DE930285C - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyurethanenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 14. JULI 1955
(Ges. v. 15. 7. 1951)
In dem älteren Patent 728 981 ist schon vorgeschlagen
worden, Diisocyanate mit Verbindungen, die reaktiven Wasserstoff enthalten, zur Reaktion
zu bringen. Hierfür sind die verschiedensten Glykole genannt worden.
Dem neuen Verfahren liegt der Gedanke zugrunde, dreiwertige Alkohole oder hochmolekulare
Polyalkohole durch gegenseitige Verknüpfung ihrer Hydroxylgruppen mit Diisocyanaten zu einem
großen Molekül zu vernetzen und diese Reaktion grundsätzlich auf möglichst gelinde Weise, z. B.
spontan bei Zimmertemperatur und ohne Anwendung von angreifenden Agenzien, z. B. Säuren
oder Laugen, vonstatten gehen zu lassen. Als geeig netes Mittel, um diese Reaktion zu verwirklichen,
erwiesen sich die ebenfalls organischen Diisocyanate, und zwar die Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-diisocyanate.
Je nach der Art der Polyalkohole wird ein verschiedenes Ergebnis erhalten. Ist eine der Komponenten
ein dreiwertiges Agens, so resultiert ein vernetZites Riesenmolekül. Die Struktur dieser
großen Moleküle gibt sich in den Löslichkeitseigenschaften wieder.
Ein besonderer Zweck dieser Überlegungen war, die von der Natur dargebotenen kettenförmigen
Hochmolekularen, insbesondere die Cellulose und ihre Derivate, durch die oben gekennzeichnete
Reaktion in ihren physikalischen Eigenschaften weitgehend zu verändern. Tatsächlich erwiesen sich
die Diisocyanate hierzu als geeignet, besonders auch deswegen, weil die Urethanbildung bei gewöhnlicher
Temperatur und unter Ausschluß jeg-
licher energischer Reaktionsbedingungen vonstatten geht, ein bei der Empfindlichkeit der stabförmigen
Hochpolymeren wesentlicher Vorteil.
Bei der Cellulose selbst verläuft die Addition der Diisocyanate nur unvollkommen. Bemerkenswerte
Ergebnisse wurden aber erhalten bei Verwendung von Acetylcellulose, die noch freie Hydroxylgruppen
enthielt, z. B. dem handelsüblichen acetonläslichen Acetat. Diese Aoetylcellulose, in einem
ίο indifferenten Lösungsmittel, z. B. Dioxan, gelöst,
scheidet auf Zusatz von Diisocyanat eine in allen Lösungsmitteln unlösliche Substanz ab, die gemäß
ihrer Entstehungsweise, ihrer analytischen Zusammensetzung und ihren Eigenschaften ein vernetztes
Riesenmolekül mit noch weit höherem Molekulargewicht als dem der Ausgangsacetylcellulose,
darstellt. Eigentümlicherweise vermag auch das ungelöste Celluloseacetat, sofern es noch
freie Hydroxylgruppen enthält, in ähnlicher Weise Diisocyanat anzulagern wie das gelöste Acetat,
wonach gleichfalls völlige Unlöslichkeit in allen . lösungsmitteln eintritt. Ee scäieinit ailsO' die Nachbarschaft
von Acetylgruppen Hydroxylgruppen zu aktivieren. Triacetate, die keine freien Hydroxylgruppen
mehr enthalten, vermögen naturgemäß mit Isocyanaten nicht zu reagieren.
Zur Erläuterung der Erfindung seien folgende Beispiele aufgeführt:
i. 100 g wasserfreies Glycerin, in 1,5! Dioxan
gelöst, werden mit einer 5°/oigen Lösung von Toluylenhdiiisocyanat in Dioxan unter Kühlung so
lange versetzt, bis kein Niederschlag· mehr entstellt. Der Niederschlag wird abfiltriert, gewaschen und
getrocknet. Die Ausbeute beträgt 380 g.
2. 100 g käufliche Acetylcellulose, sogenanntes Sekundäracetat, wird in 1000 g Dioxan gelöst und
mit 40 g Hexan-i, 6-diisocyanat in Dioxan (io°/oige Lösung) versetzt. Es scheidet sich sofort ©inie gelatinöse
Masse ab, die alsbald fest wird und in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln 'unlöslich ist.
Der Stickstoffgehalt des Reaktionsproduktes beträgt über 4°/o.
3. 100 g Baumwoll-Linters werden mit 700 ecm
4°/oiger Natronlauge behandelt, von der überschüssigen Lauge durch starkes Abpressen befreit
und unter Eiskühlung 4 Tage mit überschüssigem Äthylenoxyd (60 g) stehengelassen. Darauf wird
mit Wasser gründlich gewaschen und schließlich getrocknet. Auf 100 g der entstandenen partiell
oxäthylierten Cellulose werden nun 2500 ecm einer 2°/oigen ätherischen Lösung von Hexan-1,6-diisocyanat
bei gewöhnlicher Temperatur 5 Minuten einwirken gelassen und das überschüssige Diisocyanat
mit Äther und Alkohol entfernt. Das erhaltene Cellulosederivat ist nur sehr zögernd in Kupferoxyd-Ammoniak
löslich, entsprechend der allmählich, eintretenden Verseifung· des Urethans.
4. 100 g partiell acetylierte Stärke werden mit
30 g Toluylen-diisocyanat, das in 300 g Benzol gelöst ist, bei gewöhnlicher Temperatur versetzt.
Nach ι Stunde, wird abfiltriert und getrocknet. Das
Acetyl-Stärke-Urethan ist in allen Lösungsmitteln unlöslich und enthält etwa 3 % Stickstoff. Die Ausbeute
beträgt 130 g.
Die erzeugten Produkte können für ,sich als Kunststoffe oder, da sie mit sauren Farbstoffen anfärbbar
sind, als Animalisierungsmittel für vegetabilische Fasern dienen. Beispielsweise läßt sich
Acetatseide, die bekanntlich saure Farbstoffe nicht aufnimmt, mit Diisocyanat behandelt, sauer anfärben.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß organische Diisocyanate auf dreiwertige Alkohole oder hochmolekulare Polyalkohole wie auch Kohlehydrate als solche oder in indifferenten Lösungsmitteln bei gewöhnlicher Temperatur zur Einwirkung kommen, wobei im Falle hochmolekularer Kohlehydrate dieselben in teilweise acetylierter oder oxäthylierter Form, vorzugsweise -als unvollständig acetylierte oder oxäthylierte Cellulose, verwendet werden,© 509 525 7.55
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEL2522D DE930285C (de) | 1938-05-10 | 1938-05-11 | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen |
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| DE930285C true DE930285C (de) | 1955-07-14 |
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| DE (1) | DE930285C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3200402A1 (de) * | 1981-01-09 | 1982-08-26 | Nippon Paint Co., Ltd., Osaka | Mit polyisocyanat vernetzte polymere, die eine cellulosekomponente enthalten |
-
1938
- 1938-05-11 DE DEL2522D patent/DE930285C/de not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE3200402A1 (de) * | 1981-01-09 | 1982-08-26 | Nippon Paint Co., Ltd., Osaka | Mit polyisocyanat vernetzte polymere, die eine cellulosekomponente enthalten |
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