DE888927C - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzen

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DE888927C
DE888927C DER4126A DER0004126A DE888927C DE 888927 C DE888927 C DE 888927C DE R4126 A DER4126 A DE R4126A DE R0004126 A DER0004126 A DE R0004126A DE 888927 C DE888927 C DE 888927C
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DE
Germany
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urea
resin
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boric acid
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Expired
Application number
DER4126A
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English (en)
Inventor
Philip Stanley Hewett
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Reichhold Chemicals Inc
Original Assignee
Reichhold Chemicals Inc
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzen Die Erfindung betrifft die Herstellung von Harnstoffharzen, insbesondere eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes, und zeichnet sich dadurch aus, daß Harnstoff und wäßriger Formaldehyd im Verhältnis von x Mol Harnstoff auf 2 bis 2,5 Mol Formaldehyd in zwei Stufen in der Wärme so umgesetzt werden, daß die Behandlung in der ersten Stufe bei einem p.H-Wert von 6,7 bis 7,3 unter Zusatz von 0,3 bis i Gewichtsprozent Borax-Borsäure-Gemisch als Pufferungsmittel, auf die Menge des wäßrigen Formaldehyds berechnet, erfolgt, während das Umsetzungsgemisch in einer zweiten Stufe mit i bis 2,5 Gewichtsprozent Borsäure, auf das Gesamtgewicht der angewandten Ausgangsstoffe berechnet, behandelt wird. Dem Gemisch kann nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung in der zweiten Stufe ein Polyalkohol zugefügt werden. Die neuen Harze verleihen Papier eine hohe Naßfestigkeit. Auch als Textilhilfsmittel sind sie infolge ihrer Homogenität und Beständigkeit wertvoll, da sie den Abnutzungswiderstand und die Schrumpfbeständigkeit des damit behandelten Textilgutes beträchtlich erhöhen.' Auch weisen die neuen Harze eine ungewöhnliche Haftfähigkeit auf Glas auf, so daß sie zum Behandeln von Glaswolle und Glasfasern sehr geeignet sind. Diese neuen, wertvollen Harnstoffkondensationsprodukte sind klar und wasserlöslich und werden leicht auf der Oberfläche von Cellulosegut, z. B. Papierbrei und Baumwolle, absorbiert und verleihen den damit behandelten Cellulosestoffen ungewöhnliche und wünschenswerte Eigenschaften.
  • Zur Erläuterung des Herstellungsvorganges nach der vorliegenden Erfindung wird das Verfahren in zwei Stufen beschrieben. In der ersten Stufe findet die -Umsetzung in -alkalischem- Medium statt, so daB sich fast ausschließlich die Methylolverbindungen bilden. Der px-Wert wird durch einen Borax-Borsäure-Puffer eingestellt. Die. Kondensation verläuft. besonders vollständig, wenn beide Katalysatoren-in einem solchen Verhältnis vorliegen, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches zwischen 6,7 und 7,3 liegt.-Die Gesamtmenge an Borsäure und Borax sollen zwischen 0,3 und 10/" bezogen auf das Gewicht des angewandten Formaldehyds, liegen. Bei Verwendung von handelsüblichem Formaldehyd mit normalem Säuregehalt liegt die optimale Katalysatormenge annähernd bei o,5 °/o. Enthält der Formaldehyd mehr Ameisensäure, so muß man natürlich eine größere Menge Katalysator verwenden uncl umgekehrt. -- ,-In der zweiten Stufe, in der die Kondensation geregelt wird, sinkt der pH-Wert entsprechend dem..Verhältnis der Puffer, so daß die während der Anfangsreaktion gebildeten Methylolgruppen durch Methylen-i und bzw. oder Ätherbindung kondensieren. Infolge der allmählichen Verminderung des ps#-Wertes werden Kondensate von einheitlicher Molekülgröße gebildet. Die Behandlungsdauer kann durch -Beschleunigung der Reaktion verkürzt werden; indem die Zusammensetzung des Puffers verändert wird. Das geschieht, indem man weitere r bis 2,5 °/o. Borsäure,-. bezogen auf die gesamte Reaktionsmenge, hinzufügt. Durch Änderung des Katalysatorverhältnisses wird der pH-Wert erhöht und die Kondensation entsprechend- schneller durchgeführt. Zur weiteren Beschleunigung der Kondensation wird erfindungsgemäß ein Polyalkohol zugesetzt, z.. B. Glycerin, Polyglycerin, Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Mannit, Sorbit u. dgl. Diese mehrwertigen Alkohole bilden mit der Borsäure Komplexverbindungen, die die Wasserstoffionenkonzenträtion in geregeltem Umfange steigern. Der Polyalkohol wird in katalytischen Mengen von annähernd a bis 3 °/a zugesetzt. Auch können größere Mengen von mehrwertigen Alkoholen während oder nach der Kondensation zugefügt werden. In genügender Menge wirken sie als Weichmacher.
  • Die Kondensation wird beendet, indem ein Teil des vorhandenen Wassers durch Destillation bei Atmosphärendruck entfernt wird. Dadurch steigt das Molekulargewicht, indem eines der Reaktionsprodukte, nämlich Wasser, entfernt wird, während der pH-Wert im wesentlichen ' unverändert bleibt. - Anscheinend wird durch Entfernung des 'Wassers die Hydrolyse zurückgedrängt und die Wasserstoffionenkonzentration so weit vermindert, daß der Anstieg der Konzentration ausgeglichen wird.
  • Das gewonnene Harz wird dann durch Zusatz von Wasser auf den gewünschten Feststoffgehalt verdünnt. Der pH-Wert der Lösung ist dann auf über 7,o einzustellen; um eine unerwünschte Veränderung des Harzes während der Lagerung zu vermeiden, .Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnene Harz kann durch die Titrationskurve charakterisiert werden, wenn eine verdünnte wäßrige Lösung des Harzes mit der Lösung eines sauren Salzes oder einer geeigneten verdünnten Säure titriert-wird, Wenn die Kubikzentimeter der verbrauchten Säure oder der Salzlösung auf der Abszisse und der pH-Wert. als Ordinate in einem rechteckigen Koordinatensystem eingetragen werden, wird eine reproduzierbare Kurve erhalten. Die ersten Kubikzentimeter Säure oder -Salzlösung bewirken eine geringe Veränderung des pH-Wertes. Weitere Zusätze rufen ein sehr schnelles Sinken des pH-Wertes hervor, so daß die Kurve rasch fällt. Bei weiteren geringen Zusätzen sinkt der pH-Wert schnell, und die graphische Darstellung ergibt für eine kurze Strecke eine gerade Linie. Weitere Zusätze verursachen eine Verflachung der Kurve parallel zur Abszisse, und sie nähert sich asymptotisch dem Grenzwert, der von der Konzentration und der Art der angewandten Säure oder des sauren Salzes abhängt.
  • ' Für eine Wäßrige Harzlösung gegebener Konzentration kann die Form der Kurve von rechts nach links-. wechseln, wenn das Katalysatorverhältnis verändert wird. Auch kann die Lage der Kurve nach oben-oder--unten. durch-Auswahl der zur Titration verwendeten Säure oder des sauren Salzes verschoben werden; jedoch bleibt der allgemeine Verlauf der Kurve- der gleiche.
  • Die nach der Erfindung hergestellten Harze können zur Behandlung von Cellulosematerial, z. B. von Papier, verwendet werden, indem es z. B. in dem Holländer zugesetzt wird. Es wird von den Fasern besonders nach Zugabe eines geeigneten sauren Katalysators, wie Alaun, absorbiert. Der mit dem Harz behandelte Papierbrei gibt-nach dem Formen in der Papiermaschine und Trocknen ein Papier, das außerordentlich naßfest ist. Die Einführung von 3 °/o dieses Harzes -in die.Stoffmühle gibt Bögen, die eine sehr hohe Naßfestigkeit haben, die 3o bis 50 °/o der Trockenfestigkeit ausmacht. Die dem Stoffgemisch einverleibte - Harzmenge kann je nach dem Verwendungszweck schwanken. Diese Harze können für die Herstellung von wasserglasverleimtem Papier und ebenso vorteilhaft für die Verstärkung von Druckpapier verwendet -werden. Der Harzzusatz kann im Mahlholländer oder im Mischholländer oder auch in der Langsiebmaschine erfolgen, zu einem Zeitpunkt, wenn die Papierbahn schon teilweise trocken ist. Die für die Trocknung des Papiers angewandte Hitze muß hoch genug sein, daß die Anfangshärtung des Harzes eingeleitet wird. Es ist jedoch nicht nötig, das Harz vollständig auszuhärten, da die Härtung beim Lagern in der.Rolle fortschreitet. So war die vollständige Kondensation in einigen Fällen schon nach 7 bis 1q. Tagen vollzogen.
  • Die Zugabe des Harzes in den Holländer hat einen weiteren und erheblichen Vorteil, weil es möglich ist, Papier mit verhältnismäßig hohen Mengen an Kaolin oder anderen Füllstoffen herzustellen. Dabei bindet das Harz nicht nur -das Kaolin, sondern es verleiht ,dem so gefüllten Papier einen hohen Grad von Naßfestigkeit. Die auf diese Weise hergestellten Papiere haben gegenüber den auf normale Weise präparierten und gefüllten Papieren den Vorteil, daß sie von derselben Falzfestigkeit sind- wie die ungefüllten Papiere.
  • Die Harze können ebenfalls zur Herstellung von neuen und wertvollen Papierüberzugsmassen verwendet werden. Sie können mit Kaolin, Titanoxyd oder Farben, Stärke und Beschleunigern zu einem Brei verarbeitet werden. Diese Masse wird in üblicher Weise auf das Papier aufgebracht und heiß kalandriert und ergibt hochwertige Druckpapiere. Wenn ein Heißkalander nicht verfügbar ist, werden durch Hitzehärtung mit nachfolgendem Kalandrieren hochglänzende Papiere hergestellt. Die unter Verwendung dieses Harzes hergestellten Überzugsmassen sind den nur aus Stärke hergestellten erheblich überlegen, weil der Überzug wasserfest ist.
  • Auch auf dem Textilgebiet können die neuen Harze Verwendung finden. Sie verleihen den Stoffen eine hohe Abnutzungs- und Schrumpffestigkeit, und sie sind dem einfachen Dimethylolharnstoff erheblich überlegen. Das vorliegende Harz hat trotz seines verhältnismäßig niedrigen Molekulargewichts einen ausgesprochen harzartigen Charakter. Mit freien Hydroxylgruppen der Cellulose setzt sich das neue Harz zu Verbindungen um, die von denen mit dem einfachen Dimethylharnstoff hergestellten Kondensationsprodukten grundlegend verschieden sind.
  • In den nachfolgenden Beispielen ist das Herstellungsverfahren für das oben beschriebene Harz näher erläutert. Beispiel i Formaldehyd (37%ige Lösung) .... 81o g Borax ........................... 2 g Borsäure ........................ 2,59 Harnstoff ........................ 26o g Der Formaldehyd wurde in einen mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgestatteten Dreihalskolben von 3 1 Inhalt eingewogen. Dann wurde die abgewogene Katalysatormenge zugegeben und nach vollständiger Lösung der abgewogene Harnstoff eingetragen. Nach Zusatz des Harnstoffes wurde erwärmt und die Temperatur in 45 Minuten auf ioo° gesteigert. Dann wurde die Temperatur 15 Minuten lang unter Rückfluß gehalten und danach wurden 14 g Borsäure zu der Mischung gegeben. Nach weiterem einstündigen Sieden am Rückfluß wurden 45 g Glycerin zugefügt. Das Kochen am Rückfluß wurde für eine weitere Stunde fortgesetzt. Danach wurde das Wasser am absteigenden Kühler abdestilliert. Die Destillation wurde bei Atmosphärendruck fortgesetzt, bis 310 g des Destillats entfernt waren. Dann wurden 16o g Wasser zugesetzt, so viel io°/oiges Alkali zugefügt, bis der pH-Wert 7,11 betrug. Die Ausbeute betrug 971 g einer klaren Harzlösung folgender Kennzahlen: Nicht flüchtige Bestandteile ..... 49,I °/o Viskosität ..................... 1,25 Poisen PH ............................ 7,11 Wasserlöslichkeit ............... unbeschränkt Farbe .. ... .. . . schwachgelblich bis wasserklar Beispiel 2 Das Harz wurde genau wie nach Beispiel i hergestellt, nur mit dem Unterschied, daß an Stelle von 45 g Glycerin 45 g Äthylenglykol verwendet wurden. Das Harz hatte folgende Kennzahlen: Nicht flüchtige Bestandteile ..... 50,4% Viskosität ..................... 0,75 Poisen PH ............................ 7,20 Wasserlöslichkeit ............... unbeschränkt Farbe . . ...... . schwachgelblich bis wasserklar Es wurde festgestellt, daB das erfindungsgemäße Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt eine beachtliche Haftfähigkeit auf Glasoberflächen besitzt und für die Herstellung eines Grundüberzuges für Glasfasern und Glasgewebe vorteilhaft geeignet ist. Auf einem solchen Grundüberzug lassen sich dann die bekannten Harzschichten haftfest aufbringen.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffharzes, dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff und wäßriger Formaldehyd im Verhältnis von i Mol Harnstoff auf 2 bis 2,5 Mol Formaldehyd in zwei Stufen in der Wärme so umgesetzt werden, daß die Behandlung in der ersten Stufe bei einem pH-Wert von 6,7 bis 7,3 unter Zusatz von 0,3 bis i Gewichtsprozent eines Borax-Borsäure-Gemisches als Pufferungsmittel, auf die Menge des wäßrigen Formaldehyds berechnet, erfolgt, während das Umsetzungsgemisch in einer zweiten Stufe mit i bis 2,5 Gewichtsprozent Borsäure, auf das Gesamtgewicht der angewandten Ausgangsstoffe berechnet, behandelt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß dem Gemisch in der zweiten Stufe ein Polyalkohol zugefügt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß während oder am Ende der Reaktion mindestens ein Teil des Wassers unter Atmosphärendruck abdestilliert und darauf das Gemisch vorzugsweise auf einen pH-Wert von über 7 eingestellt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß im Verlauf von 45 Minuten auf eine Temperatur von ioo° erhitzt, dann bei dieser Temperatur nach Zusatz von i bis 2,5 Gewichtsprozent Borsäure, bezogen auf das Gesamtgewicht des Ausgangsgutes, 15 Minuten am Rückfluß erhitzt und darauf wenigstens ein Teil des anwesenden Wassers unter Atmosphärendruck abdestilliert wird.
DER4126A 1944-10-27 1950-10-01 Verfahren zur Herstellung von Harnstoffharzen Expired DE888927C (de)

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