DE802820C - Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen

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DE802820C
DE802820C DEP5756A DEP0005756A DE802820C DE 802820 C DE802820 C DE 802820C DE P5756 A DEP5756 A DE P5756A DE P0005756 A DEP0005756 A DE P0005756A DE 802820 C DE802820 C DE 802820C
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DE
Germany
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aliphatic
sulfoxidation
hydrocarbons
cycloaliphatic hydrocarbons
hydroxylated
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Expired
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DEP5756A
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English (en)
Inventor
Hans Dr Weghofer
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Krupp Treibstoffwerk GmbH
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Krupp Treibstoffwerk GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/14Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by sulfoxidation, i.e. by reaction with sulfur dioxide and oxygen with formation of sulfo or halosulfonyl groups

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Description

  • Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen Der vorliegenden Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloalipliatischen Kohlenwasserstoffen beliebigerKettenlänge durch gleichzeitigeEinwirkung von Schwefeldioxyd und Sauerstoff oder Luft unter der katalytischen Wirkung geringer Halogenmengen, vorzugsweise Chlormengen, bei normalem oder erhöhtem Druck mit Erfolg durchgeführt werden kann, wenn man den Kohlenwasserstoffen geringe _Mengen, beispielsweise i bis 15%, vorzugsweise 2 bis 8%, alipliatischer Alkohole zumischt.
  • An Stelle einer Zumischung von Alkoholen kann man mit gleich gutem Erfolg auch so verfahren, daß man einen Teil der umzusetzenden Kohlenwasserstoffe in an sich bekannter «'eise hydroxyliert, z. B. über die Halogenide durch Umsetzung mit Alkalien oder durch katalytische Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an die in technischen Produkten meist enthaltenen ungesättigten Bindungen, an die sich gegebenenfalls eine Reduktion anschließen kann, oder aber durch vorherige Oxydation und anschließende Entfernung der entstandenen freien Säuren. Auch hierbei genügt es, wenn nur ein kleiner Teil, beispielsweise i bis i5% der Kohlenwasserstoffe hydroxyliert wird.
  • Nach dem neuen Verfahren können aliphatische oder cycloxliphatischeKohlenwasserstoffebeliel>iger Kettenlänge, gegebenenfalls auch Kohlenwasserstoffgemische, besonders vorteilhaft bei normalem Druck sulfoxvdiert werden. Da die Reaktionsgeschwindigkeit genügend groß ist, kann die großtechnische Durchführung der Sulfoxydation wirtschaftlich gestaltet werden. Mit besonderem Vorteil kann man aber auch bei mäßig oder stark erhöhtem Druck arbeiten.
  • Die gemäß der Erfindung hergestellten Stoffe dienen zur Herstellung von Wasch- bzw. Textilhilfsmitteln.
  • Im folgenden sei das neue Verfahren an Hand von zwei Beispielen näher erläutert. Beispiel i Ein bei 23o bis 32o° siedendes Kohlenwasserstoffgemisch der Fischer-Tropsch-Synthese wird durch Durchleiten von Luft bei 24o° bis zu einer Säurezahl von etwa 15 oxydiert. Das Oxydationsprodukt wird alsdann zur Entfernung saurer Bestandteile über Kalk abdestilliert, wobei man ein Produkt mit einer Hydroxylzahl von 2o erhält, das zur Entfernung ungesättigter Bestandteile (Jodzahl 7) nachhydriert wird. Hierauf wird es in einer Glasfrittenflasche bei einer Temperatur von 5o° mit einem Gasgemisch behandelt, das aus 6o% Schwefeldioxyd, 38% Luft und 2% Chlor besteht. Man beobachtet sofort eine Trübung des Reaktionsgefäßes und bald darauf die Abscheidung der gebildeten Sulfonsäuren. Unterwirft man ein gleiches Kohlenwasserstoffgemisch bei sonst gleichen Reaktionsbedingungen, jedoch ohne vorherige Hydroxylierung, der Sulfoxydation, so ist die Ausbeute an Sulfonsäuren weitaus geringer.
  • Beispiel 2 Ein bei 23o bis 32o° siedendes Kohlenwasserstoffgemisch der Fischer-Tropsch-Synthese wird nach Zusatz von 5% Butanol, wie im Beispiel i angegeben, sulfoxydiert. Auch hierbei kommt die Reaktion sofort nach Zuführung der Reaktionsgase in Gang.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen beliebiger Kettenlänge, dadurch gekennzeichnet, daß ein geringer Anteil der Kohlenwasserstoffe, z. B. i bis 150/0, in an sich bekannter Weise hydroxyliert wird, worauf das Reaktionsgemisch der gleichzeitigen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Sauerstoff oder Luft unter der katalytischen Wirkung geringer Halogenmengen mit oder ohne Anwendung von erhöhtem Druck ausgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle der Hydroxylierung ein geringer Zusatz an aliphatischen Alkoholen, insbesondere Butanol, beispielsweise in Mengen von i bis 15%, erfolgt.
DEP5756A 1947-06-30 1948-10-02 Verfahren zur Sulfoxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen Expired DE802820C (de)

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