DE1913511A1 - Farbstabilisiertes Maleinsaeureanhydrid - Google Patents

Farbstabilisiertes Maleinsaeureanhydrid

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DE1913511A1
DE1913511A1 DE19691913511 DE1913511A DE1913511A1 DE 1913511 A1 DE1913511 A1 DE 1913511A1 DE 19691913511 DE19691913511 DE 19691913511 DE 1913511 A DE1913511 A DE 1913511A DE 1913511 A1 DE1913511 A1 DE 1913511A1
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maleic anhydride
alkyl
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betaphenylethyl
sulfide
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Manoff Gus Peter
Hall Albert Richard
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF 1 Q 1 ^ R 1 1 PATENTANWÄLTE . I 3 I O 3 I |
8 MÜNCHEN 2. H IL.BLESTRASSE 2O
Dr. Berg Dipl.-Ing, Stapf, 8 Mönchen 2, HilblestraBe 20 ·
Ihr Zeichen Unser Zeichen Datum
17 906 t7..M8riw
Anwaltsakten-Nr. 17 906
MONSANTO COMPANY, St. Louis, Missouri / USA Farbstabilisiertes Maleinsäureanhydrid.
Diese Erfindung betrifft die Stabilisierung von Maleinsäureanhydrid.
Maleinsäureanhydrid kann durch Dampfphasenoxydation organischer Verbindungen, wie "beispielsweise Benzol, Toluol, Naphtalin, Methylnaphtalin, Phenol, Gresol, Benzophenon, Furan, Biphenyl, Furfural, n-Buten, 1-Buten, 2-Buten, Butadien, Heptan, Isooktan, Orotonaldehyd und Orotonsäure Gase 0-2374 109826/21 70 "2 "
'S (0811) «5 Ti 20 81 Telegramme! PATENTEULE Mönchen Bank. Bayerltche Verelnsbank München 453100 Postschecki München 653 43
uoa. mit einem hohen Verhältnis von Luft gegenüber der organischen Verbindung hergestellt werden. Zu den bei der obigen Reaktion anfallenden Nebenprodukten gehören andere organische Säuren, chromogene Stoffe, Kohlendioxid und Wasser. Rohes Maleinsäureanhydrid ist im allgemeinen in der Farbe ausserordentlich dunkel, und dies trifft besonders auf Maleinsäureanhydrid zu, das über das Dampfphasenoxydationsverfahren hergestellt wurde. Die gefärbten und/oder farbbildenden Nebenprodukte und/oder Verunreinigungen werden nachfolgend als chromogene Körper bezeichnet. Das rohe Maleinsäureanhydrid kann zu einem im wesentlichen farbfreien Material raffiniert werden, es wurde jedoch festgestellt, dass die Farbe bei Lagerung wieder erscheint. Die Farbe ist ein unerwünschtes Charakteristikum von Maleinsäureanhydrid, und ist weiterhin ein unerwünschtes Attribut bei manchen Materialien, wie Kunststoffen, wo die Farbe einen bedeutenden Faktor des Materials darstellt.
Es ist ein Gegenstand dieser Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, nach dem Maleinsäureanhydrid im wesentlichen farbfrei erhalten und farbstabil für ausgedehnte Lagerzeitdauer gehalten wird.
Ein weiterer Gegenstand dieser Erfindung besteht darin, eine Maleinsäureanhydrid-Zubereitung zu schaffen, die im wesentlichen färb frei ist und dies auch für eir,o ausgedehnte Lagerzeitdauer bleibt.
109B2 5/5M7Ö.
.flach der US-Patentschrift 3 115 477 werden Maleinsäureanhydrid-Zubereitungen mit FärbStabilität bei Lagerung dadurch hergestellt,dass man 1) rohes Maleinsäureanhydrid mit von 0,1 bis 10$ phosphorpentoxid bei einer Temperatur von ungefähr 14Q0C bis 2000C behandelt, 2) Maleinsäureanhydrid abdestilliert und 3) eine farbstabilisierende Menge von Thiodipropionsäure oder Ester derselben dem destillierten Maleinsäureanhydrid zugibt.
Es wurde nunmehr gefunden,dass eine sehr geeignete Maleinsäureanhydrid-Zubereitung hergestellt werden kann, wenn man 1) ein rohes Maleinsäureanhydrid bei erhöhten Temperaturen mit einer kleinen Menge einer wärmestabilen sauren Verbindung behandelt, 2)die sich ergebende Masse unter Gewinnung von Maleinsäureanhydrid destilliert, und 3) dem behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrid eine kleine Menge Sulfidverbindung zugibt, die nachfolgend als "Stabilisator" bezeichnet wird und die Formel :
R* - S - R
aufweist, worin R1 Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 9 bis 15 Kohlenstoffatomen, R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, vorausgesetzt dass - Wenn Rf Benzyl ist, R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen,wenn R1 Phenyl ist, R Alkyl mit von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wenn R» Betaphenyläthyl ist, R Betaphenyläthyl, und wenn R* Alkyl mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen ist,
109825/2170 - 4 -
R Alkyl mit von 9 "bis 15 Kohlenstoffatomen ist. Die Maleinsäureanhydrid-Zuber eitung, die unter Verwendung dieser drei genauen Stufen im Gegensatz zu einer ähnlichen Zubereitung, die durch einfache Zugabe eines Stabilisators zu einem destillierten Maleinsäureanhydrid hergestellt wurde, ist dieser weitgehend überlegen, wobei sie ausgezeichnete Farbstabilität über ausgedehnte Zeitdauer aufweist.
Im besonderen umfasst das erfindungsgemässe Verfahren das Be-" handeln.von rohem Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur von ungefähr 1300C bis zu dem Siedepunkt des Maleinsäureanhydrid, ohne diesen zu überschreiten, mit einer kleinen Menge einer wärmestabilen sauren Verbindung oder Gemischen derselben, wie anorganischen Säuren, wie ortho-Phosphor-, meta*»Phosphor-, Pyrophosphor-, Phosphorsäure, den Phosphor- und Schwefeloxiden, wie ^2 0T' ?2°4' P2°5 und S0V starken organischen Säuren, wie den Alkan-, aromatischen Xylol- und Naphtalinsulfonsäuren und den Trichlor-, Dichioressigsäuren, Oxalsäure, Fumarsäure, den Lewissäuren, wie Aluminium-, Zink-, Zinn- und Eisen(III)~chlorid«Die geschmolzene Masse wird danach bei einem Druck von ungefähr 100 bis ungefähr 760 mmHg destilliert und eine geringe Menge Stabilisator dem behandelten und destillierten Produkt zugegeben, wodurch man eine Maleinsäureanhydrid-Zubereitung erhält, die die vorausgehend bezeichnete Farbstabilität bei Lagerung aufweist.
1 0 9 8 ? 5 / ? "! T 0
Im Falle, dass während der Behandlungsstufe des rohen Maleinsäureanhydrid mit einer wärmestabilen sauren Verbindung Teere gebildet werden, kann es notwendig werden, die sich ergebende Masse zur Entfernung der so gebildeten Teere vorausgehend zu strippen.
In der vorliegenden Erfindung wird die wärmestabile saure Verbindung in einer Menge von wenigstens ungefähr 0,05 Gew.i bezogen auf das Gesamtgewicht der rohen Maleinsäureanhydrid-Beschiokung, verwendet. Jedoch können ebenso grössere Mengen wärmestabile saure Verbindung verwendet werden, wobei die Menge saure Verbindung einzig durch ihre Beeinträchtigung der Wirtschaftlichkeit des Raffinierungs« Verfahrens eingeschränkt wird. In manchen Fällen kann es wünschenswert sein, bis zu ungefähr 2,0$ für sehr dunkles, rohes Maleinsäureanhydrid zu verwenden. Jedoch wird im allgemeinen der Säuregehalt im Bereich von ungefähr 0,05 bis ungefähr 1,5?«· liegen.
Typische Beispiele von erfindungsgemässen Stabilisatoren sind die Alkylbenzylsulfide, wie Methylbenzylsulfid, Propylbenzylsulfid, Butylbenzylsulfid, Heptylbenzylsulfid, itfonylbenzylsulfid, Dodeoylbenzylsulfid, Tetradeoylbenzylsulfid und die verschiedenen isomeren Formen derselben, Phenylbenzylsulfid, Dibenzylsulfid, Methylphenylsulfid, Propylphenylsulfid, Nonylbenzylsulfid, bis(Betaphenyläthyl)< sulfld und Didodecylsulfid. Die bevorzugten Stabilisatoren
- 6 109825/?170
sind die Benzylsulfide, besonders Dibenzylsulfid. Die Menge verwendeter Stabilisator wird im allgemeinen im Bereich von ungefähr 5 "bis "500 und vorzugsweise von ungefähr 25 bis ungefähr 75 Teilen, bezogen auf das Gewicht des behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrids, liegen.
Das Verfahren wird in weiteren Einzelheiten in den nachfolgenden spezifischen Beispielen beschrieben, wobei die Bezeichnung "Teile" auf das Gewicht bezogen ist.
Beispiel 1
Zu 300 Teilen rohem Maleinsäureanhydrid wurden 0,6 Teile (0,2 0Jo) konzentrierte Schwefelsäure, bezogen auf das Gewicht des rohen Maleinsäureanhydrid, zugegeben und in ein geeignetes Gefäß gebracht. Das Gefäß und der Inhalt wurden bei atmosphärischem Druck und auf eine Temperatur von ungefähr 2010G während einer Zeitdauer von 1 1/2 Std* erhitzte Die sich ergebende Masse wurde bei ungefähr 15ü mmHg bei 144 bis 145°C destilliert. Das gewonnene, behandelte und destillierte Maleinsäureanhydrid ist hell und klaro
Zur Erläuterung der verbesserten Lagerfärbstabilität wurden Wärmestabilitätsuntersuchungen mit Proben vorgenommen, wobei die Produkte der vorliegenden Erfindung und Proben verwendet wurden, die in der gleichen Weisey aber ohne die Zugabe der vorliegenden erfindungsgemässen otabilisatoren hergestellt wurden.
■- 7 1 0 9 8 ?. 1S ! '> 1 7 0 ■
Proben mit und ohne Zugabe von Dibenzylsulfid- ^DBS) Stabilisator, die frisch waren, d.h. ohne Lagerung, und die 14 Tage bei Zimmertemperatur gelagert wurden, wurden auf 140 C erhitzt und 6 Std. bei dieser Temperatur gehalten. Die APHA-Zahl wurde beim Beginn und wiederum am Ende der sechsstündigen Erhitzungszeitdauer gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 festgehalten.
T a b e 1 1 β 1
ppm. DBS Keine Lagerung 14 Tage Lagerung
0 50 0 50
Beginn
Ende
10
500
10
20
125
500
15
20
Eine nontroliprobe wird durch Erhitzen von rohem Maleinsäureanhydrid (.keine Säure zugegeben) bei 1 1/2' stündigem atmosphärischem Druck bei einer Temperatur von ungefähr 2υ1°0 und unter nachfolgendem Destillieren hergestellt. Die Ergebnisse der Wärmestabilitätsuntersuchungen bei dem auf diese Weise gewonnenen Maleinsäureanhydrid sind bei Verwendung des oben angegebenen Verfahrens in der Tabelle 2 aufgezeigt.
Tabelle 2
ppm«, DBS Keine Lagerung 14 Tage Lagerung
0 50 0 50
Beginn
Ende
125
250
125
250
500
5004-
500
5004
10S82K/?V7Q
« ο ·■
his ist daher festzustellen, dass das Erhitzen von rohem Maleinsäureanhydrid mit Schwefelsäure vor der Destillation die Farbe verbessert, aber die Verfärbung bei Lagerung nicht verringert. In gleicher Weise verleiht die Zugabe von Dibenzylsulfid zu/ dem Destillat von rohem Maleinsäureanhydrid, das nicht mit Schwefelsäure erhitzt wurde,- keine ähnliche Farbstabilität bei Lagerung. Es ist allein die Kombination des 1) Behandeln eines rohen Maleinsäureanhydrids bei erhöhten Temperaturen mit Schwefelsäure (einer wärmestabilen Säure), und nachfolgender 2) Zugabe von Dibenaylsulfid zu dem behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrid, wodurch man eine Maleinsäureanhydrid-Zubereitung mit überragend hoher Qualität und FärbStabilität bei Lagerung erhält0
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde durchgeführt,- wobei man Phosphorsäure anstelle von Schwefelsäure verwendete. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 angegeben.
T a b e 1 1 e 3 14 Tage Lagerung
ppmο DBS Keine Lagerung 0 50
O 50 20
400
15
35
Beginn
Ende
10
425
15
20
1 O 9 S ? 5 /.? 1 7 O
-B e i sp i e 1 3
Es wurden die nachfolgenden Wiederholungsuntersuchungen durchgeführt, um die färbstabilisierenden Wirkungen der verschiedenen erfindungsgemässen Sulfide aufzuzeigen,, Maleinsäureanhydrid wird ungefähr 3 Std. bei 165°C und 280 mmHg mit ungefähr 0,2$ ("bezogen auf das Gewicht der rohen Beschickung) Schwefelsäure behandelto Die sich ergebende Masse wird bei 135°C und 110 mmHg destilliert, und das erhaltene Maleinsäureanhydrid-Destillat 1st klar und hello
Wiederholungsuntersuchungen des oben angegebenen Destillats wurden hergestellt, wobei man hierzu 50 ppm. verschiedener Sulfide zugabe Zu Vergleichszwecken wird eine Kontrollprobe, der kein Stabilisator zugegeben wurde, verwendet. Die Wärme« stabilitätsprüfungen wurden nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren durchgeführt, wobei zusätzliche Prüfungen bei den Proben nach 7 Tagen Lagerung durchgeführt wurdene Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengefasst.
Tabelle 4 Keine Lagerung 7 Tage Lagerung 14 Tage Lagerung
Sulfid Beginn Ende Beginn Ende Beginn Ende
keines
(Kontrolle) 10 450 400
Äthylbenzyl 15 40 10
Methylbenzyl 15 25 15
Phenylbenzyl 20 160 175
Dibenzyl 10 30 10
109825/2170
50O+ 450 500*
50 10 40
60 10 90
300 100 250
30 15 35
- 10 -
Fortsetzung Tabelle 4 :
Keine Lagerung 7 Tage Lagerung 14 Tage Lagerung
Sulfid Beginn Ende Beginn Ende Beginn Ende
Methyl-
phenyl 45 80 70 1!?0 60 175
Bis(Beta-
phenyl-
äthyl) 20 150 35 200 45 150
Didodeoyl 40 100 40 100 60 110
Es ist für den Fachmann klar, dass viele offensichtliche . Abweichungen von den genauen in den spezifischen Beispielen angegebene Behandlungsstufen vorgenommen, ebenso die genauen Mengen der verwendeten Materialien nach den Grossenabmessungen der verwendeten Vorrichtung eingestellt werden können,, Es dient daher die vorausgehende Beschreibung einzig der Erläuterung und nicht der Abgrenzung, und es sind Abweichungen innerhalb des Erfindungsgedankens mögliche
.^Patentansprüche :
- 11 1 0 9 8 2 5 n. 1 7 Q

Claims (1)

Pat ent ans prüche :
1. Verfahren zur Herstellung eines farbstabilisierten Maleinsäureanhydrids, dadurch gekennzeichnet, dass man 1) rohes Maleinsäureanhydrid bei erhöhten Temperaturen dadurch behandelt, dass man eine kleine Menge einer wärmestabilen sauren Verbindung zugibt, 2) das Maleinsäureanhydrid durch Destillation abgetrennt, und J) dem behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrid eine kleine Menge einer Sulfidverbindung zugibt der Formel :
E' « S - S ,
worin R' Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 9 bis 15 Kohlenstoffatomen, R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, vorausgesetzt, dass - wenn R1 Benzyl ist, R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wenn R' Phenyl, R Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wenn R' Betaphenyläthyl, R Betaphenyläthyl und wenn R1 Alkyl von 9 bis 15 Kohlenstoffatomen, R Alkyl von 9 bis Kohlenstoffatomen ist.
2β Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass wenigstens ungefähr Q,05?£, bezogen auf das Gewicht des rohen Maleinsäureanhydrid, saure Verbindung zugegeben wird»
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass
- 12■ 10982.5/?17Q
ungefähr 5 bis 500 ppm0, bezogen auf das Gewicht des Behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrid, Sulfid zugegeben wird.
4. Verfahren gemäsa Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die saure Verbindung Schwefelsäure und die Sulfidverbindung Dibenzylsulfid ist.
5· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die saure Verbindung .Schwefel- oder Phosphorsäure ist.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass die Sulfidverbindung eine Verbindung der Formel
ist, worin R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist,
7· Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,dass von ungefähr 5 bis 500 ppm,* bezogen auf das Gewicht des destillierten Maleinsäureanhydrid, Sulfid zugegeben wird«
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass von wenigstens 0,05j* Schwefelsäure, bezogen auf das Gewicht rohes Maleinsäureanhydrid und ungefähr 25 bis T5 ppm.
- 15 109825/217Q
« 13 -
Dlbenzylsulfid, bezogen auf das Gewicht des behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrid,.zugegeben wird.
9. Farbstabilisiertes Maleinsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, dass-es ein mit einer bei erhöhter Temperatur wärmestabilen Säure behandeltes und destilliertes Malein- ' Säureanhydrid und von ungefähr 5 bis 500 ppm., bezogen auf das Gewicht des behandelten und destillierten Maleinsäureanhydrid, einer Sulfidverbindung der Formel
R· - S - R ,
worin R' Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 9 bis 15 Kohlenstoffatomen, R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, vorausgesetzt, dass - wenn R' Benzyl ist, R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wenn R* Phenyl, R Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, wenn R1 Betaphenyläthyl, R Betaphenyläthyl und wenn R1 Alkyl von 9 bis 15 Kohlenstoffatomen, R Alkyl von 9 bis Kohlenstoffatomen ist, umfasst.
10. Zubereitung gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die wärmestabile Säure Schwefel- oder Phosphorsäure ist.
11. Zubereitung gemäss Anapruoh 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfidverbindung eine Verbindung der Formel
- 14 « 10 9 8 2 5/2170
1313511
-H-
ist, worin R Benzyl, Phenyl, Betaphenyläthyl oder Alkyl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist,
12. Zubereitung gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfid Dibenzylsulfid und die wärmestabile Säure Schwefelsäure iste
1 0 S d 2 5 / ? 1 7 0
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