JPS5853001B2 - シンキエラストマ− ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
シンキエラストマ− ノ セイゾウホウホウInfo
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- JPS5853001B2 JPS5853001B2 JP49032766A JP3276674A JPS5853001B2 JP S5853001 B2 JPS5853001 B2 JP S5853001B2 JP 49032766 A JP49032766 A JP 49032766A JP 3276674 A JP3276674 A JP 3276674A JP S5853001 B2 JPS5853001 B2 JP S5853001B2
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- Japan
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- butadiene
- hydroxyl group
- polymerization
- phenolic
- mixture
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は側鎖にフェノール性水酸基を有する新規な改質
エラストマーの製造方法に関するものである。
エラストマーの製造方法に関するものである。
一般にエラストマーを最終的なゴム製品として使用する
ためには加硫操作という極めて煩雑な操作を必要とし、
その用途、作業性にはおのずから限界のあることはよく
知れている。
ためには加硫操作という極めて煩雑な操作を必要とし、
その用途、作業性にはおのずから限界のあることはよく
知れている。
これら加硫に伴なう煩雑な操作と困難さを避けるために
はニジストマー性高分子自体に反応性を持たせることが
有効である。
はニジストマー性高分子自体に反応性を持たせることが
有効である。
即ち、従来作られていたエラストマー性高分子の加硫操
作に伴なう困難さはニジストマー性高分子自体に特定の
反応性基を持たせることによって大巾に低減することが
できる。
作に伴なう困難さはニジストマー性高分子自体に特定の
反応性基を持たせることによって大巾に低減することが
できる。
更には反応性高分子として、その反応性を利用した種々
の用途に用いることができる。
の用途に用いることができる。
本発明者らは先にポリブタジェン、又はスチレン・ブタ
ジェンゴムの製造時に特定の構造を有するフェノール性
単量体を添加して共重合せしめることにより側鎖にフェ
ノール性水酸基を有する改質ニジストマーが得られるこ
とを見出したが、引続きニジストマー性高分子化合物の
特性を保持しつつ高分子自体に反応性を有するニジスト
マー性重合体の開発を目標として鋭意検討を進めた結果
特定の構造を有するカチオンおよびラジカル重合性フェ
ノール化合物をニジストマー性重合体に添加し共重合せ
しめることによって新規な改質ニジストマーが得られる
ことを発見し本発明を完成させるに至った。
ジェンゴムの製造時に特定の構造を有するフェノール性
単量体を添加して共重合せしめることにより側鎖にフェ
ノール性水酸基を有する改質ニジストマーが得られるこ
とを見出したが、引続きニジストマー性高分子化合物の
特性を保持しつつ高分子自体に反応性を有するニジスト
マー性重合体の開発を目標として鋭意検討を進めた結果
特定の構造を有するカチオンおよびラジカル重合性フェ
ノール化合物をニジストマー性重合体に添加し共重合せ
しめることによって新規な改質ニジストマーが得られる
ことを発見し本発明を完成させるに至った。
即ち本発明は共役ジエン、もしくは共役ジエンを主成分
とする共役ジエンとモノエチレン性不飽和単量体との混
合物と単量体混合物１００重量部当り一般式（Ａ） （ここにＲはアルキル基を表わし、Ｒ１〜Ｒ５ハアルキ
ル基、水素又は水酸基を表わすが、Ｒ１−Ｒ５のいずれ
か１つは水酸基を表わす。
とする共役ジエンとモノエチレン性不飽和単量体との混
合物と単量体混合物１００重量部当り一般式（Ａ） （ここにＲはアルキル基を表わし、Ｒ１〜Ｒ５ハアルキ
ル基、水素又は水酸基を表わすが、Ｒ１−Ｒ５のいずれ
か１つは水酸基を表わす。
なお上記水酸基はアルキル基、アシル基などで保護され
ていてもよい。
ていてもよい。
）で表わされるフェノール性単量体０．５〜１０重量部
を共重合せしめることを特徴とする側鎖にフェノール性
水酸基を有するニジストマー〇製造方法を提供するもの
である。
を共重合せしめることを特徴とする側鎖にフェノール性
水酸基を有するニジストマー〇製造方法を提供するもの
である。
（ただし、ブタジェン又は５０重量％以上のブタジェン
を含むブタジェン・スチレンの混合物と上記一般式（Ａ
）で表わされるフェノール性単量体を水性媒体中共重合
せしめる場合を除く。
を含むブタジェン・スチレンの混合物と上記一般式（Ａ
）で表わされるフェノール性単量体を水性媒体中共重合
せしめる場合を除く。
）本発明の方法で用いる特定の構造を有するフェノール
性単量体は前記一般式（Ａ）で表わされるカチオンおよ
びラジカル重合可能なフェノール性単量体である。
性単量体は前記一般式（Ａ）で表わされるカチオンおよ
びラジカル重合可能なフェノール性単量体である。
その具体的な例としては、ｍ−ヒドロキシ−α−メチル
スチレン、４−ヒドロキシ−３・５−ジイソプロピルス
チレン、４−ヒドロキシ−３−第三−ブチルスチレン、
４−ヒドロキシ−３・５−ジー第三−ブチルスチレン、
４−ヒドロキシ−３−メチル−α−メチルスチレン等の
化合物が挙げられるがこれらに限定されるものではない
。
スチレン、４−ヒドロキシ−３・５−ジイソプロピルス
チレン、４−ヒドロキシ−３−第三−ブチルスチレン、
４−ヒドロキシ−３・５−ジー第三−ブチルスチレン、
４−ヒドロキシ−３−メチル−α−メチルスチレン等の
化合物が挙げられるがこれらに限定されるものではない
。
これらのフェノール性化合物は１種又は２種以上混合し
て用いることができる。
て用いることができる。
なお、これらのフェノール性化合物は必要によりアルキ
ル基、アシル基などで保護されていてもよい。
ル基、アシル基などで保護されていてもよい。
本発明の重合は通常カチオン重合もしくはラジカル重合
により製造するニジストマーの場合は製造時に従来エラ
ストマーの構成単位としＣ用いられてきた共役ジエン、
モノオレフィン性不飽和単量体、またはこれらの混合物
にフェノール性単量体（Ａ）を添加して「合成ゴムノ・
ンドブツク」（神原ら著）などに記載されている一般的
な重合処方を用いて重合を行っても何ら反応を阻害する
ことなく共重合せしめることができるという産業上極め
て大きな利点を有している。
により製造するニジストマーの場合は製造時に従来エラ
ストマーの構成単位としＣ用いられてきた共役ジエン、
モノオレフィン性不飽和単量体、またはこれらの混合物
にフェノール性単量体（Ａ）を添加して「合成ゴムノ・
ンドブツク」（神原ら著）などに記載されている一般的
な重合処方を用いて重合を行っても何ら反応を阻害する
ことなく共重合せしめることができるという産業上極め
て大きな利点を有している。
一般式（Ａ）で表わされる化合物との共重合に供する共
役ジエンとしては、例えばブタジェン、イソプレン、■
・３−ペンタジェンおよびクロロプレンなどの共役ジエ
ン、またモノエチレン性不飽和単量体としては例えばア
クリロニトリルなどの不飽和ニトリル、スチレンなどの
モノビニル芳香族炭化水素、アクリル酸、メタクリル酸
メチルなどの不飽和カルボン酸またはそのエステル、酢
酸ビニルなどのビニルエステル、およびエチレン、イソ
ブチンなどのモノオレフィンに代表される、一般にカチ
オン重合もしくはラジカル重合により製造するエラスト
マーの構成単位として用いられる単量体が挙げられ、こ
れらは１種あるいは２種以上混合して用いることができ
る。
役ジエンとしては、例えばブタジェン、イソプレン、■
・３−ペンタジェンおよびクロロプレンなどの共役ジエ
ン、またモノエチレン性不飽和単量体としては例えばア
クリロニトリルなどの不飽和ニトリル、スチレンなどの
モノビニル芳香族炭化水素、アクリル酸、メタクリル酸
メチルなどの不飽和カルボン酸またはそのエステル、酢
酸ビニルなどのビニルエステル、およびエチレン、イソ
ブチンなどのモノオレフィンに代表される、一般にカチ
オン重合もしくはラジカル重合により製造するエラスト
マーの構成単位として用いられる単量体が挙げられ、こ
れらは１種あるいは２種以上混合して用いることができ
る。
以下共重合の方法を具体的に述べる。
共重合は、重合開始剤の存在下に、ラジカル共重合の場
合は−１０〜２００℃好ましくは０〜１００℃の温度で
乳化重合、溶液重合、塊状重合、懸濁重合などの様式で
行なわれ、カチオン共重合の場合は−１００〜１００℃
好ましくは一１００〜２０℃の温度において溶液重合、
塊状重合などの様式で行なうことができる。
合は−１０〜２００℃好ましくは０〜１００℃の温度で
乳化重合、溶液重合、塊状重合、懸濁重合などの様式で
行なわれ、カチオン共重合の場合は−１００〜１００℃
好ましくは一１００〜２０℃の温度において溶液重合、
塊状重合などの様式で行なうことができる。
重合開始剤としては、ラジカル共重合の場合、通常用い
られているラジカル重合開始剤、例えばクメンヒドロパ
ーオキシド、パラメンタンヒドロパーオキシドなどのヒ
ドロパーオキシド、過酢酸、過硫酸カリウムなどの過酸
およびそのエステル、過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイ
ルなどの過酸化物、２・２′−アゾビスイソブチロニト
リルなどのアゾ化合物などが使用できる。
られているラジカル重合開始剤、例えばクメンヒドロパ
ーオキシド、パラメンタンヒドロパーオキシドなどのヒ
ドロパーオキシド、過酢酸、過硫酸カリウムなどの過酸
およびそのエステル、過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイ
ルなどの過酸化物、２・２′−アゾビスイソブチロニト
リルなどのアゾ化合物などが使用できる。
カチオン共重合の場合も通常用いられているカチオン重
合開始剤、例えば三フッ化ボレート、四塩化スズ、塩化
アルミニウムなどのフリーデルクラフッ触媒型の金属ハ
ロゲン化合物を使用することができる。
合開始剤、例えば三フッ化ボレート、四塩化スズ、塩化
アルミニウムなどのフリーデルクラフッ触媒型の金属ハ
ロゲン化合物を使用することができる。
乳化重合の方法で用いる乳化剤としては、非イオン系、
アニオン系、カチオン系あるいは両性界面活性剤の如き
乳化剤を用いることができる。
アニオン系、カチオン系あるいは両性界面活性剤の如き
乳化剤を用いることができる。
また溶液重合の方法で用いる溶媒としては、単量体およ
び触媒を溶解し、かつこれらと反応しない不活性な溶媒
、例えばベンゼン、トルエン、ｎ−へキサン、シクロヘ
キサン、塩化メチル、テトラヒドロフラン、などを用い
ることができる。
び触媒を溶解し、かつこれらと反応しない不活性な溶媒
、例えばベンゼン、トルエン、ｎ−へキサン、シクロヘ
キサン、塩化メチル、テトラヒドロフラン、などを用い
ることができる。
重合時間は処方により異なるが一般には４８時間以内で
充分である。
充分である。
この場合（Ａ）の添加量は特に限定されないが好ましく
は単量体混合物１００重量部に対し０．５〜１０重量部
を選択する。
は単量体混合物１００重量部に対し０．５〜１０重量部
を選択する。
前述したように共重合は通常のエラストマーの製造に用
いられる如き処方、若しくはこれらの類似処方に準じて
行なうことができるという利点を有している。
いられる如き処方、若しくはこれらの類似処方に準じて
行なうことができるという利点を有している。
かくして得られた改質ニジストマーはエラストマーとし
ての物性を保持しつつ側鎖にフェノール性水酸基を有す
る高分子化合物として著しくすぐれた架橋性を有するだ
けでなくすぐれた熱安定性、粘着性、接着性を示し、フ
ェノール核が導入されている重合体との相溶性も良好で
、特にラテックスの形では繊維用、塗料、被覆剤や含浸
剤の用途に極めて効果的に利用できる。
ての物性を保持しつつ側鎖にフェノール性水酸基を有す
る高分子化合物として著しくすぐれた架橋性を有するだ
けでなくすぐれた熱安定性、粘着性、接着性を示し、フ
ェノール核が導入されている重合体との相溶性も良好で
、特にラテックスの形では繊維用、塗料、被覆剤や含浸
剤の用途に極めて効果的に利用できる。
次に本発明の態様を実施例によって説明するが、本発明
はその要旨を越えない限り、これらの実施例に制約され
るものではない。
はその要旨を越えない限り、これらの実施例に制約され
るものではない。
実施例 ｌ
内容積５１の攪拌式オートクレーブを用い下記の処方に
よりブタジェン、ｍ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン
、アクリロニトリルの共重合を行なった。
よりブタジェン、ｍ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン
、アクリロニトリルの共重合を行なった。
重合は１０°Ｃの温度で１７時間行なった後、停止剤と
してジメチルジチオカルバミン酸ソーダを加えて重合を
停止させ、水蒸気を吹き込んで未反応単量体を除去した
。
してジメチルジチオカルバミン酸ソーダを加えて重合を
停止させ、水蒸気を吹き込んで未反応単量体を除去した
。
生成した乳化液に食塩及び硫酸を加えて重合体を塩析し
、水洗してから乾燥した。
、水洗してから乾燥した。
かくしてエラストマー性重合体を５５％の収率で得た。
このもののムーニー粘度（ＭＬ１＋４）を１００°Ｃで
測定すると５０であった。
測定すると５０であった。
得られた重合体をアセトンで再沈して精製した後、核磁
気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルを測定した
結果、該重合体はブタジェン、アクリロニトリル、ヒド
ロキシ−α−メチルスチレンの三元共重合体であること
が確認された。
気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルを測定した
結果、該重合体はブタジェン、アクリロニトリル、ヒド
ロキシ−α−メチルスチレンの三元共重合体であること
が確認された。
この共重合体の組成はアセチル化法、および核磁気共鳴
スペクトルの分析結果、ブタジェン６４重量％、アクリ
ロニトリル３２％、ｍ−ヒドロキシ−α−メチルスチレ
ン４％であった。
スペクトルの分析結果、ブタジェン６４重量％、アクリ
ロニトリル３２％、ｍ−ヒドロキシ−α−メチルスチレ
ン４％であった。
実施例 ２
内容積１１のオートクレーブにあらかじめ水分およびｎ
−ブテンを完全に除去した９６重量部の１−ブテン、３
重量部のイソプレンおよび１重量部のｐ−ヒドロキシ−
α−メチルスチレンを混合し、更に５００重量部の塩化
メチルを加えて一７８℃に冷却し十分に攪拌した。
−ブテンを完全に除去した９６重量部の１−ブテン、３
重量部のイソプレンおよび１重量部のｐ−ヒドロキシ−
α−メチルスチレンを混合し、更に５００重量部の塩化
メチルを加えて一７８℃に冷却し十分に攪拌した。
また重合触媒の無水塩化アルミニウムも塩化メチルの希
薄溶液として約−７８℃に冷却し、反応器に単量体混合
物単位で２％の割合で張込み激しく攪拌して原料と十分
混合した。
薄溶液として約−７８℃に冷却し、反応器に単量体混合
物単位で２％の割合で張込み激しく攪拌して原料と十分
混合した。
重合は一７８℃の温度で１時間行なった後、反応液を大
量の熱水中に注ぎ、生じた塊状重合体を１１０℃の温度
で乾燥した。
量の熱水中に注ぎ、生じた塊状重合体を１１０℃の温度
で乾燥した。
かくしてニジストマー性重合体を５０％の収率で得た。
このもののムーニー粘度（ＭＬ１＋４）を１００℃で測
定すると４７であった。
定すると４７であった。
得られた重合体をアセトンで再沈して精製した後、核磁
気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルを測定した
結果、該重合体は１−ブテン、インプレン、ヒドロキシ
−α−メチルスチレンの三元共重合体であることがわか
った。
気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルを測定した
結果、該重合体は１−ブテン、インプレン、ヒドロキシ
−α−メチルスチレンの三元共重合体であることがわか
った。
この共重合体の組成はアセチル化法および核磁気共鳴ス
ペクトルの分析結果、１−ブテン９７モル％、イソプレ
ン１モル％、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン２モ
ル％であった。
ペクトルの分析結果、１−ブテン９７モル％、イソプレ
ン１モル％、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン２モ
ル％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 共役ジエン、もしくは共役ジエンを主成分とする共
役ジエンとモノエチレン性不飽和単量体との混合物と単
量体混合物１００重量部当り一般式（） （ここにＲはアルキル基を表わし、 Ｒ１−Ｒ５はア ルキル基、水素原子又は水酸基を表わすが、Ｒ１−Ｒ５
のいずれか１つは水酸基を表わす。 なお上記水酸基はアルキル基、アシル基などで保護され
ていてもよい。 ）で表わされるフェノール性単量体０．５〜１０］ｉ量
部を共重合せしめる（ただし、ブタジェン又は５０重量
％以上のブタジェンを含むブタジェン・スチレンの混合
物と上記一般式（Ａ）で表わされるフェノール性単量体
を水性媒体中共重合せしめる場合を除く。 ）ことを特徴とする側鎖にフェノール性水酸基を有する
ニジストマーの製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49032766A JPS5853001B2 (ja) | 1974-03-22 | 1974-03-22 | シンキエラストマ− ノ セイゾウホウホウ |
| DE2456821A DE2456821C3 (de) | 1974-03-22 | 1974-12-02 | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Elastomeren |
| DE2462476A DE2462476C3 (de) | 1974-03-22 | 1974-12-02 | Modifizierte Elastomere |
| FR7439353A FR2264826B1 (ja) | 1974-03-22 | 1974-12-02 | |
| CH1596474A CH617445A5 (ja) | 1974-03-22 | 1974-12-02 | |
| CA215,139A CA1052944A (en) | 1974-03-22 | 1974-12-03 | Elastomers |
| US05/529,938 US3993714A (en) | 1974-03-22 | 1974-12-05 | Elastomer |
| US05/694,537 US4182803A (en) | 1973-06-07 | 1976-06-10 | Elastomer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49032766A JPS5853001B2 (ja) | 1974-03-22 | 1974-03-22 | シンキエラストマ− ノ セイゾウホウホウ |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13907482A Division JPS5911604B2 (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | 新規エラストマ−の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50124981A JPS50124981A (ja) | 1975-10-01 |
| JPS5853001B2 true JPS5853001B2 (ja) | 1983-11-26 |
Family
ID=12367954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49032766A Expired JPS5853001B2 (ja) | 1973-06-07 | 1974-03-22 | シンキエラストマ− ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3993714A (ja) |
| JP (1) | JPS5853001B2 (ja) |
| CA (1) | CA1052944A (ja) |
| CH (1) | CH617445A5 (ja) |
| DE (2) | DE2456821C3 (ja) |
| FR (1) | FR2264826B1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5160290A (en) * | 1974-11-22 | 1976-05-26 | Sumitomo Chemical Co | Shinkierasutomaano seizohoho |
| US4054676A (en) * | 1974-12-04 | 1977-10-18 | Dynapol | Edible with polymeric hydroquinone antioxidant |
| US4097464A (en) * | 1975-11-03 | 1978-06-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | 2,6-Di-tert-alkyl-4-vinylphenols as polymerizable antioxidants |
| CA1093248A (en) * | 1976-05-20 | 1981-01-06 | Kenneth E. Russell | Phenolic antioxidants with polymer tails |
| JPS57149310A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Production of resin |
| US7534837B2 (en) * | 2005-09-26 | 2009-05-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Random copolymers of ethylene and 4-vinylphenyl esters and method for preparing the same |
| JP5889787B2 (ja) * | 2009-07-01 | 2016-03-22 | 株式会社ブリヂストン | フリーラジカル開始重合によるヒドロキシアリール官能化共重合体の製造方法 |
Citations (1)
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| JPS4941116A (ja) * | 1972-09-06 | 1974-04-17 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| BE492413A (ja) * | 1948-11-26 | |||
| GB691040A (en) * | 1949-01-13 | 1953-05-06 | British Resin Prod Ltd | Copolymers of vinyl phenols with butadiene compounds |
| CA925242A (en) * | 1968-04-06 | 1973-04-24 | Malamet Georg | Polymeric compounds with polycarbonate side chains |
| CA953442A (en) * | 1970-04-24 | 1974-08-20 | Hugo Vernaleken | Composition comprising polycarbonate |
-
1974
- 1974-03-22 JP JP49032766A patent/JPS5853001B2/ja not_active Expired
- 1974-12-02 DE DE2456821A patent/DE2456821C3/de not_active Expired
- 1974-12-02 CH CH1596474A patent/CH617445A5/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-02 FR FR7439353A patent/FR2264826B1/fr not_active Expired
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- 1974-12-05 US US05/529,938 patent/US3993714A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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Also Published As
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