DE740814C

DE740814C - Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden, heterocyclischenVerbindungen

Info

Publication number: DE740814C
Application number: DEI72181D
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Asinger; Dr Franz Ebeneder
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1942-05-06
Filing date: 1942-05-06
Publication date: 1943-10-28
Also published as: NL59927C

Description

Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden, heterocyclischen Verbindungen Es wurde gefunden, daß man eine neuartige Klasse heterocyclischer, Stickstoff und Schwefel enthaltender Verbindungen erhält, wenn man äliphatische Oxysulfonsäureamide oder ihre einfach N-alkylierten Abkömmlinge einer Wärmebehandlung unterwirft. Die Umsetzungserzeugnisse, die hier kurz als Sultame bezeichnet seien, bilden sich hierbei auf folgende, am Beispiel des y-Oxypropansulfamids erläuterte Weise: Die Erzeugnisse entsprechen also den Lactamen der Carbonsäuren.
Als Ausgangsstoffe kommen aliphatische, insbesondere geradkettige, gesättigte Oxysulfonsäureamide oder ihre einfach 1\T-alkylierten Abkömmlinge in Betracht, bei denen sich die Hydroxylgruppe in einer die Ringbildung begünstigenden Stellung zur Sulfonsäureamidgruppe befindet, d. h. vor allem Ausgangsstoffe, die in ß- bis e-Stellung Hydroxyl enthalten.
Die Ausgangsstoffe können auf beliebige Weise hergestellt sein, z. B. kann man die durch gleichzeitige Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe in flüssiger Phase unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht erhältlichen Halogensulfonsäurehalogenide mit _ Ammoniak oder einem primären Amin umsetzen und die hierbei erhaltenen Halogensulfonsäureamide durch Behandeln mit alkalisch wirkenden Stoffen in der Wärme in die entsprechenden Oxysulfonsäureamide umwandeln.
Eine zweckmäßige und einfache Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man die Ausgangsstoffe einer Destillation, vorzugsweise unter jv ermindertem Druck, unterwirft. Hierbei gehen die Oxysulfonsäureamide unter Ringbildung und Wasseraustritt mit einer Ausbeute von etwa. 70010 und mehr der berechneten Menge in die entsprechenden Sultame über. Man kann das Verfahren aber auch unter gewöhnlichem oder erhöhtem, Druck ausführen. In diesen Fällen destilliert man nach Beendigung der Umsetzung däs gebildete Sultam, zweckmäßig unter vermindertem Druck, ab, um es in reinem Zustand zu erhalten.
Die Sultame können z. B. für die Herstellung von Textilhilfsmitteln, Arzneimitteln und gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden. Beispiel i y-Oxypropansulfonsäureamid, das durch Sulfochlorierung von n-Propylchlorid, Umsetzung des y-Chlorpropansulfonsäurechlorids mit Ammoniak und Erwärmen des y-Chlorpropansulfonsäureamids mit alkalisch wirkenden Mitteln hergestellt wurde, unterwirft man einer Destillation unter vermindertem Druck. Hierbei tritt unter Wasserabspaltung kingbildung ein, und es bildet sich ;,-Propylsultam, das nach dem Abdestillieren des entstandenen Wassers bei i8o° unter 5 mm Druck als hellgelbes Öl übergeht. Die Ausbeute beträgt 70 °,1a, bezogen auf das angewandte Oxysulfonsäureamid. Beispiel ö-Oxybutansulfonsäureamid, das aus n-Butylchlorid durch Sulfochlorierung, Überführung des Chlorsulfonsäurechlorids in das Chlorsulfonsäureamid mit Ammoniak und Behandlung dieses Amids mit alkalisch wirkenden Stoffen entsprechend den Angaben im Beispiel i hergestellt wurde, wird einer Destillation unter vermindertem Druck unterworfen. Nachdem das bei der Umsetzung entstehende Wasser -abdestilliert ist, bleibt ein gelbliches Öl zurück, das unter 5 inm Druck bei 187' übergeht und aus d-Buty 1-sultam besteht. Die Ausbeute beträgt 7 5 °%, bezogen auf das eingesetzte Oxysulfonsäureamid.
Man destilliert N-Methyl-y-oxypropansulfonsäureamid, hergestellt durch Umsetzung von y-Clilorpropansulfonsäureclilorid mit 11e-`thy lamin und Erwärmen des N--.%lethv1-y-chlorpropansulfonsäureamids mit alkalisch wirkenden Mitteln, unter vermindertem Druck. Hierbei tritt unter Wasserabspaltung Ringbildung ein. Nach dem Abdestillieren des entstandenen Wassers geht bei igi° und 5 mm Druck N-Methyl-y-propylsultam als gelbes Öl über. Die Ausbeute beträgt 70 ° f" der berechneten Menge.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden, heterocyclischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Oxysulfonsäureamide oder ihre einfach N-alkylierten Abkömmlinge, bei denen sich die Hydroxylgruppe in einer die Ringbildung begünstigenden Stellung zur Sulfonsäureamidgruppe befindet, einer Wärmebehandlung unterwirft.