DE974703C - Verfahren zur Herstellung von p-Xylol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-XylolInfo
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- DE974703C DE974703C DEU2318A DEU0002318A DE974703C DE 974703 C DE974703 C DE 974703C DE U2318 A DEU2318 A DE U2318A DE U0002318 A DEU0002318 A DE U0002318A DE 974703 C DE974703 C DE 974703C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/08—Xylenes
Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Xylol Die Xylole sind heute wichtige Ausgangsstoffe für viele chemische Prozesse. Insbesondere hat das p-Xylol als Grundstoff für die Herstellung der Terephthalsäure eine große Bedeutung gewonnen. Zu seiner Darstellung geht man meist von Xylolgemischen aus, wie sie z. B. bei der Aufarbeitung von Steinkohlenteerölen anfallen oder aus Arom atisierungsprodukten gewonnen werden können. die bei Prozessen zur Qualitätsverbesserung von Benzinen erhalten werden.
- Die Isolierung des p-Xylols aus solchen Gemischen ist jedoch umständlich und kostspielig, da sie das p-Xylol meist nur in geringer Konzentration enthalten. Es ist daher schon vorgeschlagen worden, p-xylolarme Xylolgemische einer Isomerisierung zu unterwerfen, um so das p-Xylol weiter anzureichern. Abgesehen davon, daß der p-Xylolgehalt durch die Isomerisierung ebenfalls keine hohen Werte erreicht, ist der Anteil des m-Xylols in solchen Gemischen sehr hoch, was die Abtrennung des p-Xylols besonders erschwert.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch an sich bekannte katalytische Methylierung von p-xylolarmen Xylolgemischen mit Methanol und/oder Dimethyläther über bekannten Spaltkatalysatoren, insbesondere über SiO2- und/oder Al2O3-Katalysatoren mit einem Zusatz von Metalloxyden, und anschießender, an sich bekannter Umalkylierung der erhaltenen Polymethylbenzole mit Benzol und/oder Toluol in Gegenwart gleichartiger Katalysatoren, wie sie bei der Methylierung eingesetzt werden, zu Xylolgemischen mit sehr hohem Gehalt an p-Isomerem von z. B.
- 35 O/o gelangen kann.
- Die Erreichung eines solchen Wertes, welcher wesentlich über dem im allgemeinen sich einstellenden Wert von etwa 200/o an p-Xylol im Isomerengemisch liegt, war überraschend. Es kann vermutet werden, daß sich bei der Methylierung von 0- und m-Xyolol bevorzugt I,2,4-Trimethylbenzol bildet, welches dann bei der Umalkylierung insbesondere unter Abspaltung der Methylgruppe in 2-Stellung zu p-Xylol führt. Bei den Tetramethylbenzolen, bei denen die Methylgruppen bevorzugt in 1,2, 4, 5-Stellung sind, liegen offensichtlich ähnliche Verhältnisse vor.
- Zweckmäßig stellt man das Ausgangsxylolgemisch her, indem man in an sich bekannter Weise Benzol bzw. Toluol mit z. B. Methanol katalytisch methyliert und aus dem Gemisch das p-Xylol abtrennt, wobei man gegebenenfalls diese Methylierung in dem gleichen Reaktor vornehmen kann, in welchem die Umalkylierung der Polymethylbenzole vorgenommen wird, zumal für beide Schritte die gleichen Katalysatoren eingesetzt werden können.
- Aus der Zeichnung geht eine der möglichen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens hervor. In den Reaktor A werden durch die Leitungen a und b Frischbenzol und Methanol eingeführt. Aus dem Ofenprodukt werden in einem Trenngefäß B geringe Gasmengen und das Reaktionswasser abgetrennt. Aus dem Wasser kann man, falls notwendig, nicht umgesetzten Methylalkohol und Dimethyläther wiedergewinnen.- -In Kolonne C gehen Benzol und mitentstandenes Toluol über Kopf und werden im Kreislauf in den Reaktor A zurückgeführt. Aus dem Sumpfprodukt von Kolonne C wird in Kolonne über Kopf ein o-xylolarmes Xylolgemisch abdestilliert und der Rückstand, - bestehend aus o-Xylol und Polymethylbenzolen, in den Reaktor A zurückgeführt.
- Die Kopffraktion der Kolonne D, die vorweigend aus m- und p-Xylol besteht, geht in die Xylolzerlegungsanlage, in der p-Xylol aus dem Gemisch, z. B. durch Ausfrieren, abgetrennt wird. Das an p-Xylol arme verbleibende Restxylol wird mit durch die Leitung 0 zugeführtem Methanol in einem zweiten Reaktor F weitermethyliert. Die hierbei entstehenden Produkte werden in Kolonne G in eine Kopffraktion, die im wesentlichen aus Xylolen und eventuell niederen Homologen besteht, und in Polymethylbenzole zerlegt. Das Kopfprodukt wird in den Reaktor F, das Sumpfprodukt in den Reaktor A zurückgeführt. Zwischen dem Reaktor F und der Kolonne befindet sich noch ein Abscheider H zur Abtrennung von Gas und Wasser.
- Das erfindungsgemäße Verfahren arbeitet katalytisch bei Temperaturen zwischen 200 und 550°C, vorzugsweise bei 300 bis 4000 C, und bei normalem oder erhöhtem Druck, vorzugsweise zwischen IO und 50 at. Als Katalysatoren eignen sich vor allem solche, wie sie in der Literatur für das katalytische Kracken angegeben sind, wie Kombinationen aus Aluminiumoxyd oder Magnesiumoxyd mit Kieselsäure, Bleicherden und andere, eventuell mit Zusätzen von Metalloxyden, wie z. B. Chromoxyd. Diese Katalysatoren haben gegenüber Phosphorsäure enthaltenden Kontakten, die prinzipiell gleichfalls für das Verfahren anwendbar sind, den Vorteil, daß sie durch Abbrennen mit sauerstoffhaltigen Gasen leicht regenerierbar sind.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von p-Xylol aus an solchem armen Xylolgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Xylolgemische in erster Stufe mit Methanol und/oder Dimethyläther über bekannten Spaltkatalysatoren, insbesondere über SiO2- und/oder Al2 03-Katalysatoren mit einem Zusatz von Metalloxyden, zu Polymethylbenzolen in an sich bekannter Weise methyliert und in zweiter Stufe die erhaltenen Polymethylbenzolgemische mit Benzol und/oder Toluol über gleichartigen Spaltkatalysatoren in an sich bekannter Weise zu Xylolgemischen umalkyliert und daraus das p-Xylol in bekannter Weise abtrennt.
- 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die an p-Xylol armen Xylolgemische herstellt, indem man in an sich bekannter Weise Benzol und/oder Toluol mit Methanol und/oder Dimethyläther über den Katalysatoren nach Anspruch I methyliert und daraus p-Xylol abtrennt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umalkylierung der Polymethylbenzole in dem gleichen Reaktor vornimmt, in dem Benzol und/oder Toluol methyliert werden.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 767 794, 767 927; USA.-Patentschriften Nr. 2 329 858, 2 470 712, 2 581 014 2 623 9II; Journal of the American S. 6246 Chemical Society, bis 6250.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEU2318A DE974703C (de) | 1953-07-30 | 1953-07-30 | Verfahren zur Herstellung von p-Xylol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEU2318A DE974703C (de) | 1953-07-30 | 1953-07-30 | Verfahren zur Herstellung von p-Xylol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE974703C true DE974703C (de) | 1961-04-06 |
Family
ID=7565246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU2318A Expired DE974703C (de) | 1953-07-30 | 1953-07-30 | Verfahren zur Herstellung von p-Xylol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE974703C (de) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2329858A (en) * | 1941-03-31 | 1943-09-21 | Universal Oil Prod Co | Treatment of hydrocarbons |
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US2581014A (en) * | 1945-12-11 | 1952-01-01 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Process for methylation of aromatics |
US2623911A (en) * | 1948-06-30 | 1952-12-30 | Koppers Co Inc | Isomerization of aromatic compounds |
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DE767927C (de) * | 1941-09-17 | 1955-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe |
-
1953
- 1953-07-30 DE DEU2318A patent/DE974703C/de not_active Expired
Patent Citations (6)
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