DE74014C - Verfahren zur Darstellung grüner und blaugrüner Farbstoffe aus der Malachitgrünreihe. (3 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung grüner und blaugrüner Farbstoffe aus der Malachitgrünreihe. (3Info
- Publication number
- DE74014C DE74014C DENDAT74014D DE74014DA DE74014C DE 74014 C DE74014 C DE 74014C DE NDAT74014 D DENDAT74014 D DE NDAT74014D DE 74014D A DE74014D A DE 74014DA DE 74014 C DE74014 C DE 74014C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- green
- blue
- dyes
- acids
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000001046 green dye Substances 0.000 title description 2
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical class [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- WDTRNCFZFQIWLM-UHFFFAOYSA-N 4-benzylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 WDTRNCFZFQIWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 3
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- -1 oxyl Chemical group 0.000 claims 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-{[(4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-{ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino}phenyl)methylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)(ethyl)azaniumyl]methyl}benzene-1-sulfonate Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N Lysergic acid diethylamide Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N(CC)CC)C2)=C3C2=CNC3=C1 VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/22—Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.
Dritter Zusatz zum Patente M 46384 vom 18. August 1888.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 6. Juni 1893 ab. Längste Dauer: 17. August 1903.
Zu den in der Patentschrift Nr. 46384 und den Zusatz-Patenten Nr. 50286 und Nr. 71156
beschriebenen echten blaugrünen und blauen Säurefarbstoffen zählen auch die Sulfosäuren
m - Oxydibenzyldiamidotriphenylcarbinol:
'C6 H4OH (meta)
HOC-C6 H4 N(Jj HiJ
m-Oxydibenzyldiamidodi-o-tolylphenylcarbinol:
/C6H4 OH (meta)
H O C-C6 H3 (C HJ
(4K <2>
^C6 H3 (C H3) Ν
m- Oxytetrabenzyldiamidotriphenylcarbinol:
/C6 H4 O H (meta)
HOC-C6H4 N (C7H7),
\C6 H, N (C7 H7),.
Diese Farbstoffe werden erhalten durch Anwendung der in der Patentschrift Nr. 46384
beschriebenen Verfahren, und zwar, indem man an Stelle der unter IA. genannten Basen
m - Amidodibenzyldiamidotriphenylmethan, sym.,
m - Amidodibenzyldiamidodi -o-tolylphenylmethan,
sym.,
m - Amidotetrabenzyldiamidotriphenylmethan, oder unter I B. statt der dort aufgeführten Basen
Monobenzylanilin,
Monobenzyl-o-toluidin,
Dibenzylanilin
setzt, die erhaltenen Oxyleukobasen nach Verfahren III der Patentschrift Nr. 46384 sulfurirt
und die Leukosulfosäuren nach Verfahren IV dieser Patentschrift oxydirt.
Statt der Basen kann man auch nach Verfahren I B. der Patentschrift Nr. 46384 die Sulfosäuren
von
Monobenzylanilin,
Monobenzyl- o-toluidin,
Dibenzylanilin
mit m-Oxybenzaldehyd condensiren, die resultirenden
Leukosulfosäuren nach Verfahren III weiter zu den Leukosulfosäuren echter blauer
Farbstoffe sulfuriren und diese nach Verfahren IV der Patentschrift Nr. 46384 oxydiren.
Charakteristik der Farbstoffe.
| Sulfosäure aus | m -Oxydibenzyldiamido- triphenylcarbinol, sym. |
m - Oxydibenzyldiamido- di-o-tolylphenylcarbinol, sym. |
m-Oxytetrabenzyldiamido- triphenylcarbinol |
blau | blaugrün. | |
| kupferrothes Pulver von metall. Glanz |
kupferrothes Pulver von metall. Glanz |
kupferrothes Pulver von metall. Glanz |
||||
| Aussehen | blaugrün | blau | blaugrün | |||
| Lösung in Wasser | wird blau | wird blau | wird blau | |||
| Verhalten der Lösung i. gegen Ammoniak |
wird beim Erwärmen violett |
wird beim Erwärmen violett |
wird beim Erwärmen violett |
|||
| 2. gegen Natronlauge | die Lösung färbt sich mit überschüssiger Mineralsäure grün, | |||||
| 3. gegen Mineralsäure | blaugrün | |||||
| Färbung auf Wolle im sauren Bade |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung echter Säurefarbstoffe, darin bestehend, dafs man
i. nach Anspruch 1 a) des Patentes Nr. 46384 m - Amidodibenzyldiamidotriphenyl-methan,
m - Amidodibenzyldiamidodi - ο - tolyl-phenylmethan,
m - Amidotetrabenzyldiamidotriphenyl-methanin wässriger saurer Lösung mit Nitrit behandelt und die entstandene Diazoverbindung durch Kochen mit Wasser in die entsprechende m-Oxyleukobase verwandelt, oder, dafs man nach Anspruch : b) des Patentes Nr. 46384 die nämlichen Oxyleuko-basen bezw. deren Sulfosäuren darstellt durch Condensation von m-Oxybenzaldehyd mitMonobenzylanilin,Monobenzyl- ο - toluidin,Dibenzylanilinbezw. den Sulfosäuren dieser Basen;
diese m-Oxyleukobasen oder deren Sulfosäuren nach dem unter Anspruch 3. des Patentes Nr. 46384 genannten Verfahren mit Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure auf die Leukosulfosäuren echter Säurefarbstoffe verarbeitet, und
dafs man diese Leukosulfosäuren unter Anwendung des durch Anspruch 4. des Patentes Nr. 46384 geschützten Verfahrens oxydirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74014C true DE74014C (de) |
Family
ID=347098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74014D Expired - Lifetime DE74014C (de) | Verfahren zur Darstellung grüner und blaugrüner Farbstoffe aus der Malachitgrünreihe. (3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74014C (de) |
-
0
- DE DENDAT74014D patent/DE74014C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE74014C (de) | Verfahren zur Darstellung grüner und blaugrüner Farbstoffe aus der Malachitgrünreihe. (3 | |
| DE1198387B (de) | Hektographische Farbmassen | |
| DE55648C (de) | Verfahren zur Darstellung von £)isazofarbstoffen aus Disazoverbindungen und Amidonaphtolsulfosäure | |
| DE80737C (de) | ||
| DE226002C (de) | ||
| DE186990C (de) | ||
| DE71442C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Nitrosoresorcinazofarbstoffe, welche sich von Amidocarbonsäuren ableiten | |
| DE101372C (de) | ||
| DE106721C (de) | ||
| DE48465C (de) | Verfahren zur Darstellung von I Azofarbstoffen unter Verwendung der nach Patent i Nr. 47 102 erhältlichen Sulfosäuren des geschwefel- [ ten Paratoluidins | |
| DE111330C (de) | ||
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE104366C (de) | ||
| DE122233C (de) | ||
| DE595327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen bzw. deren Zwischenprodukten | |
| DE83572C (de) | ||
| DE42382C (de) | Verfahren zur Darstellung eines rothen Azofarbstoffes aus Naphtionsalz | |
| DE655590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE248997C (de) | ||
| DE97284C (de) | ||
| DE70393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen aus cti 04-Amidonaphtolßi ßi - Disulfosäure. (2 | |
| DE79471C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus cti a+-Dioxynaphtalin-/J2 /Sj-Disulfosäure | |
| DE139213C (de) | ||
| DE63951C (de) | Verfahren zur Darstellung eines rothen Azofarbstoffes aus Dehydrothio-m-xylidin | |
| DE193142C (de) |