DE816696C

DE816696C - Process for the preparation of the dibasic calcium salt of acetylglutamic acid

Info

Publication number: DE816696C
Application number: DES17470A
Authority: DE
Inventors: Hans Dr Anselm; Karl Dr Zipf
Original assignee: SAGITTA WERK GmbH
Current assignee: SAGITTA WERK GmbH
Priority date: 1950-07-08
Filing date: 1950-07-08
Publication date: 1951-10-11

Description

Verfahren zur Herstellung des zweibasischen Calciumsalzes der Acetylglutaminsäure Die neutral reagierenden Calciumsalze organischer Säuren, wie der Milchsäure, Gluconsäure und d-Glutaminsäure, haben praktische Bedeutung. Für bestimmte Anwendungszwecke ist es wichtig, daß das betreffende Calciumsalz sowohl einen hohen Calciumgehalt aufweist als auch gleichzeitig in Wasser leicht löslich sowie hitzebeständig ist.Process for the preparation of the dibasic calcium salt of acetylglutamic acid the neutrally reacting calcium salts of organic acids such as lactic acid and gluconic acid and d-glutamic acid, are of practical importance. For certain purposes It is important that the calcium salt in question has both a high calcium content as well as being easily soluble in water and heat-resistant at the same time.

Es wurde gefunden, daß das zweibasische, neutral reagierende Calciumsalz der Acetylglutaminsäure, das bisher noch nicht beschrieben wurde, diese Eigenschaften in hohem Maße auf sich vereinigt. It has been found that the dibasic, neutrally reacting calcium salt acetylglutamic acid, which has not yet been described, has these properties united to a great extent.

Das Calciumlactat hat zwar den hohen Calciumgehalt von 20,43 %, es löst sich aber nur zu etwa 5 Só in Wasser. Das Calciumgluconat enthält in wasserfreiem Zustand nur I0,2 % Calcium. Auch seine Löslichkeit ist begrenzt. Um eine beständige 2o%ige Lösung zu erhalten, giht man Stabilisatoren, wie Natriumsalze, zu. Das neutral reagierende einbasische Calciumsalz der d-Glutaminsäure enthält theoretisch 12,05 7o Calcium. Seine Löslichkeit in Wasser ist gut. The calcium lactate has the high calcium content of 20.43%, it but only dissolves to about 5 Só in water. The calcium gluconate contains in anhydrous Condition only I0.2% calcium. Its solubility is also limited. To be constant To obtain a 20% solution, stabilizers such as sodium salts are added. That neutral reacting monobasic calcium salt of d-glutamic acid theoretically contains 12.05 7o calcium. Its solubility in water is good.

Demgegenüber beträgt der Calciumgehalt des zweibasischen Calciumsalzes der Acetylglutaminsäure, der optisch aktiven wie der racemischen Form, I7,63 %. Es löst sich äußerst leicht in kohlensäurefreiem Wasser, und die wässerige Lösung läßt sich ohne hydrolytischen Zerfall des Salzes auf 100 bis I200 erhitzen. Das neue Calciumsalz läßt sich beispielsweise in der Calciumtherapie verwenden. In contrast, the calcium content of the dibasic calcium salt is of acetylglutamic acid, the optically active as well as the racemic form, 17.63%. It dissolves extremely easily in non-carbonated water, and the aqueous solution can be heated to 100 to 1200 without hydrolytic decomposition of the salt. That new calcium salt can be used, for example, in calcium therapy.

Beispiel Man acetyliert l-(+)-Glutaminsäure nach bekannten Methoden, z. B. derart, daß man zu einer zum Sieden erhitzten Suspension von 5 Teilen der Glutaminsäure in etwa 100 Teilen Eisessig 3,8 Teile Essigsäureanhydrid zusetzt und durch Abkühlen der entstandenen Lösung die gebildete l-(+)-Acetylglutaminsäure zur Ausscheidung bringt. 6 g der umkristallisierten Acetylglutaminsäure werden in 12 g Wasser gelöst und mittels der berechneten Menge von etwa 4 g Calciumhydroxyd neutralisiert. Example 1- (+) - glutamic acid is acetylated according to known methods, z. B. such that one becomes a boiling suspension of 5 parts of the Glutamic acid 3.8 parts of acetic anhydride are added in about 100 parts of glacial acetic acid and allowed to cool the resulting solution the l - (+) - acetylglutamic acid formed for excretion brings. 6 g of the recrystallized acetylglutamic acid are dissolved in 12 g of water and neutralized using the calculated amount of about 4 g calcium hydroxide.

Das Calcium-l-(+)-acetylglutaminat kann durch Eindampfen der Losung im Vakuum oder durch Fällen mit Methanol in fester Form gewonnen werden. In manchen Fällen genügt es, das Acetylierungsprodukt, von welchem die Essigsäure im Vakuum möglichst entfernt wurde, in Wasser zu lösen und mittels der berechneten Menge Calciumhydroxyd zu neutralisieren.The calcium-l - (+) - acetylglutaminate can through Evaporation of the solution can be obtained in solid form in vacuo or by precipitation with methanol. In some In cases it is sufficient to use the acetylation product, from which the acetic acid in vacuo was removed as possible, to be dissolved in water and using the calculated amount of calcium hydroxide to neutralize.

An Stelle von Calciumhydroxyd kann auch Calciumoxyd, Calciumcarbonat oder ein anderes Calciumsalz einer flüchtigen Säure verwendet werden. Calcium oxide, calcium carbonate can also be used in place of calcium hydroxide or another volatile acid calcium salt can be used.

An Stelle von optisch aktiver Glutaminsäure kann man auch die racemische Säure anwenden. Instead of optically active glutamic acid, one can also use the racemic Apply acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of the dibasic calcium salt of acetylglutamic acid, characterized in that the known processes Ncerylglutamic acid produced using the calculated amount of calcium oxide, calcium hydroxide, Calcium carbon, oil or other calcium salts of volatile acids neutralized.