DE862671C - Verfahren zur Herstellung plastischer Massen aus Olefin-Polysulfid-Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung plastischer Massen aus Olefin-Polysulfid-Polymerisaten

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DE862671C
DE862671C DEP28596D DEP0028596D DE862671C DE 862671 C DE862671 C DE 862671C DE P28596 D DEP28596 D DE P28596D DE P0028596 D DEP0028596 D DE P0028596D DE 862671 C DE862671 C DE 862671C
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DE
Germany
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olefin
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polymers
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DEP28596D
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English (en)
Inventor
Eric William Musther Fawcett
Albert Millien
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Anglo Iranian Oil Co Ltd
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Anglo Iranian Oil Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers

Description

  • Verfahren zur Herstellung plastischer Massen aus Olefin-Polysulfid--Polymerisaten Diese Erfindung bezieht sich auf eine Methode der Plastifizierung und Verarbeitung von synthetischen polymeren Stoffen, die durch Einwirkung von halogenierten Kohlenwasserstoffen oder von Kohlenwasserstoffderivaten, wie Äther, Ester u. dgl., auf metallische Sulfide oder Polysulfide entstehen, z. B. durch die Einwirkung von r, a-Dichloräthylen auf Natriumpolysulfid. Viele Polymerisate des angegebenen Typs sind außerordentlich hart und im rohen Zustand unelastisch. Bei der Herstellung von Massen, die diese enthalten, begegnet man erheblichen Verarbeitungsschwierigkeiten. Bekanntlich benutzt man Stoffe, wie Diphenylguanidin oder Tetramethylthiuramdisulfid, um diese Polymerisate zu erweichen und sie genügend plastisch zu erhalten, damit die anorganischen Füllstoffe in der Lage sind, richtig einzudringen. Diese Weichmacher werden gewöhnlich nur in kleinen Mengen verwendet; denn trägt man sie in großen Mengen ein, so beobachtet man einen ungünstigen Einfluß auf die mechanischen Eigenschaften des Produktes. Für das durch Einwirkung von Äthylendichlorid auf metallische Polysulfide erhaltene Polymerisat beträgt die gewöhnlich angewandte Menge des Weichmachers um 2 Gewichtsprozent herum oder weniger. -Größere Mengdn als etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymerisat, wirken ungünstig auf die mechanischen Eigenschaften.
  • Es ist ebenso in der Fabrikation erhärtungsfähiger .Harzkondensationsprodukte bekannt, daß man als- -Füllmittel; - Weichmacher, Flußmittel, Gleitmittel und - Harzzuführungsmittel leicht ungesättigte, ölige bis harzige Kohlenwasserstoffe von hohem ;Molekulargewicht benutzen kann, die; in konzentrierter Schwefelsäure löslich, aus den Abfallprodukten, wie sie in der Mineralölindustrie bei der Raffination anfallen, gewonnen werden können. Es wurde nunmehr getunden, daß gewisse, von Mineralöl abgeleitete lsohlenwasserstoffe als Weichmacher für diese Polysulfidpolymeren eingesetzt werden können und daß man diese Kohlenwasserstoffe oder deren Derivate- in großen Anteilen benutzen kann, ohne daß sie die Eigenschaften des Produktes ungünstig beeinflussen. Da sie dazu beitragen, größere Mengen fester Füllmittel, als normalerweise möglich ist, in das Polymerisat einzuführen, ermöglicht ihr Gebrauch eine. erhebliche Einsparung des synthetischen Polymerisates.
  • Die Erfindung stellt ein Verfahren zur Herstelly,ng plastischer Massen aus Qlefin-Polysulfid-Polymerisaten dar, wie sie bei der Reaktion von halogenierten Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffderivaten, wie Äther, Ester u. dgl., mit Metallsulfiden oder -polysulfiden erhalten werden, indem als Füllmittel und Weichmacher, entweder allein oder. in Verbindung mit. einer kleinen Menge bekannter Weichmacher, Kohlenwasserstoffe mit hohem Molekulargewicht benutzt werden, welche mit Hilfe eines selektiven, polaren Lösungsmittels oder eines Gemisches selektiver Lösungsmittel, wovon wenigstens eines polaren Charakter hat, aus Mineralöldestillaten oder -rückständen extrahiert werden.
  • Geeignete Lösungsmittel zur Extraktion der Kohlenwasserstoffesind Schwefeldioxyd, Schwefeldioxyd-Benzol-Gemische, Alkohole, Furfurol, Phenole u. dgl.
  • Das extrahierte Material kann weiterhin durch bekannte Reinigungsmethoden, wie Destillation, selektive Adsorption, Desorption auf adsorbierenden Stoffen,-behandelt werden, bevor man es dem Polysulfidpolymeren beimischt.
  • Andererseits können diehochmolekularen Kohlenwasserstoffe, bevor man sie dem polymeren Material beimischt, durch Chlorierung, Dehydrierung mit SchwefeYoder Einbla:sen-von Luft chemisch modifiziert werden: -' Die Erfindung umfaßt die nachfolgend beschriebenen Verfahrensbedingungen.
  • Erfindungsgemäß wird eine Mineralölfraktion oder ein Mineralölrückstand, die oder der ein durchschnittliches Molekulargewicht- in der Größenbrdnung 'von 25ö. bis 75o hat, zunächst mit einem selektiven und polaren Lösungsmittel extrahiert öder'xüit einer Mischung von Lösungsmitteln, wovon mindestens eines polaren Charakter besitzt, wie dies etwa für eine Mischung `von flüssigem Schwefeldioxyd-..iznd..' Benzol. zutrifft: - ,Die gewünschten Kohlenwasserstoffe befinden sich in der Extraktionsphase und werden durch Entfernung des Lösungsmittels, am .besten. durch Destillation, gewonnen. Die extrahierten Kohlenwasserstoffe werden in bekannter Weise nach weiterer Reinigung oder Fraktionierung in die Verbindung der Polysulfidpolymeren eingetragen. Die Kohlenwasserstoffe können z. B. schon bei der Herstellung des Polymeren vor dem Fällen oder Koagulieren in die Emulsion des Polysulfidpolymeren eindispergiert werden. Die Kohlenwasserstoffe lassen sich auch durch Erhitzung mit zerkleinertem, festem Polymerisat in Luft oder Dampf bei einer Temperatur von beispielsweise 12o° eintragen, oder sie lassen sich durch mechanische Mischung oder in anderer Art zufügen. In passender Weise kann ein festes Füllmittel, wie etwa Kohleschwarz oder Baryt, eingetragen werden, um eine Unterlage zu schaffen, die zur Herstellung der Produkte die nötigen physikalischen Charakteristika besitzt.
  • Es können auch andere polymere Materialien eingefügt werden, beispielsweise natürlicher oder synthetischer Kautschuk, etwa die Polymeren des Butadien oder substituierte Butadiene oder Mischpolymeren dieser Verbindungen mit anderen ungesättigten Verbindungen, z. B. die Mischpolymeren von Butadien und Styrol.
  • Entsprechend ihrem Molekulargewicht, das im Bereich von etwa 2,5o bis 750 sich bewegt, liegen die Kohlenwasserstofffraktionen oder deren Derivate als Öle mittlerer Viskosität bis zur harzartigen Konsistenz verdichtet vor. Sie besitzen hohes spezifisches Gewicht (zwischen etwa o,995 und 1,155) und sind charakterisiert durch ein hohes Molverhältnis des Kohlenstoffes zum Wasserstoff, das überungefähr o,6 : i liegt. Die Eigenschaften der verwendeten Kohlehwasserstoffe zeigen den allgemeinen Charakter aromatischerKohlenwasserstoffe, obwohl ungesättigte Bindungen vorliegen können und sie auch geringere Anteile an Stickstoff und Schwefel zu enthalten vermögen. In jedem Fall sind die für den Zweck der Erfindung brauchbaren Materialien charakterisiert durch hohes..Lösevermögen und einen hohen Verträglichkeitsgrad mit den Polysulfidpolymeren im Gegensatz zu den Eigenschaften der Mineralöle, aus denen sie erzeugt wurden.
  • Nachstehend folgen Beispiele.
  • Beispiel i gibt eine Herstellungsmethode für Kohlenwasserstoffmaterialien an, die für den der Erfindung entsprechenden Gebrauch geeignet sind. Beispiele erläutert die Anwendung dieser -Mäterialien. ' Beispiel i ioo Gewichtsteile eines rohen Erdöldestillates, das bei 76o min Quecksilberdrutk zwischen 35o und 525'° siedet, werden mit Zoo Gewichtsteilen einer Mischung von Schwefeldioxyd und Benzol (im Verhältnis 85 :15) bei etwa 53'° behandelt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird das extrahierte Material unter hohem Vakuum destilliert und ergibt 30% eines leicht gefärbten Kohlenwasserstofföles, das bei 76o mm Quecksilberdruck zwischen 400 und 47o°' siedet, ein Molekulargewicht von 330 und eine Dichte von 1,05 besitzt.
  • Beispiel e io Gewichtsteile des Kohlenwasserstoffmaterials, welches man entsprechend Beispiel i herstellte, wurden innig gemischt mit Zoo Gewichtsteilen eines Polymeren, das aus Äthylendichlorid und Natriumpolysulfid dargestellt war. Die Mischung wurde i Stunde bei ioo0 zwecks Plastifizierung des Polymerisates erhitzt. Das plastifizierte Polymerisat wurde dann mit io Gewichtsteilen mastiziertem, natürlichem Kautschuk in einer Walzmühle gemischt. 25 Gewichtsteile Gasruß, o,5 Gewichtsteile Stearinsäure, 0,35 Gewichtsteile Diphenylguanidin und io Gewichtsteile Zinkoxyd wurden dann eingemahlen. Diese Verbindung hatte, nachdem man sie 6o Minuten lang bei 130°' vulkanisierte, die folgenden Eigenschaften: Dehnbarlceitsgrenze ............. 61,8 kg/cm2 Verlängerung beim Bruch ....... 37% Härte (Skore Härtemesser) . .. ... 72 Eine ähnliche Verbindung, die ohne Hinzufügung des Kohlenwasserstoffmaterials dargestellt war, hatte die folgenden Eigenschaften: Dehnbarkeitsgrenze . . . .. .. . . ... . 5o,61 kg/cm2 Verlängerung beim Bruch ....... 26o0/0 Härte (Skore Härtemesser) ...... 81 Somit erzeugte die Beifügung der Kohlenwasserstofffraktion eine beachtliche Verbesserung der mechanischen Eigenschaften des Vulkanisats.
  • Beispiel 3 io Teile des laut Beispiel i dargestellten Kohlenwasserstoffmaterials wurden mit Zoo Teilen eines Polymerisates, das durch Einwirkung von Äthylendichlorid auf N atriumpolysulfid dargestellt war, weiterhin mit o,5 Teilen Benzothiacyldisulfid und mit o, i Teil Diphenylguanidin 3 Minuten lang innig in einem auf ioo°' erhitzten Rührwerk gemischt. ioTeile Zinkoxyd und 5o Teile Rußschwarz wurden hinzugefügt. Man fuhr für weitere io Minuten mit dem Mischen fort. o;5 Teile Stearinsäure wurden anschließend beigegeben und der Mischprozeß in einer Gesamtzeit von 18 Minuten beendet. Das Gemisch wurde in eine Walzmühle übergeführt, ausgewalzt und schließlich in einer versilberten Presse vulkanisiert. Die Verbindung zeigte nach optimaler Vulkanisation in 6o Minuten bei 153' die folgenden Eigenschaften: Dehnbarkeitsgrenze .... . ........ 84,4 kg/cm2 Modul bei i oo % Verlängerung . . . 140-Modul bei 300% Verlängerung ... 428 -Modul bei 5oo% Verlängerung . .. 752 -Verlängerung beim Bruch ....... 5700/0 Skore Härte ........ ... . ........ 57 Eine ähnliche Verbindung, die ohne Hinzufügung des Kohlenwasserstoffmaterials dargestellt war, hatte die folgenden Eigenschaften: Dehnbarkeitsgrenze ............. 105,5 kg/cm2 Modul bei ioo% Verlängerung ... 218 -Modul bei 300% Verlängerung . .. 625 -Verlängerung beim Bruch ....... 5oo% Skore Härte .................... 69 Daß das Kohlenwasserstoffmaterial eine Erweichung der Verbindung bewirkt, erhellt eindeutig aus der Härtezahl und aus der Zunahme der Verlängerung beim Bruch, während die Verringerung der Dehnbarkeitsgrenze, die durch die Beifügung verursacht wird, relativ geringfügig ist.
  • Beispiel4 22,5 Teile des laut Beispiel i dargestellten Kohlenwasserstoffmaterials wurden mit Zoo Teilen eines durch Einwirkung von Äthylendichlorid auf Natriumpolysulfid hergestellten Polymerisates, 5o Teilen natürlichem Kautschuk, 0,75 Teilen Benzothiacyldisulfid und o,i Teil Diphenylguanidin innig in einem Rührwerk vermischt. Nach 5 Minuten wurden 12,5 Teile Zinkoxyd, 85 Teile Gasruß und 1,5 Teile Stearinsäure zugefügt und die Durchmischung in weiteren io Minuten vervollständigt. Das Gemisch wurde in eine Walzmühle eingetragen, mit 1,5 Teilen Schwefel vermengt und ausgewalzt. Die hervorragenden Eigenschaften dieser Verbindung, die einen hohen Anteil des Kohlenwasserstoffmaterials enthält, zeigt die folgende Tabelle: Optimalkurve 40 Minuten bei 142Q. Dehnbarkeitsgrenze ............. 126,6 kg/cm2 Modul bei ioo% Verlängerung . . . 12,7 -Modul bei 300% Verlängerung . .. 33,7 -Modul bei 5oo% Verlängerung . .. 70,3 -Modul bei 700% Verlängerung ... 1o61 -Verlängerung beim Bruch ....... 8oo 0/0 Skore Härte .................... 6o

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung plastischer Massen aus Olefin-Polysulfid-Polymerisaten, wie sie bei der Reaktion von halogenierten Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffderivaten, wie Äther, Ester u. dgl., mit Metallsulfiden oder -polysulfiden erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, daß als Füllmittel und Weichmacher, entweder allein oder in Verbindung mit einer kleinen Menge bekannter Weichmacher, z. B. Diphenylguanidin oder Tetramethylthiuramdisulfid, Kohlenwasserstoffe mit hohem Molekulargewicht benutzt werden, welche mit Hilfe eines selektiven, polaren Lösungsmittels oder eines Gemisches selektiver Lösungsmittel, wovon wenigstens eines polaren Charakter hat, aus Mineralöldestillaten oder -rückständen extrahiert werden, wobei die extrahierten Kohlenwasserstoffe als Öle mittlerer Viskosität bis zu . harzartiger Konsistenz entsprechend ihrem hohen Molekulargewicht von 25o bis 750 vorliegen und welche ein spezifisches Gewicht von o,995 bis i,155 und ein Molverhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff, das über o,6 : r liegt, besitzen. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die extrahierten Kohlenivasserstoffe vor dem Zusatz zu den Olefin-Polysulfid-Polymerisaten durch bekannte Methoden, wie z. B. durch Destillation. oder durch selektive Adsorption und Desorption mittels Adsorbentien, gereinigt werden. 3: Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die extrahierten Kohlenwasserstoffe vor dem Zusatz zu den Olefin-Polysulfid-Polymerisaten einem Verfahren zur chemischen Modifizierung durch Chlorierung, Einblasen von Luft, Dehydrierung mit Schwefel unterworfen werden. q.. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß irgendein anderes, bekanntes, festes, indifferentes Füllmittel, wie Gasruß, spanische Kreide oder Baryt, in die Masse mit eingetragen wird. 5. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die extrahierten Kohlenwasserstoffe bei der Herstellung des Polymerisates in die Olefin-Polysulfid-Emulsion vor dem Fällen oder Koagulieren derselben @eindispergiert werden. 6. Verfahren nach einem beliebigen der Ansprüche i bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die extrahierten Kohlenwasserstoffe den Olefin-Polysulfid-Polymerisaten durch Erhitzen in Luft oder Dampf einverleibt werden. 7. Verfahren nach einem beliebigen der vorhergehenden Anspritche, dadurch gekennzeichnet, daß polymeres Material, wie natürlicher oder synthetischer Kautschuk, in die Masse mit eingetragen wird.
DEP28596D 1942-12-31 1948-12-31 Verfahren zur Herstellung plastischer Massen aus Olefin-Polysulfid-Polymerisaten Expired DE862671C (de)

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