DE69935522T2 - Kosmetische oder dermopharmazeutische verwendung von peptiden zur wundheilung, hydratisierung, verbesserung des hautaussehens bei der natürlichen oder beschleunigten alterung (heliodermie, umweltverschmutzung) - Google Patents

Kosmetische oder dermopharmazeutische verwendung von peptiden zur wundheilung, hydratisierung, verbesserung des hautaussehens bei der natürlichen oder beschleunigten alterung (heliodermie, umweltverschmutzung) Download PDF

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Description

  • Die Alterung, insbesondere die der Haut, führt zu größeren biochemischen Störungen im Gewebeinnern, die sich durch makroskopische Veränderungen konkretisieren, die für gewöhnlich als unschön erachtet werden und Frauen wie Männern unvermindert Sorge bereiten.
  • Das Bemühen um Bräune durch natürliche UV-Sonnenstrahlen oder durch künstliche UV-Strahlen von Schönheitssalons ist verantwortlich für einen Hautalterungsprozess, der unter Dermatologen unter dem Namen Heliodermie bekannt ist (Dr. C. Musy-Preault, (1994) Les Maladies de la peau, Albin Michel ed., Paris).
  • Weitere Elemente unserer derzeitigen Lebensweise, wie beispielsweise physikalische und chemische Einwirkungen, Konsum von Alkohol und Tabak, begünstigen und verstärken den Alterungsprozess.
  • Außerdem wird die Unversehrtheit der Haut – erstes Schutzschild des Organismus gegenüber der Außenwelt – im Laufe des privaten oder beruflichen Lebens durch zahlreiche punktuelle Einwirkungen bedroht, wie beispielsweise Schnittverletzungen, Verbrennungen, Entzündungsreaktionen. Um die Schäden zu mildern, hat der Organismus eine Reihe von komplexen und ineinander greifenden Reaktionen entwickelt, zu denen die Wundheilung zählt.
  • Die Kosmetikindustrie ist ständig auf der Suche nach neuen Inhaltsstoffen, die imstande sind, die Auswirkungen der Alterung im Allgemeinen zu bekämpfen und/oder die Wundheilung der Haut zu fördern.
  • Einer der möglichen Ansätze hierfür besteht darin, die Geweberestrukturierung durch die Neosynthese von verschiedenen Elementen, aus denen die Haut besteht, zu fördern. Ganz wie Zement, der den Zusammenhalt von Ziegelsteinen in einer Mauer bewirkt und ihr Festigkeit verleiht, sind die verschiedenen Kollagentypen und andere Mukopolysaccharide Bestandteile des Hautgewebes.
  • Die Synthese und die Einlagerung dieser Moleküle zu fördern, ist mit Sicherheit zwingend erforderlich, jedoch für sich nicht ausreichend. Ebenso muss der Boden bereitet werden, indem ihm eine gute Grundlage gegeben wird, auf dem die Wundheilungsmechanismen dauerhafte Reparaturen vornehmen können. In den oben beschriebenen Situationen ist diese Grundlage die extrazelluläre Matrix, die als Basalmembran bezeichnet wird, wenn sie sich an der Schnittstelle von Epithel und Bindegewebe befindet. Die Verbesserung oder Wiederherstellung der extrazellulären Matrix ist von wesentlicher Bedeutung, zumal nunmehr bekannt ist, dass diese Struktur nicht nur „die Rolle eines Tragwerks zur Stabilisierung der physikalischen Struktur des Gewebes", sondern auch „eine Rolle. ... bei der Regulierung des Verhaltens derjenigen Zellen, die sich mit ihr in Kontakt befinden – indem sie sich auf ihre Entwicklung, ihre Wanderung, ihre Wucherung, ihre Form und ihre Funktionen auswirkt" spielt (Biologie Moléculaire de la Cellule, 3°ème éd. Médecine-Sciences, Flammarion, Paris, Seite 972).
  • Unser Interesse gilt somit insbesondere zwei Hauptbestandteilen dieser extrazellulären Matrix: den Kollagenen und den Glykosaminoglykanen (auch bekannt unter dem Namen GAG).
  • Die Auswirkungen der Alterung auf die Kollagene und Glykosaminoglykane lassen sich im Rahmen dieses Patents folgendermaßen zusammenfassen:
    • – Die Verringerung der Synthese dieser Moleküle durch die Fibroblaste, die auf dem Zusammenspiel zweier Ursachen beruht: einerseits nimmt die Erneuerungsrate dieser Produktionszellen mit dem Alter ab und andererseits verringert sich auch die Anzahl an von diesen Zellen abgeschiedenen Molekülen.
  • Da Kollagen bekanntlich etwa 80 % der Hautproteine darstellt, lässt sich leicht verstehen, dass die geringste Abnahme seiner Konzentration im Gewebe größere Auswirkungen auf die mechanischen und physiologischen Eigenschaften der Haut haben kann.
  • Glykosaminoglykane sind imstande, große Wassermengen zu binden. Eine Abnahme ihrer Konzentration im Gewebe führt somit zu einem Feuchtigkeitsverlust der Haut.
    • – Das Auftreten von strukturellen Veränderungen der neosynthetisierten Moleküle, die zur Vernetzung der Fasern und somit zu ihrer Verhärtung führen.
  • Beim Kollagen ändern die Veränderungen der α-Ketten die Verteilung seiner unterschiedlichen Formen. Beispielsweise nimmt das Gehalt an Kollagen vom Typ III in der Epidermis zu, wenn sich das Kollagen vom Typ IV in der Basalmembran ansammelt. Auch lässt sich das Auftreten von enzymatischen oder nicht-enzymatischen Reaktionen (vom Typ Maillard-Reaktion) feststellen, die Verbindungen, sogenannte gekreuzte Verbindungen, entweder zwischen zwei Kollagenfasern oder zwischen dem Kollagen selbst und Glukosemolekülen bilden, wodurch die Kollagenfasernetze verhärtet werden.
  • Die Alterung spiegelt sich bei den Glykosaminoglykanen in einer unvollständigen Synthese ihrer Polysaccharidketten und in einer Verminderung ihrer Sulfatierung wider. Umso mehr, als beim Kollagen die radikalischen Formen des Sauerstoffs die GAG auf irreversible Weise beschädigen.
  • Die Haut verliert durch die Verringerung der Anzahl ihrer Bestandteile somit an Substanz und verhärtet sich durch den Elastizitätsverlust der Kollagenfasern und dadurch, dass sie an Feuchtigkeit verliert.
  • All dies trägt dazu bei, der Altershaut ihre charakteristischen Merkmale zu verleihen: Trockenheit, mangelnde Geschmeidigkeit, Dünne, Sprödigkeit, mehr oder weniger zahlreiche Falten und mehr oder weniger tiefe Falten.
  • Die Wundheilung ihrerseits nimmt zumindest teilweise ähnliche Bedürfnisse in Anspruch, da sie Gewebemasse wiederherstellen und somit produzieren muss, was lokal eine verstärkte Synthese der unterschiedlichen Bestandteile der Haut bedeutet.
  • Somit lässt sich mit jedem Produkt, das in der Lage ist, einen oder mehrere Prozesse zu induzieren, die lokal die Synthese der Kollagene und der Glykosaminoglykane verstärken, der Effekt erzielen, der sowohl von all jenen Personen, welche die Zeichen der Hautalterung mindern wollen, als auch von jenen, welche die Wundheilung verbessern wollen, gewünscht wird, und zwar sowohl im Hinblick auf die Zeit als auch die Ästhetik und die Qualität des Ergebnisses.
  • Die Erfindung, die Gegenstand dieser Anmeldung ist, beruht auf der Tatsache, dass wir ein Produkt entwickelt haben, das den vorstehenden Kriterien Rechnung trägt und dessen Wirksamkeit wir durch hochentwickelte Tests in vitro und in vivo nachgewiesen haben.
  • Bekanntlich lässt sich die Synthese von Kollagen in Zellkulturen (in vitro) durch das C-terminale Fragment von Kollagen I anregen, welches das Peptid Lys-Thr-Thr-Lys-Ser bildet (Katayama K. et al., Journal of Biological Chemistry (1993), 259: 9941–9944 bildet.
  • Ferner ist es möglich, die Synthese der Glykosaminoglykane der Haut durch Pflanzenextrakte zu erhöhen (zum Beispiel bei der Ratte: Chithra P. et al., Journal of Ethnopharmacology (1998), 59: 179–186).
  • Unsere Patentanmeldung beruht auf der Entdeckung, dass die Peptide der allgemeinen Formel R1-X-Thr-Thr-Lys-(AA)n-Y und ihre Salze, wobei
    • – X eine basische Aminosäure der Form D oder L (Lysin, Arginin, Histidin, Ornithin, Zitrullin, Sarcosin, Statin) repräsentiert,
    • – (AA)n eine Verkettung von n natürlichen oder nichtnatürlichen Aminosäuren darstellt, wobei n von 0 bis 5 variiert,
    • – R1 für H steht oder für eine Fettsäurekette mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert ist oder nicht, gesättigt ist oder nicht, linear oder verzweigt ist, geschwefelt ist oder nicht, zyklisch ist oder nicht, oder für eine Biotinylgruppe, oder für eine Schutzgruppe vom Urethantyp, die in der Peptidsynthese verwendet wird, wie z.B. die Gruppen Benzyloxycarbonyl (Z), Terbutyloxycarbonyl (tBoc), Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc), Allyloxycarbonyl (Alloc),
    • – Y = OR2 oder NR2R3, wobei R2 und/oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische oder aromatische Kette mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die hydroxyliert ist oder nicht, gesättigt ist oder nicht, linear oder verzweigt ist, geschwefelt ist oder nicht, zyklisch ist oder nicht, mit Ausnahme der Peptide, bei denen R1 = H et X = Lys et Y = OH und n = 0 oder (AA)n = Ser, wenn n = 1, wenn sie allein oder in Verbindung miteinander auf topischem Wege in vivo und somit in einem der Kosmetik zugehörigen Ansatz verabreicht werden, imstande sind, die begleitende Synthese von Kollagen und diejenige von Glykosaminoglykanen erheblich zu erhöhen, und dass sich aufgrund dieser Tatsache ein Synergieeffekt erzielen lässt, da dann das festgestellte Ergebnis besser ist, als dasjenige, das aus der Addition jedes einzelnen dieser Effekte zu erwarten war.
  • Die neugebildeten Kollagenfasern verschachteln sich in dem Geflecht aus Glykosaminoglykanen der neu synthetisierten Basalmembran, wodurch sie ferner den Prozess der Regeneration der Haut sowie das durchschnittliche Hydratisierungsniveau im Gewebe beschleunigen.
  • Die unter diesem Gesichtspunkt vorteilhafterweise genutzten Peptide können dadurch gekennzeichnet sein, dass n = 1, R1 eine Fettsäurekette mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und Y für OH oder NH2 steht, und insbesondere mit X = das Lysin, (AA)n = das Serin, R1 = die Palmitoylgruppe und Y = OH.
  • Die Peptide, die Gegenstand dieser Patentanmeldung sind, lassen sich entweder durch klassische chemische Synthese (in heterogener Phase oder in homogener Phase) oder durch enzymatische Synthese (Kullman et al., J. Biol. Chem. 1980, 255, 8234) ausgehend von den Bestandteils-Aminosäuren oder ihren Derivaten erhalten.
  • Dank der geringen Größe dieser Peptide lässt sich deren industrielle Synthese zu geringen Kosten realisieren. Ihre nachweislich hohe Aktivität gestattet ihre kommerzielle Verwendung in einer großen Anzahl von kosmetischen oder dermopharmazeutischen Erzeugnissen, die in finanzieller Hinsicht akzeptabel sind.
  • Die Peptide lassen sich auch durch Fermentierung eines Stamms von Bakterien erhalten, die gentechnisch verändert wurden oder unverändert sind, um die gesuchten Sequenzen oder deren unterschiedliche Fragmente zu erzeugen.
  • Schließlich können die Peptide durch Extraktion von Proteinen tierischen oder pflanzlichen Ursprungs, vorzugsweise pflanzlichen Ursprungs, die diese Sequenzen im Innern ihrer Struktur enthalten können, gefolgt von einer kontrollierten enzymatischen oder nichtenzymatischen Hydrolyse erhalten werden, welche die fraglichen Peptidfragmente (mit der Sequenz X-Thr-Thr-Lys-(AA), vorzugsweise Lys-Thr-Thr-Lys-Ser) von einer mittleren Größe zwischen 300 und 2000 Daltons freisetzt unter der Bedingung, dass die freigesetzten Fragmente der vorherigen Peptidsequenz in den Pflanzen entsprechen, die diese Sequenzen im Innern ihrer Struktur enthalten können. Die herbeigeführte Hydrolyse ermöglicht die Freisetzung dieser Peptidfragmente.
  • Zur Umsetzung der Erfindung ist es möglich, jedoch nicht notwendig, entweder die betreffenden Proteine zunächst zu extrahieren und sie dann zu hydrolysieren, oder die Hydrolyse zunächst an einem Rohextrakt durchzuführen und die Peptidfragmente anschließend zu purifizieren. Auch kann das Hydrolysat ohne Extraktion der fraglichen Peptidfragmente verwendet werden, wobei allerdings sichergestellt wird, dass die enzymatische Hydrolysereaktion rechtzeitig angehalten wird und das Beisein der fraglichen Peptide durch geeignete analytische Mittel dosiert wird (Radioaktivitätsmessung, Immunofluoreszenz oder Immunopräzipitation mit spezifischen Antikörpern usw.).
  • Für den Fachmann, der mit der Extraktion und Purifizierung von Proteinen und Peptiden vertraut ist, sind weitere einfachere oder komplexere Verfahren leicht vorstellbar, die zu weniger kostspieligen oder reineren Erzeugnissen führen.
  • Zur Veranschaulichung der Erfindung werden beispielhaft einige kosmetische Formeln genannt, die repräsentativ für die Erfindung sind, diese jedoch nicht einschränken: Beispiel Nr. 1: Gel
    Carbopol 1342R 0,3
    Propylen-Glykol 2,0
    Glycerin 1,0
    weiße Vaseline 1,5
    Cylomethicon 6,0
    Cetylalkohol 0,5
    LubrajelR MS 10
    Triethanolamin 0,3
    N-Palmitoyl-Sarcosin-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser 0,0005
    Wasser, Konservierungsstoffe, Duftstoffe ad 100 g.
    Beispiel 2: Creme
    Volpo S20 2.4
    Volpo S2 2.6
    Prostearyl 15 8.0
    Bienenwachs 0.5
    AbiIR ZP 2434 3.0
    Propylen-Glykol 3.0
    CarbopoIR 941 0.25
    Triethanolamin 0.25
    N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser 0,005
    Wasser, Konservierungsstoffe, Duftstoffe ad 100 g
  • Die am Anfang dieser Anmeldung beschriebenen Aktivitäten werden anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht.
  • Beispiel Nr. 3: Zunahme der Kollagensynthese: in vitro
  • Die gewählte Methode stellt eine Variante zu der von Augustin C. et al. (Skin Pharmacol. (1997); 10: 63–70) beschriebenen dar, indem wir statt humaner Lungenfibroblaste Explantate humaner Haut verwendet haben, um unsere Ergebnisse direkt in der Kosmetologie nutzbar zu machen.
  • Diese Explantate, die aus der Mammaplastik oder Abdominalplastik stammen, werden 72 Stunden lang im Beisein von 3H-Prolin mit dem Peptid, N-Palmitoyl-Sarcosin-Thr-Thr-Lys-Ser, in drei endgültigen Konzentrationen in dem Kulturmedium inkubiert (2,10 %, 4,10 und 8,10 %; d. h. 2, 4 und 8 ppm). Die Explantate werden dann gespült, die Dermis und Epidermis jedes Explantats werden getrennt, homogenisiert und lysiert. Dann wird in jedem einzelnen Lysat die 3H-Prolin-Einlagerung gemessen. Die Versuche werden als Triplikat durchgeführt.
  • Parallel dazu werden unter den gleichen Bedingungen, allerdings ohne Peptid, negative Kontrollen durchgeführt. Positive Kontrollen werden ihrerseits durchgeführt, indem das getestete Peptid durch Vitamin C ersetzt wird.
  • Im Beisein von 2, 4 oder 8 ppm Peptid ist die Einlagerung von 3H-Prolin, das die Kollagensynthese umsetzt, um 30,2 (± 2) %, 54,7 (± 5) % bzw. 90,9 (± 5) % erhöht gegenüber derjenigen Einlagerung, die bei den Beweisversuchen (ohne Peptid) festgestellt wurde.
  • Unter den gleichen Bedingungen erhöht das Referenzprodukt, Ascorbinsäure, bei einer Konzentration von 0,5 mM die Kollagensynthese um 61,4 (± 5) %.
  • Beispiel Nr. 4: Steigerung der Glykosaminoglykanensynthese: in vitro
  • Es wird das gleiche Protokoll wie das in Beispiel Nr. 3 verwendet, mit der Ausnahme, dass einerseits die Inkubation im Beisein von 3H-Glukosamin anstelle von 3H-Prolin erfolgt und andererseits anstelle von Vitamin C als Referenzprodukt Vitamin A-Säure verwendet wird.
  • Im Beisein von 2, 4 oder 8 ppm des Peptids Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-Ala ist die Einlagerung von 3H-Prolin, das die GAG-Synthese umsetzt, um 24,5 (± 3) %, 48,8 (± 5) % bzw. 67,9 (± 5) % erhöht gegenüber derjenigen Einlagerung, die bei den Beweisversuchen (ohne Peptid) festgestellt wurde.
  • Unter den gleichen Bedingungen erhöht das Referenzprodukt, Vitamin-A-Säure, bei einer Konzentration von 100 mM die GAG-Synthese um 45,3 (± 2) %.
  • Die bei diesen beiden Beispielen erzielten Ergebnisse belegen deutlich eine konzentrationsabhängige Wirkung des Peptids auf die Synthese von zwei Bestandteilen der extrazellulären Matrix.
  • Beispiel Nr. 5: Hautstraffende Aktivität: in vitro
  • Aus derselben Zellkultur stammende humane Fibroblaste werden über eine Dauer von 24 Stunden im Beisein von zusätzlichem bzw. bei den Kontrollen ohne zusätzliches Standardkulturmedium in unterschiedlichen Peptidkonzentrationen (2, 4 et 8 ppm) vermischt.
  • Die Anregung der Proteinsynthese wird kalometrisch ausgewertet (sogenannte Biuret-Reaktion).
  • Um die Resultate zu standardisieren, wird die gemessene Proteinmenge pro 1000 bei dem Test vorhandenen Zellen ausgedrückt.
  • Im Vergleich zu den Kontrollexperimenten im Beisein von 2, 4 bzw. 8 ppm des Peptids N-Palmytoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser betrugt die Erhöhung der Proteinkonzentration 14,7 (± 1,0) %, 21,0 (± 2,4) % bzw. 44,8 (± 1,0) %.
  • Dieser in vitro-Versuch belegt somit das konzentrationsabhängige Anregungspotential im Hautbereich des Peptids, ein Effekt, der direkt mit einer Straffung und einer Verdickung von zu dünner Haut verbunden ist.
  • Beispiel Nr. 6: Antifaltenaktivität: in vivo
  • Dieses Beispiel zeigt die Antifaltenwirkung, die in vivo bei einem Panel bestehend aus 15 erwachsenen Freiwilligen weiblichen Geschlechts im Alter zwischen 35 und 63 Jahren erzielt wurde. Die Antifaltenwirkung der Creme aus Beispiel Nr. 2, die das N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser in einer Konzentration von 0,005 % (d. h. 50 ppm) enthält, wird mit derjenigen einer Placebo-Creme (gleiche Creme, jedoch ohne den Wirkstoff) verglichen. Die Cremes werden auf genau gekennzeichneten Stellen, die sich im Winkel des rechten oder linken Auges befinden, gemäß einer Zufallsverteilung zwei Mal täglich über eine Dauer von 28 Tagen aufgetragen. Der betrachtete Parameter ist das Hautrelief im Bereich der Augenkontur (als Krähenfüße bezeichnete Falten). Die Quantifizierungen der verschiedenen Reliefvariablen werden anhand einer Video-EDV-Analyse von Silikonabdrücken vorgenommen, die an der Oberfläche der Haut entsprechend den von Corcuff et al. (1985, Int. J. Cosm. Sci.7: 117–126) und Corcuff et al. (1995, in Handbook of non-invasive methods and the skin, Serup & Jemec eds., CRC Press: 89–96) beschriebenen Protokollen genommen werden.
  • Die untenstehende Tabelle zeigt den prozentualen Unterschied der zwischen T + 28 Tagen und T0 ermittelten Werte für die mittlere Tiefe der Hauptfalte (Spalte A) oder für die Gesamtheit der Falten (Spalte B); für die Dichte der Hauptfalten (Spalte C) sowie für die Messung der Unebenheit (Spalte D).
  • Figure 00100001
  • Die das zuvor beschriebene N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser enthaltene Creme zeigt deutlich eine starke Antifaltenwirkung, da sich bei allen vier bei dieser Indikation klassischerweise verwendeten Parametern ein großer Unterschied zwischen dem Beginn und dem Ende der in vivo-Studie feststellen lässt.
  • Es ist zu beachten, dass die Placebo-Creme unter den gleichen Untersuchungsbedingungen keine Wirkung zeigt, wenn das N-Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser darin nicht enthalten ist, was deutlich zeigt, dass lediglich dem patentgegenständlichen Peptid die festgestellte günstige Wirkung zugesprochen werden kann.
  • Es ist insbesondere vorteilhaft, diese Peptide in Kombination miteinander zu verwenden.
  • Die Peptide dieses Patents lassen sich erhalten durch chemische Synthese auf enzymatischem Wege, durch Fermentierung, durch Extraktion von Proteinen pflanzlichen Ursprungs, durch klassische Peptidsynthese in homogener oder heterogener Phase oder durch enzymatische Synthese ausgehend von den Bestandteils-Aminosäuren.
  • Die Peptide dieses Patents können durch Extraktion von pflanzlichen Proteinen, gefolgt von enzymatischer oder nichtenzymatischer Hydrolyse erhalten werden, derart, dass Peptidfragmente von einer mittleren Größe zwischen 300 und 2000 Daltons erhalten werden, wobei ein Teil der freigesetzten Fragmente die Sequenz X-Thr-Thr-Lys-(AA)n, vorzugsweise die Sequenz Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, enthalten muss.
  • Die Peptide dieses Patents können allein oder in Verbindung miteinander in dem kosmetischen oder dermopharmazeutischen Enderzeugnis in Konzentrationen verwendet werden, die zwischen 0,1 und 1.000 ppm (p/p), vorzugsweise zwischen 1 und 100 ppm (p/p) variieren können.
  • Die Peptide dieses Patents können allein oder in Verbindung miteinander verwendet werden in Form einer Lösung, einer Dispersion, einer Emulsion oder verkapselt in Trägern wie Makro-, Mikro- oder Nanokapseln, Liposomen oder Chylomikrons, oder enthalten in Makro-, Mikro oder Nanopartikeln, oder in Mikroschwämmen, oder adsorbiert auf organischen pulverförmigen Polymeren, Talk oder Bentoniten oder anderen mineralischen Trägern.
  • Die Peptide dieses Patents können allein oder in Verbindung miteinander in jeglicher galenischen Form verwendet werden: O/W- und W/O-Emulsionen, Milche, Lotionen, gelbildende und zähflüssigmachende Polymere, Tenside und Emulgatoren, Pomaden, Kappilarlotionen, Shampoos, Seifen, Puder, Stifte, Sprays, Körperöle.
  • Die Peptide dieses Patents können allein oder in Verbindung miteinander mit jedem anderen Inhaltsstoff verwendet werden, der üblicherweise verwendet wird: Extraktions- und/oder Syntheselipide, gelbildende und zähflüssigmachende Polymere, Tenside und Emulgatoren, wasser- oder fettlösliche Wirkstoffe, Pflanzenextrakte, Gewebeextrakte, Meeresextrakte, Sonnenfilter, Antioxidanzien.
  • Die Peptide dieses Patents werden allein oder in Verbindung miteinander verwendet für die Zubereitung von kosmetischen und dermopharmazeutischen Zusammensetzungen oder für die Zubereitung von Medikamenten im Hinblick auf die begleitende Synthese von Kollagen und von Glykosaminoglykanen.
  • Die Peptide dieses Patents werden allein oder in Verbindung miteinander verwendet zur Begünstigung der Feuchtigkeitszufuhr und für alle Hautpflegeanwendungen, insbesondere gegen die Bildung und Verschlimmerung von Falten sowie gegen alle Folgen der natürlichen oder beschleunigten Hautalterung (Heliodermie, Umweltverschmutzung).
  • Die Peptide dieses Patents werden allein oder in Verbindung miteinander verwendet für die Zubereitung eines Medikaments zur Förderung der Hautregeneration und der Wundheilung.

Claims (16)

  1. Peptide der allgemeinen Formel R1-X-Thr-Thr-Lys-(AA)n-Y und ihre Salze, wobei: – X eine basische Aminosäure der Form D oder L (Lysin, Arginin, Histidin, Ornithin, Zitrullin, Sarcosin, Statin) repräsentiert, – (AA)n eine Verkettung von n natürlichen oder nichtnatürlichen Aminosäuren darstellt, wobei n von 0 bis 5 variiert, – R1 für H steht oder für eine Fettsäurekette mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, die hydroxyliert ist oder nicht, gesättigt ist oder nicht, linear oder verzweigt ist, geschwefelt ist oder nicht, zyklisch ist oder nicht, oder für eine Biotinylgruppe, oder für eine Schutzgruppe vom Urethantyp, die in der Peptidsynthese verwendet wird, wie z.B. die Gruppen Benzyloxycarbonyl (Z), Terbutyloxycarbonyl (tBoc), Fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc), Allyloxycarbonyl (Alloc), – Y = OR2 oder NR2R3, wobei R2 und/oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische oder aromatische Kette mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die hydroxyliert ist oder nicht, gesättigt ist oder nicht, linear oder verzweigt ist, geschwefelt ist oder nicht, zyklisch ist oder nicht, mit Ausnahme der Peptide mit R1 = H und X = Lys und Y = OH sowie mit n = 0 oder (AA)n = Ser n = 1.
  2. Peptide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n = 1, R1 eine Fettsäurekette mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und Y für OH oder NH2 steht.
  3. Peptide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X das Lysin, (AA)n das Serin, R1 die Palmitoylgruppe und Y die Gruppe OH ist.
  4. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen, die ein Peptid oder Peptide gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 enthalten.
  5. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide durch chemische Synthese, auf enzymatischen Weg, durch Fermentierung oder Extraktion von Proteinen pflanzlichen Ursprungs erhalten wird (werden).
  6. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide durch klassische Peptidsynthese in homogener oder heterogener Phase oder durch enzymatische Synthese, ausgehend von den Bestandteils-Aminosäuren oder ihren Derivaten, erhalten wird (werden).
  7. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen nach den Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide durch Extraktion von pflanzlichen Proteinen, gefolgt von enzymatischer oder nichtenzymatischer Hydrolyse erhalten werden, derart, dass Peptidfragmente von einer mittleren Größe zwischen 300 und 2000 Daltons erhalten werden, wobei ein Teil der freigesetzten Fragmente die Sequenz X-Thr-Thr-Lys-(AA)n, vorzugsweise die Sequenz Lys-Thr-Thr-Lys-Ser, enthalten muss, mit Ausnahme von freigesetzten Fragmenten, die ausschließlich das Peptid mit R1 = H und X = Lys sowie Y = OH und mit n = 0 oder (AA)n = Ser, wenn n = 1 ist, enthalten.
  8. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide in dem Fertigprodukt in Konzentrationen verwendet wird (werden), die zwischen 0,1 und 1000 ppm (p/p) liegen, vorzugsweise zwischen 1 und 100 ppm (p/p).
  9. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide verwendet werden in Form einer Lösung, einer Dispersion, einer Emulsion oder verkapselt in Trägern wie Makro-, Mikro- oder Nanokapseln, Liposomen oder Chylomikrons, oder enthalten in Makro-, Mikro oder Nanopartikeln, oder in Mikroschwämmen, oder adsorbiert auf organischen pulverförmigen Polymeren, Talk oder Bentoniten oder anderen mineralischen Trägern.
  10. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide in beliebiger galenischer Form verwendet wird (werden): H/E- und E/H-Emulsionen, Milche, Lotionen, gelbildende und viskose Polymere, Tensid und Emulgatoren, Pomaden, Kappilarlotionen, Shampoos, Seifen, Puder, Stifte, Sprays, Körperölen.
  11. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Peptid oder die Peptide verwendet wird (werden) mit beliebigen anderen üblicherweise verwendeten Ingredienzien: Extraktions- und/oder Syntheselipide, gelbildende und viskose Polymere, Tenside und Emulgatoren, wasser- oder fettlöslichen Wirkstoffen, Pflanzenextrakten, Gewebeextrakten, Meeresextrakten, Sonnenfiltern, Antioxidanzien.
  12. Kosmetische oder dermopharmazeutische Zusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 4 bis 11, die verwendet werden in kosmetischen Anwendungen zur Begünstigung der Narbenbildung, der Feuchtigkeitszufuhr und für alle Hautpflegeanwendungen, insbesondere gegen die Bildung und Verschlimmerung von Falten sowie gegen alle Folgen der natürlichen oder beschleunigten Hautalterung (Heliodermie, Umweltverschmutzung).
  13. Verwendung des Peptids (der Peptide) gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 für die Zubereitung von kosmetischen oder dermopharmazeutischen Zusammensetzungen im Hinblick auf die begleitende Synthese von Kollagen und von Glykosaminoglykanen.
  14. Verwendung von Peptiden gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 für die Zubereitung von Medikamenten im Hinblick auf die begleitende Synthese von Kollagen und von Glykosaminoglykanen.
  15. Verwendung des Peptids (der Peptide) gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 für die Zubereitung von kosmetischen Zusammensetzungen zur Begünstigung der Feuchtigkeitszufuhr, und für alle Hautpflegeanwendungen, insbesondere gegen die Bildung und Verschlimmerung von Falten sowie gegen alle Folgen der natürlichen oder beschleunigten Hautalterung (Heliodermie, Umweltverschmutzung).
  16. Verwendung des Peptids (der Peptide) gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 für die Zubereitung eines Medikaments zum Fördern der Hautregeneration und der Narbenbildung.
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Families Citing this family (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8106094B2 (en) 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
US8093293B2 (en) 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
US6492326B1 (en) 1999-04-19 2002-12-10 The Procter & Gamble Company Skin care compositions containing combination of skin care actives
US20030003170A1 (en) * 2000-06-02 2003-01-02 Theresa Callaghan Method for the topical treatment and prevention of inflammatory disorders and related conditions using extracts of feverfew (Tanacetum parthenium)
US20020022040A1 (en) * 2000-07-10 2002-02-21 The Proctor & Gamble Company Methods of enhancing delivery of oil-soluble skin care actives
FR2813018B1 (fr) * 2000-08-21 2004-02-06 Boots Co Plc Compositions cosmetiques renfermant au moins un compose stimulant la neosynthese des laminines, et/ou de l'integrine alpha-2 beta-1 et/ou du collagene iv de la jonction dermo- epidermique
US8431550B2 (en) 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
FR2816511B1 (fr) * 2000-11-14 2003-08-08 Simon Thabaut Composition a base de methylsilanol hydroxyproline aspartate
FR2821086B1 (fr) * 2001-02-21 2003-12-12 Sederma Sa Procede de fabrication de proteines par fermentation de microorganismes de la famille thermus, melange de proteines ainsi obtenu et composition cosmetique les contenant
ATE455579T1 (de) 2001-02-28 2010-02-15 Johnson & Johnson Consumer Sojaprodukte enthaltende zusammensetzungen
US7192615B2 (en) 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
US20030077343A1 (en) * 2001-03-16 2003-04-24 Martin Katharine M. Composition containing feverfew extract and use thereof
US7547456B2 (en) * 2001-03-16 2009-06-16 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Composition containing feverfew extract and use thereof
US20020182237A1 (en) * 2001-03-22 2002-12-05 The Procter & Gamble Company Skin care compositions containing a sugar amine
US6855117B2 (en) 2001-08-01 2005-02-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Method of treating the skin of a subject
US6840910B2 (en) 2001-08-01 2005-01-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Method of distributing skin care products
US6790179B2 (en) 2001-08-01 2004-09-14 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Method of examining and diagnosing skin health
US6797697B2 (en) 2001-05-21 2004-09-28 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Composition containing a peptide and a pigment and the use thereof in darkening the skin
US7081442B2 (en) 2001-05-21 2006-07-25 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Composition containing a peptide and a pigment and the use thereof in darkening the skin
US7214655B2 (en) 2001-05-21 2007-05-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Peptides and the use thereof in darkening the skin
JP2005507882A (ja) * 2001-09-17 2005-03-24 ジョンソン・アンド・ジョンソン・コンシューマー・カンパニーズ・インコーポレイテッド 皮膚不調の治療方法
JP2006502077A (ja) 2001-10-30 2006-01-19 ペンタファルム アクチェンゲゼルシャフト 皮膚薬学的および美容的に活性なオリゴペプチド類
US7041506B2 (en) * 2001-11-19 2006-05-09 Becton Dickinson And Company Peptides promoting cell adherence, growth and secretion
FR2836042B1 (fr) * 2002-02-15 2004-04-02 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour diminuer les poches et cernes sous les yeux
KR100753472B1 (ko) * 2002-03-15 2007-08-31 주식회사 엘지생활건강 사람 콜라겐 ⅰ형의 ｃ-말단에서 유래된 펩타이드에ｔａｔ 펩타이드가 결합된 융합 펩타이드, 이의 제조방법,및 이를 포함하는 피부주름개선 화장료 조성물
AU2003220567A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-13 Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. Compostions for darkening the skin
US7025951B2 (en) 2002-06-18 2006-04-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for darkening the skin
FR2841781B1 (fr) * 2002-07-03 2005-12-16 Utilisation de peptides pour favoriser la regeneration cutannee
US20040086471A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-06 Lin Connie Baozhen Compositions for darkening the skin and/or hair
US6926886B2 (en) 2002-10-31 2005-08-09 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions for darkening the skin and/or hair
FR2848116B1 (fr) * 2002-12-10 2007-01-05 Nuxe Lab Composition cosmetique comprenant un inhibiteur des metallo-proteinases et un lipopeptide.
FR2849375B1 (fr) * 2002-12-30 2006-10-20 Jean Noel Thorel Compositions cosmetiques, par exemple pour traiter le vieillissement cutane photo-induit
JP4249710B2 (ja) * 2002-12-30 2009-04-08 ジャン ノエル トレル、 皮膚代謝生理活性物質
FR2854897B1 (fr) * 2003-05-12 2007-05-04 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour reduire les signes du vieillissement cutane.
WO2005016364A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-24 Guthy-Renker Corporation Skin care composition including hexapeptide complexes and methods of their manufacture
US20060198800A1 (en) * 2003-08-14 2006-09-07 Natalie Dilallo Skin care compositions including hexapeptide complexes and methods of their manufacture
BRPI0406215A (pt) 2003-09-08 2005-08-09 Du Pont Peptìdeos, condicionadores, colorantes, composições para o cuidado do cabelo e pele, composições cosméticas, composição para o polimento da unha, método para a geração de um peptìdeo, métodos para a formação de uma camada protetora e métodos para a coloração dos cabelos, das unhas, da pele ou lábios e das sobrancelhas ou cìlios
US7285264B2 (en) * 2003-09-08 2007-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based body surface coloring reagents
US20100311641A1 (en) * 2003-09-08 2010-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based body surface coloring reagents
US7220405B2 (en) * 2003-09-08 2007-05-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based conditioners and colorants for hair, skin, and nails
US7585495B2 (en) 2003-09-08 2009-09-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for identifying shampoo-resistant hair-binding peptides and hair benefit agents therefrom
US20050226839A1 (en) * 2003-09-08 2005-10-13 Xueying Huang Pepetide-based body surface reagents for personal care
US7807141B2 (en) 2003-09-08 2010-10-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Peptide-based oral care surface reagents for personal care
DE10348022A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-25 Imtm Gmbh Neue Dipeptidylpeptidase IV-Inhibitoren zur funktionellen Beeinflussung unterschiedlicher Zellen und zur Behandlung immunologischer, entzündlicher, neuronaler und anderer Erkrankungen
WO2005048968A1 (en) 2003-11-17 2005-06-02 Sederma Compositions containing mixtures of tetrapeptides and tripeptides
DE102004055541A1 (de) * 2004-11-17 2006-05-18 Henkel Kgaa Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen zur Behandlung reifer Haut
JP2006176431A (ja) * 2004-12-22 2006-07-06 Estate Chemical Kk 化粧料
FR2880627B1 (fr) * 2005-01-07 2007-05-18 Silab Sa Procede d'obtention d'un principe actif pour l'eclat du teint, principe actif obtenu et compositions associees
FR2880802B1 (fr) * 2005-01-14 2008-12-19 Sederma Soc Par Actions Simpli Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait d'euglene
US20070020220A1 (en) 2005-04-27 2007-01-25 Procter & Gamble Personal care compositions
US9616011B2 (en) 2005-04-27 2017-04-11 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
FR2885522B1 (fr) * 2005-05-13 2020-01-10 Sederma Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant de la teprenone
JP4972088B2 (ja) * 2005-06-06 2012-07-11 イーエルシー マネージメント エルエルシー 局所オリゴペプチド送達システム
US7381707B2 (en) * 2005-06-30 2008-06-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Treatment of dry eye
FR2890310B1 (fr) * 2005-09-06 2009-04-03 Sederma Soc Par Actions Simpli Utilisation des protoberberines comme agents regulant l'activite de l'unite pilosebacee
US20070065387A1 (en) * 2005-09-16 2007-03-22 Beck William A Method for enhancing the effect of particulate benefit agents
US7736633B2 (en) * 2005-09-28 2010-06-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for enhancing effects of colorants and conditioners
US9486408B2 (en) 2005-12-01 2016-11-08 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
US7858581B2 (en) * 2005-12-15 2010-12-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company PMMA binding peptides and methods of use
US7928076B2 (en) * 2005-12-15 2011-04-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polypropylene binding peptides and methods of use
US7709601B2 (en) * 2005-12-15 2010-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nylon binding peptides and methods of use
US7632919B2 (en) * 2005-12-15 2009-12-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polystyrene binding peptides and methods of use
US7700716B2 (en) * 2005-12-15 2010-04-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polytetrafluoroethylene binding peptides and methods of use
US7906617B2 (en) 2005-12-15 2011-03-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyethylene binding peptides and methods of use
EP1960421B1 (de) * 2005-12-15 2013-03-13 Sederma Neue polypeptide und deren verwendung
EP2172210A1 (de) 2005-12-23 2010-04-07 Partnership&Corp. Technology Transfer Synthetische Peptide zur Verwendung als Inhibitoren der Neurotransmiter-Sekretion
US8404648B2 (en) 2006-02-16 2013-03-26 Sederma Polypeptides KXK and their use
TWI415628B (zh) * 2006-02-28 2013-11-21 Avon Prod Inc 包含具有非天然胺基酸之胜肽之組合物及其使用方法
FR2900573B1 (fr) 2006-05-05 2014-05-16 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques renfermant au moins un peptide contenant au moins un cycle aromatique bloque
KR101552453B1 (ko) * 2006-06-01 2015-09-11 데라퓨틱 펩타이즈, 인코포레이션 중합성 생계면활성제
US20080027212A1 (en) * 2006-06-28 2008-01-31 Skinner Keith K Methods and compositions for improved uptake of biological molecules
FR2904549B1 (fr) * 2006-08-03 2012-12-14 Sederma Sa Composition comprenant de la sarsasapogenine
US20100234568A1 (en) * 2006-10-19 2010-09-16 Linda Jane Decarolis Identification of peptide tags for the production of insoluble peptides by sequence scanning
US7662913B2 (en) 2006-10-19 2010-02-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cystatin-based peptide tags for the expression and purification of bioactive peptides
US7732569B2 (en) 2006-10-19 2010-06-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Zein-based peptide tags for the expression and purification of bioactive peptides
JP2010528981A (ja) 2006-12-01 2010-08-26 アンテリオス， インコーポレイテッド 両親媒性実体ナノ粒子
BRPI0719732A2 (pt) 2006-12-01 2017-05-16 Anterios Inc nanopartículas de peptídeo e usos para as mesmas
US20080311093A1 (en) * 2006-12-07 2008-12-18 American Symbolic, Llc Stem cell secretions and related methods
WO2008070868A1 (en) * 2006-12-07 2008-06-12 American Symbolic, Llc Stem cell secretions and related methods
KR20150028856A (ko) 2007-05-31 2015-03-16 안테리오스, 인코퍼레이티드 핵산 나노입자 및 이의 용도
US7678883B2 (en) * 2007-07-25 2010-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solubility tags for the expression and purification of bioactive peptides
US7829311B2 (en) 2007-07-25 2010-11-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ketosteroid isomerase inclusion body tag engineered to be acid-resistant by replacing aspartates with glutamate
US7951559B2 (en) * 2007-07-25 2011-05-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Recombinant peptide production using a cross-linkable solubility tag
US8383594B2 (en) * 2007-08-07 2013-02-26 Sami Labs Limited Peptides modified with triterpenoids and small organic molecules: synthesis and use in cosmeceuticals
US8987212B2 (en) * 2007-08-07 2015-03-24 Muhammed Majeed Oleanoyl peptide composition and method of treating skin aging
US8273337B2 (en) 2007-09-14 2012-09-25 Affinergy Inc. Hair binding peptides and peptide-based hair reagents for personal care
US7794963B2 (en) 2007-11-02 2010-09-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Use of tetracysteine tags in fluorescence-activated cell sorting analysis of prokaryotic cells producing peptides or proteins
ES2421262T3 (es) * 2007-11-30 2013-08-30 Evonik Goldschmidt Gmbh Composición para el cuidado personal y cosmética que contiene tetrapéptidos con las unidades CX1X2G, PX1X2P o PX1X2K
CN107028792A (zh) * 2008-05-29 2017-08-11 唐纳德·欧文 皮肤美容组合物中的寡聚生物表面活性剂
WO2010050980A1 (en) * 2008-10-31 2010-05-06 Laboratory Skin Care, Inc. Topical formulations comprising hydroxyapatite particles for stimulation and maintenance of collagen fibers
FR2939799B1 (fr) 2008-12-11 2011-03-11 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant des oligoglucuronanes acetyles.
FR2941231B1 (fr) 2009-01-16 2016-04-01 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
FR2941232B1 (fr) 2009-01-16 2014-08-08 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
EP2382231A2 (de) 2009-01-16 2011-11-02 Sederma Neue verbindungen, insbesondere peptide, zusammensetzungen damit und kosmetische und dermopharmazeutische verwendungen
US7915011B2 (en) * 2009-03-05 2011-03-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Host cell modifications that improve peptide production and downstream processing
FR2944435B1 (fr) 2009-04-17 2011-05-27 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant de l'oridonine
FR2945939B1 (fr) 2009-05-26 2011-07-15 Sederma Sa Utilisation cosmetique du dipeptide tyr-arg pour lutter contre le relachement cutane.
FR2951081B1 (fr) 2009-10-14 2012-01-13 Cosmetique De Lecousse Lab Compostion dermatologique et/ou cosmetique utilisee pour la regeneration de la peau
FR2955326B1 (fr) 2010-01-18 2015-01-02 Sederma Sa Nouveau compose lipo-phosphate ou lipo-sulfate, compositions le contenant et utilisations cosmetiques et dermopharmaceutiques
FR2958541B1 (fr) 2010-04-08 2012-05-18 Sederma Sa Utilisation cosmetique du geranylgeranyl-2-propanol
FR2958641B1 (fr) 2010-04-08 2014-12-26 Sederma Sa Nouveaux composes de type polyterpenique, compositions cosmetiques, nutraceutiques et pharmaceutiques les contenant et utilisations dans ces domaines.
EP2382963A1 (de) 2010-04-29 2011-11-02 Cognis IP Management GmbH Kosmetische Zusammensetzung mit Oligopeptiden
US8609621B2 (en) 2010-11-15 2013-12-17 E I Du Pont De Nemours And Company Acid-cleavable linkers exhibiting altered rates of acid hydrolysis
WO2016126343A1 (en) 2015-02-05 2016-08-11 Muhammed Majeed Oleanoyl peptide composition and collagen enhancement
WO2012107244A1 (en) 2011-02-09 2012-08-16 Organobalance Gmbh Peptide for use in the treatment of skin conditions
US9273336B2 (en) 2011-02-21 2016-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recombinant host cells having an increase in buoyant density
FR2974298B1 (fr) 2011-04-20 2013-11-29 Nuxe Lab Complexe d'extraits vegetaux pour la protection de la peau
WO2012145609A1 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Sunny Biodiscovery, Inc. Transoral methods and compositions for wrinkle reduction and cosmetic lip and facial augmentation
WO2012152718A1 (en) 2011-05-06 2012-11-15 Farmicom Pharmaceutical Company D.O.O. Composition comprising angiotensin ii receptor antagonist and antioxidant for maintaining and/or improving skin properties
MX2018013623A (es) * 2011-10-28 2022-08-08 Neostrata Company Inc Derivados de n-acildipeptido y sus usos.
ES2686820T3 (es) * 2012-01-03 2018-10-22 Neostrata Company, Inc. Derivados de N-acilpéptido y sus usos
US20140134217A1 (en) 2012-11-09 2014-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Leave-on compositions containing cellulose materials
US20140134218A1 (en) 2012-11-09 2014-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Rinse-off skin care compositions containing cellulosic materials
US9370478B2 (en) 2012-11-09 2016-06-21 Johnson & Johnson Consumer Inc. Skin care compositions containing cotton and citrus-derived materials
MX360649B (es) 2013-03-13 2018-11-12 Anteis Sa Péptidos para el rejuvenecimiento de la piel y métodos de uso de los mismos.
ITRM20130199A1 (it) 2013-04-03 2014-10-04 Irbm Science Park S P A Peptidi per uso dermatologico e/o cosmetico
CA2933416C (en) * 2013-12-10 2017-10-03 Sussex Research Laboratories Inc. Glycopeptide compositions and uses thereof
AR100134A1 (es) * 2014-04-18 2016-09-14 P Pilant Gregory Métodos y composiciones de administración tópica para el cuidado de la piel
FR3027518B1 (fr) 2014-10-24 2018-01-19 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Utilisation d'ester d'isosorbide et de derives n-acyles d'acides amines comme agent antivieillissement de la peau humaine
FR3027599A1 (fr) 2014-10-27 2016-04-29 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Utilisation d'ester de derives n-acyles d'acide amines et de polyols comme agent antivieillissement de la peau humaine
WO2017165452A1 (en) 2016-03-21 2017-09-28 Rhode Island Council On Postsecondary Education pH-SENSITIVE PEPTIDES
FR3052978B1 (fr) 2016-06-23 2020-01-31 Biotechmarine Procede d'obtention d'un extrait d'armeria maritima enrichi en diglycosides et son utilisation en cosmetique
MX2019005833A (es) 2016-11-21 2019-10-30 Eirion Therapeutics Inc Administracion transdermica de agentes grandes.
KR102056520B1 (ko) 2017-03-24 2019-12-18 (주)셀아이콘랩 인간 섬유아세포에서 콜라겐 합성 촉진 및 콜라겐 분해 효소 활성화 억제를 유도하는 펩타이드를 함유한 화장품 조성물 및 제조방법
KR102007078B1 (ko) 2017-03-24 2019-08-05 (주)셀아이콘랩 콜라겐 생성을 촉진시키는 신규한 헵타펩타이드 단량체 및 이량체를 포함하는 피부 노화 방지를 위한 화장품 조성물
JP7054954B2 (ja) * 2018-01-10 2022-04-15 ジー２ジーバイオ インコーポレイテッド コラーゲンペプチドを含有したポリカプロラクトン微粒球フィラーおよびその製造方法
ES2726000A1 (es) * 2018-03-28 2019-10-01 Infinitec Activos S L Nanopartículas de oro y palmitoíl pentapéptido-4
US20210121376A1 (en) 2018-05-22 2021-04-29 Infinitec Activos, S.L. Peptides encapsulated in lecithin and alginate
CN113226278B (zh) 2019-01-02 2023-07-21 宝洁公司 含有肽化合物和水前寺海苔胞外多糖提取物的皮肤护理组合物
FR3107708A1 (fr) 2020-02-28 2021-09-03 Alganelle Microalgue recombinante capable de produire des peptides, polypeptides et protéines de KTTKS et leurs dérivés, et leurs procédé et utilisations associés
EP3872088A1 (de) 2020-02-28 2021-09-01 Alganelle Verwendung von aprotinin als träger zum herstellen eines rekombinanten proteins, polypeptides oder peptids in algen
KR102378053B1 (ko) * 2020-12-24 2022-03-25 주식회사 조에바이오 유해물질 및 광에 대한 피부보호용 조성물
BR112023012422A2 (pt) 2021-01-24 2023-12-12 Michael David Forrest Inibidores da atp sintase - usos cosmético e terapêutico

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4640943A (en) * 1983-09-22 1987-02-03 Ajinomoto Co., Inc. Surface modifier for inorganic substances
EP0420914B1 (de) * 1988-06-16 1994-03-09 Procyte Corporation Kosmetische und hautbehandlungs-zusammensetzungen
LU87449A1 (fr) * 1989-02-09 1990-09-19 Oreal Procede de fabrication de mousses utilisables dans les domaines cosmetique et pharmaceutique et mousses obtenues par ce procede
FR2668365B1 (fr) * 1990-10-25 1994-12-23 Sederma Sa Utilisation en cosmetique des n-acetylpeptides dotes d'une activite biologique.
US5498420A (en) * 1991-04-12 1996-03-12 Merz & Co. Gmbh & Co. Stable small particle liposome preparations, their production and use in topical cosmetic, and pharmaceutical compositions
FR2676922B1 (fr) * 1991-06-03 1995-01-20 Givaudan Lavirotte Applications en cosmetique de derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines vegetales.

Also Published As

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