DE901494T1 - Photochrome spiroxazine mit einem asymmetrischen monozylklischen substituenten, zusammensetzungen und produkte die diese enthalten - Google Patents
Photochrome spiroxazine mit einem asymmetrischen monozylklischen substituenten, zusammensetzungen und produkte die diese enthaltenInfo
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Claims (14)
- Patentansprüche 1. Photochrome Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel I:- R fur eine asymmetrische, aliphatische, monocyclische, direkt an das Stickstoffatom gebundene Gruppe, die 5 bis 7 Ringglieder aufweist und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom umfaßt, der folgenden Formel steht:(R9) 1worin 1 = 1 bis 12 ist, R9 H oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Dialkylamino-, Alkylester- oder CN-Gruppe darstellt, wobei gilt, daß mindestens einer der Reste R9 nicht für H steht,- R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für eine Alkylgruppe, lineare oder verzweigte, 1 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisende Alkenylgruppe, Alkinylgruppe, Arylgruppe, Alkylarylgruppe, Cycloalkylgruppe stehen, wobei R2 und R3 gegebenenfalls miteinander eine carbocyclische oder heterocyclische Gruppe mit 5 bis 10 Atomen bilden können,- R4, R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und• Wasserstoff,• eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Aryloxy- oder Aralkylgruppe, wobei die genannten Gruppen gegebenenfalls halogeniert sein können,• ein Halogenatom,• OR, SR, -OCOR, -COOR mit R gleich H, Alkyl und/oder Cycloalkyl und/oder Aryl,• einen (Poly-)Ether, ein (Poly-)Amid, ein (Poly-)Carbonat, ein (Poly-)Carbamat, einen (Poly-)Harnstoff oder einen (Poly-)Ester,• * einen Aminorest, der nach Binden an die Formel I zu einem primären, sekundären oder tertiären Amin führt, wobei das Amin in Abhängigkeit von seiner Natur alkyl-, aryl- oder aralkyl-mono- oder -disubstituiert ist,• oder einen aminocyclischen Rest, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält,• ·■:··:· ••••-·&udigr;&Egr;/&Eacgr;&Rgr;&Ogr;9&thgr;&idiagr;494&Tgr;1• oder eine elektronenziehende Gruppe, die vorzugsweise aus CF3, CN, NO2 und SCN ausgewählt ist, bedeuten,- wobei mindestens zwei der Reste R4, R5, R6 und R7, die vorzugsweise von zwei benachbarten Kohlenstoffatomen getragen werden, miteinander mindestens einen aromatischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern oder einen aliphatischen Ring mit 5 bis 7 Ringgliedern, vorzugsweise 5 oder 6 Ringgliedern, bilden können, wobei der (die) Ring(e) gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom zur Bildung mindestens eines heterocyclischen Rings umfaßt (umfassen), wobei der letztere gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste, die gleich oder verschieden sein können und die oben für R4 bis R7 angegebene Definition besitzen, substituiert ist,- A für einen (hetero)aromatischen Ring steht und möglicherweise durch einen oder mehrere Reste R8, die gleich oder verschieden sein können und die oben für R4 bis R7 angegebene Definition besitzen, substituiert ist,- &eegr; für eine ganze Zahl steht, wobei im Falle, daß &eegr; £ 2 ist, zwei der Reste R8 miteinander gegebenenfalls mindestens einen aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können.
- 2. Photochrome Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 aus den folgenden Resten ausgewählt ist:
- 3. Photochrome Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgende allgemeine Formel besitzen:Ri RJworin A und R1 bis R7 die in den vorausgehenden Ansprüchen angegebene Bedeutung besitzen und D für einen aromatischen oder aliphatischen Ring mit 5 bis 7 Ringgliedern und gegenebenfalls einem Heteroatom steht, der gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste, die die oben für R4 bis R7 angegebene Definition besitzen, substituiert ist.:/EP 0 801*94
- 4. Photochrome Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgende allgemeine Formel I" besitzen:worin R1 bis R4 und R6 bis R8 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und &eegr; und m Werte von 0 bis 4 besitzen.
- 5. Photochrome Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R1 bis R9 in den Formeln I, &Ggr; und I" gemäß der vorliegenden Erfindung mindestens eine polymerisierende und/oder vernetzende Gruppe umfassen und/oder bilden, die aus den folgenden ausgewählt ist: Alkenyl, Methacryloyl, Acryloyl, Acryloxyalkyl, Methacryloxyalkyl und Epoxy.
- 6. Photochrome Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Formel entsprechen:Ri Rworin R1 für folgende Gruppen steht:fr&eegr; = 0, 1 oder 2 ist,R2 und R3 = Ci-C5-Alkyl bedeuten, R4 = H, OMe bedeutet, R6 = H, OMe oder Amino bedeutet und R8 = H, Me, OMe oder CF3 bedeutet.P O 301484 T
- 7. (Co-)Polymer und/oder Vernetzungsstruktur, erhalten durch Polymerisation und/oder Vernetzung mindestens eines Monomers aus mindestens einer photochromen Verbindung nach Anspruch 5.
- 8. (Co-)Polymer, dadurch gekennzeichnet, daß es an mindestens eine der photochromen Verbindungen nach Anspruch 5 angepfropft ist.
- 9. Photochrome Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden Bestandteile umfaßt:- mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder mindestens ein (Co-)Polymer nach Anspruch 7 oder 8 und- gegebenenfalls mindestens eine weitere photochrome Verbindung und/oder mindestens einen Farbstoff und/oder einen Stabilisator.
- 10. (Co-)Polymermatrix, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgenden Bestandteile umfaßt:- mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder- mindestens ein (Co-)Polymer nach Anspruch 7 oder 8 und/oder- mindestens eine Zusammensetzung nach Anspruch 9.
- 11. Matrix nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das (Co-)Polymer aus den folgenden ausgewählt ist:- Polyalkyl-, -cycloalkyl-, -aryl- oder -arylalkylacrylat oder -methacrylat, wobei die Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Arylalkylgruppe gegebenenfalls (mono-, di-, tri- oder tetra-)halogeniert ist oder mindestens eine Ether- und/oder Ester- und/oder Carbonat- und/oder Carbamat- und/oder Thiocarbamat- und/oder Harnstoff- und/oder Amidgruppe umfaßt,- Polystyrol, Polycarbonat, Polyepoxy, Polyurethan, Polythiourethan, Polysiloxan, Polyacrylnitril, Polyamid, aliphatischem oder aromatischem Polyester, Polyvinylacetat, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatpropionat oder Polyvinylbutyral,- Copolymeren von zwei oder mehr Typen von Monomeren oder Mischungen der oben genannten Polymere.
- 12. Ophthalmische Vorrichtung oder Sonnenschutzvorrichtung, die die folgenden Bestandteile umfaßt:- mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder- mindestens ein (Co-)Polymer nach Anspruch 7 oder 8 und/oder- mindestens eine Zusammensetzung nach Anspruch 9.
- 13. Gegenstand nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß er aus einer Linse besteht.
- 14. Glastrennvorrichtung und/oder optische Vorrichtung, die die folgenden Bestandteile umfaßt:EP O ^tI i %S4 T &Iacgr;■ mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und/oder • mindestens ein (Co-)Polymer nach Anspruch 7 oder 8 und/oder mindestens eine Zusammensetzung nach Anspruch 9 und/oder mindestens eine Matrix nach Anspruch 10 oder 11.
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