DEP0039899DA

DEP0039899DA - Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Phenoplasten, Aminoplasten, Cellulosederivaten, Polyvinylverbindungen und anderen hochpolymeren Stoffen.

Info

Publication number: DEP0039899DA
Authority: DE
Inventors: Wolfgang Dr. Gündel
Original assignee: Henkel &. Cie GmbH.. Düsseldorf
Publication date: 1950-11-23

Description

Es wurde gefunden, daß Ester und Amidgruppen enthaltende organische Verbindungen der allgemeinen Formel worin R(sub)1, R(sub)2 und R(sub)3 gegebenenfalls unterbrochene, bzw. substituierte organische Reste darstellen und X vorzugsweise Wasserstoff, u.<Nicht lesbar> aber auch einen beliebigen organischen Rest bedeutet, der gegebenenfalls mit dem im Molekül bereits vorhandenen, die Estergruppe enthaltenden Komplex identisch sein kann, hervorragende Weichmachungs-, Gelatinierungs- und Quellungsmittel für Phenoplaste, Aminoplaste, Cellulosederivate, Polyvinylverbindungen u. a. hochpolymere Stoffe darstellen.

Verbindungen der genannten Art lassen sich auf einfache Art und in an sich bekannter Weise leicht dadurch erhalten, daß man Oxygruppen enthaltende Amine, die am Stickstoff mindestens ein ersetzbares Wasserstoffatom besitzen, mit organischen Carbonsäuren oder deren Derivaten, insbesondere deren Chloriden und Estern, derart zur Reaktion bringt, daß sowohl die Aminogruppe als auch die Oxygruppe der Oxyamine acyliert werden. Für die Herstellung dieser Weichmachungsmittel können grundsätzlich alle aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren verwendet werden, auch solche, deren Kohlenwasserstoffrest Substituenten trägt, bzw. durch Heteroatome oder Atomgruppen unterbrochen ist, sofern bei der Umsetzung mit Oxyaminen Produkte entstehen, die keine höhere als die für Weichmachungsmittel zulässige Flüchtigkeit besitzen. Solche Säuren sind z. B. Buttersäure, Capronsäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Spermölfettsäure, ferner Cyclohexylcarbonsäure, Phenylessigsäure, Benzoesäure, 3- Chlor-benzoesäure, Octyloxyessigsäure u.a.m. Die Esteramide können am Stickstoff und Sauerstoff sowohl die gleichen als auch verschiedene Säurereste enthalten. Besonders vorteilhaft sind Gemische solcher Fettsäuren mit 4 - 10 Kohlenstoffatomen, wie sie bei der Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen als Nebenprodukte erhalten werden.

Als Oxyamine kommen im wesentlichen die großtechnisch hergestellten Oxalkylamine wie Monoäthanolamin und Diäthanolamin in Betracht, jedoch können gegebenenfalls auch andere

Oxalkylamine, die am Stickstoff noch ein austauschbares Wasserstoffatom besitzen, für die Umsetzung herangezogen werden, wie z. B. 2-Aminopropanol-1, (Beta)-Methylaminoäthanol, 2-Oxäthylanilin u.a.m.

Beispiel 1

122 Gew.T. Monoäthanolamin (2 Mol) und 645 Gew.T. eines Gemisches niederer Paraffinoxydationsfettsäuren (SZ 377) mit einer Kettenlänge von 7-10 Kohlenstoffatomen (2,2 Mol) werden mit Veresterungsaufsatz langsam ansteigend und zuletzt solange auf 230° erhitzt, bis sich im Abscheider 72 Gew.T. Wasser (4 Mol) angesammelt haben. Das Reaktionsgut wird nach dem Erkalten zur Entfernung der überschüssigen Säure mehrmals mit verdünnter Natronlauge und anschließend mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet (Kp 4 = 170 - 230°).

100 Gew.T. dieses Ester-Amid-Gemisches setzt man zu einer Lösung von 200 Gew.T. Nitrocellulose in einem Gemisch aus 300 Gew.T. Butylacetat, 200 Gew.T. Xylol und 100 Gew.T. Butanol. Man erhält einen Lack, der sehr elastische Filme liefert und sich zum Überzug von Metallen vorzüglich eignet.

Beispiel 2

500 Gew.T. eines Novolakes auf Basis Trikresol werden in 400 Gew.T. Alkohol und 100 Gew.T. Butanol gelöst und der Lösung 200 Gew.T. des in Beispiel 1 beschriebenen Ester-Amid-Gemisches zugesetzt. Der so erhaltene Lack kann auf Metallunterlage nach dem Auftrocknen bei Temperaturen von 120 - 140° eingebrannt werden und ergibt elastische, stanzfeste Überzüge.

Beispiel 3

70 Gew.T. eines Mischpolymerisates aus Vinylchlorid und Vinylacetat werden mit 30 Gew.T. des in Beispiel 1 genannten Ester-Amid-Gemisches auf der Walze in der üblichen Weise homogen verwalzt. Die Folie zeigt hohe Elastizität und kann zur Herstellung von Belegen und Dichtungen verwendet werden.

Beispiel 4

165 Gew.T. Benzoesäure-(Beta)-oxäthylamid (1 Mol) werden mit 128 Gew.T. eines Gemisches niederer Paraffinoxydationsfettsäuren (SZ 483) mit einer Kettenlänge von 4 - 7 Kohlenstoffatomen (1,1 Mol) langsam ansteigend erhitzt, bis 18 Gew.T. Wasser (1Mol) abgespalten worden sind. 30 Gew.T. des von der überschüssigen Säure befreiten und entwässerten Esteramids gibt man zu einer Lösung von 100 Gew.T. Polyvinylchlorid (Handelsmarke "Igelit PCU") in 1000 Gew.T. Cyclohexanon. Auf Glasplatten ausgegossen erhält man beim Abdampfen des Lösungsmittels einen von der Unterlage leicht abtrennbaren Film. Der Film ist weich, von großer Festigkeit und besitzt eine hervorragende Lichtechtheit.

Die Herstellung der Ester- und Aminogruppen enthaltenden Verbindungen für sich wird hier nicht beansprucht.

Claims

1) Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Ester- und Amidgruppen enthaltende Verbindung der allgemeinen Formel dadurch gekennzeichnet, dass

worin R(sub)1, R(sub)2 und R(sub)3, gegebenenfalls unterbrochene, bzw. substituierte organische Reste darstellen und X vorzugsweise Wasserstoff, aber auch einen beliebigen organischen Rest bedeutet, als Weichmachungs-, Gelatinierungs- und Quellungsmittel, Phenoplasten, Aminoplasten,Cellulosederivaten, Polyvinylverbindungen und anderen hochpolymeren Stoffen verwendet werden.

2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ester- und Amidgruppen enthaltende Verbindungen, die aus Mono- bzw. Diäthanolaminen und niederen aliphatischen Carbonsäuren der Paraffinoxydation erhältlichen verwendet werden.