DE802820C - Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen KohlenwasserstoffenInfo
- Publication number
- DE802820C DE802820C DEP5756A DEP0005756A DE802820C DE 802820 C DE802820 C DE 802820C DE P5756 A DEP5756 A DE P5756A DE P0005756 A DEP0005756 A DE P0005756A DE 802820 C DE802820 C DE 802820C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aliphatic
- sulfoxidation
- hydrocarbons
- cycloaliphatic hydrocarbons
- hydroxylated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/14—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by sulfoxidation, i.e. by reaction with sulfur dioxide and oxygen with formation of sulfo or halosulfonyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen Der vorliegenden Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloalipliatischen Kohlenwasserstoffen beliebigerKettenlänge durch gleichzeitigeEinwirkung von Schwefeldioxyd und Sauerstoff oder Luft unter der katalytischen Wirkung geringer Halogenmengen, vorzugsweise Chlormengen, bei normalem oder erhöhtem Druck mit Erfolg durchgeführt werden kann, wenn man den Kohlenwasserstoffen geringe _Mengen, beispielsweise i bis 15%, vorzugsweise 2 bis 8%, alipliatischer Alkohole zumischt.
- An Stelle einer Zumischung von Alkoholen kann man mit gleich gutem Erfolg auch so verfahren, daß man einen Teil der umzusetzenden Kohlenwasserstoffe in an sich bekannter «'eise hydroxyliert, z. B. über die Halogenide durch Umsetzung mit Alkalien oder durch katalytische Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an die in technischen Produkten meist enthaltenen ungesättigten Bindungen, an die sich gegebenenfalls eine Reduktion anschließen kann, oder aber durch vorherige Oxydation und anschließende Entfernung der entstandenen freien Säuren. Auch hierbei genügt es, wenn nur ein kleiner Teil, beispielsweise i bis i5% der Kohlenwasserstoffe hydroxyliert wird.
- Nach dem neuen Verfahren können aliphatische oder cycloxliphatischeKohlenwasserstoffebeliel>iger Kettenlänge, gegebenenfalls auch Kohlenwasserstoffgemische, besonders vorteilhaft bei normalem Druck sulfoxvdiert werden. Da die Reaktionsgeschwindigkeit genügend groß ist, kann die großtechnische Durchführung der Sulfoxydation wirtschaftlich gestaltet werden. Mit besonderem Vorteil kann man aber auch bei mäßig oder stark erhöhtem Druck arbeiten.
- Die gemäß der Erfindung hergestellten Stoffe dienen zur Herstellung von Wasch- bzw. Textilhilfsmitteln.
- Im folgenden sei das neue Verfahren an Hand von zwei Beispielen näher erläutert. Beispiel i Ein bei 23o bis 32o° siedendes Kohlenwasserstoffgemisch der Fischer-Tropsch-Synthese wird durch Durchleiten von Luft bei 24o° bis zu einer Säurezahl von etwa 15 oxydiert. Das Oxydationsprodukt wird alsdann zur Entfernung saurer Bestandteile über Kalk abdestilliert, wobei man ein Produkt mit einer Hydroxylzahl von 2o erhält, das zur Entfernung ungesättigter Bestandteile (Jodzahl 7) nachhydriert wird. Hierauf wird es in einer Glasfrittenflasche bei einer Temperatur von 5o° mit einem Gasgemisch behandelt, das aus 6o% Schwefeldioxyd, 38% Luft und 2% Chlor besteht. Man beobachtet sofort eine Trübung des Reaktionsgefäßes und bald darauf die Abscheidung der gebildeten Sulfonsäuren. Unterwirft man ein gleiches Kohlenwasserstoffgemisch bei sonst gleichen Reaktionsbedingungen, jedoch ohne vorherige Hydroxylierung, der Sulfoxydation, so ist die Ausbeute an Sulfonsäuren weitaus geringer.
- Beispiel 2 Ein bei 23o bis 32o° siedendes Kohlenwasserstoffgemisch der Fischer-Tropsch-Synthese wird nach Zusatz von 5% Butanol, wie im Beispiel i angegeben, sulfoxydiert. Auch hierbei kommt die Reaktion sofort nach Zuführung der Reaktionsgase in Gang.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen beliebiger Kettenlänge, dadurch gekennzeichnet, daß ein geringer Anteil der Kohlenwasserstoffe, z. B. i bis 150/0, in an sich bekannter Weise hydroxyliert wird, worauf das Reaktionsgemisch der gleichzeitigen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Sauerstoff oder Luft unter der katalytischen Wirkung geringer Halogenmengen mit oder ohne Anwendung von erhöhtem Druck ausgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der Hydroxylierung ein geringer Zusatz an aliphatischen Alkoholen, insbesondere Butanol, beispielsweise in Mengen von i bis 15%, erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR802820X | 1947-06-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE802820C true DE802820C (de) | 1951-02-26 |
Family
ID=9249784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP5756A Expired DE802820C (de) | 1947-06-30 | 1948-10-02 | Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE802820C (de) |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP5756A patent/DE802820C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2529654A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dimethylsulfoxid | |
DE2043848C3 (de) | Verfahren zur Entfernung von gasförmigen Halogenverbindungen aus Gasen | |
DE802820C (de) | Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE854205C (de) | Herstellung von Schwefelsaeure | |
DE955319C (de) | Verfahren zur Entfernung von Ammoniak aus Gasen, die Schwefelwasserstoff und Ammoniaksowie Kohlendioxyd enthalten | |
EP0042983B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan | |
DE2608753A1 (de) | Verfahren zur entfernung eines vinylhalogenids aus einer ein polyvinylhalogenid enthaltenden aufschlaemmung | |
DE1160840B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hartwachsen mit hohem Gehalt an Estern | |
DE1082240B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Zirkontetrachlorid durch Sublimation | |
DE886898C (de) | Verfahren zur Gewinnung von technisch reinem Benzol | |
DE865336C (de) | Verfahren zur Reinigung von fluessigen Kohlenwasserstoffen | |
DE362459C (de) | Raffinierung von Mineraloelen u. dgl. | |
DE841287C (de) | Verfahren zur Nitrierung hoehermolekularer aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe | |
DE436999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten des AEthans | |
DE824038C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isobutylalkohol | |
DE296357C (de) | ||
DE756096C (de) | Verfahren zur Beseitigung von unerwuenschten Substanzen, welche beim chemischen AEtzen von Elektroden, insbesondere fuer elektrolytische Kondensatoren, an den Oberflaechen dieser Kondensatoren entstehen | |
DE334155C (de) | Verfahren zur Verseifung von Montanwachs unter gleichzeitiger Bleichung | |
DE1960527C3 (de) | Verfahren zur Herstellung hellgefärbter, langkettiger Olefinsulfonate | |
DE903815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren | |
DE708124C (de) | Verfahren zur Gewinnung organischer Saeuren | |
DE304231C (de) | ||
DE1567484C (de) | Verfahren zur einstufigen Herstellung von Chlor und Schwefelsäure | |
DE417411C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylschwefelsaeuren aus Olefine enthaltenden Gasen und Daempfen | |
DE524353C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Metallsulfaten aus Metallsulfiden |