DE699554C - Verfahren zur Darstellung partiell veresterter Verbindungen der Dihydrooestrinreihe mit freiem, phenolischem Hydroxyl - Google Patents
Verfahren zur Darstellung partiell veresterter Verbindungen der Dihydrooestrinreihe mit freiem, phenolischem HydroxylInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung partiell veresterter Verbindungen der Dihydroöstrinreihe mit freiem, phenblischem Hydroxyl Es wurde gefunden, daß man überraschen--derweise zu partiell veresterten Verbindungen derDihydroöstrinreihemitfreiem, phenolischein Hydroxyl gelangen kann, wenn man vollständig veresterte Verbindungen der Dihydroöstrinreihe "mit hydrolytisch wirkenden Mntteln in schonender Weise behandelt. Hierbei werden nur solche Säurereste abgespalten, die .an phenolische Hydroxylgruppen gehunden sind.
- Als hydrolytisch wirkende Mittel können sowohl solche alkalischer wie saurer Natur dienen. Geeignete alkalische Mittel sind z. B. Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate, Exdalkalihydroxyde, Magnesia us@@. Als sauer reagierende Mittel dienen z. B. Halog@enwasserstoffsäur@en, Schwefelsäure, Phosphorsäure usw.
- Zweckmäßig verwendet man geeignete LösungsmIttel, insbesondere Alkohole, wie,-Methylalkohol, Äthylalkohol, Isopropylalkohol, aber jauch Aoeton, Dioxan u. dgl., gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser.
- Unter Verbindungen der Dihydroöstnnreihe sind' hier z. B. das östradiol, das Dihydroequüenin und das Ostriol verstanden.
- So gelangt man z. B. ausgehend von östradioldiestern zugeinheitlichen ös.tradiol-i7-monoestern. In gleicher Weise gewinnt man aus östrioltriestern östriol-z6, i7-diester. Während die partielle Verseifung von Diesbern der Androstandiole zu Gemischen führt, die sich oft nur schwer trennen lassen, verläuft die Reaktion nach vorliegendem Verfahren überraschenderweisie durchaus einheitlich, und man erhält .die partiell veresterten Verbindungen der Dihydroöstrinreihe mit freiem, phenolischem Hydroxyl in so gut wie quantitativer Ausbeute. Dies gilt selbst dann, wenn die Hydroxylgruppen der Ausgangsstoffe alle durch denselben Acylrest substituiert sind. Mit gleichem Erfolge können aber auch gemischt veresterte Verbindungen der Dihydroöstrinreihe partiell ,gespalten werden.
- Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird ein Schutz für die Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten vollständig veresterten Verbindungen der Dihydroöstrinreihe nicht beansprucht.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Verbindungen sollen therapeutische Verwendung linden. Beispiel i Man versetzt i Teil Östradiol-3, 17-dipropionat (F. 104 bis io5°; hergestellt z. ß. durch Einwirkung von Propionsäureanhydid auf östradäol in Pyridinlösung) mit So Teilen einer Lösung von i % Kaliumcarbonat in go%igem Methylalkohol und rührt einige Zeit bei Zimmertemperatur. Das östradiol-3, 17-dipropionat geht dabei langsam in Lösung. Hierauf wird angesäuert und mit Zoo Teilen Wasser gefällt. Das erhaltene Kristallisat wird abfiltriert und nacheinander mit Wasser, verdünnter Sofialösung und wiederum mit Wasser gewaschen. Das bereits sehr reine östradiol-17-monopropionat kann noch aus Methylalkoholwasser umgelöst m^erden. Es schmilzt bei igg bis 2oo°.
- Die erforderliche Reaktionszeit richtet sich nach der Temperatur und der .angewandten Verdünnung.
- Beispiel 2 Eine Lösung von i Teil östradial-3, 17-dipropionat in 35o Teilen Methylalkohol wird mit o, i 5 Teilen Kaliumhydroxyd versetzt und längere Zeit bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nach erfolgtem Ansäuern und Einengen im Vakuum wird mit 3oo Teilen Wasser verdünnt. Die so erhaltene kristallinische Fällung wird nunmehr nach Beispiel i weiter aufgearbeitet und wiederum das östiadioli7-monopropionat vom F. igg bis 2oo° erhalten.
- Beispiel 3 i Teil östradiol-3, 17-di-n-butyrat (F. 64 bis 65°; hergestellt z. B. durch Einwirkung von n-Buttersäureanhydrid auf eine Pyridinlösung von östradiol) wird mit So Teilen einer Lösungvon o, 5 % Natriumcarbonat in g 5 %igem Methylalkohol versetzt und bei Zimmertemperatur einige Zeit gerührt. Nach dem Ansäuern, Fällen mit Wasser und der üblichen Aufarbeitung wird das östradiol-17-mOnon-butyrat in feinen Kristallnadeln erhalten. Es läßt sich aus Alkoholwasser umkristallisieren und schmilzt bei 166 bis 167°.
- In ähnlicher Weise gewinnt man z. B. auch das östradiol-17-monoisobutyrat vom F. 183 bis z83,5°. Beispiel 4 Man' versetzt i Teil östradiol-3, 17-n-divalerian,at (Sdp. o;oi mm, 22o bis 23o° Badtemperatur; hergestellt z. B. durch Einwirkung von n-Valeriansäureanhydrid auf eine Lösung von östradiol in Pyridin) mit So Teileneiner Lösung von o,5 % Kaliumcarbonat in 95%igem Methylalkohol und rührt einige Zeit bei 2o°. Das ölige n-Divalerlanat geht dabei langsam in Lösung. Hierauf wird neutralisiert und mit etwa Zoo Teilen Wasser gefällt. Das- fein kristallisierte Reaktionsprodukt wird gesammelt und nacheinander mit Wasser, verdünnter Sofialösung und abermals mit Wasser ,gewaschen. Eine weitere Reinigung kann durch Kristallisation aus Methylalkoholwasser vorgenommen werden. Das Östradiol-17-mono-n-valerianat schmilzt bei 144 bis 145°.
- Beispiel 5 i Teil östradiol-3, 17-dicaprinat (Öl; Sdp. o,ooi mm, 26o bis 265° Badtemperatur; hergestellt z. B. durch Einwirkung von Caprinylchlorid auf östradiol in Gegenwart von Pyridin) und 6o Teile :einer o,3 %igen Lösung von Kaliumcarbonat in 95 ojo Methylalkohol werden kurze Zeit zum schwachen Sieden erhitzt. Hierauf wird mit Salzsäure neutralisiert, mit Wasser gefällt und in der üblichen Weise aufgearbeitet. Man erhält das östradiol-17-1nonocaprinat in feinen Kristallblättchen, die sich aus Methylalkoholzvasser umkristallisieren lassen. F. 112 bis 112,5'.
- An Stelle von Kaliumcarbonat kann z. B. auch Bariumhydroxyd, Magnesia u. dgl. - verwendet werden.
- Beispiel 6 Man versetzt i Teil östradiol-3, 17-dipropionat (F. 104 bis io5°; hergestellt z. B. durch Einwirkung von Propionsäureänhydrid auf Östradiol in Pyridinlösung) mit ioo Teilen einer o,5 n. absol. alkoholischen Salzsäuro und rührt Deinige Zeit bei Zimmertemperatur. Das östradiol-3, 17-dipropionat geht dabei langsam, in I:ösung,. Dann wird mit Sofialösung neutralisiert und das Reaktionsprodukt durch langsame Zugabe von 3oo Teilen Wasser in feinen Kristallnadeln zur Abscheidung gebracht, das Kristallisat aufeinanderfolgend mit Wasser,. wenig verdünnter Sololösung und Wasser gewaschen. Zur weiteren Reinigung kann dann noch ,aus Methanolwasser umkristallisiert werden. Das östradiol-i7-mono-,propiovat schmilzt bei igy bis 2oo°. Beispiel ? i Teil östradiol-3, i7-di-n-butyrat (F. 6,1 bis 65°; hergestellt z. B. durch Einwirkung von n-Butter säug -eanhydrid auf eine Pyridinlösung von östradiol) wird mit 75 Teilen einer 2%igen absoluten :alkoholischen Salzsäure versetzt und einige Zeit biei 2o° gerührt, wobei langsam Lösung eintritt. Hierauf wird neutralisiert, mit Wasser ,gefällt und weiter, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Das- so in feinen Kristallnadeln @erlialten@e östradiol-i7-mono-n-butyrat läßt sich aus Alkoholwasser umlösen und schmilzt bei 166 bis 167'.
- In ganz :analoger Weise werden .auch andLere 17-Monoester, z. B. Capronat, Stearat, Palmitat, ferner auch entsprechende Kohlensäureester vom Typus des östradiols, wie z. B. das östradiol-i 7-monoäthylcarbonat vom F. 171 bis 172' bzw. 16, i 7-Diester vom Typus des östriols, erhalten. Dabei kann es vorteilhaft sein, von gemischten Elstern auszugehen, deren phenolisches Hydroxyl durch besonders leicht abspaltbare Säurereste, wie z. B. den Acetyl- oder den Formylrest, substituiert ist. Dies gilt insbesondere für die Herstellung von in i7-Stellung durch aromatische Reste substituierte Verbindungen der Dihydroöstrinreilie, wie z. B. das östradiol-i7-monobenzoat u. dgl. .
- Beispiel 8 Eine Lösung von i Teil Östradiol-3, i 7-di propionat in i 6o Teilen Äthylalkohol wird in Gegenwart von reduziertem Platinoxyd, das stets Alkali, sei es adsorptiv oder auch chemisch gebunden, enthält, geschüttelt. Nach dem Abfiltrieren und Eindampfen des Alkohols im Vakuum hiizterbleibt ein schnell kristallisierendes Öl, das aus Methanolwasser umkristallisiert werden kann. Das so gewonnene östradiol-i7-monopropionat bildet glänzende Kristallblättchen vom F. i99 bis- 2oo°. .
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung partiell veresterter Verbindungen der Dihydroöstrinreihe mit freiem, pheno.ischem Hydroxyl, dadurch gekennzeichnet, daß man vollständig veresterte Verbindungen der Dihydroöstrinreihe in Gegenmrart von Lösungsmitteln, wie Alkoholen u. dgl., mit hydrolytisch wirkenden Mitteln auf schonende Art bis zur Abspaltung des am phenolischen Hydroxyl sitzenden Acylrestes behandelt.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß mnan alkalische, hydrolytisch wirkende Mittel verwendet.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man saure, hydrolytisch wirkende Mittel verwendet.
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