DE852995C - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurenitrilen aus Mono- oder Polycarbonsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurenitrilen aus Mono- oder PolycarbonsaeureamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurenitrilen aus Mono- oder Polycarbonsäureamiden Es wurde gefunden, daß man unmittelbar auf einfachem Wege zu Carbonsäurenitrilen gelangen kann, ohne daß im Umsetzungsgemisch Nebenerzeugnisse verbleiben; wenn man Carbonsäureämide mit Chlorameisensäuretrichlormethylester behandelt. Die Umsetzung wird in der Weise durchgeführt, daß man die Carbonsäureamide, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten, flüchtigen Lösungs- oder Verdünnungsmittels, wie Benzol, Toluol, Benzin, Chlorkohlenwasserstoffe oder Äther, mit Chlorameisensäuretrichlormethylester erwärmt, wobei man in der Regel auf 2 Mol Monocarbonsäureamid i Mol des Ameisensäureesters anwendet, jedoch auch einen Esterüberschuß verwenden kann. Die Umsetzung geht unter Gasentwicklung vor sich und wird so lange fortgesetzt, bis die Gasentwicklung im wesentlichen beendet ist. Anfänglich arbeitet man bei diesem Verfahren bei niederen Temperaturen, z. B. zwischen 20 und 45°, und erhitzt zuletzt zur Beendigung der Umsetzung noch kurze Zeit am Rückflußkühler.
- Als Ausgangsstoffe für dieses Verfahren werden Mono- oder Polycarbonsäureamide der aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Reihe oder Carbonsäureamide verwendet, die mehreren dieser Reihen angehören, welche geradkettige oder verzweigtkettige Kohlenwasserstoffreste enthalten können. Beispielsweise sind verwendbar: Essigsäureamid, Buttersäureamid, Caprinsäureamid, Laurinsäureamid, ölsäureamid, Stearinsäureamid, Montansäureamid, Naphthensäureamide, Harzsäureamide, Adipinsäurediamid, Benzoesäureamid und seine Kernsubstitutionsverbindungen, Phthalsäurediamid, Anthrachinon-2-carbonsäureamid, Tetrahydrophthalsäuredi;amid, Hexahydrophthalsäurediamid, Cyclohexandiessigsäurediamid. Die Kohlenwasserstoffreste dieser Carbonsäure= amide können auch Heteroatome oder Heteroatomgruppen, wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Halogen sowie Ester- und andere Säureamidgruppen enthalten, wie z. B. im Äthoxyessigsäureamid, Äthylthioessigsäureamid, Dimethylaminobuttersäureamid, m-Chlorbenzoesäureamid, Äthylester des Glycolsäureamids und N-Lauroylaminoessigsäureamid.
- Man hat bereits fü'r die Herstellung von Säureamiden aus Säurenitrilen wasserentziehende Mittel, wie z. B. Calciumoxyd, Phosphorpentoxyd, Phosphorpentachlorid verwendet. Gegenüber diesen Mitteln besitzt der Chlorameisensäuretrichlormethylester den Vorteil, daß er sich leicht und homogen einmischen läßt und nach Beendigung der Reaktion keine festen Bestandteile hinterläßt, die durch besondere Aufarbeitung entfernt werden müssen. Der Chlorameisensäuretrichlormethylester wird ohne Überschuß angewendet und während der quantitativ verlaufenden Reaktion restlos verbraucht. Die gebildeten Nebenprodukte sind gasförmig und können ohne Schwierigkeiten entfernt werden.
- Beispiel 283 Gewichtsteile Stearinsäureamid (technisch rein) und i io Gewichtsteile Chlorameisensäuretrichlormethylester werden in Gegenwart von iooo Gewichtsteilen Benzol auf etwa 25 bis 40° erwärmt, wobei Gasentwicklung beobachtet wird. Die Umsetzung wird unter langsamer Temperatursteigerung und zuletzt durch kurzes Kochen am Rü.ckflußkühler vervollständigt. Hierauf wird das Lösungsmittel nach restlosem Vertreiben des gebildeten Salzsäuregases abdestilliert und der chlorfreie Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält das Stearinsäurenitril (Kp"s = i5o bis i56°) in einer Ausbeute von 957e.
- In ähnlicher Weise erhält man aus Benzoesäureamid oder Phthalsäurediamid Benzonitril oder i, 2-Dicyanbenzol. Die gebildeten Carbonsäurenitrile können in bekannter Weise als Ausgangsstoffe für chemische Umsetzungen verwendet werden, Carbonsäurenitrile der aliphatischen Reihe z. B. für denAufbau kapillaraktiver Stoffe, Carbonsäurenitrile der aromatischen Reihe z. B. für die Herstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurenitrilen aus Mono- oder Polycarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Carbonsäureamide zunächst bei niederer, später bei erhöhter Temperatur mit Chorameisensäuretrichlormethylester, gegebenenfalls unter Mitverwendung von flüchtigen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, behandelt.
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