DE812963C - Herstellung von thermoplastischen Kunstharzen - Google Patents

Herstellung von thermoplastischen Kunstharzen

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DE812963C
DE812963C DEB1951A DEB0001951A DE812963C DE 812963 C DE812963 C DE 812963C DE B1951 A DEB1951 A DE B1951A DE B0001951 A DEB0001951 A DE B0001951A DE 812963 C DE812963 C DE 812963C
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cyclopentadiene
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thermoplastic synthetic
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John Edward Seager Whitney
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Description

(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 6. SEPTEMBER 1951
B 1951IV c j Sg c
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Polymerisation von Verbindungen des Vinylphenoltypus und hat als Ziel die Erzeugung von Mischpolymerisaten dieser Verbindungen mit Substanzen vom Cyclopentadien- und Indentypus.
Die Polymerisation von Vinylphenolen ist bekannt. Ferner ist auch die Polymerisation von Cyclopentadien und Substanzen vom Indentypus bekannt. Aber die Mischpolymerisation von Mischungen dieser beiden Typen von Monomeren ist bisher noch nicht beschrieben worden.
Es wurde nun gefunden, daß man dadurch, daß man Mischungen von Verbindungen des Vinylphenoltypus und Verbindungen vom Cyclopentadien- und/oder vom Indentypus Polymerisationsbedingungen unterwirft, Mischpolymerisate erzeugt, deren Moleküle Einheiten von jedem einzelnen Typus enthalten.
Als geeignete Polymerisationsanreger kommen starke Mineralsäuren, wie Salzsäure und Schwefel- ao säure, mit Säure aktivierte Tone, Zinntetrachlorid, Bortrifluorid und Phosphoroxychlorid, ferner Hitze in Betracht. Polymerisationskatalysatoren der schwächeren Art, wie organische Peroxydverbindungen, Aluminiumchlorid und ultraviolettes Licht, können auch verwendet werden, sind aber weniger wirksam.
Unter Verbindungen vom Vihylphenoltypus sind die Ortho-, Meta- und Paravinylphenole und ihre niedrigeren, im Kern substituierten Homologen, wie z. B. die durch die Methyl-, Äthyl- und Propylgruppe substituierten Derivate zu verstehen, welche durch die Abspaltung von Wasserstoff und/oder durch Krackung von phenolsubstituierten Kohlenwasserstoffen mit offenen Kohlenstoffketten erzeugt werden können. Unter Cyclopentadien-
und/oder Verbindungen vom Indentypus sind Cyclopentadien, Inden und Cumaron und ihre polymerisierbaren niedrigeren Homologen, wie z. B. die polymerisierbaren methyl- und äthylsubstiuierten Derivate, zu verstehen. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung erstreckt sich daher auch auf die Behandlung von solchen Materialien, wie Destillationsfraktionen von Naphtha, welche wesentliche Teile dieser Verbindungen enthalten.
»ο Die folgenden Beispiele illustrieren zwei Ausgestaltungen dieser Erfindung, wobei die angegebenen Teile sich auf Gewichtsteile beziehen.
Beispiel ι
»5 Zu 50 Teilen monomeren Cyclopentadiene, das durch Destillation des Dimeren gewonnen worden ist, wurden 50 Teile Metavinylphenol und nach gründlicher Durchmischung 2,5 Teile Zinntetrachlorid in solcher Weise zugesezt, daß die Temperatur der reagierenden Masse nicht über ioo° stieg. Sobald die vorläufige exothermische Reaktion nachgelassen hatte, wurde die Masse während 8 Stunden auf ioo° erhitzt, wobei sich ein rötlichbraunes thermoplastisches Harz bildete. Beim Eras hitzen dieses Harzes mit 12% Hexamethylentetramin auf i2O° verwandelte es sich rasch in eine unlösliche und unschmelzbare Masse.
Beispiel 2
Eine Mischung von 100 Teilen einer Naphthafrakion, welche 45 Teile an ungesättigtem Material, in der Hauptsache Inden und Cumaron enthielt, 11 Teilen Metavinylphenol und 1 Teil aktivierter Fuller's Erde (Nr. 249 geliefert von The Fuller's Earth Union Ltd.) wurde bei Atmosphärendruck unter Umrühren für 50 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde das nicht polymerisierte Material durch Wasserdampfdestillation unter verringertem Druck entfernt, wobei ein braunes, thermoplastisches Harz anfiel, das durch Erhitzen mit 5°/0 Hexamethylentetramin auf unschmelzbar und unlöslich gemacht werden konnte.
Die neuen Kunstharze dieser Erfindung können als Grundlage für Lacke oder Formpulver verwendet werden und können, wenn gewünscht, Behandlungen zur Kreuzverbindung und/oder Esterifizie- , rung unterworfen werden.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren für die Herstellung von thermoplastischen Kunstharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung vom Vinylphenoltypus der Mischpolymerisation mit einer Verbindung vom Cyclopentadien- und/oder Indentypus unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischpolymerisation mit
\ Hilfe einer starken Mineralsäure, eines mit Säure aktivierten Tones, Bortrifluorid, Phosphoroxychlorid und/oder Hitze bewirkt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung vom Vinylphenoltypus Metavinylphenol ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung vom Cyclopentadien- und/oder Indentypus einen Anteil einer Naphthafraktion bildet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat durch Erhitzen mit Hexamethylentetramin unlöslich und unschmelzbar gemacht wird.
G 1456 8.
DEB1951A 1949-01-13 1950-02-07 Herstellung von thermoplastischen Kunstharzen Expired DE812963C (de)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2864868A (en) * 1958-12-16 Cyclopentenyl phenols and method
US2739956A (en) * 1953-06-15 1956-03-27 Eastman Kodak Co Methoxy vinylnaphthalenes and polymers thereof
US2911387A (en) * 1954-07-06 1959-11-03 Hercules Powder Co Ltd Polymer phenol hydroperoxides
US3625874A (en) * 1968-02-19 1971-12-07 Goodyear Tire & Rubber Phenol-cyclic polyolefin reaction products as stabilizers for polymers
US4182803A (en) * 1973-06-07 1980-01-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Elastomer
JPS5853001B2 (ja) * 1974-03-22 1983-11-26 住友化学工業株式会社 シンキエラストマ− ノ セイゾウホウホウ
JPS51105389A (en) * 1975-03-01 1976-09-17 Kenji Kanezaki Kojundo pp binirufuenoorujugotaino seizohoho
US4097464A (en) * 1975-11-03 1978-06-27 The Goodyear Tire & Rubber Company 2,6-Di-tert-alkyl-4-vinylphenols as polymerizable antioxidants
US4129557A (en) * 1976-05-26 1978-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing copolymerized resins

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR636606A (de) * 1926-06-28 1928-04-13
US2006517A (en) * 1932-04-16 1935-07-02 Celanese Corp Method of preparing vinyl phenols
US2276138A (en) * 1940-04-30 1942-03-10 Du Pont Vinylaryl esters
US2356974A (en) * 1943-04-30 1944-08-29 Wingfoot Corp Diene interpolymers and method of preparing the same
US2499365A (en) * 1947-03-07 1950-03-07 Petrolite Corp Chemical manufacture
US2495458A (en) * 1947-06-02 1950-01-24 Arco Company Interpolymer produced from polyhydric alcohol, polybasic acid, and interpolymer of vinylaromatic compound with drying oil or acid
US2594579A (en) * 1948-08-14 1952-04-29 Borden Co Polystyrene interpolymers convertible to the infusible and insoluble state

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