SU692541A3 - Нематоцидное средство - Google Patents
Нематоцидное средствоInfo
- Publication number
- SU692541A3 SU692541A3 SU782641052A SU2641052A SU692541A3 SU 692541 A3 SU692541 A3 SU 692541A3 SU 782641052 A SU782641052 A SU 782641052A SU 2641052 A SU2641052 A SU 2641052A SU 692541 A3 SU692541 A3 SU 692541A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nematocidal
- methyl
- active principle
- formula
- toluene
- Prior art date
Links
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- -1 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- NBAUXRCSDWYKRP-UHFFFAOYSA-N dimethyl phosphorochloridothioate Chemical compound COP(Cl)(=O)SC NBAUXRCSDWYKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 229910000573 alkali metal alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1658—Esters of thiopolyphosphoric acids or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2433—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/245—Compounds containing the structure N-P(=X)n-X-acyl, N-P(=X)n-X-heteroatom, N-P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure N-P(=X)n-X-P (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с нематодами, а именно к нематоцндному средству на основе производньк кислот фосфора.
Известно средство дл борьбы с вредител ми , содержащее в качестве действующего начала О,О-диэтш1-8- (2,5-дихлорфенш1меркаптометил )-дитиофосфат 1 или 0-этип-О-(этил-О-этилтиофосфорил )-этилфосфат и обьлшые добавки 2. Однако активность его недостаточна .
Целью изобретени вл етс изыскание нового нематоцидного средства на основе производных кислот фосфора, обладающих повышенной нематоцйдной активностью.
Указанна цель достигаетс использованием в качестве производного кислот .фосфора соединени общей формулы I
5
OR
Т Г т
Р-0-7
где R метил , этил;
R метокси , этокси, пропилтио, бутиламино ,
в количестве 0,1-95 вес.%. Соединение общей формулы I получают взаимодействием дитиофосфорилгалоида с солью сложного зфира фосфорной кислоты или тио- или амидотиофосфорилгалоида с дитиоатом- О- этил- S- Н-пропилтиофосфата. Реакции предпочтительно провод т в среде растворител или разбавител , например воды и инертных органических растворителей.
Температура реакций может колебатьс в широких пределах. Обычно работают при температуре от -20°С до точки кипени реакционной смеси, предпочтительно при О-100° С. Реакции; можно проводить при атмосфернбм , повышенном или пониженном давлении и в присутствии св зьтаюшего кислоту агента, в качестве которых примен ют гидроокиси, карбонаты, бикар&5наты и алко грл ты щелочных металлов к третичные амины, например триэтиламин, диэтиланилин и пиридин.
Формы применени препаратов обьпшые. Опыт с Meloidogyne incognita acrita. Путем тонкого измельчени и смешени приготовл ют препарат, содержащий 2 вес.% действующего начала и 98 вес.% талька. Этот препарат добавл ют к почве, зараженной Meloidogyne incognita acrita, в концентрации 50,25 и 10 ч/млн, соответсувенно. Смесь тщательно перемешивают и затем подают в горшки, каждьш 0,0002 ар. В каждый горшок засевают 20 семен томата (вида Куригара ). Семена томата выращивают в тегошце . По истечении четырех недель растени вьшимают из горшков без повреждени корней и степень заражени 10 произвольно выбранных корней определ ют в соответствии со следующей щкалой: 0- нет образовани узлов на корн х (пол ное уничтожение); 1- небольша степень образовани узлов на корн х; 3- больша степень образовани узлов на корн х; 4- наибольша степень образовани узлов на корн х (соответствует необработан ному контролю). Степень (степень заражени х кообразова- ,,100 ни узлов общее количество исследуча корн хемых корней х 4 По вьпиеприведенному уравнению определ ют следующий эффект уничтожени : Эффект J QQ уничтоже- степень образовани узлов ни на корн х в необработанных горшках где А - степень образовани узлов на корн х в необработанных горшках; . Б - степень образовани узлов на корн х в обработанных горшках. Эффект 100% соответствует полному уничтожению . . Резу;льтаты опыта сведены в табл. 1. Таблица
Claims (2)
- Продолжение табл.1 А - известное действующее начало формулы -р- 0-р Б - известное действующее начало формулы ( СгНзО)- - СНг Пример. Р-О-Р dHjuHzciHg 50 мл ацетонитрила смешивают с 26 г калий-0-зтил-5-н-пропил- дитиофосфата и 18,9 г О,О-дизтилтиофосфорилхлорида. После перемешивани в течение 5 ч при 80°С реакционную смесь подают в 300 мл лед ной воды и зкстрагируют 100 мл толуола. Экстракт промьшают 2%-ным водным раствором карбоната натри и водой. Затем сушат над безводным сульфатом натри и толуол отгон ют. В результате перегонки при пониженном давлении получают 26,2 г CMeiuaHHoro ангидрида О-зтил-S-npoпилфосфордитиоата и О.О-диэтилфосфортиоата с т. кип. 150-142С (0,5 мм рт. ст.), njj 1,5098. Аналогично примеру 1 получают соединени , 1Ливеденные в табл. 2. Таким образом, предложенное нематоцидное средство обладает высокой активностью. Формула изобретени Нематоцидное средство, содержащее действующее начало на основе производньк кислот фосфора и добавки, выбранной из группы разбавителе, носитель, наполнитель, отличающеес тем, что, с целью пов шени нематоцидной актив1юсти, оно содержит в качестве производного кислоты фосфо оа соединение общей формулы I ( 2HsO. :Р-0-Р CHjCHjCHa где R - метил, этил; R - метокси, этокси, пропилтио, бутиламино , в количестве 0,1-95 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Мельников Н. Н. Хими и технологи пестицидов, М., Хими , 1974, с. 544.
- 2.Патент ФРГ № 1105656, кл. 45 69/36, опублик. 1961 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13247876A JPS5359627A (en) | 1976-11-05 | 1976-11-05 | Organic phosphorus anhydride derivatives process for preparation of thesame, insecticides, miticides and menatocides containing the same asactive constituents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU692541A3 true SU692541A3 (ru) | 1979-10-15 |
Family
ID=15082301
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772536150A SU663268A3 (ru) | 1976-11-05 | 1977-10-31 | Инсектоакарицидное средство |
SU782641052A SU692541A3 (ru) | 1976-11-05 | 1978-07-25 | Нематоцидное средство |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772536150A SU663268A3 (ru) | 1976-11-05 | 1977-10-31 | Инсектоакарицидное средство |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4110440A (ru) |
JP (1) | JPS5359627A (ru) |
AU (1) | AU3030477A (ru) |
BE (1) | BE860480A (ru) |
BR (1) | BR7707270A (ru) |
CS (1) | CS194192B2 (ru) |
DD (1) | DD134188A5 (ru) |
DE (1) | DE2749135A1 (ru) |
DK (1) | DK490977A (ru) |
ES (1) | ES463860A1 (ru) |
FR (1) | FR2370055A1 (ru) |
GB (1) | GB1542005A (ru) |
IL (1) | IL53273A0 (ru) |
NL (1) | NL7712147A (ru) |
PL (1) | PL104997B1 (ru) |
PT (1) | PT67213B (ru) |
SE (1) | SE7712438L (ru) |
SU (2) | SU663268A3 (ru) |
ZA (1) | ZA776601B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU648051B2 (en) * | 1990-01-12 | 1994-04-14 | Rohm And Haas Company | Dithiopyrophosphates and their use as pesticides |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB667066A (en) * | 1947-11-12 | 1952-02-27 | Monsanto Chemicals | Improvements in or relating to an insecticidal product and to a process of preparing the product |
FR1450400A (fr) * | 1964-02-12 | 1966-06-24 | Pechiney Progil Sa | Méthodes de préparation des composés organo-phosphorés |
CA987336A (en) * | 1971-01-25 | 1976-04-13 | Petrolite Corporation | Dithiophosphates, thiophosphates and uses thereof |
-
1976
- 1976-11-05 JP JP13247876A patent/JPS5359627A/ja active Pending
-
1977
- 1977-10-28 PT PT67213A patent/PT67213B/pt unknown
- 1977-10-31 SU SU772536150A patent/SU663268A3/ru active
- 1977-10-31 BR BR7707270A patent/BR7707270A/pt unknown
- 1977-11-01 GB GB7745407A patent/GB1542005A/en not_active Expired
- 1977-11-02 IL IL53273A patent/IL53273A0/xx unknown
- 1977-11-03 PL PL1977201892A patent/PL104997B1/pl unknown
- 1977-11-03 US US05/848,415 patent/US4110440A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-03 AU AU30304/77A patent/AU3030477A/en active Pending
- 1977-11-03 SE SE7712438A patent/SE7712438L/xx unknown
- 1977-11-03 NL NL7712147A patent/NL7712147A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-03 DE DE19772749135 patent/DE2749135A1/de active Pending
- 1977-11-03 DD DD77201855A patent/DD134188A5/xx unknown
- 1977-11-04 FR FR7733262A patent/FR2370055A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-11-04 CS CS777225A patent/CS194192B2/cs unknown
- 1977-11-04 ZA ZA00776601A patent/ZA776601B/xx unknown
- 1977-11-04 BE BE182340A patent/BE860480A/xx unknown
- 1977-11-04 ES ES463860A patent/ES463860A1/es not_active Expired
- 1977-11-04 DK DK490977A patent/DK490977A/da unknown
-
1978
- 1978-07-25 SU SU782641052A patent/SU692541A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2370055A1 (fr) | 1978-06-02 |
PT67213B (de) | 1979-03-26 |
US4110440A (en) | 1978-08-29 |
DD134188A5 (de) | 1979-02-14 |
ES463860A1 (es) | 1979-01-01 |
GB1542005A (en) | 1979-03-14 |
PT67213A (de) | 1977-11-01 |
SE7712438L (sv) | 1978-05-06 |
NL7712147A (nl) | 1978-05-09 |
SU663268A3 (ru) | 1979-05-15 |
ZA776601B (en) | 1978-08-30 |
CS194192B2 (en) | 1979-11-30 |
PL104997B1 (pl) | 1979-09-29 |
JPS5359627A (en) | 1978-05-29 |
DE2749135A1 (de) | 1978-05-11 |
IL53273A0 (en) | 1978-01-31 |
DK490977A (da) | 1978-05-06 |
AU3030477A (en) | 1979-05-10 |
BE860480A (fr) | 1978-05-05 |
BR7707270A (pt) | 1978-07-25 |
PL201892A1 (pl) | 1978-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU895285A3 (ru) | Способ получени N-замещенного бис-карбамоилсульфида | |
US2862019A (en) | Thiophosphoric acid esters and their production | |
SU692541A3 (ru) | Нематоцидное средство | |
US2957020A (en) | Method of preparing phosphorus containing insecticidal compounds | |
US4263288A (en) | Acaricidal, insecticidal, and nematocidal phosphoramidothioates | |
US4479002A (en) | Carbamate-carbamoyl fluoride compounds | |
SU701518A3 (ru) | Пестицидна композици | |
US3197365A (en) | Insecticidal and nematocidal phosphinyl imides | |
SU659064A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
US3395199A (en) | S-(3, 4, 4-trifluorobutenyl-3) mono or dithio phosphates, phosphonates or phosphinates | |
SU1134563A1 (ru) | Фосфорные эфиры циангидринов,обладающие инсектоакарицидной активностью | |
US2956074A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
US3694451A (en) | Certain 2-phosphorylimino-4-thiazolines | |
US3732343A (en) | 1-halo-2-aryloxy-vinyl (2)-phosphates | |
IL43144A (en) | Thiophosphoric acid amide esters their preparation and their use in insecticidal acaricidal and nematicidal compositions | |
US3621082A (en) | Amido-thiono-phosphoric acid phenyl esters | |
US4154825A (en) | Arylimidoyl phosphoramidates | |
US3472933A (en) | Pesticidal preparations containing carbonyl and thiocarbonyl phosphates and method of employing the same | |
US3876780A (en) | Certain 2-phosphorylimine-4-thiazolines used as insecticides and acaricides | |
SU671281A1 (ru) | -Хлорбутиновые эфиры дитикислот фосфора, про вл ющие инсектоакарицидную активность | |
SU724075A3 (ru) | Инсектицидный состав | |
US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
US3297520A (en) | Insecticides | |
ATE2787T1 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-(0-(1alkylthio[thylimino)-n-methylcarbaminsaeure)-n,n - sulfiden. | |
US3876781A (en) | Pesticidal utility of certain phosphorus-containing thiazolidines |