DEF0016159MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 16. November 1954 Bekanntgemacht am 20. September 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es ist bekannt, daß Polyäther, die endständige Hydroxylgruppen enthalten, durch Oxalkylierung
von Diolen, Triolen usw. mit Alkylenoxyden hergestellt werden können. Ferner ist bekannt, daß
hydroxylgruppenhaltige Polyäther durch Polymerisation geeigneter cyclischer Äther, wie z. B. Tetrahydrofuran
und gewisser Epoxyde, unter dem Einfluß von Friedel-Crafts-Katalysatoren erhalten
werden können. Nach diesen Methoden hergestellte Polyäther sind jedoch infolge der Vielzahl der in
ihnen enthaltenen Sauerstoffatome hydrophil und daher zum Aufbau von Kunststoffen nicht geeignet.
Nach einem in letzter Zeit durch die USA.-Patentschrift 2518245 bekanntgewordenen Prinzip
lassen sich Polyäther, die Sauerstoff und Schwefelbrücken im Molekül enthalten, durch Erhitzen
von Alkylenglykolen mit Bis-(/?-oxyäthyl)-sulfid im Gewichtsverhältnis Glykol zum Sulfid
wie 4 : ι bis 15:1 auf eine Temperatur im Bereich
von 150 bis 3000 C in Gegenwart sauerer Katalysatoren
herstellen. Dabei soll das Verhältnis der —(—O^Ry—) -Gruppen zu v—,(,—O—R—S—R—) Gruppen
im fertigen Produkt wie 10 : 1 bis 1 : 10
sein. Man erhält auf diese Weise Produkte von verhältnismäßig geringem Molekulargewicht, (400 bis
900), die sich als Schmiermittel eignen. Zum Aufbau von Kunststoffen eignen sie sich jedoch infolge
ihres niedrigen Molekulargewichtes nicht. Versucht
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man, die Kondensation zu einem höheren Molekulargewicht
weiterzutreiben, so bleibt stets ein beträchtlicher Teil an Monomeren zurück und muß
abdestilliert werden, was nicht nur verf ahrenstechnisch umständlich ist, sondern auch zu einer
schlechten Ausbeute- führt. Hinzu kommt, daß sich durch die längere Kondensationszeit relativ leicht
flüchtige schwefelhaltige, ringgeschlossehe Nebenprodukte bilden, die einen unangenehmen Geruch
to besitzen und durch ihren Ausfall für die Umsetzung mit der Gegenkomponente die Ausbeute an hochmolekularem
Produkt weiter verschlechtern. Vor der Verwendung der hochmolekularen Polyäther für die Verarbeitung zu Kunststoffen müssen diese
!5 Nebenprodukte ebenso entfernt werden wie der
saure Katalysator, der beim Verbleiben im Reaktionsprodukt die mechanischen Eigenschaften des'
Kunststoffes und seine Beständigkeit nachteilig beeinflussen kann.
ao Es wurde nun gefunden, daß man hydrophobe Polyäther mit endständigen Hydroxylgruppen aus
zwei- oder mehrwertigen Alkoholen und Thioätherglykolen, die für die Weiterverarbeitung zu Kunststoffen
geeignet sind, leicht und mit sehr guter.
Ausbeute herstellen kann, wenn man einen zwei-,. oder mehrwertigen Alkohol mit einem Thioätherglykol
im Molverhältnis 1 : 1 bis 1,5 auf Temperaturen oberhalb von ioo°, vorzugsweise 150 bis
2500, so lange in Gegenwart eines Esters einer aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure erhitzt,
bis ein Molgewicht von etwa 800 bis 10 000 erreicht ist.
Es ist auf diese Weise möglich, die Kondensation der genannten Reaktionskomponenten in wesentlich
kürzerer Zeit durchzuführen als bisher und hierbei Polyäther mit endständigen Hydroxylgruppen herzustellen,
deren Molekulargewicht im Bereich zwischen 800 und 10 000 liegt. Dabei geben die Reaktionskomponenten
nahezu quantitativ in die Reaktion ein, so daß die Notwendigkeit zur Entfernung von leicht flüchtigen Ausgangskomponenten oder
Nebenprodukten entfällt. Die Verwendung von Estern aliphatischer oder aromatischer Sulfonsäuren
als Verätherungskatalysatoren erlaubt, daß dieselben infolge ihres neutralen Charakters in den
Reaktionsprodukten verbleiben, so daß die umständliche Aufarbeitung, wie sie bei der Verwendung
der bisher bekannten sauren Katalysatoren erforderlich war, überflüssig wird.
Zwei- und mehrwertige Alkohole, die sich als Reaktionskomponenten für das Verfahren gemäß
vorliegender Erfindung eignen, sind z. B. Alkylenglykole, ■ 1, 3-Butylenglykol, 1, 4-Butylenglykol,
i, 5-Amylenglykol, 1, 6 - Hexylenglykol, Trimethylolpropan,
Glycerin, Hexantriol, Pentaerythrit und Mannit. Ferner können in das vorliegende
Verfahren gemischt aromatisch aliphatische Glykole, wie p-Xylylenglykol, Dioxyäthylhydrochinon,
Dioxyäthyl-i, 5-dioxynaphthalin und der 4,4'-Di-(^-oxyäthyl)-äther des 4, 4'-Dioxydiphenyldimethylmethans,
eingesetzt werden. Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und höhere Homologe derselben sind dagegen als Ausgangsstoffe
\veniger geeignet, da durch derartige Komponenten.'
zu viele hydrophile Äthersauerstoffatome in die als Endprodukt entstehenden Polyäther eingeführt
werden.
Als für das neue Verfahren geeignete Thioätherglykole sind Thiodiglykol, 3, 3'-Dioxydipropylsulfid,
4,4'-Dioxydibutylsulfid und gemischt aromatisch aliphatisch^ Thioätherglykole, . . wie
i, 4-(/e-Oxyäthyl)-phenylendithioäther, sowie entsprechende
Verbindungen der Naphthalin- und Diphenylmethanreihe zu nennen.
, Das Verfahren gemäß der Erfindung kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß ein etwa
äquimolekulares Gemisch aus zwei- oder mehrwertigem Alkohol und Thioätherglykol unter Zusatz
einer geringen Menge, vorzugsweise 0,1 bis 0,5%, eines Sülfohsäureesters auf eine Temperatur
von 150 bis 200° gebracht wird. Hierbei tritt Wasserabspaltung ein, die — je nach der Menge
des Katalysators — in etwa 3 bis 6 Stunden beendet ist. Durch Anlegen eines Vakuums am
Schluß der Reaktion können die letzten Reste des Reaktionswassers abgespalten und die Polykondensation
kann zu Ende geführt werden.
Der Fortgang der Kondensation kann durch laufende Bestimmung der O Η-Zahl oder der
Schmelzviskosität verfolgt werden. . Durch Wahl go entsprechender Reaktionszeiten/ die auf die angedeutete
Weise empirisch leicht bestimmt werden können, gelingt es, Polyäther verschiedenen Molekulargewichts
herzustellen. Durch geeignete Wahl der alkoholischen Komponente hat man es in der
Hand, Polyäther verschiedener Struktur aufzubauen, indem bei Verwendung von zweiwertigen
Alkoholen geradkettige Polyäther und bei Verwendung von drei- oder mehrwertigen Alkoholen
verzweigte Polyäther gebildet werden. Der Verzweigungsgrad der Polyäther kann gegebenenfalls
auch durch Einsatz von Gemischen aus zwei- und drei- oder mehrwertigen Alkoholen in beliebiger
Weise variiert werden.
Die durch die vorliegende Erfindung zugänglich gewordenen hydrophoben Polyäther haben praktische
Bedeutung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen.
B ei sp iel ι
122 Teile Thiodiglykol werden mit 118 Teilen
r, 6-HexandioJ unter Zusatz von 0,5°/» p-Toluolsulfosäuremethylester
erhitzt. Bei 160 bis 1700 tritt eine lebhafte Wasserabspaltung ein, die nach
3 bis 4 Stunden fast beendet ist. Die OH-Zahl in diesem Stadium der Kondensation liegt bei 110.
Durch Weiterkondensation im Wasserstrahlvakuum wird die OH-Zahl auf 60 erniedrigt, was nach
etwa 5 Stunden der Fall ist. Nach Beendigung der Kondensation wird noch etwa V2 Stunde bei 1500
überhitzter Wasserdampf durch das Reaktionsgut geblasen. Nach dem Trocknen im Vakuum stellt
der fertige Polyäther eine wachsartige, bei etwa 35 bis 400 schmelzende bräunliche Masse dar, die
in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln,
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wie Chloroform, Benzol, Aceton usw., löslich ist. In Wasser ist das Produkt völlig unlöslich.
Beispiel 2
5
5
122 Teile Thiodiglykol werden mit 90 Teilen I, 4-Butandiol und 0,5% p-Toluolsulfosäuremethylester
zunächst 4 Stunden bei ioo° gerührt. Anschließend wird auf i6o° hochgeheizt. Bei dieser
Temperatur spaltet sich die Hauptmenge Wasser ab. Nach 5 Stunden wird ein Wasserstrahlvakuum
angelegt und durch laufende Probeentnahmen der Grad der Verätherung an Hand der O Η-Zahlen bestimmt.
Bei einer OH-Zahl von 48 wird die Kondensation unterbrochen. Der Katalysator kann
durch methanolische Natronlauge oder Ammoniak vernichtet werden. Das Produkt ist ein gelbbraunes
zähes Öl mit den gleichen Löslichkeitseigenschaften wie das des Beispiels 1.
20
20
122 Teile Thiodiglykol werden gemäß Beispiel 1
mit 62 Teilen Glykol und 0,25 °/o p-Toluolsulfosäuremethylester
kondensiert. Die Kondensation wird bei einer OH-Zahl von 56 unterbrochen. Der Polyäther ist ein hellgelbes zähes öl und besitzt
ebenfalls hydrophoben Charakter.
B e i s ρ i e 1 4
366 Teile Thiodiglykol werden mit 354 Teilen Hexandiol und 251 Teilen Trimethylolpropan
unter Zusatz von 0,5 % p-Toluolsulfosäuremethylester
gemäß Beispiel 1 kondensiert. Bei einer OH-Zahl von 298 wird die Kondensation unterbrochen.
Der Polyäther ist eine sehr zähe hellgelbe wasserunlösliche Substanz, die in den üblichen
Lacklösungsmitteln löslich ist.
122 Teile Thiodiglykol werden mit 608 Teilen des 4,4'-Di-(/ö-oxyäthyl)-äther des 4, 4'-Dioxydiphenyldimethylmethans
der Formel
CE
HO(CH2)2O-
O (CH2)2OH
unter Zusatz von 0,2% p-Toluolsul/ .säureäthylester
gemäß Beispiel 1 kondensiert. Die Wasserabspaltung tritt bereits bei 1300 ein. Bei einer
OH-Zahl von 110 ist das Produkt bereits so zäh, daß es nicht mehr gerührt werden kann. In der
Kälte ist es ein springhartes Harz.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Polyäthern mit endständigen Hydroxylgruppen aus zwei- oder mehrwertigen Alkoholen und Thioätherglykolen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen zwei- oder mehrwertigen Alkohol mit einem Thioätherglykol im MoI-verhältnis 1 :1 bis 1,5 auf Temperaturen oberhalb von ioo° C, vorzugsweise 150 bis 2500 C, so lange in Gegenwart eines Esters einer aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure erhitzt, bis ein Molgewicht von etwa 800 bis 10 000 erreicht ist.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2518245;
deutsche Patentschrift Nr. 878 713.© 609 619/+2J 9·. 56
Family
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