Verfahren zur Herstellung eines Guajacolderivates
Derivate des Guajacols wurden zum mindesten
zeitweise als Bestandteile therapeutischer Präpa-
rate, z. ß. in der Tuberkulosebekämpfung, ver-
Wendet. Soweit es sich 'hierbei um Ester des Gua-
jacols handelt, weisen alle bisher bekannten Präpa-
rate entweder einen unangenehmen Geruch und Ge-
schmack auf oder bzw. und wirken mehr oder
weniger ätzend auf das Gewebe ein, oder aber sie
können nicht in eine verträgliche, injizierbare Form
gebracht «-erden.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Ver-
fahren zur Herstellung eines Guajacolderivates, .das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man Guajacol mit
Plienylessigsäure verestert. Der entstehende Phenvl-
essigs<iureguajacolester ist eine weiße, kristalline
Substanz, die bei 3a° schmilzt und zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden
soll.Process for the preparation of a guaiacol derivative Derivatives of guaiacol were at least
temporarily as components of therapeutic preparations
rate, e.g. ß. in the fight against tuberculosis,
Turns. As far as it is here about esters of Gua-
jacols, all previously known prepa-
advise either an unpleasant smell and
taste for or or and work more or
less corrosive to the tissue, or else they
cannot be in a tolerated, injectable form
brought to earth.
The present invention now relates to a
drive to the production of a guaiacol derivative, .that
is characterized in that one guaiacol with
Esterified plienylacetic acid. The resulting phenolic
vinegar <iureguajacolester is a white, crystalline
Substance that melts at 3a ° and is intended to be used for pharmaceutical purposes.
Die Veresterung erfolgt mach an sich bekannten Arbeitsweisen und ist
imAusführungsbeispiel näher erläutert.The esterification takes place and is known per se
explained in more detail in the exemplary embodiment.
Beispiel 6a0 g Guajacol, 6509 Phenylessigsäure und igo g Phosp'horoxvchlori,d
werdien unter Rückfluß auf dem Wasserbad q. Stunden lang erhitzt. Nach dem Erkalten
werden der Mischung etwa 5oocm3 Wasser und 1 1 Äther zugesetzt. Die wäßrige Schicht
wird abgelassen und hierauf die Ätherlösung noch dreimal mit Wasser nachgewaschen.
Nach dem Trocknen mit, Natriumsulfat wird die Ätherlösung filtriert
und.
der Äther abgetrieben. Der Rückstand wird im Vakuum bei 4 mm Hg destilliert, wobei
der Guajacolester der P'henylessigsäure zwischen 168 und igo° übergeht.Example 6a0 g of guaiacol, 6509 phenylacetic acid and igo g of Phosp'horoxvchlori, d are refluxed on the water bath q. Heated for hours. After cooling, about 50 oocm3 of water and 1 liter of ether are added to the mixture. The aqueous layer is drained off and the ethereal solution is then washed three times with water. After drying with sodium sulfate, the ether solution is filtered and. the ether drifted away. The residue is distilled in vacuo at 4 mm Hg, the guaiaxol ester of phenylacetic acid passing over between 168 and igo °.
Das neue Guajacolderivat erinnert weder im Geruch noch im Geschmack
an Guajacol: Es schmeckt honigartig un.d weist keinerlei Ätzwirkung auf das Gewebe
auf, so daß es sogar intramuskulär appliziert werden 'kann.The new guajacol derivative is not reminiscent of either smell or taste
Guaiacol: it tastes like honey and has no corrosive effects on the tissue
so that it can even be administered intramuscularly.