DE965581C - Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten

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DE965581C
DE965581C DEH17042A DEH0017042A DE965581C DE 965581 C DE965581 C DE 965581C DE H17042 A DEH17042 A DE H17042A DE H0017042 A DEH0017042 A DE H0017042A DE 965581 C DE965581 C DE 965581C
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Germany
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isonicotinic acid
acid hydrazide
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hydrazide derivatives
derivatives
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Expired
Application number
DEH17042A
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Herman Herbert Fox
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof

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Description

AUSGEGEBEN AM 13. JUNI 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE INTERNAT. KLASSE C 07 d
H 17042 IVb 112 p
Herman Herbert Foxr Passaic, N. J. (V. St. A.)
ist als Erfinder genannt worden
Patentanmeldung bekanntgemaclit am 30. Juni 1955
Patenterteilung bekanntgemacht am 29. Mai 1957
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurederivaten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Isonicotinsäurehydrazid mit einem Oxopyrimidin umgesetzt wird.
Zur Umsetzung des Isonicotinsäurehydrazides mit der Carbonylverbindung verwendet man zweckmäßig äquimolare Mengen der Reaktionspartner.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Isonicotinsäurederivate besitzen chemotherapeutische Eigenschaften und können als Heilmittel, vor allem in der Tuberkulosebekämpfung, verwendet werden.
Aus »Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft«, Bd. 24 (1891), S. 4141, war bekannt, Oxypyrimidinabkömmlinge, wie Alloxan, mit hy~ drazingruppenhaltigen Verbindungen, wie Phenylhydrazin, zu kondensieren. In »Monatshefte für Chemie«, Bd. 33 (1912), S. 401 und 402, ist beschrieben, daß Isonicotinsäurehydrazid mit carbonylgruppenhaltigen Verbindungen, wie Benzaldehyd, o-Chlorbenzaldehyd und Vanillin zu Carbonsäurehydrazonen umgesetzt werden. Es ist festgestellt worden, daß die in der zweiten Literaturstelle genannten Verbindungen zum Teil chemotherapeutische Eigenschaften aufweisen, Nun
709 535/205
wurde gefunden, daß die neuen i-Isonieotinoyl-2-(pyrimidyliden) -hydrazine; gegenüber den genannten bekannten Verbindungen überraschenderweise eine bedeutend bessere Wirksamkeit aufweisen.
Beispiel
27,4 g Isonicotinsäurehydrazid in 375 ecm Wasser werden mit einer Lösung von 32 g Alloxan in 160 ecm Wasser vermischt. Der sich bildende weiße kristallisierte Niederschlag von i-Isonicotinoyl-2-(2, 4, ö-trioxo-hexahydro-S-pyrimidyliden)-hydrazin wird abgetrennt und schmilzt unter Zersetzung bei 243,5°.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurehydraziddßrivaten, dadurch gekennzeichnet, daß Isonicotinsäurehydrazid mit einem Oxopyrimidin umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Alloxan als Ausgangsverbindung verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Berichte der Deutschen Chem. Gesellschaft,
Bd. 24 (1891), S.4141;
Monatshefte für Chemie, Bd. 33 (1912),
S. 401, 402.
©709 535/205 6.57
DEH17042A 1951-03-17 1952-01-26 Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurehydrazidderivaten Expired DE965581C (de)

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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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