DEP0041490DA - Vefahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Schwefelsäureestersalzen - Google Patents

Description

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die Herstellung oberflächenaktiver Schwefelsäureester bilden. Erfindurigsgemäes werden diese dicken OeIe oder daraus abgetrennte Fraktion en in Schwefelsäureester ttbergefiiiart _p und die gewonnenen Schwefelsäureester werden dann neutralisierte

ii Y.unscli können, die in den dicken Gelen enthaltenen Ester vor der Einwirkung der Yeresterungßßiittel galls oder teilweise entfernt werden, was₉ wie sieh herausgestellt hat, einfach und schnell dadurch "bewirkt werden kann, dass man das dicke 0©l oder dessen Fraktion einer katalytischen zersetzenden Hydrierung untersieht, wodurch die anwesenden Ester gespalten werden, und zwar unter Bildung von verzweigten primären, dinieren Alkoholen und monomeren-Oxo-iillcoliolene Hach '-unsch können die monomeren Oxo~Alkohole aus dem Hydrierungserzeugnis gana oder teil*· «eise abdestilliert werden» Diese aersetzende Hydriermigi die in Gegenwart eines aktiven Hydrlenings-Katalyeetore durchgeführt wiyd_f voraugsweise eines Katalysators^ der löipfer-ChroEiit enthält, wie beispielsweise der sogenannt© Adkliis-Katalysatorj erfordert'wesentlich hökere lemp-eraturm und Waeaerstoffdrucke als für die Hydrierung dea bei der 2?ormylierung gebildeten Aldehyd*-Gefflisches erforderlich e In der Hegel wird diese versetzende Hydrierung bei

τοπ 200 - 300° und W assers to ft drucken von 200 * 500 atm. durchgeführt!

D&e Hydrierungeprodukt ₉ welches nach Wunsch τοη den monomeren Alkoholen befreit ist, und nunmehr einen er*· heblichen Anteil an verzweigten primären^ dicieren Alkoholen

enthält_? kann insgesamt in Schwefelsäureester übergeführt werden, oder es können durch fraktionierte Destillation eine oder mehrere verhältnismüssig enge fraktionell, herausgeschnitten und darm gesondert in die gewünschten Schwefel-SB/iireester ubßirführt wetzen.

Sie als Ausgangsstoffe für das Verfahren nach der Erfindung verwendeten dicken QeIe können durch Formulierung irgendwelcher Alkene gewonnen werden, beiapielsweise von. Propen, n-Butenen, Isobuten, normalen oder rer*· . zweigten Pentaneii, Hexenen, Eeptenen, Octenfen, Nonenen, Decenen usw., oder von Mischungen von zwei oder mehr Alkeneiij oder von Kohlenwasserstoffgemische!!» die vorwiegend aus einem oder mehreren Alkenen bestehen»

Vorzugsweise werden diejenigen dicken Gele ver» wendet* die hei der Oxo-Synthese anfallen» bei der man von Alkenen mit β ■*■ 8 Kohlenstoff atomen ausgeht» wie beispiels weise 1-Hexen, 1-Hepten, 1-Octen, Di«*Isobuten US^-W₀ ? Es hat sich nämlich herausgestellt, dass man auf diese Ί.eise im allgemeinen Schwefelsäureester rait der besten oberflächenaktiven. '. irkmig erhält.

Die Behandlung mit den Schwefelsäureester den Mitteln» der die erfindungsgesiass verweüdettn dicken OeIe oder die mittels sersetzender Hydrierung daraus gewon nenen. Produkte oder Fraktionen unterzogen werden, kann mit Hilfe der üblichen Veresterungsmittel durchgeführt vsferden» «ie beispielsweise konzentrierter Schwefelsäure_? Oleuai» Chlorsulfonsäure usw., gegebenenfalls in Segenwart eines

inerten Losungs- oder Verdüniiuagsiaittöls» Die Reaktionsprodukte* die- vollständig oder im wesentlichen aus sauren bchwefeleäureestem bestehen, werden ,ßegebenenfalls nach Entfernung des überschüssigen Yeresterungsmittels in neutrale öalae überführt _s indem man sie mit anorganischen oder orga·» nischen basisch reagierenden Substanzen, neutralisiert, wie beispielsweise mit Alkalihydroxide?! oder Alkalicarbonate^ A.nmoniak_s Aninö-Ver'bindiingen und dergleichen« Es hat sich herausgestellt, dass die in dem neutralisierten Schwefelsäureestergemisch enthaltenen oberflächenaktiven Subatansen mit Hilfe geeigneter Lösungsmittel, wie beispielsweise Aether j ia mehr oder "Vieniger konzentrierter Form extrahiert werden können.

Je nach dem für das Verfahren nach der Erfindung angewendeten i'Vaogengssiaterial fallen die endgültig©», neu** tralen Schwefelsäureestersalze in viskoser^, pastanartiger oder wachsartiger !Consistent an. Im Gegensatz zu den meisten von Alkenen ei*haltenen sekundären Schwefelsaureestersalaesij, die in Kohlenwaseerstoffen unlöslich oder nur schwach lös*· lieh sind.j sind die erfindungegemäse hergestellten Erzeug** nisse im allgemeinen nicht ftur in 'wasser löslich_? sondern auch in Kohlenwasserstoffen^ beispielsweise in Benzin und OeI,

Die oberflächenaktiven Eigenschaften fier erfln* dmagsgemäss hergestellten Erzeugnisse variieren mehr oder weniger in Abhängigkeit von. den Eigenschaften der dicken OeIe oder der daraus gewonnenen Unmandlungsproduktf oder Fraktionen (w©to©i deren Eigenschaften wiederum von den fur die formfliermig verwendete» llkfenen abhängen), die der

Veresterung unterworfen -werden, όο «uxde bei festgestellt, aase diejenigen Schwefelsäureesterprodukte, die auD dicken Oelea. erhalten wurden, Vielehe durch Jrormy-Ii eräug von Alkenen verhältnismässig niedrigen Molelffilar*· «ichts, vrie beispielsweise den C_u- oder Cg-Alkenen stammen.® ^gezeichnete lletz^irkung besitzen, wfahrend diejenigen iwefelsäiireeGter, die aus dicken Oelen stammten^ -die rch Formyliertuig höherer Alkene gewonnen wa^en, "boispiele·· Lse solcher, die 8 - 9 SoIaI ens toff atome enthalten, sieh esiell durch gute Smulgier- und Reinigungswirkung aus« zeichnen *

Die Erzeugnisse geaäss der Erfindung siad. für all© Anwendungssw ecke wertvoll, bei denen eine gute oberflä«* ohenaktiTe Wirkung wichtig ist. Me Erzeugnisse kBim.®& für sich allein oder in Kombination mit anderen Substanzen, wie anorganischen Salzen, organischen Lösungsmitteln oder Substanzen, fiie ihrerseits oberflächenaktive V>'irkimg be*· sitzen, mit Vorteil beispielsweise als Hets- und Dispergiermittel verwendet werden, z.B. in äer Textil-, Leder- und Papierindustrie oder al© Reinigungsmittel für !Eextilles und ander© ötoffe. Einige der Produkte sind auch sum Brechen von to&eser-in OeI liniuleioneG geeignete

Als Ausgangsmaterisl wurde ein dicfc©a OeI verwendet 5 welches bei der Herstellung von G„~Alkoholen aus T-Hexen mittels folgender Oxo~Synthsöe gev/onnen worden wart

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