SU581839A3 - Инсектицидно-акарицидна композици - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химическим с ствам борьбы с насекомыми и клешами, а именно инсектицидноакарицицным композици м . Известен инсектицид, действующим наналом которого  вл етс  2,2,3,3-тетраме тилциклопропанкарбоксилат 3-феноксибенэола l . Однако он обладает недостаточ ной инсектицидной активностью. Известен также инсектицид, действуюшим веществом которого  вл етс  2,3,6-трихлорбензиловый эфир 2,2,3,3-тетрамет циклопропан-1-карбоновой кислоты | 2 . С цепью получени  новой инсектицидно-ака цидной композиции, обладающей высокой и сектицидной и акарицидной активностью, предложено соединение общей формулы С1 СООСН2 Г где R -метил, фенил; RviR - водород, метил; - Xj -водород,хлор,бром,метил; 2 -водород, метил, бензил, фенокси изо-пропокси, аллилокси, 3tj -водород, метил ,алл ИЛ, метоксиметил , аллилметокси; Хд -водород; Xs -водород, хлор, метил; Xj и Xj - метилендиокси групп. Группы Xj- XjHe могут одновременно означать атом водорода. Производные формулы ( I ) могут быть получены взаимодействием циклоппопанкарбоновой КИСЛОТЫ с бензилгалогенидом или галогенид циклопропанкарбоновой кислоты с производными бензипового .спирта. Обе реакции, предпочтительно, провод тс  в присутствии акцептора галоидводорода, например, триэтиламина и в органическом растворителе (бензоле, толуоле). П р.и м е р 1. 2,6-йихлорбензил-2,2-дихлор-3 ,3-диметил-циклопропан карбоксилат . Раствор 3,О5 г 2,2-дихлор-3,2-Ч1иметш1циклопропан карбоновой кислоты в хлористом тионнле нагревали с-обратным холодильником 2 ч. Избыток хлористого тионила удал ют при

пониженном давлении, оставшийс  хлорангвдриа раствор ют в 10 мл сухого бензола. Этот раствор добавл ют к перемешиваемому раствору 2,95 г ;5,6-дихлорбензипового спирта и триэтиламина в 30 мл сухого бенТ )о. (.

зола при О -10 С. Смесь перемешивают 16 ч при комнатной температуре, фильтруют Растворитель удал ют из фильтрата при по-: ниженном давлении, полученный масл нистый остаток очищают хроматографически rta сил и кагеле, в качестве растворител  дл  элюирч вани  использу  бензол, получают продукт

с т.пл. 68°-70°С.- . ,

Найдено,%: С 45,2; Н 3,5; Св 40,5|

jl5 12 О 2 4

Вычислено,%: С 45,2; Н 3,5; С. 41,5.

П р и м е р 2. З-Феноксибензип-2,2дихлор-Зг . 3-диметвлцикпопропанкарбоксилат .

2,О2 г 2,2-анхлор-3,3-диметилцнклопрО1 паноилхлорида, 2,0 г З-феноксибензиловснго спирта и 2,О2 г триэтипамина раствор ют в 30 мл бензола при О -10 С, раствор пер мешивали при комнатной температуре 16 ч Растворитель удал ют из фильтрата при пониженном давлении, остаток очшцают хроматографически на силикагеле, в качестве растворител  дл  элюировани  примен ют бензол, получают маслообразный продукт,

п1° 1,5638.

Найдено, %: С 62,6; Н 5,1

С« Oi C.Ja

Вычислено,%: С 62,5; Н 5,0.

П р и м е р 3. 2-Метилбензил-2,2д ихлор-3,3-йиметилциклопропанкарбокснлат

1,8 г 2,2-дихлор-3,3-диметипциклопрОч пан карбоновой кислоты, 1,85 г 2-метилбензип бромида и 1,1 г триэтиламина нагревают 2 ч при 10О°С. Затем охлажденную смесь экстрагируют эфиром и экстракты промывают 10%-ной серной кислотой, насыщенным растщ ром бикарбоната натри  и насыщенным раства ром хлористого натри . Экстракт сушат над безводным сульфатом натри , эфир удал ют при пониженном давлении, получают маслообразный продукт желтого цвета, Пд 1,532О

Нййдено,%: С 58,1; Н 5,6

Ci HibCIgOaВычислено ,%: С 58,5; Н 5,6. Аналогично получают соединени , приведенные в табл. 1.

Примёр5. Испытани  на инсектицидную .к акарицидную активность,

1. 1%-ный раствор испытываемого соединени  и набран в мик} ощприц. Женские

особи домашних мух (Musca Lomeei coi ) в возрасте два-три дн  были анастезированы углекислотой и на брюшко 20 мух было нанесено по капле раствора. Обработанные мухи были вьшержаны 24 ч в стекл нных

сосудах с сахаром дл  питани  мух и затем определ ли процент мертвых и погибающих мух.

Ц 0,1 мл 1%-ного раствора в ацетоне испытываемого соединени  смешивали со

10О мл воды. В раствор вносили 2О личи- нок москитов (Aedtea oiP yfiti ) в воз- расте 5-6 дней и оставл ли на 24 ч. Затем определ лс  процент мертвых и погибающих пичинрк. j

ffi- . Были приготовлены составы в виде

растворов или суспензийв воде, содержащие 2О вес.% ацетона. О,5 аес.% тритона X 100, в качестве смачивающего агента, и Ou7 вес,% испытываемого соединени .

Растени  репы и бобов1{обрезанные до одного листа, опрыскивались снизу листов ука. заннымй составами. Опрыскивание производилось машиной, подающей 450 л/га„ Растени  проходили под распыл емой струей

на ленточном транспортере. На опрыскиваемые листы репы помещалось Ю личинок Cutetto macuCifjewnis (возраст 8 дней), или Ю взрослых (1-2 недели) Phoedoti сосЬ еаг «о1ё|( на каждый лист бобов

1О тлей (Ме оигад vicJae ). возраст 6 дней. Затем растени  были помещены в стекл нные цилиндры,, один конец которых был закрыт марлевым колпачком. Подсчет погибших производили через 24 ч.

щл На куски, вырезанные из листьев

капусты, ; наносили личинки brassicae , и их опрыскивапи как описано в п.Ш. Куски с нанесенными личинками (возраст 8-10 дней) помещались в

чашки Петри. Подсчет погибших производш1И через 24 ч.

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

В табл. 3 приведены сравнени  инсектицидно-акаридной активности известного и одного из предлагаемых соединений.

Таблица 2

А - полное убивание, В - частичное и Снасекомых: , M.ct . - Musca dome&taca A.A. - Aecfes , P.c. - Phaedon сосНРеагдое , P.M - -mctciiPipennis , отсутствие убивани , испытываемые виды . . P.. - Pieris bfOtssicao , M.v - vtciqe , Т. u - Telranychtis upticae ,

11

3-фвнокси6ензил-2,2,3,3 -тетраметйпциклопропан карбоксшхат . (известно)

3-феноксибенз Ш1-2,2-aиxлop-3 ,3-д иметипциклопропан карбоксилат

Claims (2)

1.Патент Франции № 2О13334, i(B), кл. С О7 С 69/00, 1970.

2.Патент Швейцарии № 49О013, кл. А 01 М9/24, 1970.