DEP0023076DA - Verfahren zur Herstellung von Äthern. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthern.Info
- Publication number
- DEP0023076DA DEP0023076DA DEP0023076DA DE P0023076D A DEP0023076D A DE P0023076DA DE P0023076D A DEP0023076D A DE P0023076DA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- ethers
- üohleiawasseretoffen
- säate
- slicjelibeiien
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- PPKKOTLGXBHLAB-XVHSACDVSA-N nocii Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O)C(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](N)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 PPKKOTLGXBHLAB-XVHSACDVSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N Atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 description 1
- 101100336279 Caenorhabditis elegans icl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 101150044757 danr gene Proteins 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008451 emotion Effects 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004092 self-diagnosis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
&332188*ia5.50
12,5,5β
JDr. Kurt Herberts & 0ο«,
T03?m*0tto iöuis Beybeits
T03?m*0tto iöuis Beybeits
0Jari StI)UBe h 25
*Ή erfahren sur Herstellung von Athern"
äs ist Dereits bekannt, einwertige Alkoliole, wie Methanol oder
Zthsnol mit Camphen in Gegenwart ve η j&enwefelBäare als ^atalya-ator
su erhitzeü, woc»ei die enxspreeilenden Ca^lieii-Jitiier eststeliene
(Fergleiöiie oerlcLte car äeaxaclien CLciriseilen Sess
(I9oo) Äöite 34oo iclgsiide)» Auscerdem ist begannt,
üuxcii üriiiliZejT G.ii2es&ftti~^er l'crpeiie mix me^jp^eTtig
in ae^fZiiiHTL· einer ancrganxsolaeii oaui'e als? 1 ataly&ator ^ersu3teilen
(Tergl&ioiie Ιώί 'τ, 711 915)- ^ie suletst erwa^*ateii L-toffe sollen
inselrticide ^i^c^scnafteii bobitsen.
& i1 enhlnc
rli man ^^^. rialöc,= ucrri iaenrrerti^er jülaicholö mit tjO-'eiaaiiiAi.cXi fcr-
tnäurei-j a.h., s, ntßetischen S'ettsuurfen mix i>-lo 0—atomen
lsi Bolfcicwlf aussäht unä dics^ Kai bester mit & nc* ensationsf obigen
JSOt-.serstofieri der aroiaatisciien, hydroar oma ti seilen od ^t
Keihe, besonders aber ait L.olilenwai>&ersxoifen tier i'erpeiiunter
geeignetezi Eeaktionaeedin^angen in üts^^aw^rt ei-ies cie
-j.ls fLälüeeter Jfcörjae-i alle Jster ve rr cad st "werden, äxe aue uaiirwerti
Jen ill-Oholea einaraeiis unö Torlaoffsttsöureju aiidarörseite ner-
£;estellt siiit?, T0xQausgöset3t rtass noch mindest er & eir.8 ^l nc ^o lisch«
LySTOXylgrupne is: uolcirul anv^re-tert ,/pDlisber. itt. Liese vnvere5^rr^
gfDliabsne Hj-ro^/l^ruppe nine χ &c /Jcr „oi'^rrioct α, ι.ι% öem
teil«
.kondensat lonsfähige JtohleirwasserstofJ1® kommen aromatische Feren,
wie Benzol, !Eoluol, Cnlorbensol ipid Ssphtnaline, und
t
nyäroaromatische oder slicyelisehe Kohlenwasserstoffe? wie 't£etraliJ2v Dekalin asi Cyelohexen, in Betracht* B^soitäers· wertvoll'sinä disjeaigen !.oiiaeasatiousprodakte^ die man äareh ,Kondensation der ■wähirtBS. Ester mit fcondensatiocsfehigen ferciadungen aer wie 0-afflph.ea» Pin©jit Mpentea. ©der 'i'erpijaen, erhäli.
nyäroaromatische oder slicyelisehe Kohlenwasserstoffe? wie 't£etraliJ2v Dekalin asi Cyelohexen, in Betracht* B^soitäers· wertvoll'sinä disjeaigen !.oiiaeasatiousprodakte^ die man äareh ,Kondensation der ■wähirtBS. Ester mit fcondensatiocsfehigen ferciadungen aer wie 0-afflph.ea» Pin©jit Mpentea. ©der 'i'erpijaen, erhäli.
3)ie Terpene kSjinsn aach in PoriE der na türlieben Serpenmi schlingen,
wie s.B. fEerpentinßlj Trerweedet weräea.«
Als ffiekrwertige iklkohole sollen gemäss der Torliegeaden ürf inäaiag
iiatiptsäeälicii 2weim5ertige llkoJiol©, wie Xtiiyleögl^fcole, Butylenglykole,
ürrigXjkole» Ter¥ies.äst we-röeru Die BigBascbaftsii aer
werden öarcfc. die Wahl der Eea&tionsteilnehmer, hesonäers durch
iatar des v'erwendetefi llköiiols "beeinil'aset. Sit siweiwerxigen alkoholen
erhält aan hauptsäeJalich flüssige Körper^ die als ieicfc.isaobungs~
mittel gut geeignet sind *
lan kann in äas ffoleldil der gewünschten Endprodukte aussei dem Eest
der Yorlsaffettsäaren auch noch andere .fettsäurerestes. wie üolcosfettsäuxe
oder läeinoliettsäux1©, einbauen, lan koaicit danr. 211 rroduJkrten,
die im älolekül mehrere verschiedene fettsäiireresle eixt—
verfährt allgeiaeüji in der .ieise, -dass man 1 EoI der synthetischen
Paraffinmon-oearbonsäuren mit 1 Mol, eines zweiwertigen Alkohols bei
Seätperatixren bis et*a 2oo sum Säonoester ve_re3tert. Die Daiareaahl
soll hierbei nicht über 5—Io liegen* ffexm man «inen
Alkohol fer?/endets werden die Mengenverhältnisse 4er .Ausgangsstoffe
so gewählt, dass ungefähr eine HyÖroxylgrappe ixa iaolekü.1 uniferestert
bleibt» - Der so erhaltene"" Halöesier laiwji. mit dem s-u kondensierenden
kohlenwasserstoff gemischt. Daza lässt aan unter starkem Eühren und
ISiskfehlong, wobei, die tempera tar lo°C nicht übersteigen soll, SSiföig
Schii/efelssare is Verlauf von 2 Stunden sutr^pfen und entfernt nach
öer Schaefelsäare die Zahlung, wobei Selbsterisc,riung auf
4-o-5o°C eintritt. Bsi dieser Temperst^r" rührt man zur VerTrollcxändiguiag
der ILo n<3 ens at ion noch 24 3tiinäene Hierauf wird 'die Ocnwefelsäurfesc-hicht
1hi Scheidstriöhter abgetrennt» das Rohprodukt erst mit
Wasser j dsan mit lo«iger Sodalösung säurefrei ge-wascheü, nicht
umgesetster JSohlenwasserstoff mit aasserflanpf abgetritben sind der
Siiökstand getrocknet und im facuuji destilliert =
JDiβ aus sweiwertigsß Alkoholen, Vorlauffe.ttsäure und konäensationsfähigen
terpenen aufgebauter, stoffe sind besonders wertvolle
- 3 -für "nitrocellulose, Polyvinylchlorid und äanlieltae Stoffeβ
1» 136 &ewicntsteile 'xriütii^lenglyfcol-vciiauifettsLureiuJ/oester
weiden alt
15 ο dewiehtsteilen Dipen^e-a und 25 uesd el tat eilen Schwefelsäure
in der vorerwähnten «eise kondensiert* Dao Snüprodu&t irt flüssig«
siedet bai £po =» 135 g-215 und besitzt ausgezeichnete "eiciimaG&ereigenseiisiten.
2. I6ü &emientstelle friäxh.^,lenglyJcol—Torl&uXfettsäureiialbester
werder; Ei t
155 G-ewientstellen Pinen and 25 öev.iciitateiler. Jet«eiels^u.re wie
ijsi Beispiel 1 kondensiert« I5ati erhält ein flüssiges uondensalicrijyprodukt
mit den ι..ρ9 13o—24c/ * Die Eigeoschaf ten des erhaltenen
JtTodiiLies sine dieselben wie in Iseispiel 1»
3» 156 «,'-ewichtsteile rriäth
'«erden ad t
264 GeA-chi/£teilen Tetralin tmd 2o "ewieLtsteiJxri ^cn.vcielst
v.'ie in je^ajcie-l 1 Vond^r-siert» T/sg fjusfiige jJoiKJerjss.ijK.-i-sprofu.kt
mix Jem ^Cj-, I4o-iib n3ist dj c ,jleicner. ^i^r.^CiLzIien ε,ιιί «ie das
in be j stiel 1 i-si^rsiilerAe ii-odu t.
4» IjC 'jre^ictuc^eile Γτ'ίρΙ,Ιι
>r ei'fiei] mit
192 Lfe?;iclixsteiler, i.^pirchaiin und 2c ue7/ichtsleiit η ^cLwc-f
de im Beispiel 1 iroxidfenoiirt. λο <.;ird ein fluE3iiJe
tionsprooukt irit dS£L 3Γρο 150-225 erhalt-l.°
3« loij-c'e/icicrt m'.n 13& ^cmicktsteile i'ri&.t.iy-.er-glj-iicl-Yorl
sinire'iulDestc fr.it 1β4 CeiiiciiT<Dieili-^ .iulaol ura& £o ^eAdchts
e iiu >jeis}it.l 1, a;i crhtilt L.an eic flussi-
21b
.«ereen 136 CicViicto urteile Ürrrt"; ltrgIvi£ci-T"ürlcLLiiettsoi/rsnalbrccer
if it 22s} Mev»j.ciLi,=xeilei. cn·; chlorbt/iscl ure" 2x >- si i ei" ts teilen
cfu'-ef eic«-ure *l3 irr i-els: icl 1 kc-r:>
usic τt, ri er^i it r.an
ei:" fivEci^ep - o-'QejasaticnsT.ro u^t ül ion ^p^ 15c-22p
ν erden icit lrc j„u^cL .stnil;-i. C^cloiie^en ^ ι-γε U-ilua: .uioli
Ulf; von .^Tcioiierancl^ ULi 2o SetvJCL1IS"eilen Jchweiel—
saure vie is ^>ei3, iel 1 kondensiert. I s,n erhLlt eirc Tiuso
4o£oc
i/ mit oeir Lp
- 4 -■
236 S-ewioiiisteile 1^3 $6 Hexantriol-Torlauffettsäure-Balbester
©erden mit
5oo &e%i?ich.tsteilßn Bipemten und 3o öeisichteteilen Schwefelsäure
wie im Beispiel 1 kondensiert, Zähflüssiges F.onäensatioiisprodiikt|
in Tacuam aicht oluae 2erset2üiig'
Claims (1)
- ψ&%estaasprächs ι¥e*f stiren, gar Herstellung von !them dadurch, gekennzeichnet iaan mindestens nocii eijie Hjtrosjlgrappe im lioleMil ent3aalt-eE.de Ealfcester aas meJirwertigeii iüJfcoholejQ» besonders zweiwertigen S-lykoXer5-lo O-Atome enthaltenden forlaafiettsäar-es der mit ismciensatlonafühlgea aroinatischezi, hyflrosroaiatisolieia oder slicjeliBeiien üohleiawasseretoffen» besonders aber EoJilerwassefstoffen der l'erpenr^ihe,- im «egeiwiart «iaer SäaTe alls Katalysator
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE544326C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Polymerisationsprodukten | |
| DE1041626B (de) | Verfahren zur Herstellung fester, nichtionisierter oberflaechenaktiver Mittel | |
| DE1493944A1 (de) | Phosphor enthaltende Verbindungen und deren Polymerisate | |
| DEP0023076DA (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthern. | |
| DE2113794B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Erdolharzen | |
| DE912018C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE749434C (de) | Verfahren zur Herstellung oelloeslicher Kunstharze | |
| DE720759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE2424447A1 (de) | Zusatz zur erzeugung schmutzloesender oder schmutzabweisender eigenschaften bei textilien | |
| DE1595406B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines harzes das in wasser das ammoniak oder ein amin enthaelt loeslich ist | |
| DE2016060A1 (de) | Polyesterharze | |
| DE875724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE1595529A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluessigen,hitzestabilen Arylsiloxan-Blockmischpolymerisaten | |
| DE918835C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
| AT160445B (de) | Verfahren zur Herstellung C-substituierter Phenole. | |
| DE880299C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Kohlenwasserstoffoelen | |
| DE929214C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen | |
| DE2014175C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylenphenolformaldehydpolykondensaten und Preßstoff auf der Grundlage der genannten Harze | |
| DE1093084B (de) | Verfahren zum Aushaerten ungesaettigter Polyesterharzmassen | |
| AT130660B (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Polymerisationsprodukten. | |
| DE904109C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE741737C (de) | Grundstoffe fuer Lacke, Impraegniermittel oder Isoliermassen | |
| AT144904B (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Harze. | |
| DE904350C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbarem Kunstharz | |
| DE875722C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte |