DEP0048392DA - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dinitrophenylessigsäuremethylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,4-DinitrophenylessigsäuremethylesterInfo
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Description
Der 2,4-Dinitrophenylessigsäuremethylester von der Formel
wird nach Borsche (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Band 42, Seite 1313) aus Dinitrophenylessigsäure, Methanol und Chlorwasserstoff hergestellt. Dabei werden auf 1 Mol Dinitrophenylessigsäure 24 Mol Methanol und 2,8 Mol Chlorwasserstoff verwendet. Die Ausbeuten liegen nach diesem Verfahren bei 45%. Da das Arbeiten mit Chlorwasserstoff zeitraubend, kostspielig und schwierig ist, wurde bei der Veresterung Schwefelsäure als Katalysator angewandt. Auch in diesem Falle sind die Ausbeuten schlecht, wenn man nach Borsche mit einem großen Überschuß von z.B. 24 Mol Methanol auf 1 Mol Dinitrophenylessigsäure arbeitet.
Es konnte nun überraschenderweise gefunden werden, daß sich die Ausbeute an Dinitrophenylessigsäuremethylester erhöht, wenn man bei der Veresterung geringe Mengen an Methanol bei gleichbleibender Schwefelsäure-Konzentration anwendet. Die besten Ausbeuten von etwa 85 - 90 % erhält man, wenn man nicht mehr als 8 Mol Methanol auf 1 Mol Dinitrophenylessigsäure bei sonst gleichbleibenden Bedingungen anwendet. Z.B. beträgt das Verhältnis Schwefelsäure : Methanol bei allen Versuchen etwa 1 : 10. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß man nach dem beanspruchten Verfahren den 2,4-Dinitrophenylessigsäuremethylester nicht, wie sonst, als schlechtkristallisierbares dunkelbraunes Öl, sondern von vornherein in Kristallform mit einem sehr hohen Reinheitsgrad (F = 80°) erhält.
Der 2,4-Dinitrophenylessigsäuremethylester ist ein wertvolles Ausgangsprodukt zur Herstellung von p-Aminoalicylsäure.
Beispiel 1
10 g 2,4-Dinitrophenylessigsäure werden mit 13,8 g Methanol und 1,46 g konzentrierter Schwefelsäure am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen scheiden sich gelblich gefärbte Kristalle von 2,4-Dinitrophenylessigsäuremethylester ab, die abfiltriert mit Methanol gewaschen und getrocknet werden.
Ausbeute: 8,0 g = 75 % der Theorie.
Bei einer Wiederholung des Versuches wurden 9,0 g = 85 % der Theorie erhalten.
Beispiel 2
400 g 2,4-Dinitrophenylessigsäure (= 1,76 Mol) werden mit 440 g (= 13,8 Mol) Methanol und 50 g konzentrierter Schwefelsäure 2 1/2 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Nach dem Abkühlen und zehnstündigem Stehen werden die Kristalle abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 387 g = 91 % der Theorie.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitrphenlyessigsäuremethylester aus 2,4-Dinitrophenylessigsäure, Methanol und Schwefelsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man bei dieser Reaktion höchstens 8 Mol Methanol je 1 Mol Dinitrophenylessigsäure anwendet.
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