DE948804C - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel und Verklebungsmittel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel und VerklebungsmittelInfo
- Publication number
- DE948804C DE948804C DEF12190A DEF0012190A DE948804C DE 948804 C DE948804 C DE 948804C DE F12190 A DEF12190 A DE F12190A DE F0012190 A DEF0012190 A DE F0012190A DE 948804 C DE948804 C DE 948804C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- copolymers
- solution
- polyisocyanates
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6212—Polymers of alkenylalcohols; Acetals thereof; Oxyalkylation products thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6204—Polymers of olefins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 6. SEPTEMBER 1956
F 12ipo IVc/ 22 h
und Verklebungsmittel
In der deutschen Patentschrift 756 058 ist ein Verfahren zur Herstellung von Lacken und Imprägnierungsmitteln
aus Polyoxyverbindungen und Polyisocyanaten beschrieben, wobei hochwertige, vernetzte Polyurethane gebildet werden.
Von den dort auf geführten Polyoxy verbindungen
haben besonders die leicht zugänglichen und mit den verschiedensten Hydroxylgehalten herstellbaren
Oxygruppen enthaltenden Polyester aus Dicarbonsäuren und Poly alkohol en Eingang in die
Technik gefunden.
Ihre Umsetzungsprodukte mit Polyisocyanaten besitzen hervorragende mechanische und elektrische
Eigenschaften. Darüber hinaus weisen sie gute Quellfestigkeiten in den gebräuchlichsten organisehen
Lösungsmitteln und eine für die meisten Anwendungsgebiete ausreichende Beständigkeit gegenüber
verdünnten, wäßrigen Alkalien auf.
Es wurde nun gefunden, daß sehr alkalibeständige Umsetzungsprodukte aus Polyoxyverbin- ao
düngen und Polyisocyanaten erhalten werden, wenn man als Polyoxyverbindungen die hydroxyl-
gruppenhaltigen Umwandlungsprodukte, insbesondere
die Reduktionsprodukte von Mischpolymerisaten aus Kohlenmonoxyd und Olefinen verwendet.
Mischpolymerisate dieser Art sind in der deutschen Patentschrift 863 711, in der USA.-Patentschnfc
2 495 286 sowie in Journ. Am. Soc. 74, 1509 (1952) beschrieben.
Zwar ist das Kohlenoxyd allein nicht polymerisationsfähig, wird jedoch unter hohem Druck bei.
der Polymerisation niederer Olefine, besonders des Äthylens, alternierend mit eingebaut. Die dabei
entstehenden Produkte sind in der Literatur als Mischpolymerisate bekanntgeworden.
Erfindungsgemäß kommen als Ausgangsmaterialien Mischpolymerisate aus Kohlenoxyd
einerseits und Olefinen, wie Äthylen, Propylen, Butylen usw., andererseits in Betracht. Selbstverständlich
können zur Erzielung besonderer Wirkungen auch Gemische von Olefinen wechselnder
ao Zusammensetzung herangezogen werden.
Die Reduktion der als Polyketone anzusprechenden Mischpolymerisate kann durch Druckhydrierung
bei Gegenwart von Katalysatoren erfolgen, oder es können bekannte Reduktionsmethoden
zur Herstellung von sekundären Alkoholen aus Ketonen, wie z.B. Reduktion nach Meerwein-Ponndorf,
mit Hilfe von Alumiriiumisopropylat herangezogen werden.
Je nach den eingesetzten Mengenverhältnissen von Kohlenoxyd zu Olefin werden nach anschließender
vollständiger oder partieller Reduktion Produkte mit unterschiedlichem Hydroxylgehalt
entstehen, die wiederum für die Umsetzung zu den Polyurethanen wechselnde Mengen an PoIyisocyanaten
erfordern.
Auf diese Weise lassen sich z. B. mit Hilfe ein und desselben Polyisocyanates und den genannten
Mischpolymerisaten mehr oder weniger stark vernetzte Polyurethane mit unterschiedlichen
Eigenschaften herstellen, die sich alle durch eine hohe Resistenz gegenüber Alkalien auszeichnen.
Vor der Umsetzung mit Polyisocyanaten können die reduzierten Mischpolymerisate einer teilweisen
Veresterung mit Monocarbonsäuren bzw. Dicarbonsäuren unterworfen werden, wobei im Falle der
Dicarbonsäuren bereits eine Molekülvergrößerung eintritt.
An Stelle der durch Reduktion der Polymerisate erhältlichen Polyalkohole sind auch andere hydroxy I-gruppenhaltige
Umwandlungsprodukte dieser Polymerisate, wie z. B. die durch Umsetzung der
Polyketone mit Formaldehyd zugänglichen Methylolverbindungen für die Bildung der Polyurethane
geeignet. Weiterhin sind die teilweise reduzierten und dann mit Formaldehyd in die
Methyloiverbindungen übergeführten .Mischpolymerisate
für die Umsetzungen mit Polyisocyanaten verwendbar.
Als Polyisocyanate kommen aliphatische, hydro-
.60 aromatische, aromatische Di- und Trüsocyanate und solche in Betracht, die sich durch Umsetzung
von Polyalkoholen von Polyglykoläthern oder von oxygruppenhaltigen Polyestern mit einem auf die
OH-Gruppen berechneten Überschuß an Diisocy
anaten herstellen lassen. An Stelle der freien Polyisocyanate können auch sogenannte Isocyanatabspalter
verwendet werden, die bei höheren Temperaturen wie freie Isocyanate reagieren, wie
z. B. Phenylurethane oder die Addukte von Polyisocyanaten an Malon- oder Acetessigester.
Die oxygruppenhaltigen Mischpolymerisate werden vorzugsweise in Form ihrer Lösungen in
hydroxylgruppenfreien Lösungsmitteln vor der Formgebung mit den Polyisocyanaten innig vermischt
und in üblicher Weise als Lack, Imprägnierung oder Verklebungsschicht aufgetragen.
Bei Verwendung von Isocyanatabspaltern sind audi 'hydroxylgruppenhakige Lösungsmittel anwendbar.
Die Aushärtung kann sowohl bei Raum- als auch bei erhöhter Temperatur vorgenommen werden,
wobei eine zusätzliche Reaktionsbeschleunigung durch Mitverwendung tert. Amine möglich ist.
Um die Viskosität der Reaktionslosung von vornherein zu erhöhen, kann man die Lösung der
Polyoxyverbindung mit einem für die Vernetzung nicht ausreichenden Anteil an Polyisocyanat vorbehandeln
und erst kurz von der endgültigen Formgebung den Rest an vernetzender Komponente zufügen.
Die Mengenverhältnisse zwischen der Polyoxyverbindung und dem Polyisocyanat werden in der
Regel so gewählt, daß pro NCO-Gruppe eine OH-Gruppe entfällt. In manchen Fällen empfiehlt
es sich, einen Unterschuß an Polyisocyanat zu verwenden, so daß im vernetzten Polyurethan noch
freie Hydroxylgruppen vorhanden sind.
Selbstverständlich ist auch die Mitverwendung von Füllstoffen und Weichmadhern sowie Polyoxyverbindungen
wie auch hydroxylgruppenhaltigen Polyestern nicht ausgeschlossen.
120 Gewichtsteile eines Äthylen-Kohlenoxyd-Mischpolymerisates
mit 35 °/o eingebautem Kohlenoxyd und einem mittleren Molgewicht von 1150
werden in 750 Gewichtsteilen Dioxan gelöst und mit 20 Gewichtsteilen Raney^Nickel bei. 300 atü
Wasserstoffdruck bei 1500 während 2V2 Stunden hydriert. Nach Abtrennen des Kontaktes wird das
Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Es hinterbleiben 110 Gewichtsteile eines zähviskosen Rückstandes
mit 3,7% Hydroxyl.
100 Gewichtsteile der 50%igen acetonischen
Lösung des Hydrierungsproduktes werden mit 9,5 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat vermischt
und dann im Streich- oder Spritzverfahren auf Unterlagen wie^ Papier, Holz, Glas, Blech aufgetragen.
Nach'^mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur oder im Falle von hi.tzebeständigen
Unterlagen nach V2- bis istündigem Einbrennen bei 160 bis i8o° werden festhaftende, oberflächenharte
Überzüge gebildet, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Natronlauge aufweisen.
Werden an Stelle von 9,5 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat 33 Gewichtsteile einer 75°/»igen
Äthylacetatlösung eines Polyisocyanates, dargestellt
durch Kondensation von ι Mol Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat, verwendet, so entstehen
Filme von noch größerer Oberflächenhärte mit sonst gleichen Eigenschaften.
ioo Gewichtsterle eines Propylen - Äthylen-Kohlenoxyd-Mischpolymerisates
mit 27,4% eingebautem Kohlenoxyd und einem mittleren Molgewicht von 1550 werden in Dioxan gelöst und mit
30 g Raney-Kobalt — wie im Beispiel 1 beschrieben
— hydriert und aufgearbeitet. Rückstand = 95 Gewichtsteile von zähviskoser Beschaffenheit
mit 6,2 %> O H.
100 Gewichtsteile einer 50%igen acetonischen
Lösung werden mit 14 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat versetzt und als Lack auf die verschiedensten
Unterlagen aufgetragen. Unter den gleichen im Beispiel 1 bereits beschriebenen Bedingungen
entstehen Lacküberzüge von hohem Glanz, hoher Chemikalien- und Laugenbeständigkeit.
Wird die Toluylendiisocyanatmenge durch 50 Gewichtsteile
der 75°/oigen Äthylacetatlösung des Polyisocyanate aus 3 Mol Toluylendiisocyanat und
ι Mol Trimethylolpropan ersetzt, so wird eine Lacklösung erhalten, die verseifungsbeständige
Filme liefert und die sich auch hervorragend zum Kalt- oder Warmverkleben der verschiedensten
Materialien eignet.
850 Gewiohtsteile eines Propylen-Äthylen-Kohlenoxyd
- Mischpolymerisates mit' 31% eingebautem Kohlenoxyd und einem mittleren Molgewicht
von 2100 werden in 2000 Gewichtsteilen Essigester gelöst und mit 100 Teilen Raney-Nickel
bei 250 atü Wasserstoff druck und 1500 während 6 Stunden hydriert. Nach Abtrennen des Kontaktes
wird das Lösungsmittel entfernt. Es hinterbleiben 800 Gewichtsteile eines hellgelben Weichharzes mit
5,3% OH, das in Benzol, Aceton, Äthylacetat, Butylacetat und Methylglykolaoetat einwandfreie
Lösungen liefert.
128 Gewichtsteile einer 5o%igen Lösung des so hergestellten Polyalkohole in Ät!hylacetat-Butylacetat
(1 :1) werden mit 17 Gewichtsteilen. Hexamethylendiisocyanat
versetzt. Mit dieser Lösung werden Textilien der verschiedensten Art durch Tauchen behandelt. Nach Trocknung bei 100 bis
i6o° werden in kurzer Zeit wertvolle Imprägnierungen erhalten, die eine besonders gute Alkali-
und Chemikalienfestigkeit besitzen.
100 Gewichtsteile des im Beispiel 3 beschriebenen Weichharzes mit 5,3% OH und 100 Gewichtsteilen
eines 7% OH enthaltenden Polyesters aus 3 Mol Adipinsäure, 2 Mol 1, 3-Butylenglykol
und 2 Mol Trimethylolpropan werden in dem Lösungsmittelgemisch aus 100 Gewichtsteilen
Äthylacetat und 100 Gewichtsteilen Methylglykolacetat
gelöst und mit 71 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat
versetzt. Diese Lacklösung liefert nach Lufttrocknung oder nach 15 Minuten Einbrenndauer
bei i8o° hochglänzende, auf den verschiedensten Unterlagen festhaftende Überzüge.
Gegenüber Lackfilmen, die nur aus dem mitverwendeten Polyester und Toluylendiisocyanat hergestellt
wurden, zeichnen sie sich durch eine noch wesentlich höhere Alkalibeständigkeit aus.
680 Gewichtsteile eines Propylen-Äthylen-Kohlenoxyd
- Mischpolymerisates mit 30,6% eingebautem Kohlenoxyd und einem mittleren Molgewicht
von 2200 werden mit 220 Gewichtsteilen Aluminiumisopropylat in 1575 Gewichtsteilen Isopropanol
nach Meerwein-Ponndorf reduziert. Beim Erhitzen lassen sich über eine aufgesetzte
Kolonne im Verlauf von 13 Stunden bei einer Temperatur von 56 bis 820 insgesamt 2000 Gewichtsteile
eines Aceton-Isopropanol-Gemisches abdestillieren. Nach Entfernen v.on 750 Gewichtsteilen
Isopropanol durch einfache Destillation wird das Reaktionsgemisch mit 150 Gewichtsteilen konzen- go
trierter Schwefelsäure in 200 Gewichtsteilen Wasser durch halbstündiges Rühren bei 8o° zersetzt.
Man zieht die saure, wäßrige Schicht ab und nimmt das Reduktionsprodukt in Essigester auf, trocknet
über Kaliumkarbonat und erhält nach Verdampfen des Lösungsmittels 615 Gewichtsteile eines zähen,
klaren Harzes mit 4,70Zo OH, welches sich in jedem
Verhältnis in Aceton, Äthylacetat, Butylacetat, Methylglykolacetat und Benzol löst. 145 Gewichtsteile einer 5o°/oigen Lösung dieses Reduktionspro-
duktes in Butylacetat werden mit 68 Gewichtsteilen der 75%igenEssigesterlösungeines Polyisocyanates,
das durch Umsetzung von 3 Mol Toluylendiieocyanat mit 1 Mol Trimethylolpropan erhältlich ist,
innig vermischt. Diese klare Lösung liefert bei Raumtemperatur und auch bei höheren Einbrenntemperaturen
Filme, Imprägnierungen oder Verklebungen, deren Eigenschaften mit dem im Beispiel
ι und Beispiel 2 genannten Umsetzungsprodukten übereinstimmen.
iooGewichtsteileeinesÄthylen-Propylen-Kohlenoxyd-Mischpolymerisates
mit 30°/o eingebautem Kohlenoxyd und einem mittleren Molgewicht von
2100 werden in 300 Gewichtsteilen Dioxan gelöst und mit 50 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und
2 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat 5 Stunden in einem Rührautoklav auf iio° erhitzt. Die schwach
trübe Lösung wird filtriert und bis auf 240 Gewichtsteile eingedampft. Die Dioxanlösung enthält
nur S7°/o Methylötverbindung des eingesetzten
Polyketons mit 7,75 % O H.
Zu 100 Gewichtsteilen dieser Lösung fügt man 2,8 Gewichtsteile einer 5o°/oigen Äthylacetatlösung
von Toluylendiisocyanat und bringt diese Lacklösung auf izu lackierende Gegenstände beliebigster
Art auf. Nach kurzer Zeit bildet sich ein unlöslicher, klarer Lacküberzug.
5
5
100 Gewichtsteile eines partiell hydrierten Äthylen-Propylen-Kohlenoxyd-Mischpolyrnerisates
mit 1,8% OH werden, wie im vorhergehenden Beispiel
beschrieben, durch Erhitzen mit Paraformaldehyd in Dioxanlösung in Gegenwart von Kaliumkarbonat
umgesetzt. Nach Eindampfen bis auf 250 Gewichtsteile enthält die Dioxanlösung 53%
Methylolverbindung mit 7,82 % O H. 100 Gewichtsteile dieser Lösung werden mit der Lösung von
22 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat in 30 Gewichtsteilen Methylglykolätheracetat verrührt. Die
klare Lacklösung eignet sich zum Lackieren von Holz, Pappe und Metallen der verschiedensten Art.
Die bei Raum- oder erhöhten Temperaturen gebildeten Überzüge sind gegen wäßrige Alkalien äußerst
beständig.
200 Gewichtsteile eines partiell hydrierten Äthylen-Propylen-Kohlenoxyd-Mischpolymerisates
mit 4,7% OH werden mit 15 Gewichtsteilen Propionsäureanhydrid 5 Stunden unter Rühren auf
1500 erhitzt. Nach weiterem dreistündigem Erhitzen
im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei gleicher Temperatur sind die OH auf 2,5% abgefallen
bei einer Säürezahl von 0,1.
125 Gewichtsteile dieses Veresterungsproduktes werden in 125 Gewichtsteilen Essigester gelöst
und dann mit 100 Gewichtsteilen der 45°/oigen Essigesterlösung des Polyisocyanates aus 3 Mol
Toluylendiisocyanat und 1 Mol Trimethylolpropan vermischt.
Diese Lacklösung liefert nach kurzer Lufttrocknung und anschließendem einstündigem Einbrennen
bei 120° hochglänzende, auf den verschiedensten Unterlagen festhaftende Überzüge mit besonders
guter Alkali- und Chemikalienfestigkeit.
100 Gewichtsteile eines hydrierten Äthylen-Propylen-Kohlenoxyd-Mischpolymerisates
mit 4,7% O H werden mit 4 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid ι Stunde unter Rühren auf 1400 erhitzt.
Nach. Erkalten erhält man ein zähes gelbes Harz. 50 Gewichtsteile dieses teilweise veresterten Harzes
werden in 50 Gewichtsteilen Essigester gelöst und mit 66 Gewidhtsteilen einer 45°/oigen Essigesterlösung
des Polyisocyanate aus 3 Mol Toluylendiisocyanat und ι Mol Trimethylolpropan versetzt.
Diese klare Lösung liefert bei Raumtemperatur und auch bei höheren Einbrenntemperaturen Filme,
Überzüge und Verklebungen, die neben guter Härte So und Haftfestigkeit erhöhte Beständigkeit gegen
Chemikalien, insbesondere Alkalien und Säuren, zeigen.
Da die erfmdrungsgemäß erhaltenen Kunststoffe im Gegensatz zu den eingangs erwähnten Polyurethanen
aus Polyestern und Polyisocyanaten keine Estergruppen besitzen, zeigen sie eine für
viele praktische Zwecke höchst erwünschte Beständigkeit gegen verseifende Agenzien, so insbesondere
gegen Wasserdampf und starke Alkalien.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen für Lacke,
Überzugs- und Imprägnierungsmittel sowie Verklebungsmittel aus Polyoxyverbindungen
und Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyoxyverbindungen hydroxylgruppenhaltige
Umwandlungsprodukte von Mischpolymerisaten aus Kohlenmonooxyd und Olefinen
verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Reduktionsprodukte der Mischpolymerisate verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Formaldehydanlagerungsprodukte der Mischpolymerisate verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die partiell reduzierten
Mischpolymerisate aus Kohlenmonoxyd und Olefinen bzw. deren Methylolverbindungen
verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß reduzierte Mischpolymerisate aus Kohlenmonoxyd und Olefinen verwendet werden, die vor der Umsetzung mit Polyisocyanaten
mit einem auf die Hydroxylgruppen berechneten Unterschuß an Mono- oder Dicarbonsäuren
versetzt sind.
In Betracht gezogene Druckschriften: Angewandte Chemie, 1950, S. 330, und 1947,
S. 264, 265.
© 509 697/476 3.56 (609 603 8.56)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF12190A DE948804C (de) | 1953-06-26 | 1953-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel und Verklebungsmittel |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2904532X | 1953-06-26 | ||
DEF12190A DE948804C (de) | 1953-06-26 | 1953-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel und Verklebungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE948804C true DE948804C (de) | 1956-09-06 |
Family
ID=25973861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF12190A Expired DE948804C (de) | 1953-06-26 | 1953-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel und Verklebungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE948804C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013034536A1 (de) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyolen durch hydrierung von co/olefin-copolymeren |
-
1953
- 1953-06-27 DE DEF12190A patent/DE948804C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013034536A1 (de) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyolen durch hydrierung von co/olefin-copolymeren |
DE102011053466A1 (de) * | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polyolen durch Hydrierung von CO/Olefin-Copolymeren |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2555535C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
DE2707094C3 (de) | Copolymerisate aus Hydraziden und ungesättigten Estern und ihre Verwendung bei der Herstellung von Überzügen und Klebstoffen | |
DE1302619B (de) | ||
US3378531A (en) | Lacquer compositions hardenable to a polyurethane lacquer prepared from dimerized ortrimerized fatty alcohols or the alkylene oxide adducts thereof | |
DE928252C (de) | Verfahren zur Herstellung unschmelzbarer, nicht mehr formbarer Kunstharze | |
EP0611752B1 (de) | Urethangruppen enthaltende, olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien | |
DE912018C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
DE3230851A1 (de) | Waessrige dispersion auf der basis eines polyurethankunstharzes | |
DE1644809A1 (de) | Polyurethanlackueberzuege und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE948804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, insbesondere Grundstoffen fuer Lacke, UEberzugs- und Impraegnierungsmittel und Verklebungsmittel | |
DE2755538C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Bindemitteln für kathodisch abscheidbare Überzugsmittel | |
DE2515485C2 (de) | Bicycloaliphatische Triisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DEF0012190MA (de) | ||
DE1297268B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanueberzuegen | |
DE884571C (de) | Verfahren zur Herstellung geformter Massen | |
DE2362719A1 (de) | Neue, haertbare polyester, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
DE2900031A1 (de) | Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen | |
DE880486C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Produkte | |
DE2402841A1 (de) | Loesungsmittelarme, niedrigviskose polyester | |
DE102005045981A1 (de) | Nicht schmelzende Reaktionsprodukte mit einer hohen Glasübergangstemperatur und geringer Lösungsviskosität | |
DE2640295B2 (de) | Einbrennlacke auf der Grundlage von freie Hydroxylgruppen enthaltenden PoIyepoxidverbindungen und blockierten Polyisocyanaten | |
DE2612638C3 (de) | Blockierte Diisocyanate aus 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und Acetessigsäurealkylestern sowie ihre Verwendung als Vernetzungsmittel | |
DE1805185C3 (de) | Überzugsmittel | |
US2904532A (en) | Lacquer including dhsocyanate and polyhydroxy compounds | |
DE950325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen |