DE719740C - Verfahren zur Herstellung neuer 8-Oxychinolinderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 8-OxychinolinderivateInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer ß-Oxychinolinderivate Es wurde gefunden, daß neue 8-Oxychinolinderivate hergestellt werden können, wenn man auf 8-Oxychinoline in Gegenwart voll konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren Formaldehyd einwirken läßt.
- Die Umsetzung der 8-Oxychinoline, beispielsweise des 8-Oxy chinolins selbst, mit Formaldehyd in Gegemvart von konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren kann z. B. bei Zimmertemperatur oder bei höherer oder tieferer "Temperatur, vorzugsweise in wässerigem Medium, vorgenommen werden. Hierbei werden die Halogenwasserstoffsäuren vorzugsweise in sehr hoher Konzentration angewendet. An Stelle von Formaldehyd selbst können auch seine Polymerisationsprodtikte oder andere formaldehydabgebende Mittel verwendet werden, falls unter den Reaktionsbedingungen Formaldehyd daraus entstehen kann. Die entstehenden Produkte sind sehr wahrscheinlich Halogenmethylverbindungen des 8-Oxy chinolins und stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und von pharmazeutischen Produkten dar.
- Es ist-bekannt., 8-Oxychinolin sowie 7-Methyl-8-oxychin.olin in Gegenwart von Natronlauge mit Formaldehyd umzusetzen, wobei Alkohole entstehen. - Ferner ist es bekannt, 8-Oxychinolinin Gegenwart von Schwefelsäure sowie 5-Acetyl-8-oxychinolin ohne Zusatz eines Kondensationsmittels mit Formaldehyd umzusetzen, wobei Kondensation im molaren Verhältnis 2 : r erfolgt und dimere Produkte entstehen. Alle diese Produkte sind nicht durch besondere Reaktionsfähigkeit ausgezeichnet. Im Gegensatz dazu führt das vorliegende Verfahren zu Produkten von hoher Reaktionsfähigkeit. . Beispiel i i46Teile 8-Oxychinolin werden in 35o Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gelöst, die Lösung gegebenenfalls von vorhandenen Verunreinigungen abfiltrieft und bei 2o' mit Salzsäuregas gesättigt. Dann werden iooTeile 36%ige Formaldehydlösung zugegeben und bis zur Sättigung weiter Salzsäuregas eingeleitet. Nach einigen Stunden beginnt das neue Oxychinolinderivat auszukristallisieren. Das Reaktionsgemisch wird nun noch a bis 3 Tage unter einem geringen Überdruck von Salzsäure stehengelassen, hierauf abgesaugt, möglichst gut abgepreßt und bei 70' getrocknet.
- Das erhaltene Produkt stellt ein hellgelb gefärbtes Pulver dar. Es beginnt sich bei i 9o' deutlich nach braun zu verfärben, sublimiert teilweise beim Weitererhitzen auf etwa 240' und wird bei etwa z90' schwarz. Beim Lösen in Wasser zersetzt es sich unter Abspaltung von Salzsäure. -Beispiel 2 146 Teile 8-Oxychinolin werden in 250 Raumteile Bromwasserstoffsäure von ' 650110 eingetragen und in die Lösung gasförmiger Bromwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Nun fügt man i oo Raumteile Formaldehyd von q.0 Volumprozent zu und leitet wiederum Bromwasserstoffgas ein, bis die Lösung gesättigt ist: Am Ende der Reaktion wird die Lösung auf o' gekühlt. Das Bromhydrat des Brommethyl-8-oxychinolins scheidet sich als braungelbes Pulver ab. Es wird durch Abnutschen von der Mutterlauge getrennt und bei 6o' getrocknet. Beispiel 3 140 Teile 8-Oxychinolin werden in 5oo Raumteile Chloroform eingetragen und durch Einleiten von trockenem Chlorwasserstoffgas das Chlorhydrat ausgefällt.- Zugleich sättigt man 4o Teile Paraformaldehyd in aoo Raumteilen Chloroform ebenfalls mit Chlorwasserstoffgas. Die beiden Lösungen «-erden vereinigt und einige Tage stehengelassen. Nachdem man 5o Raumteile Alkohol beigefügt hat, sättigt man noch einmal mit Chlorwasserstoffgas in der Kälte undfiltriert von dem entstandenen Chlorhydrat-des Chlormethyl-8-oxychinolins ab und trocknet dieses kurze Zeit bei 70'.
- Beispiel q.
- 146 Teile 8-Oxychinolin werden in 30o Raumteilen Salzsäure von 3oo;ö gelöst. Die Lösung wird kalt mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und hierauf so viel Formaldehydbisulfit zugefügt, als 35 Teilen CH20 entspricht. Es wird weiter Chlorwasserstoffgas zugeleitet, bis die Lösung wiederum gesättigt ist. Man filtriert durch eine Glasnutsche und trocknet das Produkt bei 70'.
- Anstatt Formaldehydbisulfit kann auch die entsprechende Menge Paraformaldehy d verwendet werden.
Claims (1)
- PATRNTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer S-Oxychinolinderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 8-Oxychinoline in Gegenwart von konzentrierten Halogenwasserstoffsäuren Formaldehyd einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH719740X | 1938-07-27 |
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| DE719740C true DE719740C (de) | 1942-04-16 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG100364D Expired DE719740C (de) | 1938-07-27 | 1939-07-05 | Verfahren zur Herstellung neuer 8-Oxychinolinderivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE719740C (de) |
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1939
- 1939-07-05 DE DEG100364D patent/DE719740C/de not_active Expired
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