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Unkrautbekämpfungsmittel Es ist bdkanntgeworden, daß eine Anzahl alkylsubstituierter
P'henylacetate pflanzenphysiologische Verbindungen, mit Wuchsstoffcharakter darstellen.
Wie eine Reihe anderer bekannter Wuchsstoffe eignen sich die wirksamsten Vertreter
dieser Verbindungsklasse, wie z. B. das Methyl-, Äthyl-, n-Butyl- oder iso-Butylphenylacetat,
zur Bewurzebung von Stecklingen und zur Förderung des Sproßwachstums.
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Es wurde nun gefunden, daß bei denArylacetaten aber auch bei Arylestern
anderer niederer aliphatischer Carbonsättren, wie z. B. Propionsäure, Buttersäure
usw., sofern sie im aromatischen Rest kerngebundene Halogenatome oder/und :V itrogruppen
enthalten, der Wuchsstoffcharakter weitgehend zurücktritt und statt dessen pflanzenphysiologisch
stark toxische Eigenschaften zum Vorschein kommen, und daß derartige halogenierte
oder/und nitrierte Arylester niederer Fettsäuren mit Vorteil zur Bekämpfung von
Unkräutern eingesetzt werden können. Verbindungen dieser Art sind in großer Zahl
seit langem bekannt, und ihre Herstellung bietet keine Schwierigkeiten. Üblicherweise
geht man von den entsprechend substituierten Aryloxyverbindungen aus, die bei Behandlung
mit acylierenden Mitteln, wie z. B. Säureanhydriden oder Säurechloriden, in glatter
Reaktion in die gewünschten Arylester übergehen.
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Verbindungen, die erfindungsgemäß zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt
werden können, sind beispielsweise: 4-Chlor-phenylacetat, 4-Chlor-2-methylphenylpropiortat,
4-Methyl-2-chlorphenylacetat, 4-Bromphenylacetat, 4-Fluorphenylacetat, 2, 4-Dichlorphenylacetat,
2, 4-Dichlorphenylbutyrat, 2, 4-Dibromphenylacetat, 4-Chlor-3, 5-d@imefhyl'phenylacetat,
2, 4-Dichlor-6-methylphenylacetat, 2, 4-Dichlor-3, 5-dimethylphenylacetat, 2, 4,
6-Trichlorphenylacetat, 2, 4, 5-Trichlorphenylpropionat, 2, 4, 6-Tribromphenylacetat,
4-Chlor-2, 6-dibromph.errylacetat, 2, 4, 6-Trichlor-3, 5-dirnethylphenylacetat,
r, 2, 3, 4, 5-Pentachlorphenylacetat,
4-Isoamyl-2-chlorphenylacetat,
4-tert.-Butyl-2, 6-dichlorphenylacetat, 4-Phenyl-2-chlorphenylacetat, 2-Phenyl-4,
6-dichlorp,lienylacetat, 4-(4' -Clilorphenyl)-2, 6-dichlorphenylacetat, 4-BenZyl-2-chlorphenylacetat,
2-Benzyl-4, 6-dichlorphenylaceat, 2-Cyclohl°xyl-4, 6-dibromphenylacetat, i-Chlornaphtyl-2-acetät,
i, 6-Dibrömnaphtyl-2-acetat, 4-Chlornaphtyli-acetat, 1, 3, 6-Tribromnap'htyl-2-acetat,
4-Acetyl-2-chlorphenylacetat, 4-Butyryl-2-chlorphenylaceat, ferner 4-Nitrophenylacetat,
2-Nitrop-henylcapronat, 4-Nitro-2-.kr*esylacetat, 4-Nitro-2-chlorphenylbutyrat,
4-Chlor-2-nitrophenylacetat, 2-Nitro-4, 6-dichlorphenylacetat, 4-Brom-2-nitrophenylacetat,
2, 4-Dinitro-2-kresylacetat, 2, 4-Dinitro-2-cyclohexilplienylacetat, 4-Chlor-2-nitro-3,
5-dirnethylphenylacetat, 4-Phenyl-2-nitrophenylacetat, 4-Nitronaphthyl-i-acetat,
2, 4-Dinitronaphthyl-i-propionat, i-Nitronaphfhyl-2-acetat, 6-Brom-i-nitronaphthyl-2-acetat
u. a. m.
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Wie gefunden wurde, besitzen derartige Verbindungen in mehr oder minder
ausgeprägter Weise herbicide Eigenschaften, die, wie das vielfach bei derartig wirkenden
Substanzen der Fall ist, Gramineen gegenüber nicht so stark in Erscheinung treten
wie gegenüber Dikotylen. Diese unterschiedliche Wirkungsweise ist hier besonders
ausgeprägt, so daß man gegebenfalls, wenn man von den weiter untenerwähnten Maßnahmen
absieht, die diese Unterschiede verwischen, auch selektive Bekämpfung von Unkräutern
in Kulturen, speziell in Getreide und Grünland, durchführen kann. Speziell für diese
Zwecke ist bekanntlich in der letzten Zeit eine Reihe halogensubstituierter Phenoxyessigsäuren,
wie z. B. 2, 4-Dichlorphenoxyessigsäure und 4-Clilor-2-kresoxyessigsäuren bzw. deren
Salze, vorgeschlagen und in größeren Ausmaßen auch praktisch erprobt worden. Bei
diesen handelt es sich pflanzenphysiologisch um Wuchsstoffe mit toxischen Eigenschaften,
die von der Pflanze aufgenommen werden rund die in der verschiedensten Weise in
die Reaktionsmechanismen. des pflanzlichen Organismus eingreifen. Nachdem anfangs
die unterschiedliche tödliche Dosis dieser Stoffe für Gramineen und dikotyle Pflanzen
ihre Anwendung als selektive Unkrautbekämpfungsmittel in Getreide und Grünland aussichtsreich
erscheinen ließ, hat sich neuerdings gezeigt, daß sie auch dort, wo sie keine unmittelbar
sichtbaren Schäden hinterlassen, ungünstige Wirkungen hervorrufen können, die, z.
B. bei Getreide, in oftmals nicht unbedeutenden Ertragsminderungenbestehen. Diese
unerwünschten Nebenwirkungen sind vor allem deshalb schwer zu vermeiden, weil die
enorm starke Wirksamkeit derartige Substanzen mit Wuchsstoffrharakter eine in der
Praxis kaum richtig einzuhaltende, ungewöhnlich niedrige Dosierung erforderlich
macht und örtliche Überdosierungen praktisch nie vermieden werden können.
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Die durch die vorliegende Erfindung als Unkrautbekämpfungsmittel beanspruchten
halogenierten und/oder nitrierten Arylester besitzen im Gegensatz zu den obengenannten
Halogenaryloxyessigsäuren nicht die typischen Wuchseigenschaften, was zur Folge
hat, daß gelegentliche auch massivere Oberdosierungen bei Gramineen nicht derartig
tiefgreifende Schäden und Ernteausfälle verursachen. Die Wirkungsweise ist offensichtlich
eine andere und wesentlich Milder, weshalb die erforderlichen Aufwandmengen trotz
größenordnungsmäßig fast gleicher Wirksamkeit unbedenklich überschritten werden
können. Eine nachteilige Wirkung auf den Boden, mit der bei Anwendung von Wuchsstoffsubstanzen
stets zu rechnen ist, und die für die späteren N achsaaten unter t.'niständen bedrohlich
ist, konnte hier nicht festgestellt werden; ebensowenig eine GefährdungvonNachbarl>eständen
durch Windeinwirkung während der Verteilung der Mittel im Gelände.
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Bei der praktischen Bekämpfung von Unkräutern in Kulturen mit den
an sich wasserunlöslichen Wirkstoffen kann man in der Weise vorgehen, daß man die
aufgelaufenen Saaten mit verdünnten wäßrigen Emulsionen besprüht oder mit trockenen,
mit Gesteinsmehlen verdünnten Zubereitun.gen.,bestäubt. Die notwendigen Aufwandmengen
an Wirkstoff schwanken je nach dem eingesetzten Wirkstoff innerhalb gewisser Grenzen
und richten sich auch nach der Art und dem Grad der Verunkrautung. Sie sind auch
nicht ganz unabhängig von der Witterung, insofern als sich gezeigt hat, daß bei
warmem, trockenem Wetter geringere Gaben ausreichen als bei kalter und feuchter
Witterung.
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Die neuen Wirkstoffe haben nicht nur für Zwecke der selektiven Unkrautbekämpfung
Interesse, sondern können auch in solchen Mitteln angewandt werden, die der totalen
Beseitigung jeglichen Pflanzenwuchses, z. B. auf Höfen, Wegen, Sportplätzen, Gleisanlagen
usw., dienen sollen, d. h. da, wo man bisher mit Mengen bis zu 3oo kg Natriumc'hlorat
je Hektar zu arbeiten gewohnt war. Es hat sich nämlich gezeigt, daß sich die erwähnten
Wirksamkeitsunterschiede im Beisein fettlösender Agentien, wie z. B. Tetralin, Dichlorbenzol,
Anthracenöl und vielen anderen mehr, weitgehend ausgleichen und nahezu alle Pflanzen
auch Gramineen dann äußerst anfällig sind. Die in dies-en Fällen erforderlichen
Aufwandmengen sind bei zweckmäßiger Zubereitung und sachgemäßer Anwendung der Mittel
nicht wesentlich größer als bei der selektiven Unkrautbekämpfung.
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Die neuen Mittel können gegebenenfalls auch im Gemisch mit anderen
pflanzenphysiologisch wirksamen Substanzen angewandt werden. Beispiel i a) In einem
ioo qm großen Mischbestand von gleichzeitig zur Aussaat gebrachtem Hafer und Ackersenf
wurde in dem Zeitpunkt, als das Unkraut das zweite Laubblatt und der Hafer das dritte
Blatt entwickelt hatte, eine Spritzbehandlung mit 121 einer wäßrigen Emulsion durchgeführt,
die 240 g (entspr. 2%) 4-Clilor-2-kresylacetat (flüssig) und 6o g (entspr. o,5%)
eines pflanzenphysiologisch unwirksamen Emulgators enthielt. Während die Ackersenfeinsaat
praktisch völlig zugrunde
ging, blieben alle Haferpflänzchen ohne
Schädigung.
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b) Praktisch zum gleichen Ergebnis führte ein ganz entsprechend mit
4-Chlorphenylacetat (flüssig) durchgeführter Versuch.
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Beispiel 2 a) In einem gleichen wie in Beispiel i beschriebenen Bestand
wurde ebenfalls im .gleichen Stadium eine Bestäubung vorgenommen mit i2 kg eines
aus 2o10 2, 4, 6-Trichlorphenylacetat (Fp. -50/5i°) und 98% Schiefermehl bestehenden
Pulverpräparates. Auch hier ging im Verlauf weniger Tage praktisch der gesamte Ackersenf
ein, während der Hafer urigeschädigt blieb.
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b) Praktisch zum gleichen Ergebnis führte ein analogmit4-Clilor-3,5-dimet'hylphenylacetat(Fp.
-48°) durchgeführter Versuch.
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Beispiel 3 Verunkrautete Teile eines Sportgeländes wurden mit einer
wäBrigen Emulsion, bestehend aus io Teilen Tetralin, 1,5 Teilen 4, 6rDinitro-2-kresylacetat
(Fp. = 86 bis 87°), 0,5 Teilen eines pflanzenphysiologisch unwirksamen Emul.gators
und 88,5 Teilen Wasesr derart besprüht, daB 200 g derselben entsprechend 3 g Wirkstoff
auf den Quadratmeter gelangten, wodurch praktisch eine radikale Vernichtung des
Bewuchses erreicht wurde.
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Ein in analoger Weise mit 4-C'hlor-2-nitrop'henylacetat (Smp. 39 bis
40°) durchgeführter Versuch führte zum gleichen Ergebnis.