 dni w szklarni,
po czym ustala sie dzialanie roztoczobójcze wedlug
nastepujacej skali:
3 = brak zywch roztoczy; 1 = ponad 5—50*/o zywych
roztoczy; 0 = ponad 50% zywych roztoczy.
Wyniki podaje sie w tablicy VII.
Tablica VII.
Substancja czynna
zwiazek o wzorze 8
zwiazek o wzorze 10
zwiazek z przy¬
kladu XVIII
zwiazek z przy¬
kladu XIX ,
zwiazek z przy^-
kladu XX
zwiazek z przy¬
kladu XXI
zwiazek o wzorze 8
(znany)
Dzialanie roztoczobójcze
przy stezeniu substancji
czynnej
1000
3
3
3
3
3
3
0
| 300
3 1
3
3
3
3
3
0
100 |
3
—
—
__ 1
3
3
0
40
45
5013
104987
14
czanem sodu i destyluje sie w celu usuniecia tolu¬
enu. Po destylacji pod zmniejszonym cisnieniem
Gtrzymuje sie 26,2 g mieszanego bezwodnika kwasu
O-etylo-S-propylodwutiofosforowego i 0,0-dwuety-
lotiofosforowego o wzorze 9.
Temperatura wrzenia 150—142°C/0,5 minuty;
n 5 = 1,5098.
Przyklad XVII. Przereagowuje sie miesza¬
nine 2?,G g O-etylo-N-izopropyloamidotiofosforanu i
21,9 g chlorku O-etylo^S-n-propylotiofosforylu w
ml acetonitrylu i przerabia sie wedlug przy¬
kladu VIII i otrzymuje sie 25,5 g mieszanego bez¬
wodnika kwasu O-etylo-S-n-propylodwutiofosforo-
wego i O-etylo-N-izopropyloamidotiofosforowego
o wzorze 10.
Temperatura wrzenia: 160—161°C/0,6 mm Hg;
n ?? = 1,5200. Wedlug przykladów XVI i XVII
otrzymuje sie zwiazki podane w tablicy IX.
s
. M + MHal + H20
SCHEMAT 1104 997
'CK.OLP-CL + 2KOH
2 5 2
:2H5°\
C HO
2 5
/>
\
S
SCHEMAT 2
CoHc0 V S
2 5 \,||
P-Cl +
ChLCHLChL S
C2H5°
W
O
:Pv
CJ-LO x S S 0CoHc
2 5 \ll 11/ 2 5
,P-0-P.
CH3CH2CH2'S
OC-Hc
SCHEMAT 3104 997
C2HB° \f
,P-Cl +
(CH^CH-NH
C2H50
CH3CH2CH2S
O
. Na
C2H50\,f ,?/OC2H5
p-o-p;
NaCl
CH3CH2CH2S
'NH-CH(CH
3'2
SCHEMAT k
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i nicieniobójczy, zawiera¬ jacy substancje czynna, nosnik i/lub substancje powierzchniowo-czynne, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowe organiczne bez¬ wodniki kwasów fosforowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza nizszy rodnik alkilowy i R2 oznacza grupe alkoksylowa, alkilotio, alkiloami- nowa lub dwualkiloaminowa. Tablica IX. Zwiazek o wzorze 1 Przyklad XVIII XIX XX XXI Ri C2H5- C2H5- Crffc- CH3 R* CH3(Ctt2)2S- (C2H5)2N- C2lfc-CH(CH3)NH- CHsO- Wlasciwosci fizyczne t.w./minute 160—161°C/0,6 mm Hg 158—160°C/0,5 mm Hg 156—158°C/0,55 mm Hg 132—135°C/0,5 mm Hg 20 nD 1,5390 1,5190 1,5154 1,5246104 997 C2H5Q S S ,OR P-0 CH3CH2CH2S 'FT R'Ov S \ll .P-HaL WZÓR WZÓR U C2H5°\ CHCH CH2S P-Hal C2H50 o CHf^CH S' WZÓR 2 WZÓR 5 R'0 R \ >/ O M A ,C /W ll\ BY Y D WZÓR 3 WZÓR 6104 997 3 \ll 11/ 2 b .P-O-R CH3S OC-H. I b WZÓR 7 C-I-LO S S OC~Hc 2 5 \ll 11/ 2 5 .P-O-P. CH3CH2CH2S 2 5 WZÓR 8 C-H..0 S S OCJ-L 2 5 \ll 11/ 2 5 .p-o-p; ChUChLChUS NH-CH(CH 3'2 WZÓR 9 R]0. S P-Hal + 2M.OH R' R10. RL O *
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13247876A JPS5359627A (en) | 1976-11-05 | 1976-11-05 | Organic phosphorus anhydride derivatives process for preparation of thesame, insecticides, miticides and menatocides containing the same asactive constituents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL201892A1 PL201892A1 (pl) | 1978-07-17 |
PL104997B1 true PL104997B1 (pl) | 1979-09-29 |
Family
ID=15082301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977201892A PL104997B1 (pl) | 1976-11-05 | 1977-11-03 | Srodek owadobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4110440A (pl) |
JP (1) | JPS5359627A (pl) |
AU (1) | AU3030477A (pl) |
BE (1) | BE860480A (pl) |
BR (1) | BR7707270A (pl) |
CS (1) | CS194192B2 (pl) |
DD (1) | DD134188A5 (pl) |
DE (1) | DE2749135A1 (pl) |
DK (1) | DK490977A (pl) |
ES (1) | ES463860A1 (pl) |
FR (1) | FR2370055A1 (pl) |
GB (1) | GB1542005A (pl) |
IL (1) | IL53273A0 (pl) |
NL (1) | NL7712147A (pl) |
PL (1) | PL104997B1 (pl) |
PT (1) | PT67213B (pl) |
SE (1) | SE7712438L (pl) |
SU (2) | SU663268A3 (pl) |
ZA (1) | ZA776601B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU648051B2 (en) * | 1990-01-12 | 1994-04-14 | Rohm And Haas Company | Dithiopyrophosphates and their use as pesticides |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB667066A (en) * | 1947-11-12 | 1952-02-27 | Monsanto Chemicals | Improvements in or relating to an insecticidal product and to a process of preparing the product |
FR1450400A (fr) * | 1964-02-12 | 1966-06-24 | Pechiney Progil Sa | Méthodes de préparation des composés organo-phosphorés |
CA987336A (en) * | 1971-01-25 | 1976-04-13 | Petrolite Corporation | Dithiophosphates, thiophosphates and uses thereof |
-
1976
- 1976-11-05 JP JP13247876A patent/JPS5359627A/ja active Pending
-
1977
- 1977-10-28 PT PT67213A patent/PT67213B/pt unknown
- 1977-10-31 SU SU772536150A patent/SU663268A3/ru active
- 1977-10-31 BR BR7707270A patent/BR7707270A/pt unknown
- 1977-11-01 GB GB7745407A patent/GB1542005A/en not_active Expired
- 1977-11-02 IL IL53273A patent/IL53273A0/xx unknown
- 1977-11-03 DE DE19772749135 patent/DE2749135A1/de active Pending
- 1977-11-03 AU AU30304/77A patent/AU3030477A/en active Pending
- 1977-11-03 DD DD77201855A patent/DD134188A5/xx unknown
- 1977-11-03 SE SE7712438A patent/SE7712438L/xx unknown
- 1977-11-03 PL PL1977201892A patent/PL104997B1/pl unknown
- 1977-11-03 NL NL7712147A patent/NL7712147A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-03 US US05/848,415 patent/US4110440A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-04 ES ES463860A patent/ES463860A1/es not_active Expired
- 1977-11-04 CS CS777225A patent/CS194192B2/cs unknown
- 1977-11-04 ZA ZA00776601A patent/ZA776601B/xx unknown
- 1977-11-04 DK DK490977A patent/DK490977A/da unknown
- 1977-11-04 BE BE182340A patent/BE860480A/xx unknown
- 1977-11-04 FR FR7733262A patent/FR2370055A1/fr not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-07-25 SU SU782641052A patent/SU692541A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS194192B2 (en) | 1979-11-30 |
GB1542005A (en) | 1979-03-14 |
SU692541A3 (ru) | 1979-10-15 |
NL7712147A (nl) | 1978-05-09 |
AU3030477A (en) | 1979-05-10 |
FR2370055A1 (fr) | 1978-06-02 |
BR7707270A (pt) | 1978-07-25 |
DE2749135A1 (de) | 1978-05-11 |
DK490977A (da) | 1978-05-06 |
IL53273A0 (en) | 1978-01-31 |
PT67213B (de) | 1979-03-26 |
BE860480A (fr) | 1978-05-05 |
JPS5359627A (en) | 1978-05-29 |
DD134188A5 (de) | 1979-02-14 |
US4110440A (en) | 1978-08-29 |
SE7712438L (sv) | 1978-05-06 |
PT67213A (de) | 1977-11-01 |
SU663268A3 (ru) | 1979-05-15 |
ES463860A1 (es) | 1979-01-01 |
PL201892A1 (pl) | 1978-07-17 |
ZA776601B (en) | 1978-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL119340B1 (en) | Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty | |
US4076808A (en) | O,S-Dialkyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl)-thionothiol phosphoric acid esters and arthropodicidal use | |
PL110297B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
US4235891A (en) | Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates | |
US4119715A (en) | Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
EP0000528B1 (de) | Neue organische Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide | |
US4139615A (en) | O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods | |
US4176181A (en) | Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides | |
US4150155A (en) | Pesticidally active O,S-dialkyl-N-substituted-N-sulfonyl-phosphoramidothiolates | |
US4122174A (en) | Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates | |
US4166850A (en) | Combating pests with N-acetyl-0-(2-chloro-1-fluoro-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid ester-amides | |
CA1102821A (en) | Trifluoromethylsulphonylphenylthiono(thiol) phosphoric acid esters and ester-amides and their use as insecticides and acaricides | |
PL104997B1 (pl) | Srodek owadobojczy i nicieniobojczy | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
DE2545881C2 (de) | 0-Pyrazolopyrimidinthionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden | |
US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
JPS6223756B2 (pl) | ||
US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
CA1125300A (en) | Synergistic arthropodicidal compositions | |
US4118486A (en) | Combating arthropods with O-methyl-O-n-propyl-O-(2-carbalkoxy-2-alkoxy-vinyl)-thionophosphoric acid esters | |
KR810001385B1 (ko) | 0-(1-플루오로-2-할로-에틸)(티오노) 포스포르(포스폰)산에스테르-아마이드의 제조방법 | |
PL119128B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of n-isopropylamides of esters of s-/1,6-dihydro-6-/thio/keto-pyridazinyl-1-methyl/-thiolophosphoric acidopropilamidov ehfirov s-/1,6-digidro-7-/tio/keto-prirdazanil-1-metil/-tiolofosfornojj kisloty | |
PL102868B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
CH633807A5 (de) | Carbamoyloxysubstituierte pyrimidinyl(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide. |