DE954553C - Verfahren zum Faerben von verspinnbaren oder zu Borsten, Filmen oder anderen Formkoerpern verarbeitbaren Terephthalsaeurepolyestern - Google Patents

Verfahren zum Faerben von verspinnbaren oder zu Borsten, Filmen oder anderen Formkoerpern verarbeitbaren Terephthalsaeurepolyestern

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DE954553C
DE954553C DEI8964A DEI0008964A DE954553C DE 954553 C DE954553 C DE 954553C DE I8964 A DEI8964 A DE I8964A DE I0008964 A DEI0008964 A DE I0008964A DE 954553 C DE954553 C DE 954553C
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DE
Germany
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spun
terephthalic acid
spinnable
dyeing
bristles
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Expired
Application number
DEI8964A
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English (en)
Inventor
George Trapp Douglas
Norman Hulton Haddock
Arthur Scott Wild
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06—Dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
    • D01F6/62—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyesters

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Description

AUSGEGEBEN AM 20. DEZEMBER 1956
/ 8964 IVh j39b
ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Färbeverfahren für hochpolymere lineare Terephthalsäurepolyester.
Diese aromatischen Polyester sind hochpolymere lineare Ester, die durch Erhitzen von Glykolen der Strukturformel HO(CH2)„OH, in der η eine ganze Zahl größer als i, aber nicht größer als io ist, mit Terephthalsäure oder einem esterbildenden Derivat dieser Säure, z. B. einem aliphatischen (auch cycloaliphatischen) oder aromatischen Ester to oder Halbester, einem Säurehalogenid oder einem Ammonium- oder Aminsalz unter Bedingungen erhalten werden können, unter denen die Ester in hochpolymerisierter Form gebildet werden. Beispiele solcher hochpolymerisierter linearer Ester sind diejenigen, die aus Terephthalsäure oder einem esterbildenden Derivat dieser Säure und Äthylenglykol, Trimethylenglykol, Teträmethylenglykol, Hexamethylenglykol und Decamethylenglykol hergestellt werden können. Diese Polyester sind hochschmelzende, schwerlösliche, farblose oder praktisch farblose Stoffe, die sich zu Fäden verarbeiten lassen, und diese Fäden können durch Ausziehen zu starken, biegsamen Fasern gedehnt werden, die im Röntgendiagramm eine molekulare Orientie-
rung längs der Faserachse zeigen. Von diesen Polyestern wird Polyalkylenterephthalat auf Grund seiner leichten Zugänglichkeit und seiner ausnehmend guten Eignung als Textilstoff bevorzugt. Allgemein haben diese aromatischen Polyester, besonders wenn sie in Form stark orientierter Erzeugnisse vorliegen, schlechte Aufnahmefähigkeit für Farbstoffe, und infolgedessen: ist ihre befriedigende Färbung mit Schwierigkeiten verbunden.
ίο In der britischen Patentschrift 651 694 ist ein Verfahren zur Herstellung gefärbter Fäden und Fasern beschrieben, das darin besteht, daß man ein Polyäthylenterephthalat verspinnt, welches einen bei der Temperatur des Spinnverfahrens beständigen organischen Farbstoff gelöst enthält. Es wurde nun gefunden, daß die wie nachstehend definierten Tetraazaporphinfarbstoffe besonders wertvoll zum Färben aromatischer Polyester in blauen oder violetten Farbtönungen, z. B. nach dem Verfahren
ao der britischen Patentschrift 651 694 oder durch Aufbringen auf die Polyester aus einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, sind.
Die in dem Verfahren nach der vorliegenden Erfindung verwendeten Tetraazaporphinfarbstoffe sind Verbindungen der Strukturformel
in der Me ein Metall der Atomzahl 24 bis 29 einschließlich, R1 und R2 Wasseristoffatome oder Alkylreste bedeuten oder R1 und R2 zu einem alicyclischen Ring zusammengeschlossen sein können und die Reste R3, R4, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoffatome oder Alkylreste bedeuten oder die Substituentenpaare R3 und R4, R5 und R6, R7 und R8 entweder alle oder zum Teil zu einem substituierten oder nicht substituierten alicyclischen, aromatischen oder chinoiden Ring zusammengeschlossen sein können.
Die Sufostituenten R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 können Methyl- oder Äthylgruppen sein.
Diese Tetraazaporphinfarbstoffe lassen sich aus den geeigneten Dinitrilen, Dicarbonsäuren oder aus deren funktionellen Derivaten nach den in den britischen Patentschriften 686 395, 688 768, 689 387, 689 388 und 689 389 beschriebenen Verfahren herstellen, für deren Herstellung ein Schutz jedoch hier nicht gefordert wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben aromatischer Polyester durch Behändlung dieser Polyester mit den oben definierten Tetraazaporphinfarbstoffen.
Nach einer Ausführungsform der Erfindung können die Tetraazaporphinfarbstoffe in dem geschmolzenen Polyester, z. B. durch Mischen des Farbstoffes und des Polyesters und darauffolgendes Erhitzen der Mischung, gelöst werden, und der gefärbte Polyester kann dann in Schmelzspinnvorrichtungen bekannter Art versponnen oder zu Borsten, Filmen oder anderen Formkörpern von gleichmäßiger Farbtönung verarbeitet werden. Die Menge des zu verwendenden Farbstpffes soll so bemessen werden, daß der Schmelzpunkt des Polymeren nicht erheblich erniedrigt und die Beschaffenheit des Garns nicht ernsthaft beeinträchtigt wird. Im allgemeinen ist eine Menge von 0,01 bis '3% Farbstoff praktisch ausreichend.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man leuchtendblaue bis violette Farbtöne, die bezüglich ihrer lichtechtheit den mit ihnen vergleichbaren, nach der britischen Patentschrift 651 694 erhaltenen blauen bis violetten Farbtönen überlegen sind.
Nach einer zweiten Ausführungsform der Erfindung werden Fäden, Fasern, Gewebe, Borsten, Filme oder andere Formkörper aus aromatischen Polyestern entweder gleichmäßig oder stellenweise mit einer Lösung des Tetraazaporphinfarbstoffes in einem Lösungsmittel, ζ. B. o-Chlo'rphenol, imprägniert und sodann, beispielsweise in einem heißen Luftstrom, erhitzt.
(In den Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.)
Beispiel 1
200 Teile Polyäthylenterephthalat in Pulverform werden innig mit 6 Teilen/ Nickel-octamethyl-tetraazaporphin gemischt.
Die so erhaltene gefärbte Mischung wird dann intensiv getrocknet, geschmolzen und zu violettfarbenen Fäden versponnen.
Beispiel 2
200 Teile Polyäthylenterephthalat in Pulverform werden innig mit 1 Teil Nickel-tetramethyl-dibenztetraazaporphin gemischt. Die so erhaltene gefärbte Mischung wird intensiv getrocknet, geschmolzen und zu leuchtendblauen Fäden versponnen.
B ei sρ i el 3
1000 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Würfeln von etwa 0,3 cm Kantenlänge werden mit ι Teil feinzermahlenem Kobalt-octamethyl-tetraazaporphin gemischt. Auf diese Weise wird die iao Oberfläche des Polymeren gleichmäßig mit dem Farbstoff überzogen, und die so erhaltene gefärbte Mischung wird 4 Stunden lang bei i6o° und einem Druck von 0,5 mm Hg getrocknet. Dann wird das Polymere geschmolzen und in einer Vorrichtung, wie sie in der britischen Patentschrift 533 307 be-
schrieben ist, versponnen". Es werden violettfarbene Fäden erhalten.
Statt ι Teil des im obigen Beispiel verwendeten Kobalt-octamethyl-tetraazaporphins kann ι Teil Kupfer-tetraacyclohexeno-tetraazaporphin verwendet werden, wobei man griinUchlblaue Fäden erhält, oder es können 3 Teile m'etallfreies Tetracyclohexeno-tetraazaporphin verwendet werden, wobei rötlichblaue Fäden erhalten werden, oder schließlich kann man 1 Teil Kupfer-octamethyltetraazaporphin anwenden, wobei sich violette Fäden ,ergeben.
Beispiel4
1000 Teile Polyäthylenterephthalat in Pulverform mit Teilchen, die durch ein Sieb mit 0,775 mm Maschenweite hindurchgehen, jedoch auf einem Sieb mit 0,500 mm Maschenweite zurückgehalten werden, werden mit 6 Teilen Nickel-hexamethyltetraazaporphin gemischt.
Die gefärbte Mischung wird dann 4 Stunden lang in einem Luftstrom bei 8o° getrocknet, bis ihr Feuchtigkeitsgehalt auf 0,02% oder darunter gesunken ist.
Das getrocknete Material wird dann zu blaugefärbten Fäden versponnen.
Beispiels
1000 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Schnitzeln werden mit 4 Teilen Kobalt-tetramethyl-dibenz-tetraazaporphin gemischt.
Die gefärbte Mischung wird dann nach Beispiel 3 getrocknet und zu Fäden versponnen, die eine blaue Farbtönung besitzen. -
Beispiel 6
1000 Teile Polyäthylenterephthalat in Pulverform werden mit 2 Teilen Nickel-dicyclohexenodibenz-tetraazaporphin gemischt. Die gefärbte Mischung wird dann wie im Beispiel 3 getrocknet und zu blaugefärbten Fäden versponnen.
An Stelle der 2 Teile Nickel-dicyclohexenodibenz-tetraazaporphin des obigen Beispiels kann man auch 2 Teile Nickel-tricyclohexeno-monobenztetraazaporphin verwenden.
Beispiel
10 000 Teile Polyäthylenterephthalat in Form von Schnitzeln werden mit 5 Teilen Nickel-tetracyclohexeno-tetraazaporphin gemischt. Die gefärbte Mischung wird getrocknet, geschmolzen und zu blaugrauen Fäden versponnen.
An Stelle der 5 Teile Nickel-tetracyclohexenotetraazaporphin des obigen Beispiels können 5 Teile Kobalt-tetracyclohexeno-tetraazaporphin verwendet werden, wobei jnan blaue Fäden erhält.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Färben von verspinnbaren oder zu Borsten, Filmen oder anderen Formkörpern verarbeitibaren Terephthalsäurepolyestern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Terephthalsäurepolyester schmilzt und in dieser Schmelze Tetraazaprophyrinfarbstoffe der Strukturformel
    in
    bis
    der Me ein Metall
    29 einschl., R1 und
    der Atomnummer 24 R0 Wässerstoffatome
    oder Alkylreste bedeuten oder R1, R2 zu einem alicyclischen Ring zusammengeschlossen sein können und die Reste R3, R4, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoffatome oder Alkylreste bedeuten oder die Substituentenpaare R3 und R4, R5 und R6, R7 und R8 entweder alle oder zum Teil zu einem substituierten oder nicht substituierten alicyclischen,· aromatischen oder chinoiden Ring zusammengeschlossen sein können, in der Menge von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent des Polyesters löst und endverarbeitet.
    © 609 546/509 6.56 (609 716 12. 56)
DEI8964A 1953-07-31 1954-07-29 Verfahren zum Faerben von verspinnbaren oder zu Borsten, Filmen oder anderen Formkoerpern verarbeitbaren Terephthalsaeurepolyestern Expired DE954553C (de)

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