DE902259C - Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxyfuran - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-AcetoxyfuranInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxyfuran Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxyfuran: ein bisher unbekannter Stoff, der als Zwischenprodukt z. B. für die Herstellung von ß-Formylpropionsäure dienen kann.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß 2, 5-Diacetoxy-2, 5-dihydrofuran pyrolysiert wird.
- Die Pyrolyse kann z. B. bei einer Temperatur von q8o bis 5oo° durchgeführt werden. Hierbei entsteht 2-Acetoxyfuran nach dem folgenden Reaktionsschema: Durch fraktionierte Destillation des Reaktionsproduktes im Vakuum wird 2-Acetoxyfuran gewonnen, das eine farblose stabile Flüssigkeit darstellt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das folgende Ausführungsbeispiel näher erläutert. Beispiel Sog 2, 5-Diacetoxy-2, 5-dihydrofuran werden bei io mm Quecksilberdruck in einem Apparat nach Bouveault gekocht, der z. B. in C. Weygand, Organic Preparations, Interscience Publishers, New York 1945, S. 144, beschrieben ist, mit einer Gefrierfalle für die Kondensation der Reaktionsprodukte. Die Temperatur des Quarzrohres wird auf 48o bis 500° gehalten und das Diacetoxydihydrofuran mit einer solchen Geschwindigkeit verdampft, daß die Temperatur im oberen Teil des Kühlaufsatzes 65 bis 70" beträgt. Die Reaktion wird nach etwa a Stunden abgebrochen, wonach 8 g eines schwarzen, pechartigen Rückstandes in dem Kolben zurückbleiben. Die Gefrierfalle enthält 38 g eines zum Teil kristallinischen Produktes, das bei Zimmertemperatur zu einer schwachgelben Flüssigkeit schmilzt. Diese Flüssigkeit wird bei 15 mm durch einen kurzen Kühlaufsatz destilliert, und 29 g Vorlauf vom Kpls unter 65° werden aufgefangen. Bei weiterer Destillation ohne Kühlaufsatz werden 5,io g unverändertes Diacetoxydihydrofuran zurückgewonnen.
- Der Vorlauf von 29 g wird in 50 ccm Äther gelöst und einmal mit 75 ccm Wasser und danach viermal mit j e 25 ccm 2 n-Kaliumbicarbonatlösung geschüttelt, bis kein Kohlendioxyd mehr entwickelt wird. Dann wird die ätherische Lösung über Natriumsulfat getrocknet, der Äther wird abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Die Hauptfraktion destilliert bei 49 bis 49,5°/g mm und ergibt 12 g 2-Acetoxyfuran - 35 °'0; ia D = 1,448o.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxyfuran, dadurch gekennzeichnet, daß 2, 5-Diacetoxya, 5-dihydrofuran pyrolysiert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Pyrolyse bei 48o bis 5oo° erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK902259X | 1950-05-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE902259C true DE902259C (de) | 1954-01-21 |
Family
ID=8153654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK9981A Expired DE902259C (de) | 1950-05-20 | 1951-05-16 | Verfahren zur Herstellung von 2-Acetoxyfuran |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE902259C (de) |
-
1951
- 1951-05-16 DE DEK9981A patent/DE902259C/de not_active Expired
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