DEP0050339DA - Process for the preparation of dialkyloxybenzoic acid dialkylaminoalkylamides - Google Patents

Process for the preparation of dialkyloxybenzoic acid dialkylaminoalkylamides

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DEP0050339DA
DEP0050339DA DEP0050339DA DE P0050339D A DEP0050339D A DE P0050339DA DE P0050339D A DEP0050339D A DE P0050339DA
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Germany
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acid
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dialkyloxybenzoic
dialkylaminoalkylamides
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German (de)
Inventor
Rudolf Dr. Hiltmann
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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ISs/Sb ;. '■. '-...'..■.;.".. ·■.' . .'. LeTsrkuserig dea 14^JaIi 1949ISs / Sb;. '■. '-...' .. ■.;. ".. · ■. ' .. '. LeTsrkuserig dea 14 ^ JaIi 1949

.-■Verfahren' sur Herstellung von Malkylszybe&soesii.- ■ Process for the production of Malkylszybe & soesii

..'■-■■';, V"" Die'· Ve rwendung von AlfcylcxyijeasöeaäiireäeriTaten als Lokalist fflehrfcioh is der Literatur wiü, iß Patentschriften .. '■ - ■■';, V "" The '· Ve rwendung of AlfcylcxyijeasöeaäiireäeriTaten as Lokalist fflehrfcioh is the literature wiü, eat patents

■be3chrle.beη: worden» (Ce'Hohiaanß. and B.ach&urle „ ^rcKePharm- 274«■ be3chrle.beη : been »(Ce'Hohiaanß. And B.ach &urle" ^ rcKePharm- 274 "

12 β j 1936 i J.ol^ieTae viii litarto J^u^öcc 64* 159I1 2864^1 1942» 'Ü3F l;133.65Oi DEP 522 064; ΒΡΈ 55° ^Ξ9>
USP '2.,44.3.99O)." Es handelt sich nicrDel c~ctc u>"· &oro-ö"23?
;kylaiai?iöaik,yleet.er von mono— oa^n DIdIr1, Io^
Kern, auch noch anderweitig subst-icici t se· ^
■-basisch, substituiert® AlEylaisidc ti^h«. r nur 'Ό"ΐ ±m Kern elLjν lie; ten.. Jäte'ι er ο pj" ο ix s c hen' Gar-bocsäiarer ουΚίειΙ ^e worden. (K^fcies^ '^er s 12 β j 1936 i J.ol ^ ieTae viii litarto J ^ u ^ öcc 64 * 159I 1 2864 ^ 1 1942 »'Ü3F l; 133.65Oi DEP 522 064; ΒΡΈ 55 ° ^ Ξ9>
USP '2., 44.3.99O). "It is nicrDel c ~ ctc u>" · & oro-ö "23?
; kylaiai? iöaik, yleet.er of mono— oa ^ n DIdIr 1 , Io ^
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/5Ot'., .134?).'· Biese letstea VsrliC^i^ü s^ ζλ_γ schoB, 1*v c-erlrg· Dosierung-aiagpe- r.elstiv lang© wir-.c^ra^ o^.s^tiC^ absr auc'i e..ne erheblicifiö Giftigkeit fesw* Eeiavvirsang^/ 5Ot '., .134?).' Biese letstea VsrliC ^ i ^ ü s ^ ζλ_γ schoB, 1 * v c-erlrg Dosage-aiagpe- r.elstiv long © we-.c ^ ra ^ o ^ .s ^ tiC ^ absr auc'i e..ne erheblicifiö Toxicity fesw * Eeiavvirsang ^

;■ .V;' 'JSs " wurde "gefunden^'dass inan.su sehr wirksamea Lokal-.-.'; ■ .V ; '' JSs "was" found ^ 'that inan.su very effective a local -.-.'

wenn man in an sich bekannter Arbeitsvieiseif you work in a familiar way

•iener?- die Alicjioxygrappeß rr&hr als κ«ο'"ϊγ~€^Ά^ΙΓκ"© besitsens, Veroin dangen dieser Art geigea beaoaderu als LeImn sanaesuhetika eiae
:üiige wo hal'ich' lang anhalteEäeater völlig rS^ersible «iiricung urA b ϊ daDsi sehr geringe 5iftigkeifcs die oft äer les loTaeains• iener? - the Alicjioxygrappeß rr & hr as κ «ο '" ϊγ ~ € ^ Ά ^ ΙΓκ "© besitsens, Veroin used this kind geigea beaoaderu as LeImn sanaesuhetika eiae
: uiige where hal'ich 'long lastedEäeater completely rS ^ ersible «iiricung urA b ϊ daDsi very low toxicity s the often outer les loTaeains

Bie Herstellung aer obengenannten Verbindungen geschieht in de? Arts daaa aan 5, S-Dialky-lozybenao©säuren baw,When the above-mentioned compounds are produced in de? Art s daaa aan 5, S-Dialky-lozybenao © acids baw,

iasiiiö^i umsetzt« Man kann aber auc*i so ¥or.gehenE dass maniasiiiö ^ i converts «But one can also go so ¥ or . that one

rj iron Dialkylaxaiaoalfcanolen in ©egenwart al= KoaäensatioBsmittel sisx Einwirkung bringt« In beiden fallen xaaa der Auffogu des DialiEjlaraiEtoalkylrestes auch stufenweise srfolgeris, inaena Z0B* sunächsfe Halo^saalkylamide τοπ 3ä5-Dialkylojrj'Sejnaoesäuren hergeaseilt und ansch.li05.3end .mit sekundären aliph-i ti sehen Aminen uagesetst werden« Sahiiesalieh. kömieja aucSi Di-Eimile von J^-^iojiybeHaoesäuren der nachträgliches. iiS an den Hydroxylgruppen unterworfen werden. Die genannten JDialkylafiiinoalicy!amide der 3»5-i)ialkylos;y'-ren atellen in Form ihrer freien Basen bei JSimmerteape-P^tür liris Lalline oder flüssige Sboxfe dar9 die-mit aaorganiochtin oaer or^cr.isoiiea bäuren nie SaB0 ^alssäure, Phosphor säur e9 JSilch.t,auret 14eth3iisairosäurcs waüserlösliche Salse bilden«rj iron Dialkylaxaiaoalfcanolen in © egenwart al = KoaäensatioBsmittel sisx action brings "xAAA fall in both the Auffogu of DialiEjlaraiEtoalkylrestes also gradually srfolgeris, inaena Z 0 B * sunächsfe Halo ^ saalkylamide τοπ hergeaseilt 3 § 5-Dialkylojrj'Sejnaoesäuren and ansch.li05.3end. with secondary aliph-i ti see amines are uagesetst «Sahiiesalieh. kömieja aucSi Di-Eimile of J ^ - ^ iojiybeHaoic acids of the subsequent. iiS are subjected to the hydroxyl groups. The mentioned JDialkylafiiinoalicy! Amides of the 3 »5-i) ialkylos; y'-ren atelles in the form of their free bases at JSimmerteape-P ^ door liris Lalline or liquid Sboxfe represent 9 die-with aaorganiochtin oaer or ^ cr.isoiiea acids never SaB 0 ^ asic acid, phosphoric acid e 9 JSilch.t, aure t 14eth3iisairoic acid s form water-soluble salts "

12S8 ^ SsS-JDi-n-propyloicybenaoylchloricL (&p « K 157 - 160°) werdea12 S 8 ^ SsS-JDi-n-propyloicybenaoylchloricL (& p « K 157 - 160 °) werdea

jbösuxig unter Kühlung mit ),8g iiiäthylamiaoathyl-jbösuxig under cooling with), 8g iiiäthylamiaoathyl-

umgesei-st» Bach Besnäigiang der fieaktion schüttelt roan mit Soda- wai asisohllessenä, mit £ociisalalösuag aus uad Terjagt das ßensols suletst im Vakuum, Den Rückstand löst ^an in der sur Ersielimg einer neutralen Lösung notwendigen M&age etwa 1/2 n-Sala-'saure, wäscht die Lösung mit Äthert behandelt heiss mit Kohle unö fällt die ώαβ© sit 3odalö3ung, Da1S ns.ch einiger Zeit erstarrende 5β5-M-n~propä'I^euaoe3äare~aiäthylaffiiaoäthylaBiid wird abgesaugtUmgesei-st »Bach Besnäigiang the fieaktion shakes roan with Sodawai asisohllessenä, with £ ociisalalösuag from uad Terjagt das ßensols suletst in a vacuum, the residue dissolves in the surrogate a neutral solution necessary M & age about 1/2 n-Sala 'acid, the solution is washed with ether, treated with charcoal t hot UNOE falls ώαβ © sit 3odalö3ung, Da 1 S ns.ch some time solidifying 5β5-Mn ~ ^ propä'I euaoe3äare ~ aiäthylaffiiaoäthylaBiid is suctioned

unJl. schallst nach otoia Umlosien aas Ligroin bei 59s5 - 61°.unJl. sound like otoia umlosien aas ligroin at 59 s 5 - 61 °.

Es bildet mit Salzsäure leicht wasserlösliche neutrale Salse« With hydrochloric acid it forms neutral salts, which are easily soluble in water «

/Das als «as.angeroaterial benötigte ^xybeasoylohlorid wird. hergeatellts'indem am Hk, fchj !ester in alkoholischer Hatr:U3iät-"ylstlösuag mit n-Propyl» brofflid KU einem Gemisch, der Methyl- und Athylester der 3,5-Bi-a*- propyloxybenzoeeäure (Äp 4 <- M 3i>? - IT?0) ussetat, das erhalten ■Sstergemisch sur f seien 3s5"-2i"ii-pr (/ The ^ xybeasoylohlorid required as «as.angeroaterial is. ! hergeatellt s' by, at Hk fchj ester in alcoholic HATR: U3iät- "ylstlösuag with n-propyl" brofflid KU a mixture of methyl and ethyl esters of 3,5-Bi-a * - propyloxybenzoeeäure (AEP 4 <- M 3i>? - IT? 0 ) ussetat that get ■ Sster mixture sur f let 3 s 5 "-2i" ii-pr (

reraeift und. die ii&ure sit Thiorylohlorid behandeltreraeift and. the ii & ure sit thiorylohloride treated

,, J,, J

14§2 c 3»5-Di-n-butyloxibenROjlohlorii (Kp , P X78 - 182°14§2 c 3 »5-Di-n-butyloxibenROjlohlorii (Kp, P X78 - 182 °

in beasolischc-r Lösung unter .Kühlung xsxli 5$B-g in beasolischc-r solution under .cooling xsxli 5 $ Bg

Mach Beer«ai£ua.~ der Reaktion schüttelt ait SoJa- und Hochöalzlöaang aus und verjagt aae Beiaaol9 suletzt Ia Ytf&amn. flea ßuckat'ai>i lööt raan in etwa 1/2 a-iitxthaniSttlfo.€äur wk&cht die JLosur-g mit Äther9 oaagt heies über Sohle ab "and fallt mit Eioäal&sung· D&e ausi:s&ch.iedene Ol wird mit j^zh die ätherische Lösung ©it «asser gewaschen, vusd mit Iottasc^e trootoeto Der n&oh dea Verjagen des Lösungsmittels HückBtand wird im Yafciaaai destilliert» wobei das 3p5Make beer ai £, among other things. ~ The reaction shakes out a with soya and high-oil salt and drives away aae Beiaaol 9 suletzt Ia Ytf & amn. flea ßuckat'ai> i Lööt raan in about 1/2 a-iitxthaniSttlfo. € äur wk & cht the JLosur-g with ether 9 oaagt hot over sole "and falls with Eioäal & sung · D & e : s & ch.iedene oil becomes with j ^ zh the ethereal solution is "washed water, vusd with Iottasc ^ e trootoeto The n & oh dea drive away the solvent HückBtand is distilled in the Yafciaaai" whereby the 3p5

laxid bei eineis Kp 1A 214 - 218° als gelbes öl übergeht* £as nso^ eisiger Zeit kristallisierte E laxid at eineis Kp 1A 214-218 ° as a yellow oil passes * £ ^ nso as icy time crystallized E

schmilzt nach d&m [ImIiSser aus ietrolät'ier fc3i 35 - 569äö^^i* MethansulfoiSaure bildofc es ©in leiohx v/asae".-lösliches neutralesmelts according to d & m [ImIisser from ietrolät'ier fc3i 35 - 56 9 ä ö ^^ i * MethanesulfoiSaure bildofc es © in leiohx v / asae ".- soluble neutral

Claims (1)

/ Das als Ausfacgsmaterial erforderlich©/ Required as starting material © id erhält man, Indem man 3f5-Äio2s:yben2aesättreiaethyXe8i;er iu 4ilj<oholiso'her Natriumäthylatlösung alt n-Batylbrömid sau einem Gemisch der Methyl- uad Athylestsr der 395-"i>i~n-butyloxyben.zoesäure C^-P g α, 3,Vi - 1?8 ) "alkyliert, das erhaltene -Es-feergemisoh sur 3,5« IJi^-but^laxyfcensoeöäure (Sehmp* 81 - 82°} verseift vaiü die freie iivU?e ©χι I'hion^lohloiid behaaaelt«)id is obtained by adding 3 f 5-Äio2s: yben2aesättreiaethyXe8i; er iu 4ilj <oholiso'her sodium ethylate solution or n-batyl bromide and a mixture of the methyl and ethyl esters of the 3 9 5- "i ~ n-butyloxybenzoic acid C -P ^ g α, 3, Vi - 1 alkylated 8) ", the resultant -It-feergemisoh sur 3.5" ji ^ ^ -but laxyfcensoeöäure (Sehmp * 81 - 82 °} saponified vaiü the free iivU e ©? χι I'hion ^ lohloiid hairy ") werder, Mt 50 g Piäthylasinoäthyläsds 20 Stunden im Auto= iUf 19 J* erhitzt* fiaeh beeaäeter Reaktion wird der sowie der· überschuss eji Diätiayla&isoäth.ylaniiB im Yakuum abdestilliert<. Der fiückafcani wird im Vakuuaa fraktioniert, wobei man das in liiiiüjiel 2 beschriebene ^s5-.ßi-n*»butjlösybeaaoeeäure-diäthylaiaixio« äbh^iaiTiidi iü5 nach dem öalösea aus Petroläther bei 35 - 36t5° sohmilsb » erhält. s) werder, Mt 50 g Piäthylasinoäthyläsds heated for 20 hours in the car = IUF 19 J * * fiaeh beeaäeter reaction is the and the excess · eji Diätiayla & isoäth.ylaniiB distilled off in Yakuum <. The fiückafcani is fractionated in Vakuuaa to give the described in liiiiüjiel 2 ^ s5-.ßi-n * »butjlösybeaaoeeäure-diäthylaiaixio" äbh ^ iaiTiidi iü5 after öalösea from petroleum ether at 35 to 36 t 5 ° sohmilsb "receives. s) I a ΐ e a t a « s ρ r ü e h © ; I a ΐ eata «s ρ r ü eh ©; fahren sor Hex'stellung voa !drive sor hex position voa! I9 d ez-sii AUfiilozygruppen mehrI 9 d ez-sii AUfiilozygruppen more * dar"?:i funir Hone lieber iva te iait asyaiaetrisoh dialkjfliertes* dar "?: i funir Hone prefer iva te iait asyaiaetrisoh dialkjflierte ca, Abänderung des^f^i'-fwihrena na oh Anspruch 1, dadurch, gekenaselchi.c ti, caas a^äS"*"393—jyi2lfeyloxybiäiii50esäurea33iide auf reaktionsfähige Jäters ^^Ji*' Hiilo-eriVi.ädsei'sätoffeuter·* von Dia'l^ylaminoalkanolea Xu \&?$'^z.J-51S alkaliachtr Sondenaatioii?ffiittel sur Sinwi^lrang bringt.ca, modification of the ^ f ^ i'-fwihrena na oh claim 1, thereby, gekenaselchi.c ti, caas a ^ äS "*" 3 9 3-jyi2lfeyloxybiäiii50esäurea33iide on reactive weeder ^^ Ji * 'Hiilo-eriVi.ädseätoffeuter · * Of Dia'l ^ ylaminoalkanolea Xu \ &? $ '^ Z. J- 51 S Alkaliachtr Sondenaatioii? Ffiittel sur Sinwi ^ lrang brings. h&vuTtosen* dea 29.Mai 1950 h & vuT tosen * dea 29 May 1950 Patentanspruch t.Claim t. "Verfahren sir Herstellung von 395~"Process sir production of 3 9 5 ~ » derea Älkyloxy^rappen mehr ale stwei äohlen-&a&ux%efa gefe.«*.iiaoiehxiefcs daas aaa la an sich»Derea Älkyloxy ^ rappen more ale stwei äohlen- & a & ux % efa gefe.« *. Iiaoiehxiefc s daas aaa la per se eutwedereutneither a} ^iS-'-ölalX-irlezj'böriaoesMiareß- bsw» aerssn funktioaellfe Derivate, stereo alkoxygrupjpen me^r e>la gswei ikoMeaötoff&toa© entHalteßt mit ^apnaietrisüh dialKyliertea alft^lendiaaiaeia Böeetst? odera} ^ iS -'- ÖlalX-irlezj'böriaoesMiareß- bsw »aerssn functional derivatives, stereo alkoxy groups me ^ r e> la gswei ikoMeaötoff & toa © included with ^ apnaietrisüh dialKyliertea alft ^ lendiaaiaeia Böeetst? or 3»5—XiiaUc^loxyoeaaoes&ureaffiidö, dcrea ulkyloxjfgruf pen sehr3 »5 — XiiaUc ^ loxyoeaaoes & ureaffiidö, dcrea ulkyloxjfgruf pen very a?/ei iüohltnßtofiatome entbaltea$ auf reaktioritfähice Sster 2«b- Halö^ettwa&serötofieater, ¥ob Dlal^ylamißoalEaBolea in Oegenwart alkalischer JK-OBcLensationejaittel aur Siawirfeung brißg^» öder dass iüsb
c 5 Halogejaalkyiafiäiue von SiS-MalJfeylos^beneoeeänire«;» derena? / ei iüohltnßtofiatome entbaltea $ auf reactioritktivice Sster 2 « b- Halö ^ ettwa & serötofieater, ¥ ob Dlal ^ ylamißoalEaBolea in the presence of alkaline JK-OBcLensationejaittel aur Siafeung brißg ^» or that iüsb
c 5 Halogejaalkyiafiäiue from SiS-MalJfeylos ^ beneoeeänire «;» whose mfe^r ala swei IZoHlca&toffatoae mefethaltCÄ» mit aliphatiso^en 4Μχι©ϊΐ UÄsetÄt» oder äasts äaaa d) iielkyliäffliayalii^laffiiae der 3,5-Moxybeaaoesäure mitmfe ^ r ala swei IZoHlca & toffatoae mefethaltCÄ » with aliphatiso ^ en 4Μχι © ϊΐ UÄsetÄt» or äasts äaaa d) iielkyliäffliayalii ^ laffiiae of 3,5-Moxybeaaoic acid with ß. umsetat» welche tse^r als sveei una aar i-Jb^'libruü* eier Ozyga'uj-^eri geeigaetß. umsetat »which tse ^ r as sveei una aar i-Jb ^ 'libruü * eier Ozyga'uj- ^ eri geeigaet

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