DEP0048419DA - Verfahren zur Herstellung von S-Nitrophenyl-0,0-dialkylthiophosphaten. - Google Patents

Description

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TA 74794

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Br« Clemens 'Lütter (Wuppertal) und Br» Brnat Cauer (Leverkusen)

ss es ss» tr* *■"* es «■» «3«* c

29= <Tuni 1949

Verfahre« gor Herstellung von

«33 »sä» «as wo «s esa ca =3 «ss β»

;/urcle gefunden, da3 Jiaa S-Sitrophenyl-OjO-äial

in eiafaoher Weiss durch Kondensieren HitrOphenylscIiwofelohloriden JtIt Piallcylpliosphiten lea kaiiTio Die Umsefcaiang erfolßt nach folgender Gleichung

/ V— SQl + H-P ~> / V— S-P^ 4- Hai

V/ X Vj-/ X

io₂

Dieser überrasche/ide ferlauf der Seaktlon konnte in !reiner feise vorausgesehen werden₃

Hacfe &®r. neuen Verfahren Isönnsii die bisher \ax>n sugä*|gliciiQi*i S-iSitrophenyleater der Thiolphosphorsäure prak fiiscl^ qaantltat:'-T erhalten werden» EweckaäSigerweise wird dia Umsetzuri^ in Gegenwart elites Inerten liöaungscuttels vor gs:i03!rer_io Als LSauiigsnittel ko.ncien "beispielsweise infrages Korilenwaeeerstofie und gechlorte Kohlenwasserstoffe,, #*# 2₉ Petrolätiher, Ligroin» Beaaol_s Ietraohlosikohleaatoff _B Chloro form usw» Die Unseteiisg feegiant bereits "bei Hau ^

Ss hat sioh als zweckmäßig erwiesen, die feraperatur zwischen 30 wid 40° z« halten» Die freiwerdende Salzsäure kann durch

rait fässer oder durefe Zugabe^ eines^äiirebindlsEtit- «wie SaB«, Pyridia_s Dirnetbylanilin taaw„ , gebunden weräen<>

Me VerfahrsTisprodukte fallen praktisch rein an» Sine weite re Reinigung ist überflüssig und. außerdem schwierige <!a die erhaltenen ProdiaJtts auch im MoQh.w&kuwä nur unter 2ersetsTing

Die neuen Seter sinä schwachgelbe bis hellgelbe,

öle oüqt kristallisierende, Biedrigsolimel=· zer.d8 Verbindungen, die sich hervorragend zur· Herstellung von kontaktinsektiziden Mitteln eignen» An folgenden Beispielen soll äaa ¥esen der Srfinäxmg erläutert werdenι

, l.t

75 g 2-litroph@Bylsohwef¹elclilorⁱii werden In 350 ecm el gelöst, Bei 20° tropft man taster Htikren 60 g Diäthylpliosphit ΒΌ._α Die Temperatur steigt langaas auf 38°. Man hält eine Sistmcte hai diese? Ifemperatur, schüttelt nach Erkalten wiederholt >iit Wasser xmü ein^ial ait verdtinüter ^

sung aus ο Sech Trocknen über CalsinncilorM wirö das aiittel abdestilliert« Der JSster bleibt als hellgelbes_p 7/asser Öl surück» Ausbeute quantitativ· Der Beter ist

60 g n=Dipropy2phospIiit tropft nap. bei 20° beginnend a ©ir.er Lösung ύοίι 57 g 2»liitropheiylecliwefelcMorid la 250 ces

Bis feiaperatBr steigt dabei langsam auf 40° „ lan Iiält eine Stunde bei dieser !temperatur, wäscht nach Brlcaltea wiederholt mit fässer üäö schließlioa¹ mit ^icarbo»»

auge Nach des Trocknen über Calciumchlorid destilliert wan das lösungsmittel ab. Der Bster bleibt ala hell« rot st leitiges Ol zurück · Ausbeute 90 g_CT

6? g 4»0!ilor~2«=iiitrophenjlschwofelolilOTid ?/eräes in 5CÖ GQZ Beasol gelöst» Unter Rühren tropft man bei 20 iiend 50 (ξ Pinethylpbosphit au β Me Teapsratur steigt lioh auf 45°» Hsu hält eine Stiißde bei dieser Tesparatur₉ schüttelt nach Ericalten wiederholt mit fässer and eirusal j& moarbonatlÖsiiÄg aus, trocknet und deslilli^rt das lösiangs mittel ab_a Der Ester bleibt als hellgelbes ₉ Tisfcoses öl rück, Ausbeute "72 go

Zu einer I»ösung von 54 g 4-~Hitropi\eKylsohwefelchlo

riä in. 350 oca Beaaol tropft man bei 20° begimiend ^) g äv.ylphosphit sti. Die Temperatur steigt all.iä'olieb auf 40°_o Iso'ft eiiiet und igen Srt'i'iraiea bei 40 « 45 arbeitet can wie in Beispiel 1 lind 2 beschrieben auf«. Derb-ü Ie₀ Fp'I 40 - ίί°, Ausbeute 129 s»

ärmlicher ffeise «?t»ydie2i folgende Este« Arges te lit; 0

1) /Y-S-P(OOHO₂ ffic«t aestlllierbsr

O Ι~,*

Hiebt destillierter

O X- .c-

*^SV2

HO₂

O 5) Cl- /~"\—S-P(OC₂H₅)₂ ^fl

7) I0₂~-^ \—s-p(QCH₅Jp M₀ 58 -

8) iO«—/ \ -S-I(QCsE₇-^)₉ Sicht destiXlierbar

Claims (1)

1. ¥erfahren zur Herstellung von S dial3iyIthio_flpliöspha-ben_B dadurch gekennzeichnet,, daß Dialkyl= .phosphite mit Nitrophenylschwefelehloridezyi gegebenenfalls ίτι Gegenwart eines 3äm^weMnaemiti;els_?«n3gesetg.t werden.-,