SU701518A3 - Пестицидна композици - Google Patents

Пестицидна композици

Info

Publication number
SU701518A3
SU701518A3 SU752174202A SU2174202A SU701518A3 SU 701518 A3 SU701518 A3 SU 701518A3 SU 752174202 A SU752174202 A SU 752174202A SU 2174202 A SU2174202 A SU 2174202A SU 701518 A3 SU701518 A3 SU 701518A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
parts
composition
compound
compounds
solution
Prior art date
Application number
SU752174202A
Other languages
English (en)
Inventor
Есида Рио
Сатоми Такео
Мукаи Кунио
Хирано Масачика
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани,Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани,Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани,Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU701518A3 publication Critical patent/SU701518A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относитс  к химичес ким средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, а именно к пест цидной компрзиции на основе произво ных фосфорной кислоты. Известна гербицидна  композици , содержаща  качестве действующего начала О-фенил-О-этил-S-(N-фенил-N-этил-карбрмоилметил )-дитиофосфат и обычные добавки 1. Однако активность ее недостаточна. Известна инсектоакарицидонематоцидна  композици , содержаща  в качестве действующего начала О,О-диэт -3-(К,Ы-диметилкабамоилоксиметил)-дитиофосфат и обычные добавки 2.О нако активность ее также недостаточ Целью предлагаемого изобретени   вл етс  изыскание новой пестицидно композиции на основе производных фо форных кислот, обладающей высокой биологической активностью. Цель достигаетс  использованием в качестве производного фосфорной кислоты соединени  общей формулы I. 1.5 П гением R алкенил, хлорбромааметенный аллил, метокси .П, этоксиэтил; Rj - алкил; R - - алкил; R метил, метокси или хлор) П «О или I, в количестве 1-90 вес.%. Соединени  форму.пы л получают денсацией соли дитиофосфата П R, RJ и R2 имеют вышеуказанные значени ; М - щелочный металл, с галогенированным соединением ацетг1мида1 Ко1-сНг-со--к . {R4)n Ш К- ,R имеют выгпеуказанные значени ; галоген. Реакцию провод т в присутствии творителей, таких как пода, спир ты , кетоны, и в случа х, когда это возможно, - в растворител х, в которых полностью раствор ютс  оба ис ходных материала. Реакционна  темпе ратура и врем  проведени  реакции измен ютс  в зависимости от типа растворител  и исходного материала, В общем случае реакци  может быть удовлетворительно проведена при тем пературах от 20 до в течение времени от 1 до нескольких часов. После завершени  реакции целевые продукты легко могут быть получены в результате обычной обработки. Обл дают очень высокой степенью чистоты . Однако в случа х, когда этоне .обходимо, может быть осуществлена более тонка  очистка путем хроматографировани  на колонке. Пример 1 (соединение 1), К раствору 23,6 г О-этил-5-аллилфосфородитиоата кали  в.100 мл этил вого спирта добавл ют 1.8,3 г S-мети ланилин-сб-хлорацетамида и полученную таким образом смесь подвергают дефлегмированию при перемешивании в течение 2 ч. После удалени  при пониженном давлении этиловогсз спирта остаток раствор ют в бензоле. Полученный таким образом раствор промьтагот 5%-ным раствором карбонат натри  и затем водой. Затем произво
83,5
82,6
Т а
лица
49,96 6,46 4,01 8, 33
49,88 6,44 3,81 8,31 д т отгонку бензола и в результате получают 31,4 г желтого маслообразного О-этил-З-аллил-З-(Ы-метил-Н-фенилкарбамоилметил )-фосфородитиолата; 2.0,5 „ п J-, .1, 5638. Вычислено,%: Р 8,97; С 48.,б7; Н 5,84; N 4,06. с НгоЫОзРЗг Р 8,53; С 49.,07; Найдено, %: Н 6,16; N 4,12, Пример 2 (соединение 2), К раствору 30,0 г О-н-пропил-З-аллилфосфородитиоата в 100 мл ацетона добавл ют 18,3 г Ы-метиланилин-с -хлорацетамида , и далее полученную таким образом смесь подвергают дефлегмированию при перемешивании в Течение 2 ч. Последующую обработку ведут аналогично примеру i. В результате получено 31,5 г желтого масл нистого О-н-пропил-3 аллил-3-(N-метил-Ы-фенилк арбамоилметил)-фосфор одитиолат а; 18,0 1,5641. Вычислено, %: Р 8,62; С 50,12 Л 6,18; N 3,90. ,, С 50,17; Р 8,65; Найдено, %: N 3,94. Н 6,211 Аналогично получены соединени , приведенные в табл.1.
CHCHjS.
.П13
SCHjCK.,
CjHsOCHCH2Sx . .,0 Q
Р . . И
-СНз
SCHjClJt
л СзНуО
c«,CHai,s.. о CJ
CjHgO SCHjCN,
СНг-СНСНгЗ .,0 о
/СИз
CiHsO- SCHjCN:;
сн.
:Cii2 aicHjS
/Cll3
Cj.HsO SCHjCNv
CH-,
Продолжение табл.1
сиг сслг3 О о
.С1Ь Р,1
SCKjCN
CjHsO
5
С1
1 c3ia caiiSv
и /снз
CjKsO
0
SCH.CW х;
,К5С20С31,СНг8.
СНз
:Р,
CjHso
-5CH7.CN
/
5
а1г сснг5
SCHjCN
50 iHsO (Д1г CHCHzSv
0
n
II ..СНз
гЩ°
-DCH,
CHz CHCHiS 0 0
HCMiSC HsO SCHjCN;
-ct
сНг снснгЗ 0 Q
,C4H9(n) CHj-CHCHzSXp O СзНтСп) CjHsO- SCHjCN . v 0 m . CzHsOCjHsOCHiCHxSv 0 0 {п)СзЕ70 SCHjCN сн, :нснг5 р о ( .8СНгек;;%Д снзосигтагЗ .c CyHgOCH2-CHCH . CH;, СНг ССНгЗ fiK, .,CF.. Пример 9 {соединение 16) К раствору 31,7 г О--н-бутил 3-алл фосфордитиоата в 100 мл воды доба л ют 18,3 - N-метиланилин-о хлора -там1тдас Полученную таким образом смесь перемешивают при тегиператур 70С в течение 2 ч. Далее к этой смеси добанл ю; бензол. Полученны таким образом бензольный раствор промывагот 5%-кым раствором карбон натрий и водой. Далее отгон ют бе зол, получсшт 34,2 г желтого масл образного 0-н бути/з 5-аллил -S- (N-метил Ь -фенилкарбамоил-метил) -фо дитиолата; 1,5602 Вычислено,%: Р 8,29;С 51,46; г1 6,48;N 3,75. С,,е .PSg. Найдено, %: Р 8,65;С 51,71; А 6,52; N 3,86. Формы применени  препаратов об Получейие-композиций в соответств с изобретением приведено ниже. Композици  1, 25 частей соедин 1,5 частей поверхностно-активного ства типа ацетилаллилового эфира лиоксиэтилена и 70 частей талька тщательно перемешаны вместе путем распылени , в результате получен увлажн емый порошок. Композици  П-. 30 частей соединени  3,20 частей поверхностно-активного вещества типа эфира полиэтиленгликол  и 50 частей циклогексанона тщательно перемешаны, что позволило получить эмyльгиpye ий концентрат. Композици  III. 5 частей соединени  7,40 частей бентонита, 50 частей глины и 5 частей лигносульфоната натри  тщательно перемеиины путем распылени , далее подвергают их перемешиванию с достаточным количеством воды, полученную таким образом массу гранулируют и подвергают сушке. Композици  N , 3 части соединени  8 и 97 частей глины перемешаны друг с другом путем, распылени  и в результате получен порошок типа дуста. Композици  Y. 5 частей соединени  4,4 частей лигносульфаната натри , 86 частей глины и 5 частей воды тщательно перемешаны с помощью смесител  с мешалкой, имеющей спиральную лопасть, и полученна  таким образом масса подвергалась сушке с получением маленьких гранул. Композици  VI. 25 частей соединени  6,5 частей поверхностно-активного вещества типа ацетилаллилового эфира полиоксиэтилена и 70 частей талька тщательно перемешаны путем распылени  и в результате получен увлажн емый порошок. Применение композиций дано в йримерах, А. Применение до по влени  всходов . Такие сорн ки, как ежовник (просо петушинное Echinochloa crus- -qalli), элевзина кровавокрасна  (Digitaria sangninalis), использовались при исследовании в качестве сорных трав, а также исследовались такие широколистные сорные растени  как редька, подсвекольник (щирица запрокинута  (Amoranthus retroflexus), портулак обычкновенный Portulaca fOleracea) и жминда обыкновенна , марь голрвчата  (Chemapodium album), они посе ны в отдельные цветочные горшки диаметром 10 см.После покрыти  сорн ков землей исследуемые соединений внос т в почву с целью ее обработки. Затем растени  помещают в парники и через 20 дней после применени  соединений исследуют их гербицидное воз7 действие на указанные coiniHe растени . Результаты этих исследований приведены в табл. 2 и 3.
Таблица
римечание.;
А - Химическа  структурна  формула С1 С1
cir ои
С1 а
. в - Химическа  сзуэуктурна  формула
wjo-CjHTim. s ci
СНзО- с - Химическа  структурна  формула
CiKjO SCKjCnC p-v
Таблица 3 Степень гербицидного воздействи Ьценивают по шкале от О до 5, где О относитс  к тем случа м, когда воздействи  не обнаружено; 5 - полное уничтожение. , . Во всех этих экспериментах иссл дуемые соединени  примен лись в вид увлажн емых порошков и раствор лись в воде перед их применением. Уменьшение веса свежеобрабойанно го растени  по сравнению с необработанным следующее, %: Б. Горошки Вагнера диаметром 14 заполн ют почвой 1,5 кг, вз той ,,. с рисовых полей и помещают в услови , существующие на рисовых пол х В эти горшочки пересажены всходы риса, имеющие на своем стебле по три листа. Затем в горшочки внесены семена проса петушиного (Echinochloa crus-galli) и далее в почву эведено требуемое количество исследуеивлх соединений в услови х, когда поверхность почвы покрыта водой. Спуст  25 дней после применени  соединений ис;следуют степень гербицидного воздействи  и их фитотоксичность по отношению к указанным выше растени м, которые пересажены, а также посе ны , и к таким широколистым сорным растени м, как монохори  (Monochoria viaginalis Prese), ложный очный цвет (полевой Zffiderna pyxidaria), зубь нка (Rotala indica Kochne), которые вырастали случайно. Исследуемые i сое дин ей и   использовались в виде увлажн емых порошков. Полученные результаты представлены в табл. 4. Гербицидное воздействие и фитотоксичное воздействие оценивались по 5-бальной шкале, где О - нет воздействи ; 1 - очень слабое; 2 - слабое; 3 умеренное; 4 - значительное 5 jTonHoe уничтожение. Таблица 4
Продолжение табл.4
17
Примечание. NIP -;Химическа  структурна  формула
70151818
Продолжение табл.4
1970151820
В, Уничтожение карминовых клещей Спуст  неделю предлагаемые соедине (Tetranychus tfjlarius) . Около 50 ни  в виде 25%-ного увлажн емого взрослых карминовых клещей помещают на пороижа каждое примен ют в виде 200листь  расту1дей в горшочках фасоли кратно разбавленного раствора. После обыкновенной, причем ростки этой фасо- -выдерживани  в течение еще одной недели имеют на стебле по два листка, 5 определ ют степень поражени , и клещи нанос тс  на ростки спуст  результаты этих испытаний пpивpдe 7 10 дней после развертьшани  листьев. .в табл.5.
Соединение
1-+
2+
3+44+
5++
6-. .
7 8
бработка не производилась++++. ильЕЮе воздействие (контрольный)
11 СНз
(Известно) ,OCNC+
CjHsO-
C HsO-x llII ЙНз ,
(Известно) Р- CHjOCN
CgHgO- СНз
римечание.Поврежденна  пло+б-ЗО
-h+31-60
+++61-90
++++91-100
Структурна  формула
аи
г. Вли ние на нематоды.тертой пробкой, в которо. также
05 мл водного раствора, содержа-содер тт0,5 мл водного разбавленного
шегонематоды, и отделенного из пищираствора каждого из эмульгируемых
в соответствии с методом Баэрманаконцентратов - соединений в соответпомещают в испытательную трубку с при- зствии с изобретением. Концентрацию
Таблица 5
Степень поражени 
1
00
щадь, %
0-5 - OCHi-CHOaizCILOSOCHjCl cHj aij
активного ингредиента в смеси довод т ijo 500 ppm (миллионных долей) . Спуст  24 ч с помощью микроскопа подсчитывают число мертвых и живых нематод и рассчитывают степень их уничтожени . Полученные результаты приведены ниже.
CzHsO Ц /СМз .7 п
с,н,
(известно)
, g. Бобовый долгоносик АйзУки Cailosobruchus.chinensis) через день после по влени  погружен на 1 мин в каждую изэмульсий,приготовленных путем 250-кратного разбавлени  водой исследу шк соединений в форме эмульгируемых концентратов. Спуст  24 ч подсчитывают количество живых и мертвых долгоносиков. Результаты приведены ниже, ;СоединениеСмертность
81
93
00
90
97
100
100
85
нм
,СНз
р -gCHjOCN:
97 СНз
(известно)
Таким образом предложенна  композици  обладает высокой биологической активностью,Формула изобретени 
Пестицидна  композици , содержаща  действующее начало на основе производных фосфорных кислот и добавку, выбранную группы инертный носитель, разбавитель, наполнитель, отличающа с  тем, что, с целью усилени  биологической активности, она содержит в качестве производного фосфорной кислоты соединение общей формулы
Rj
iRijn (I)
17де R -C--C. - алкёнил, хлор - или бромзамещенный аллил , метоксиэтил, этоксиэтил
- алкил; R,-С -С4. алкил;
R - метил,метокси или
- хлор;
п 0 или 1, в количестве 1-90 вес,%.
Источники информации, Прин тые во внимание при экспертизе
1. Патент США № 33 85685, кл,7787 , опублик 19б8, (прототип),
2. Патент Франции 2171360, кл.С 07 F 9/40, опублик, 973 (прототип ) ,
SU752174202A 1974-09-24 1975-09-23 Пестицидна композици SU701518A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP49110264A JPS5154929A (en) 1974-09-24 1974-09-24 Shinkinajoso satsuchu satsudani satsusenchusoseibutsu oyobisono seizoho

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU701518A3 true SU701518A3 (ru) 1979-11-30

Family

ID=14531269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752174202A SU701518A3 (ru) 1974-09-24 1975-09-23 Пестицидна композици

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4023956A (ru)
JP (1) JPS5154929A (ru)
CA (1) CA1039299A (ru)
CH (1) CH616687A5 (ru)
ES (1) ES441183A1 (ru)
FR (1) FR2286144A1 (ru)
GB (1) GB1484790A (ru)
IT (1) IT1047306B (ru)
MX (1) MX3630E (ru)
NL (1) NL7511191A (ru)
SU (1) SU701518A3 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2604224A1 (de) * 1976-02-04 1977-08-11 Hoechst Ag Herbizide mittel
JPS5517322A (en) * 1978-07-21 1980-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd Thiophosphoric acid ester derivative, its preparation, and insecticide, miticide, nematocide and fungicide containing the same
JPS5829955B2 (ja) * 1979-06-14 1983-06-25 住友化学工業株式会社 チオリン酸エステル誘導体およびその製造法
EP0037377B1 (de) * 1980-03-27 1984-08-01 Ciba-Geigy Ag Metallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
JPS57130468U (ru) * 1981-02-10 1982-08-14
US4528140A (en) * 1983-07-08 1985-07-09 The Procter & Gamble Company Synthesis of alpha-dithiophosphato amides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3102019A (en) * 1961-08-16 1963-08-27 Monsanto Chemicals Method for inhibiting germination and preemergent growth of plants using s(n-aryl, n-aliphatic carbamoylmethyl) phosphorothiate triesters
US3385689A (en) * 1965-10-11 1968-05-28 Velsicol Chemical Corp Method of controlling undesirable plant growth
JPS5527882B1 (ru) * 1970-05-13 1980-07-24
BE793210A (fr) * 1971-12-24 1973-06-22 Ciba Geigy Esters d'acides thiophosphoriques utilisables notamment comme matieres actives de produits phytopharmaceutiques

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5335133B2 (ru) 1978-09-26
GB1484790A (en) 1977-09-08
CA1039299A (en) 1978-09-26
IT1047306B (it) 1980-09-10
US4023956A (en) 1977-05-17
CH616687A5 (ru) 1980-04-15
DE2542193A1 (de) 1976-04-15
DE2542193B2 (de) 1977-01-27
MX3630E (es) 1981-04-07
ES441183A1 (es) 1977-03-16
FR2286144B1 (ru) 1978-04-07
FR2286144A1 (fr) 1976-04-23
NL7511191A (nl) 1976-03-26
JPS5154929A (en) 1976-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU701518A3 (ru) Пестицидна композици
FR2586416A1 (fr) Nouvelles 2-(1-(3-chlorallyloxyamino)alkylidene)-5-alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-diones, composition herbicide les contenant, leur procede de preparation et leurs applications
US3928586A (en) O,O-Diethyl-0-1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dibromovinyl phosphate used to control the Colorado potato beetle
FR2509295A1 (fr) Derives de l'acide 2,4-hexadienoique et son emploi en tant qu'herbicide et regulateur de la croissance des plantes
US3385689A (en) Method of controlling undesirable plant growth
JPS6270383A (ja) S,s−ジ−(第3級−アルキル)チオフオスフオネ−ト殺虫剤
US4488897A (en) Dichloromethyl oxadiazole herbicide antidotes
US3997526A (en) Amido phosphorothiolate pesticide
US4457923A (en) O-Trihaloethyl phosphorodithioate pesticides
US4015974A (en) Amido phosphorothiolates
US3949023A (en) Novel oximino -phosphorothiolate derivatives
US3877925A (en) Pre-emergent chemical control of weeds with N-benzyl-N-isopropylthiobenzamides
US3733406A (en) Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
CA1056384A (fr) Derives thiazoliques organophosphores, procede de preparation
US4859233A (en) 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives
EP0025345B1 (en) N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same
US4339268A (en) Herbicidal nitroalkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates
SU621304A3 (ru) Нематоцидна композици
SU645521A3 (ru) Средство борьбы с вредител ми
US3475452A (en) Phosphates and phosphonates of cyclic sulfones
US4137065A (en) Amido phosphorothiolate pesticide
US3690865A (en) Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields
SU426344A3 (ru) Гербицид
SU654618A1 (ru) Бензоилоксиэтиловые эфиры тиофосфорных кислот, обладающие инсектоакарицидной активностью