AT48684B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. 



   Behandelt man ss-Aminoanthrachinon längere Zeit mit einem Überschuss von Phosgen in der Kälte bei Gegenwart eines Mittels, wie z. B. Nitrobenzol, so erhält man in glatter Weise ein Produkt, welches wir überraschenderweise als   reines -Anthrachinonylharnstoff-   chlorid erkannt haben. Das in dieser Weise erhaltene Einwirkungsprodukt von Phosgen in der Kälte auf   d-Aminoanthrachinon   besteht also nicht, wie nach Analogie zu erwarten war, aus einem Gemisch gleicher Moleküle salzsaurem   -Aminoanthrachinon   und ss-Anthrachinonylharastoffchlorid, vielmehr aus dom zuvor genannten Produkt.

   Denn bei der Um-   setzung   mit Aminen, z.   B.   Anilin, Toluidin, Naphtylamin, erhält man zufolge der Patentschrift Nr. 47522 glatt ss-Anthrachinonylharnstoffe, Das ss-Aminoanthrachinon verhält sich also in   Ieiner Weise als Amin   und es dürfte diese Art der Anlagerung von   Phosgen   vielleicht mit dem chinonimidartigen Charakter des   -Aminoanthrachinon   zusammenhängen : 
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 ein hypothetisches Anlagerungsprodukt, welches leicht Salzsäure al) spalten und in ss-Anthra-   chinonylharnstoffchlorid übergehen   muss. 



   Es wurde nun gefunden, dass man beim Behandeln dieses in der Kälte erhaltenen ss-Anthrachinonylharnstoffchlorids mit tertiären Basen, z. B. Pyridin, Dimethylanilin etc. in der Kälte gelbe Farbkörper erhält, welche sich von dem ss-ss-Dianthrachinonylharustoff der Patentschrift Nr. 47522 wesentlich unterscheiden : Behandelt man z.   D.   das Produkt, welches man aus dem erwähnten Chlorid mit Pyridin erhält, in der Kälte mit Natronlauge, so wird dasselbe, im Gegegensatz zum ss-ss-Dianthrachinonylharnstoff, rotviolett. Dies hiebei erhältliche Produkt oder auch das Anlagerungsprodukt selbst lässt sich verküpen und   färbt Baumwolle und Wolle in gelben Tönen.   In ähnlicher Weise   vorhält   sich das   Produkt aus dem Chlorid und Dimethylanilin.   



   B e i s p i e l I : 22 kg ss-Aminoanthrachinon werden mit 100 kg einer 100/oigen Lösung von Phosgen in Nitrobenzol mehrere Stunden   gekugelt.   Der so erhaltene Drei oder eine äquivalente Menge isolierten ss-Anthrachinonylharnstoffchlorids wird mit einer Lösung von   20   kg Pyridin in 100 kg Nitrobenzol verrührt bezw. geknetet, wobei Erwärmung eintritt. Das erhaltene gelbe Reaktionsprodukt färbt sich beim Übergiessen mit Alkali von   40  Hc, zweckmässig   unter Zusatz einiger Tropfen Sprit, rotviolott, welche Farbe beim   Übergiessen   mit Wasser wieder nach Gelb umschlägt. Es löst sich in alkalischem Hydrosulfit und färbt Baumwolle und Wolle hieraus in gelben Tönen an. Die Lösung des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure ist orangerot. 

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     Beispiel II   : Ein nach obigem Beispiel in der Kälte dargestellter Brei oder bereits isoliertos ss-Anthrachinonylharnstoffchlorid wird mit überschüssigem Dimethylanilin ge rührt bezw. geknotet. Die warm gewordene Reaktionsmasse wird mit Sprit verdünnt, nach dem Erkalten abgesaugt und mit Sprit, und Wasser gewaschen. Der erhaltene gelbe   Farb-   stoff färbt Baumwolle und Wolle in der   Impie   in gelben Tönen an. Mit   40% iger Natron-   lauge, zweckmässig unter Zusatz einiger Tropfen Sprit, färbt sich das Produkt im Gegensatz zu dem des Beispiels I erst in der Hitze rotviolett, wobei der Geruch des Dimethylanilins wahrnehmbar ist. Beim Verdünnen mit Wasser wird die Farbe wieder gelb. Die Lösung in   konz.   Schwefelsäure ist ebenfalls orangerot. 



   In derselben Weise verhalten sich auch andere ss-Aminoanthrachinone, so z.   U.   dio   Ilalogenderivate.  

Claims (1)

1. PATENT. ANSPRUCH : Verfahren zur herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man EMI2.1