DE904529C - Verwendung eines Nickel, Chromoxyd und Aluminiumoxyd enthaltenden Hydrierungskatalysators - Google Patents
Verwendung eines Nickel, Chromoxyd und Aluminiumoxyd enthaltenden HydrierungskatalysatorsInfo
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Description
- Verwendung eines Nickel, Chromoxyd und Aluminiumoxyd enthaltenden Hydrierungskatalysators Gegenstand des Patents 889 591 ist ein Hydrierungskatalysator aus Nickel mit einem Gehalt an Chromoxyd von etwa 5 bis etwa 25 0'o und einem Gehalt an Aluminiumoxyd von etwa 5 bis etwa i 8 o#'o, der insbesondere zur Hydrierung aromatischer Kohlenwasserstoffe geeignet ist.
- Es wurde nun gefunden, daß dieser Katalysator auch für die Hydrierung anderer organischer Verbindungen, insbesondere in der Gasphase, von überraschend hoher '\`'irksamkeit ist. Mit Hilfe dieses Katalysators gelingt es je nach den durch einfachen Versuch leicht feststellbaren Arbeitsbedingungen in glatter «'eise zumeist ohne Druckanwendung z. B. aromatische oder aliphatische Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren oder deren Ester, Phenole, stickstoffhaltige Verbindungen, wie Amine, Cyanide, Olefine, in deren teilweise oder vollständig hydrierte Abkömmlinge umzuwandeln.
- Ebenso wie bei dem Verfahren des Patents 889 591 liegt auch bei dem Verfahren dieser Erfindung die günstigste Reaktionstemperatur im allgemeinen zwischen ioo und 2oo`.
- Beispiel i Leitet man über i 1= 25o g des nach Beispiel i des Patents 889591 hergestellten Katalysators bei i 2o' stündlich ein Gemisch von i kg Phenol und der 6, 5fach molaren Menge Wasserstoff, so wird das Phenol zu 98 0to zu Cyclohexanol hydriert.
- Beispiel 2 o,6kg Anilin werden stündlich im Gemisch mit der 3,2fach molaren Menge Wasserstoff bei i8o' über 1 1 Kontaktraum geleitet. Man erhält ein Hydrierungsgemisch, das aus 70011o Dicyclohexylamin, 2o % Cyclohexyl,amin und i o % Cyclohexylanilin besteht. Beispiel 3 Leitet man stündlich ein Gemisch von o,q. kg Benzoesäureäthylester mit der 3, 5fach molaren Menge -\Vasserstoff über i 1 Kontaktraum, so tritt quantitative Kernhydrierung zum Hexahydrobenzoesäureäthylester ein. Beispiel q. Wird bei i 8o bis i 9o' ein Gemisch aus i kg Acetophenon mit der z,5fach molaren Menge Wasserstoff stündlich über i 1 Kontaktraum geleitet, so erhält man Athylbemol in einer Ausbeute von 95 %.
- Der Rest des Reaktionsgemisches besteht aus unverändertem Keton sowie Carbinol. Diese Verbindungen können nach Abtrennen von dem Äthylhenzol erneut dem Katalysator zur Hydrierung zugeleitet werden. Beispiel 5 Leitet man bei i8o' stündlich über i 1 Kontaktraum ein Gemisch von 2,5 kg Benzophenon mit der z,¢fach molaren Menge Wasserstoff, so erhält man Diphenylmethan in einer Ausbeute von 9 5 °,`0.
- Beispiel 6 i,2 kg Benzaldehyd liefern im Gemisch mit der 2,5fach molaren Menge Wasserstoff bei i8o' stündlich über i 1 Kontaktraum geleitet, Toluol in einer Ausbeute von 970/0-Beispiel 7 Werden 0,7 kg Benzylcyanid im Gemisch mit der 35fach molaren Menge Wasserstoff bei zoo' stündlich über 11 Kontaktraum geleitet, so entsteht unter Ammoniakabspaltung Äthylbenzol in einer Ausbeute von 6o %. Beispiel 8 Über 11 des Katalysators leitet man bei normalem Druck bei izo' Ofentemperatur in geradem Durchgang ein Gasgemisch, das auf i Mol Phenoldampf 7 bis 8 Mol Inertgas haltigen Wasserstoff mit einem Gehalt von 41 % Wasserstoff, 4.3 o,'o Methan und 16 % Stickstoff enthält. Die Dampfgeschwindigkeit wird so eingestellt, daß stündlich i 9o g Phenol über den Katalysator strömen, was einer Kontaktbelastung von o, i 9 entspricht. Man erhält ein Hydrerungsprodukt, das zu 85% aus Cyclohexanol, i o, 5 % Cyclohexanon, 3,20/0 Phenol und 1,30/0 Rückstand besteht. Das Restgas enthält keinen Wasserstoff mehr und besteht nur noch aus Methan und Stickstoff.
- Senkt man bei diesem Versuch die Katalysatorbelastung auf o, i 2, so erhält man ein Hydrierungsgemisch, das zu 96% aus Cyclohexanol, 2,1 0'0 Cyclohexanon, 1,¢ % Phenol und o,5 % Rückstand besteht. Das Restgas enthält dann noch 3,50"o Wasserstoff neben Methan und Stickstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verwendung eines Nickel, etwa 5 bis etwa z 5 % Chromoxyd und etwa, 5 bis etwa i 8 0'o Aluminiumoxyd enthaltenden Hydrierungskatalysators nach Patent 889 591 zur Hydrierung organischer Verbindungen, mit Ausnahme aromatischer Kohlenwasserstoffe.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2311D DE904529C (de) | 1942-08-07 | 1942-08-07 | Verwendung eines Nickel, Chromoxyd und Aluminiumoxyd enthaltenden Hydrierungskatalysators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2311D DE904529C (de) | 1942-08-07 | 1942-08-07 | Verwendung eines Nickel, Chromoxyd und Aluminiumoxyd enthaltenden Hydrierungskatalysators |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE904529C true DE904529C (de) | 1954-02-18 |
Family
ID=7083228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2311D Expired DE904529C (de) | 1942-08-07 | 1942-08-07 | Verwendung eines Nickel, Chromoxyd und Aluminiumoxyd enthaltenden Hydrierungskatalysators |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE904529C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1179661B (de) * | 1958-03-18 | 1964-10-15 | British Petroleum Co | Verfahren zur Stabilisierung von dampfgekrackten Benzinen durch partielle Hydrierung |
| DE1244318B (de) * | 1954-11-23 | 1967-07-13 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zur Hydroraffination von verunreinigten, normalerweise fluessigen Kohlenwasserstofffraktionen, insbesondere Benzinen |
| EP0764622A1 (de) * | 1995-09-23 | 1997-03-26 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Hydrogenolyse von C-O und C=O Bindungen in organischen Substanzen |
| WO2003062174A1 (de) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von toluolderivaten |
-
1942
- 1942-08-07 DE DEF2311D patent/DE904529C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1244318B (de) * | 1954-11-23 | 1967-07-13 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zur Hydroraffination von verunreinigten, normalerweise fluessigen Kohlenwasserstofffraktionen, insbesondere Benzinen |
| DE1179661B (de) * | 1958-03-18 | 1964-10-15 | British Petroleum Co | Verfahren zur Stabilisierung von dampfgekrackten Benzinen durch partielle Hydrierung |
| EP0764622A1 (de) * | 1995-09-23 | 1997-03-26 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Hydrogenolyse von C-O und C=O Bindungen in organischen Substanzen |
| US5773677A (en) * | 1995-09-23 | 1998-06-30 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the hydrogenolysis of C--O and C═O bonds in organic substances |
| WO2003062174A1 (de) * | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von toluolderivaten |
| US7230141B2 (en) | 2002-01-24 | 2007-06-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing toluol derivatives |
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