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Publication number: DEC0009901MA
Authority: DE

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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 2. September 1954 Bekanntgemacht am 8. November 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

Es wurde gefunden, · daß der Inosit-hexapantothensäureester ein wertvolles Mittel zur Bekämpfung von Haarerkrankungen und ein geeigneter Zusatzstoff zu Haarwässern und kosmetischen Präparaten ist.

Inosit besitzt sechs Oxygruppen. Man kann also Mono- und Polyester des Inosits bis zu den Hexaestern herstellen. Dies gilt auch für die Pantothensäureester.

Da die Pantothensäure eine empfindliche Verbindung und andererseits der Inosit reaktionsträge ist und sich nur schwer verestern läßt; erfolgt die Herstellung des Inosit-hexapantothensäureesters zweckmäßig derart, daß zunächst ein Zwischenester des Inosits mit einer anorganischen Säure hergestellt und dieser Zwischenester dann mit Pantothensäure umgeestert wird. Die Herstellung des Inosit-hexapantothensäureesters läßt sich beispielsweise gut durch Umesterung des Inosithexaschwefelsäureesters erreichen. Auch die Umesterung des Phosphorsäureesters des Inosits führt zu praktisch brauchbaren Produkten. Die Umesterung wird erleichtert, wenn man die für die Bildung des Zwischenesters verwendete im Verlauf der Umesterung frei werdende Säure mögliehst weitgehend aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Im Fall der Verwendung von Schwefelsäureestern des Inosits kann die frei werdende

609 7016/403

C 9901 IVb/12 ο

Schwefelsäure z.B. gut entfernt werden, wenn, man das Calciumsalz der Pantothensäure für die Reaktion verwendet.

'Beispiel ι

18 g Inosit (ο, ι Hol) werden in 6oo ml η-Schwefelsäure gelöst, diese Lösung im Vakuum eingeengt. Die Konzentrierung der Schwefelsäure wirkt veresternd. Der leicht braune Sirup wird in Soo ml Wasser gelöst und unter Rühren mit 142,8 g Calciumpantothenat umgesetzt, wonach das sich bildende Calciumsulfat abfiltriert wird. Man erhält das Produkt aus der Lösung durch Gefriertrocknung in Form langer, wasserklarer Nadeln, die bei 68 bis 70⁰ schmelzen. Ausbeute etwa 90% der Theorie.

Beispiel 2

Unter gutem Rühren trägt man in 65,3 cm³ frisch destillierte Chlorsulfonsäure innerhalb 15 bis 20 Minuten in kleinen Anteilen 30 g Inosit ein. Danach rührt man noch etwa 1 Stunde bei Zimmertemperatur und erhitzt dann im Wasserbad unter weiterem Rühren, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet und das Reaktionsgemisch zu einer weißen, stark hygroskopischen Masse vollständig erstarrt ist. Der gut getrocknete Rückstand schmilzt bei 151 bis 154°. 16 g des so erhaltenen

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von Inosithexapantothensäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man Inosit über den Inosit-hexaester einer anorganischen Säure mit Pantothensäure verestert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Inosit-hexaschwefelsäureester mit Calciumpantothenat umsetzt.

Inositschwefelsäureesters trägt man unter äußerer Kühlung in 100 cm³ Eiswasser ein und gibt die so erhaltene Lösung unter Rühren tropfenweise zu einer Lösung von 34,6 g Calciumpantothenat in 100 cm³ Wasser. Man fügt nach ostündigem Rüh^ren 5,37 g Calciumhydroxyd zu und rührt dann noch weitere 8 Stunden. Dann wird das Calciumsulfat abgesaugt, das Filtrat, sofern erforderlich, mit Natriumbicarbonat neutralisiert und dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in absolutem Alkohol aufgenommen, ungelöste Bestandteile werden abfiltriert, und dann wird das Filtrat im Vakuum eingedampft. Diese Maßnahme wird nochmals wiederholt. Man erhält so den Hexapantothensäureester des Inosits in Form weißer hygroskopischer Kristalle mit dem F. 68 bis γο°.