DE862017C - Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrioxyalkylaminenInfo
- Publication number
- DE862017C DE862017C DEB3716A DEB0003716A DE862017C DE 862017 C DE862017 C DE 862017C DE B3716 A DEB3716 A DE B3716A DE B0003716 A DEB0003716 A DE B0003716A DE 862017 C DE862017 C DE 862017C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- trioxyalkylamines
- preparation
- parts
- mono
- act
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- -1 oxyalkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen Wenn man zur Gewinnung von Trioxyalkylaminen Alkylenoxyd auf wäßriges Ammoniak einwirken läßt, erhält man schon bei der Anwendung von iß Mol Alkylenoxyd auf i Mol Ammonial, neben Mono- und Dioxyalkylaminen nicht nur das gewünschte Trioxy# alkylamin, sondern es bilden sich bereits höhermolekulare, Äthergruppen enthaltende Verbindungen und quaternäre Ammoniumbasen. Erst recht gelingt es nicht, durch Verwendung der berechneten Mengen Alkylenoxyd, also von 3 MOI auf i Mol Ammoniak, Trioxyalkylamine in technisch brauchbarer Weise herzustellen.
- Es wurde nun gefunden, daß man Trioxyalkylamine in sehr guter Ausbeute und großer Reinheit in der Weise herstellen kann, daß man Mono- oder Dioxyalk-ylamine oder deren Gemische mit Alkylenoxyd in der zur Überführung der Basen oder des Basengemischs in die Trioxyalkylverbindung berechneten Menge unter Ausschluß von Wasser umsetzt. Die Umsetzung führt bemerkenswerterweise unmittelbar zu den gewünschten Trioxyalkylaminen, während die zu erwartende Bildung von Oxyalkyläthern so gut wie gar nicht eintritt. Das neue Verfahren bietet einen einfachen Weg, niedriger oxalkylierte Amine völlig in Trioxyalkylamine überzuführen.
- Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen unterhalb etwa ioo', vorzugsweise zwischen 30 und 40'. Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. Beispiel i Man läßt auf io5 Teile wasserfreies Diäthanolamin zwischen 30 und 35' 44 Teile Äthylenoxyd einwirken. Die bei der Umsetzung erhaltene Flüssigkeit enthält neben einer geringen Menge nicht umgesetzten Diäthanolamins nur Triäthanolamin. Beispiel 2, In 122 Teile wasserfreies Monoäthanolamin leitet man bei 30' im Verlauf i Stunde 176 Teile gasförmiges Äthylenoxyd. Das Äthylenoxyd wird sehr rasch auf-'genommen, und man erhält eine fast farblose, klare Flüssigkeit, die neben 4 0/, Diäthanolamin 96 0/, Triäthanolamin enthält. Höher oxalkylierte Äther sind in dem Umsetzungserzeugnis nicht feststellbar.
- Beispiel 3 Auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise setzt man 166 Teile einer Mischung von etwa 37 "/, Monoäthanolamin und 63 0/, Diäthanolamin mit 132 Teilen Äthylenoxyd um. Das erhaltene Erzeugnis besteht im wesentlichen aus Triäthanolamin neben höchstens 3 0/, Diäthanolainin. Ätherartige Verbindungen sind darin nicht nachweisbar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCn: Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Mono- oder Dioxyalkylamine oder deren Gemische Alkylenoxyde in der zur Herstellung des Trioxyalkylamins berechneten Menge in Abwesenheit von Wasser einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 36 413 (zitiert in F i s c h e r, Triäthanolamin und andere Äthanolamine, 2. Aufl. 1940, S. 59); Diels, Einführung in die organische Chemie, 6.Aufl. (1979), S.58; Ferrero, Berbe, Flamme, Etude cin6tique de lasynthesedesdthanolamines,Bull.Soc.Chim.Belg.,56, 349 bis 368 (1947).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB3716A DE862017C (de) | 1950-05-18 | 1950-05-18 | Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB3716A DE862017C (de) | 1950-05-18 | 1950-05-18 | Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE862017C true DE862017C (de) | 1953-01-08 |
Family
ID=6953369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB3716A Expired DE862017C (de) | 1950-05-18 | 1950-05-18 | Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE862017C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE36413C (de) * | W. KNAUST in Wien II., Miesbach-Gasse Nr. 15 | Neuerung an Flüssigkeits - Zerstäubern |
-
1950
- 1950-05-18 DE DEB3716A patent/DE862017C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE36413C (de) * | W. KNAUST in Wien II., Miesbach-Gasse Nr. 15 | Neuerung an Flüssigkeits - Zerstäubern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1018999A (en) | Improvements in and relating to cracking and reforming processes | |
| DE862017C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trioxyalkylaminen | |
| DE2009528C3 (de) | ||
| GB1292214A (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| DE949237C (de) | Duengemittel | |
| DE602218C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridylhydantoinen | |
| DE688337C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Harzen | |
| DE957388C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorphosphorsaeure | |
| DE942445C (de) | Verfahren zur Herstellung von mandelsaurem Hexamethylentetramin | |
| DE844449C (de) | Verfahren zur Herstellung tertiaerer Amine mit mindestens einer Alkylolgruppe | |
| DE1927528C3 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha- aethinylaminen | |
| AT163818B (de) | Verfahren zur Anlagerung von Chlorwasserstoff an ungesättigte Verbindungen | |
| DE2425785A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acetophenon | |
| DE1520908C (de) | Diamingemisch als Hartungsmittel fur Epoxidverbindungen | |
| DE1228415B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polyaddukten | |
| DE528897C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE865600C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeuren | |
| ATE2525T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-epoxiden mit 11 bis 24 kohlenstoffatomen. | |
| DE247592C (de) | ||
| DE932800C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus Salicylsaeureamid und Dimethylaminoaethylbenzhydrylaether | |
| DE765011C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
| DE2101014A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von m Thymol | |
| DE543108C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoff oder harnstoffhaltigen Produkten | |
| DE517747C (de) | Verfahren zum Evakuieren der Kupferoxydammoniakcellulosespinnloesungen unter Wiedergewinnung des gleichzeitig entweichenden gasfoermigen Ammoniaks | |
| DE1793191A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfitobetainen |