DEP0034327DA - Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurehalogenlden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfensäurehalogenldenInfo
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Description
¥©rfaia.rea snr Herstellung von
ensäiirehalogesid© h&be:a die aligeiseiae^I'ora-el Ii s Ja * X9 worin
J, ein Halogenatom und JK einen organisches, liest bedeuten*
Sie sind "bisher nur durch QMordermg oder Brosiensig von BiioXes '
(KSH) müfcels öhlor odisr Broffl; T>ew * äsrcäi Bgaltruag der BisulfM©
(MSSR)%. ebenfalls'.mittels Ohlor od«r',Bros» eriialtezi worden^ gemäß
a) ESS * Ölg —^ . E . S , Gl * BOl
t>) ESS! + 0I2 —-™~^ 2 S *. S . Cl..
Biese Reaktionen •m'ai-en bisher nur in tier aromatisehen Eeliie unä i
da ms;" BMf wenige iäubstanzen anwendbar, da bei ..alipha'tischen "und hy—
droaromatiseken diolen bsw. .ßisnlf idea unerwünschte ;Halog.eaiei*\mgea,
am Kohlenstoff stattfinden» Wäteead das Beris-olsulferisäiireciilorid
(iliesylsßliwefelcklorid) -GgEcSOl relativ leicht zugänglich ist,
es."schon Sehwierigkeiteils das B-^aphfchalissulfensäiirechlorid -(B-JS'
«iöB«-? · -S .. 0.1'ans dem -eatsprecheadan Ώιΐοΐ
C, J« »■ -ώϋ cliarch. liii^j±:iiBg ύοβ. Otilor zn 'erhalten, dean
tritt sieisli eine Ohlorierans is. -der ^ -StellOag des Sapiitha,liariages
ein«
Bs wuröe nun gefiaidens dass es dwell inweiidxjrig ailder Hslogsüierusgsffiittel
gelingt, den Wasserstoff der fhiolgrupp:^ gegen. Halogene* wie
Chlor oder- Brom.»'auszutauschen* oiaae dass ifelagnreaktioiieB der oben
erwähnt-ea' kirt oder Sesimdärreäictioiien eier seta? reaktionsf ähigea Bnl—
feaBäiax'ehalogenide mit dem Bslogenieriaagsisittel bzw· seines ümnaad-.liiagsproaiiict
eiatreten.^ ,4Ib lislogenierimgsmittel dienen 'beisüielsweise:
| B - | Chlor - | 12nd | S |
| 1- - | Chlor - | mad | I |
| 1 — | Chlor - | und | I |
Broa-dsseta3äiid;f . ,
.p—folnolsuLfonsäiarechlorasidnatrium und ähnliche ¥er-
Si '
Die Beak ti oh verläuft s*B« "bei ler-weadtmg von B-Chlorsuccinimid nach
SIl/
CO - OfL4
φ HK"
S 2
kC0 » CH2
analoge ?,'eise lassen sicli die tsulf ensäurebrotäi&e
Pas erfiBaimgsgeüJsüSe Verfahren "bietet den Vorteil, dass bei der
attion kein freier Halogenwasserstoff entsteht, wie es bei dem "bekaianten
Verfahren der Halogenierung von {I3iiöieny beispielsweise mit
tels öjcdor» der iall ist« lias be&annte Verfahren hat nämlich den
laeirfeml f dass der i'reiverdende Halogenwasserstoff auf das gebilde—
%© oulfeasaurelialoseiiid zersetsend einwirkt«
Die BealLtioiy'-irö. sweckmäSig in folgender Weis« durcbgeilihrts Man
löst das ilercaptan in absolutem Bensol und gibt diese Lösung zu dem
Bexisöl gelösten oder suspendierten Halogeaierungsioittel* wobei
nna HalogenienangsEiitijel im allgeseinea ia Äolveriiältnis
lsi angewandt werden.· Bei einer femperatnar von ca. 5°
diese unter Wasscraiisschruss durchgeführte Umsetstmg in et^a 5-15
Iainuten. i-'ίθ Bildung des gewünschten täulfensaurehalogenids äüssert
sieh, im Auftreten seiner charakteristisches I'ar be (gelbf orange,
^e nach de® ^kusgancsthiol) · Gleichzeitig fällt as.s imid bz^*, nmid
des EalogesierungsJLittels aus eier benzolisclaen Lösung kristallin
ausa kan lässt aie Keaictios so lan^e aölaufeiif bis die i'arMjrteiisi·—
tat imö die üenge des gebildeten iiaids bjsw« Asiids ein Maariiama erreicht
iiaben^ Me iron der Hauptmenge des Isids bz-p, Amids befreiten
beasolisclien Lösungen lassen sieh entweder direkt zn v#-eiterea Eeafc~
tioaeii verwenden» o'&ea?» lalls es die Stabilität der *3Uli"eiisäure—
iaalogenide zulässt» isolieren und durch Destillation in HoehvakTäum
reinigen. Einige Vertreter dieser Klasse stellen feste stoffe dar,
die sich durch, üskristaliisieroii reinigen lassen*
Bie %rerfahreaisg©maß hergestellten Produlit© dienen als 2>
dukte zur Bcrstcllunj; von rharnia scuta ka ·
Die Erfindung wird en Head der nacixfol^enden Beispiele näher
Beispiel Is
ä^^9iB^-^eTi säp-recfil qrid (Cg1Hc ·**· 01)
5*^2 g I^-ChlorsTacciniinid mrerden in l>0 ecm troc£enea Benzol suspendiert,
hieran wird die "berechnete J,ieng;e von 4S55 g lüilopbenol eingetropft
una mit $ü ecm benzol nachgespült. 2iaeii etwa 5 Mnutea ist die
Bildung des Benzölsulfensaurechlorids (Phenylschwefelchlorid) GgH-·
an der auf tretendes inttasxT celben !''arfce zu ernennen» die
χ or-tsetziang: eier ,äesetion in orangerelb
Gloicii-zeitig iO.lt-
kristallin aus«
Identifisierisig- äer entstandenen Verbindung werden au der Lösung
des BeBsolsulfeasäux-eckloridSs nachdem swor von der .Maiiptsenge
iüuccinimid abgegossen worden ist,. 14,9 g Tetraacetjltliioglucose in
fester i'OTm eingetragen*, Die gelbe ,Farbe des Benzolsalfensäurecklo—
rids verschwindet alsbald unter gleichzeitiger Bildung ¥O2i Chlorwasserstoff· lacli dem Aodaiapf en is Yaeinna und 'ILakristallisieren
i-thanol erhält man als Eesictioasprodrüsit Piieiijlditkiotetraacetylgly-
e vom ächmp. 129°.-[jLJ D18 « -239,8° (1 fi«-ige iös«ag in fetra-
cliloräthaa) · " ' ■
Diese Baten stismen mit der Substanz überein'» die man ans Bes;solsulf
easäareciil orid (aach. Lecher tmd Solscimeider durch. Chlorierimg
des ian.opiieriols gewonnen; v-ergl*) Berichte der üentscken Olieaisciieii
Gesellschaft Band 57§ jöeite 755) '1SM fetraace-fcyltliiogliiiiose erhält
.Das &es&&ch beider -öabsijaiisen weist, keine
öhlorthi oglykolsäm 1 eä tiiyl es fr er ♦ { Cl * £® OB-
-——.—»—**«» ' —-*·—* ———~ c- ■ t- >
28S9 S S—Ohlorsuccinimid werden in 5QC>
c&si trockenes. Benzol
diert und unter -Siskühliing 26 g Siioglykolsäureäthyiester·» Ib 100-ecm
Sensol gelöst, siagegeben. Es tritt; alsbald GelbfarbOoog uml lusse&ei&iffig
von ätaecinimid .ein*
S«r IcleBt-tfizieruiig des entstandenen Ciil or thiogiykolsaureataylesters
wird tob der Ba^ptaenge des gebildeten Siaocinimids abgegossen \a
■die intensiv gelb gefärbte beasoliscke ijösmig' mit der
Menge Siiopiieaol, ia Benzol gsl-os't, Tsrsetztf .Es tritt G jalorwasserstoffentwi-cfclung
einj gleichzeitig "irersdiwin&et die .gelbe .Farbe*
lasß .10 - 15 Miautea. ^ird. im.VacTiraa eingedampft· Ss' verbleibt ein
gelbliches öl mit wenig; kristallin em .Material.» von clem maxi d.ui*cli Be—
hanäeln irdt Petroläther abtrennen kann» das gereinigte 01 siedet
water 20 mm Druck bei 146 '· Die zmh&t&iiz ist alt derjenigen identisen,
die saa ans BensolsulfeiiS8.Kre-ciilor.ia und
ester gewinnt.·
Mengen von B-TÜöia&phthQl und l-ChlorsiicciniiBid werden in troclienem.Bensol in aisLoger Weise wie in Beispiel 1 und 2
sur Eeaiction gebracht.
Identifizierung der entstandenen "Verbindung wird die von ausgefallenen Sueeinimid tief reite Juösung mifc der aoTiimolejcuiaresa. Menge
ΐΜορ&βηοΙ raagesetEt» -wobei als Eeaktioa©produfct
dlsnlfld G6Hc-ü«B^C1 oHy vom Äefaselzpunkfc -6?f5o erhalten irairä· Bieser
JCorper ist mit der Verbindung identisch, die ffian ans
f^msäurechlorid md ß-15iioaaplithöl erhält«
Atjf analoge £eise gelingt die Herstellung des ß-Hajphtriialiiisulf en—
in bea.20lisch.er lösung (S5Og ihionaphthol» 21,0 g p-ifoliiol«- sialf
onsäiarechloraffiid·-Hatriiim» 100 ecm trockenes Benzol) · Die Beaktion
läuft bei g-isaaertemperatur ab und wird nur awi'schendurcia. durch 'Spillen
in- Isis etwas abg-ebremst· p-Toluolsulf onsäiareeiilöraEid-Batriam reagiert
mit «Phiolen an sieb glatt,' aber etwas schwerer als iä-ChlorsucciniffldLd»
daiier wird zum. ücaluss If? MinuteDi aiii 30 - ^0 erwärmt» Kaeii dem
Abfiltrieren xmä. iiinaampi'eB bleibt ein gelbrotes öl zux-ückt das bald
!kristallin erstarrt· Durch BEüsristallisieres. aus tetrachlorkohlenstoff
wird das entstanden^/^aphthalinsulf ensäurechlorid in reines
Zustand voai lüchaelspunkt 112 — 114 erhalten·
Th* 2incke und K* Bissaayer» .berichte der i?e"atscheii CkeEiisclieii Ge-Sfclischaft,
xsand $1, Jahrgang 191S9 Seite ?5&, stellten S-Saphtha—
liiisialfensäiirechlorid durch Chlorierung von ß-Thioaaphthol dar "and
fanden einen üßhmelspunkt von ^O ~ 60 9 da ihre Substanz diarcii
chlorierte Produkte stark veruni'einigt "war. An diesem Beispiel
zeigt sich deutlich, die Überlegenheit des neuen Verfalirens* *
2.<4~Dinitrobengolsulfensäiureclü.qrid C®0?)? ~ ^6^5 — ο - Cl
l>ie Herstellung erfolgt in analoger ^eise wie in den Beispielen 1 ~
5 d'oi'CJi ÜEisetssimg von 2,4-iJinitrophenylm.ercapua.n mit K-Chlorsuceiniaid
is iilolverii<nis lsi«
Diese "Verbindung ißt mit derjenigen ßufastans identisch, die laaii aus
£is-(2>4-diiiitroplien^l)-disulfid (MO^)2-0^ίϊ^~ό-ά-Ό^Hs-(KO2)2 durch
ispaltrung mit Chlor gewinnt (vgl· JS* Qiarasch u# .ISitarbeiter* «iotarnal
of täie American Society, Band 69, 1612-1615 1194?/)· In dieses öonderfalle
verläuft die Chlorierung selo? glatt, ohne dass eine Serachlorierung
eintritt, da die für die Substitution infrage lcosEienden
H—Atome des Benzolkerns bereits durch Kitrögrlippen besetzt .sind*
Äusserdem gelingt es, das 2-t4-Dinitroplienyischwef el Chlorid durch.
Behandlung.von 2,4—Mnitrothiophenol axt p-Toluolsulfonsäui^chlopiEE
iiersustellen®
„ C LJ A 1^ Γ'ί
l.oU2-?73—&5.50 ■'
Beispiel 5» . . . · '
-S-earboaethosyäthaiisulfensäure—C 1)-chloride
CIS' - CH9 - CH - COOGfi^
KH
KH
to -
Die Herstellung, erfolgt in analoger .Weise durch 'Umsatz von K-Garb^enzjlozycjsteinmetiijlester
mit IM-Chlorsuceinissid im "Molverhältiiis
lsi* &i® Identifizierung erfolgt durch üaisats dieser Verbindung
'mit l'e'traacetylthioglucose^ wobei die Verbindung
CH7 . 000 - GH - OH2 - S - S - QH
MH H - G
CO AcO -C-H 0 (Ac = -CO .
H-C- OAc!
GEL
I
I
vom Sclnselspiiakt 106 - 107° entsteht./ei? D18 = -210,4° (0,7 %~ige
·· ■ *, *
Lösung in Methanol)a
Beispiel €t ■ ■ ~
Bieiiylinet&ansulfeasättrechlorid (Benzylschwefelcto.1 orid)
Sie Herstellung erfolgt in analoger Weise durch Umsatz von Benzyl
mercsrataa G^He^ca^^H mit lf~GlilorsucGiniiaid Im äolYerhältnis 1 ι ·1
iseis;jiel ^s
PlienjliaetiaaasizlfeHsäm.'ebroiaid (BeBsylsciiwef elbroaiid) C^Hc-CHo* 3·.
Uie Herstellung erfolgt in analoger Weise durch Umsatz von Benzyl—
mercaptan mit K-BrQiüSHCcinisiia im loir-erMltnis 1 .; 1«
Die- vorstehend beschriebenen ^ülfensäiirehalogenide stellen wegen
ihrer grossen Heaictionsf ahigkeit' wer-tvolle Produkte für' organische
üyatliesen d,ars insbesondere sind sie als Hilisstoffe für die Ber—
stelliang von .pharmaz&utisehen Produkten geeignet»
Claims (1)
- PatentanspruchYerfakreii ζώχ- Herstellimg ύόά ώ-ulfensäurehalogeixiden der aromatlseilen, aliphatischen, hjdroaroma ti sehen und gemischt—aliphatisch-■ar©satischea Eeihe, dadurch'g-ekermseichnet, dass man die entspreclienäea thiole mit milden Halogenierungsmitteln xintei- gelinden E erunerejs. vnß. unter Wasseraüssciiliiss ußisetat. .· ■/"·· '" -"
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