DE869065C - Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierten Sulfondiamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierten Sulfondiamiden

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DE869065C
DE869065C DEF2248D DEF0002248D DE869065C DE 869065 C DE869065 C DE 869065C DE F2248 D DEF2248 D DE F2248D DE F0002248 D DEF0002248 D DE F0002248D DE 869065 C DE869065 C DE 869065C
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DE
Germany
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weight
substituted
nitrogen
sulfonediamides
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DEF2248D
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Karl Dr Rer Nat Hamann
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierten Sulfondiamiden Es wurde gefunden, daß man am Stickstoff substituierte Sulfondiamide einfach und in guter Ausbeute dadurch herstellen kann, daß man Sulfondiamid mit Aminen, die am Stickstoff mindestens ein substituierbares Wasserstoffatom aufweisen, umsetzt.
  • Die unter Abspaltung von Ammoniak verlaufende Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 9o bis r5o° durchgeführt. In manchen Fällen, insbesondere bei Verwendung niedrigsiedender Reaktionskomponenten ist die Anwendung von erhöhtem Druck zweckmäßig. Lösungsmittel, wie Wasser oder Alkohole, z. B. Methyl- oder Äthylalkohol, können mitverwendet werden.
  • Je nach der Art des angewandten Amins und den gewählten Reaktionsbedingungen werden sämtliche oder einzelne Wasserstoffatome entweder einer oder beider Aminogruppen des Sulfondiamids substituiert. So ergibt z. B. die Anwendung eines Überschusses an Sulfondiamid, kurze Reaktionszeit und niedrige Reaktionstemperatur zumeist vorwiegend einseitig substituierte Sulfondiamide.
  • Als primäre oder sekundäre Amine der aliphatischen Reihe seien z. B. genannt: Methyl-, Äthyl-, iso-Butyl-, iso-Hexyl-, iso-Heptyl-, Dodecyl-, Stearyl-, Dimethyl-, Diäthyl-, Methyl-äthyl-, Dibutyl-, Di-iso-hexylamin, Äthylendiamin und Hexamethylendiamin, ferner können cycloaliphaLische Amihe, wie Cyclohexyl- öder Dicyclohexylamin oder aromatische Amine, wie Anilin, o-, m- oder p-Chloranilin, a- oder ß-Naphthylamin, Phenylendiamin verwendet werden. Auch heterocyclische sekundäre Amine, wie Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, sowie Aminoderivate von Heterocyclen, z. B.Aminothiäzol und Aminopyridin, lassen sich in der beschriebenen Weise umsetzen.
  • Die anfallenden substituierten Sulfondiamide können z. B. als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen dienen. Beispiel i 146 Gewichtsteile n-Butylamin und 23o Gewichtsteile Sulfondiamid werden mit 40o Teilen Wasser 5 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach dieser Zeit ist die Ammoniakentwicklung beendet. Das Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert und das beim Abkühlen sich abscheidende Öl mit Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen und Abdampfen des Äthers hinterbleiben 21o Gewichtsteile (Ausbeute 70 %) N-Mono-n-butyl-sulfondiamid, die nach dem Umkristallisieren aus Wasser als weiße Blättchen vom Schmelzpunkt 52° anfallen.
  • Berechnet für: C4 H12 02 N2 S ('5:2) C = 31,6 0/0 H = 7,9 0/ 0 N = 18,4 0/0S = 2i,1 0/0 Gefunden C = 31,6 % H = 8,o % N = 18,9 % S = 22, I 0/0 Beispiel e 129 Gewichtsteile Di-n-butylamin werden mit 125 Gewichtsteilen Sulfondiamid in einer Stunde von go auf 12o° erhitzt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Ammoniakentwicklung beendet. Das Rohprodukt (2o3 Gewichtsteile) wird mit ioo Gewichtsteilen Salzsäure (i : i) verrührt und ausgeäthert. Nach dem Trocknen und Abdampfen des Wassers werden 17o Gewichtsteile (8:2% Ausbeute) eines dickflüssigen gelben Öles erhalten, das langsam zu nadelförmigen, wachsartigen Kristallen vom Schmelzpunkt 38 bis 40° erstarrt. Es handelt sich um N, N=Di-n-butyl-sulfondiamid.
  • Berechnet für: CsH2002N2S (208) C = 46,2% H-- 9,6% N - 13,50/0 .S - 1540/0 Gefunden C = 45»' 0/0H = 9,5 % N=13,1 % S = 15,2 0I0 Beispiel 3 ioo Gewichtsteile Cyclohexylamin und g6 Gewichtsteile Sulfondiamid werden, wie in Beispiel 2 beschrieben,, umgesetzt. Das Rohprodukt (173 Gewichtsteile)- erstarrt kristallin und wird mit ioo Gewichtsteilen Salzsäure (i : i) verrührt, der Nieder-.schlag abfiltriert und getrocknet. Es werden 14o Gwichtsteile (8o % Ausbeute) N-Mono-cyclohexylsulfondiamid erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Wasser Blättchen vom Schmelzpunkt 87° ergeben.
  • Berechnet für: C6H14022N2S (178) C = 40,4 % H = 7,9 % N = 15,7 0/0 Gefunden C = 40,0 0/0 H = 7,5 0/0 N = 16,5 0/0 Dasselbe Produkt entsteht, wenn Cyclohexylamin mit Sulfondiamid in wäßriger Lösung unter Kochen am Rückflußkühler umgesetzt wird. Beispiel 4 ioo Gewichtsteile Cyclohexylamin und 96 Gewichtsteile Sulfondiamid werden im Laufe einer Stunde von go auf 15o bis 16o° erhitzt und 2 bis 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 3 beschrieben ist. Man erhält ioo Gewichtsteile (7g % Ausbeute) N, N'-Di-cyclohexyl-sulfondiamid, die nach dem Umkristallisieren ' aus Alkohol Blättchen vom Schmelzpunkt 152 bis i53° ergeben.
  • Berechnet für: C12 N2402 N2 S (26o) C = 55,4 % H=9,20/0 N= 1o,8 0/0 Gefunden C = 55,31/o H=9,40/" N.= i i,2 0/a Beispiel s 86 Gewichtsteile Piperidin und 14o Gewichtsteile Sulfondiamid werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt. Der beim Erkalten kristallisierende Ansatz wird mit verdünnter Salzsäure aufgearbeitet, der anfallende Niederschlag abfiltriert und getrocknet. (Ausbeute 128 Gewichtsteile = 75 %). Das Piperidino-N-sulfamid wird nach dem Umkristallisieren aus Wasser in weißen Blättchen vom Schmelzpunkt 121 bis 122° erhalten.
  • Berechnet für: C5H12 02 N2'S (164) C = 36,6 % H = 7,3 0/0 N = 17,1 0/0 Gefunden: C = 36,60!o H=7,40/0 N = 17,5 % Beispiel 6 87 Gewichtsteile Morpholin werden mit 12o Gewichtsteilen Sulfondiamid, wie in Beispiel 2 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 13o Gewichtsteile (780/a Ausbeute) Morpholino-N-sulfamid, das nach dem Umkristallisieren aus Essigsäureäthylester oder Butanol in langen Nadeln vom Schmelzpunkt 158 bis 15g° erhalten wird. Berechnet für C4H1o03 N2S (166) C = 28,9 % H =6,o 0% Gefunden: C = 28,9 % H = 6,1 % Beispiel ? 184 Gewichtsteile Anilin und 192 Gewichtsteile Sulfondiamid werden unter Rühren 6 Stunden auf 15o° erhitzt. Das mit verdünnter Salzsäure aufgenommene Reaktionsprodukt scheidet 5o Gewichtsteile (70 % Ausbeute des Umsatzes) eines festen Produktes ab, das nach dem Umfällen aus Alkali bei i i i bis 112' schmilzt und sich als identisch erweist mit N, N'-Diphenylsulfondiamid (s. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 43, 3295). Aus der wäßrigen sauren Lösung läBt sich das nicht umgesetzte Anilin zurückgewinnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierten Sulfondiamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfondiamid mit Aminen, die am Stickstoff mindestens ein substituierbares Wasserstoffatom aufweisen, umsetzt.
DEF2248D 1942-11-20 1942-11-20 Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff substituierten Sulfondiamiden Expired DE869065C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1211166B (de) * 1962-11-20 1966-02-24 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Sulfamide

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1211166B (de) * 1962-11-20 1966-02-24 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Sulfamide

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