DE972375C - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Kohlenwasserstoff-Sulfonaten mit geringem Chlorgehalt im Sulfonat und im Unverseifbaren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Kohlenwasserstoff-Sulfonaten mit geringem Chlorgehalt im Sulfonat und im Unverseifbaren

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DE972375C
DE972375C DEP20021A DEP0020021A DE972375C DE 972375 C DE972375 C DE 972375C DE P20021 A DEP20021 A DE P20021A DE P0020021 A DEP0020021 A DE P0020021A DE 972375 C DE972375 C DE 972375C
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unsaponifiable
sulfonate
chlorine content
saponification
aliphatic hydrocarbon
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DEP20021A
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English (en)
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Karl-Heinz Dr Rer Nat Imhausen
Erwin Dr Phil Nat Habil Sauter
Siegfried Schurrmann
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Chemische Werke Witten GmbH
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Chemische Werke Witten GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Kohlenwasserstoff-Sulfonaten mit geringem Chlorgehalt im Sulfonat und im Unverseifbaren Es ist bekannt, daß bei der Sulfochlorierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen zum Zwecke der Herstellung von waschaktiven Rohstoffen neben der reinen Sulfochlorierungsreaktion auch immer ein gewisser Teil der Kohlenwasserstoffe eine Chlorierung erfährt. Beispielsweise ist bei der Sulfochlorierung von Kogasin II die Erfahrung gemacht worden, daß das Reaktionsprodukt, wenn man von Kogasin ausgeht, das noch 2 bis 60/o Olefine enthält, bei der Sulfochlorierung bis zu einem Gehalt von etwa 8o0/o Sulfochlorid etwa 9,80/o Schwefel enthält. Wäre das Chlor nur in Form von Sulfochlorid angelagert, so müßte nur Io,80/o Chlor im Reaktionsprodukt enthalten sein. Der Überschuß im Chlorgehalt verteilt sich auf das Unverseifbare und das Reinsulfochlorid. Der Gehalt des Unverseifbaren an Chlor schwankt zwischen 6 und I5°/o.
  • Nun ist es erwünscht, daß einerseits nach der Verseifung im Sulfonat möglichst wenig in der Alkylkette gebundenes Chlor vorhanden sein soll, andererseits ist es auch von Bedeutung, daß im Unverseifbaren möglichst wenig Chlor enthalten ist, um es erneut der Verarbeitung zuführen zu können.
  • Sind jedoch von der technischen Sulfochlorierungs- reaktion her Produkte mit höherem Chlorgehalt in der Alkylkette entstanden, so müssen diese dennoch verarbeitet werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß der Chlorgehalt in der aliphatischen Kette des Sulfonats und des Unverseifbaren weit iiber das normale Maß hinaus gesenkt werden kann, wenn die aus den Kohlenwasserstoffsulfochloriden in üblicher Weise durch Verseifen mit Alkalien hergestellten Verseifungs gemische bei etwa I80 bis 3000 C unter Druck nachverseift werden.
  • Es ist bereits bekannt, chlorierte Paraffine und auch halogenhaltige Sulfochloride mit Alkali in der Wärme zu behandeln, wobei die Behandlung der chlorierten Paraffine dem Zwecke der Herstellung ungesättigter Alkohole. der halogenhaltigen Sulfochloride dem Zwecke der Herstellung von Oxysulfonsäuren dienen sollte. Es ist weiterhin schon bekannt, aliphatische Sulfonamide mit Chlor.entfernenden Mitteln zu behandeln, z. B. mit Alkali unter Druck. Das erfindungsgemäße Verfahren mit dem Ziel der Verringerung des Chlorgehaltes sowohl des Sulfonates als auch des Unverseifbarem durch Behandlung eines in iiblicher Weise hergestellten Verseifungsgemisches, bestehend aus Sulfonat und Unverseifbarem, mit Alkalien unter Druck bei Temperaturen von etwa 180 bis 3000 C. ist jedoch bisher nicht bekanntgeworden.
  • Der technische Fortschritt des Verfahrens liegt außer in der Verringerung des Chlorgehaltes der Sulfonate im wesentlichen darin, auf verhältnismäßig einfache Weise das Unverseifbare ohne die hierfür schon vorgeschlagene Hydrierung erneut als Sulfochlorierungsrohstoff verwendbar zu machen.
  • Beispiel I Als Ausgangsmaterial dient ein Kogasin-Sulfochlorid von der Verseifungszahl 356 mit einem Schwefelgehalt von 9,80/o und einem Chlorgehalt von I60/o. Ein Teil dieses Sulfochlorids wird mit 300/obiger Natronlauge in der üblichen Weise verseift. In einem Siedekessel wird ein Teil der Lauge vorgelegt und erwärmt. Dann wird etwa die der Verseifungszahl entsprechende Menge Sulfochlorid unter dauerndem Rühren eingetragen, bis die Verseifung in Gang gekommen ist. Danach wird weiterhin Lauge und Sulfochlorid zugegeben, um die Verseifung in der Weise durchzuführen, daß die Temperatur dauernd bei etwa I00° C gehalten wird.
  • Nach Eintragung der Gesamtmenge Sulfochlorid wird das Gemisch zur Nachverseifung mehrere Stunden auf dieser Temperatur gehalten und so viel Natronlauge zugegeben, daß das Produkt dauernd schwach alkalisch ist. Nach Beendigung der Verseifung wird zur Abscheidung eines großen Teils des Unverseifbaren mit heißem Wasser so verdünnt, daß eine etwa I80/oige Sulfonatlösung entsteht.
  • Hierbei scheiden sich etwa zwei Drittel des Gesamt-Unverseifbaren als 01 ab. Dieses Ö1 enthält im vorliegenden Fall rund I40/o Chlor. Nach der Erfindung wird die Verseifung in einem Autoklav vorgenommen, wobei man, um den vorgeschriebenen Temperaturbereich einzuhalten, unter Druck arbeiten muß. Es kann beispielsweise folgendermaßen gearbeitet werden: Die Verseifung wird in der gleichen Weise ausgeführt, wie oben beschrieben; nur wird die Verdünnung mit Wasser nicht durchgeführt. Das gesamte Reaktionsprodukt wird in einen Autoklav übergeführt, der mit einer Heiz-, Kühl- und Rührvorrichtung versehen ist. Dem Reaktionsprodukt wird noch so viel Lauge zugegeben, daß ein Überschuß, bezogen auf den Restchlorgehalt, vorhanden ist. Nun wird der Autoklav geschlossen und unter Rühren auf eine Temperatur von 2300 C gebracht und etwa I bis 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird der Autoklav abgekühlt und das Reaktionsprodukt in den Siedekessel zurückgebracht und nun die Verdünnung mit heißem Wasser durchgeführt. Das Unverseifbare scheidet sich in der gleichen Weise, wie oben geschildert, aus. Prüft man den Chlorgehalt des Unverseifbaren, so findet man einen Wert von rund 4,5 O/o. Der Chlorgehalt des Sulfonats, der vor der Behandlung etwa 3 bis 50/0 beträgt, wird durch die Behandlung auf unter 20/0 gesenkt.
  • Beispiel 2 Das Verseifungsprodukt vor der Wasserverdünnung nach Beispiel I wird im Siedekessel intensiv gerührt, um das abgeschiedene Unverseifbare in Suspension zu halten. In gleicher Weise wie bei Beispiel 1 ist ein Alkaliüberschuß eingestellt worden. Das Produkt wird aus dem Siedekessel laufend entnommen und einer Röhrendestillation zugeführt, in der es vor der Entspannung in den Kolonnentopf unter einem Druck von 20 bis 30 atü gehalten wird.
  • Die Einstellung dieses Druckes wird einerseits mit der Förderpumpe bewirkt und andererseits durch Aufheizen im Röhrenwärmeaustauscher mit Dampf von 20 bis 30 atü. Hinter der Entspannung in den Kolonnentopf wird noch überheizter Blasedampf eingeleitet, um das Unverseifbare abzutreiben. Es fällt bei dieser Destillation ein fast wasserfreies Sulfonat an, und es destilliert das Unverseifbare praktisch fast quantitativ ab. Das so gewonnene Unverseifbare enthält rund 3 bis 50/0 Chlor. Der Chlorgehalt des Ausgangssulfonats liegt bei 3 bis s°/o, nach der Behandlung unter 20/0.
  • Beispiel 3 Das Verseifungsprodukt wurde wie im Beispiel 1 und 2 hergestellt, jedoch wurde als Alkaliüberschuß verdünnte Natriumkarbonatlösung (etwa 3,5 0/o Na2 C 03 bezogen auf Alkylsulfonat und UV) zugesetzt und ein Teil des gebildeten Kochsalzes abgeschieden. Das Unverseifbare hatte einen Chorgehalt von etwa 13.5 0/o und das Sulfonat einen Chlorgehalt von etwa 2,3 ovo Chlor.
  • Dieses Ausgangsmaterial wurde kontinuierlich einer Röhrendestillation zugeführt, in der es vor der Entspannung in den Kolonnenkopf unter einem Druck von 25 bis 27 atü gehalten wurde.
  • Die Einstellung dieses Druckes wurde wie im Beispiel 2 einerseits mit der Förderpumpe, andererseits durch Aufheizen des Röhrenwärmeaustauschers mit Dampf von 32 atü herbeigeführt.
  • Hinter der Entspannung im Kolonnenkopf wurde das Unverseifbare durch Einblasen von überhitztem Dampf abgetrieben. Nach dieser Arbeitsweise fiel ein fast wasserfreies Sulfonat an, und das Unverseifbare destillierte praktisch quantitativ ab. Das so gewonnene Unverseifbare hat noch einen Chlorgehalt von etwa 7,5°/(f. Das Kettenchlor des Sulfonates wurde auf etwa 1 O/o erniedrigt. Eine Verfärbung des Sulfonates tritt praktisch nicht ein.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Kohlenwasserstoffsulfonaten mit geringem Chlorgehalt im Sulfonat und im Unverseifbaren durch Verseifung der entsprechenden Kohlenwasserstoffsulfochloride, dadurch gekennzeichnet, daß man aus den Kohlenwasserstoffsulfochloriden in üblicher Weise durch Verseifen mit Alkalien hergestellte Verseifungsgemische ohne Abtrennung des Unverseifbaren bei etwa I 80 bis 3000 C unter Druck nachverseift und danach das Unverseifbare abtrennt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 730 464, 738 703 französische Patentschriften Nr. 890 86I, 900 257; kritische Patentschrift Nr. 367 545.
DEP20021A 1948-10-30 1948-10-30 Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Kohlenwasserstoff-Sulfonaten mit geringem Chlorgehalt im Sulfonat und im Unverseifbaren Expired DE972375C (de)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB367545A (en) * 1931-02-06 1932-02-25 Ig Farbenindustrie Ag The manufacture of conversion products of higher paraffin hydrocarbons
DE730464C (de) * 1939-11-24 1943-01-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen aliphatischen Sulfonsaeuren
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FR900257A (fr) * 1942-09-04 1945-06-25 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des acides oxysulfoniques

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