DE60119210T2 - Neuer Actif, sowie ihre Zusammensetzungen , ihre Verwendung in der Kosmetik, Dermokosmetik , Dermopharmacy, Pharmacy und auf Vliesstoffe - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige kosmetische Zusammensetzung aus Verbindungen mit Lipoaminosäurestruktur, die eine beruhigende Wirkung ausübt.
  • In der heutigen Zeit werden die Haare durch verschiedene, von außen einwirkende Faktoren angegriffen; es handelt sich insbesondere die Luftverschmutzung, die natürliche oder künstliche UV-Strahlung oder andere Stressfaktoren wie etwa den mechanischen oder chemischen Stress.
  • Da diesem Problem, insbesondere in städtischen Ballungsräumen, immer größere Bedeutung zugemessen wird, ist der Schutzaspekt für das Haar zu einem maßgeblichen Kriterium bei der Entwicklung neuer kosmetischer Mittel geworden.
  • Die Anmelderin hat ein neuartiges, thermoaktives Haarwirkstoffkonzept mit mehrfacher Schutzwirkung entwickelt, welches für gestresstes Haar bestimmt ist und bei Angriffen oder dem subjektiven Eindruck angegriffener Haare zu verwenden ist sowie insbesondere bei Schäden, die von Radikalen verursacht werden. Sie hat entdeckt, dass im gestressten Haar freie Radikale und lipidische Peroxide gebildet werden. Aufgrund einer Folge von radikalischen Reaktionen (Fenton-Reaktion), welche den Proteinstoffwechsel beeinträchtigen, wird die Zellteilung verlangsamt und die Haarfaser im Bereich des Haarkeratins und der Haarwurzel beschädigt. Das Haar wird zerbrechlich, schuppig und stumpf. Um das gesamte Haar wirksam zu schützen, muss ein Haarwirkstoff also in erster Linie dafür sorgen, dass an der Oberfläche der Haare weniger lipidische Peroxide gebildet werden.
  • Aufgrund ihres amphiphilen Aufbaus stellen Verbindungen mit Lipoaminosäurestruktur, wie diejenigen, die in den internationalen Patentanmeldungen beschrieben sind, welche unter den Nummern WO92/20647, WO92/21318, WO94/26694 und WO94/27561 veröffentlicht worden sind, besonders interessante biologische Träger dar, denn sie regulieren die Hautphysiologie. Sie eignen sich folglich für eine Vielzahl von Anwendungen, insbesondere in der Kosmetik.
  • Die europäische Patentanmeldung EP 1064 912 , welche im Sinne von Artikel 54(3) EPÜ als Stand der Technik zu nennen ist, beschreibt kosmetische Zusammensetzungen, die Panthenol und Acylderivate von Proteinhydrolysaten umfassen.
  • Panthenol oder 2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamid hat folgende Formel: HO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-OH ,und wird häufig zur Behandlungen des Haars oder der Kopfhaut verwendet.
  • Die Anmelderin hat herausgefunden, dass Zusammensetzungen, in denen sowohl Lipoaminosäuren als auch Panthenolderivate als Wirkprinzipien enthalten sind, gleichzeitig eine antiradikalische Wirkung, eine die Zellteilung anregende Wirkung, welche durch Wärme verstärkt wird, sowie ein Keratinschutzwirkung, welche die Bildung von Schuppen verhindert, aufweisen. Die Anmelderin hat ebenfalls entdeckt, dass diese Wirkung das Ergebnis von Synergieeffekten aus dem Zusammenspiel dieser beiden Familien von Wirkprinzipien ist.
  • Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, dass sie als Wirkprinzip mindestens eine Verbindung nach Formel (I)
    Figure 00020001
    oder deren Salze enthält, wobei R1 die charakterisierende Kette einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Fettsäure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatome darstellt und R2 die charakterisierende Kette einer Aminosäure darstellt und m Werte von 1 bis 5 annehmen kann, sowie mindestens eine Verbindung nach Formel (II) ZO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)C(CH3)2CH2-OH (II)wobei Z ein von Phosphor abgeleitetes Radikal der Formel P(R3O)(OM)(=O)- darstellt, wobei OM ein freies oder in Salzform vorliegendes OH-Radikal dargestellt, welches auch in Form eines Alkalisalzes wie eines Natriumsalzes, eines Kaliumsalzes oder aber in Form eines Ammoniumsalzes oder in Form eines Aminoalkoholsalzes wie des (2-Hydroxethyl)ammoniumsalzes vorliegen kann, und R3 ein von alkoxylierten Polysiloxanen abgeleitetes Radikal darstellt.
  • Die Verbindung nach Formel (I), die in der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten ist, kann in Form einer freien Säure vorliegen oder teilweise oder vollständig in die Salzform überführt sein. Wenn die Verbindung nach Formel (I) in die Salzform überführt ist, handelt es sich insbesondere um Alkalisalze wie Natriumsalze, Kaliumsalze oder Lithiumsalze, um Erdalkalisalze wie Calciumsalze, Magnesiumsalze, oder Strontiumsalze; um ein Ammoniumsalz oder um ein Aminoalkoholsalz wie das (2-Hydroxyethyl)ammoniumsalz. Es kann sich ebenfalls um Metallsalze wie zweiwertige Zink- oder Mangansalze oder um dreiwertige Eisen-, Lanthan-, Cer- oder Aluminiumsalze handeln.
  • Der Ausdruck "charakterisierende Kette", der zur Definition der Radikale R1 et R2 verwendet wird, bezeichnet die Hauptkette der jeweiligen Fettsäure oder Aminosäure, wobei diese Kette keine funktionelle Gruppe aufweist.
  • Für eine Fettsäure der allgemeinen Formel R1-C(=O)-OH wird die charakterisierende Kette also durch R1 dargestellt. Das Radikal R1 steht insbesondere für ein Radikal mit 8 bis 22 Kohlenstoffatome, welches aus den Radikalen Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Uneicosyl, Docosyl, Heptadecenyl, Eicosenyl, Uneicosenyl, Docosenyle oder Heptadecadienyl oder Decenyl ausgewählt wird.
  • Gemäß einem ersten Einzelaspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung wie die oben beschriebene, wobei in der Formel (I) die Gruppe R1-C(=O)- 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist und insbesondere eines der Radikale Octanoyle (Caprylyl), Decanoyl, Undecanoyl, Dodecanoyl (Lauroyl), Tetradecanoyl (Myristyl), Hexadecanoyl (Palmitoyl), Octadecanoyl (Stearyl), Eicosanoyl (Arachidoyl), Docosanoyl (Behenoyl), 8-Octadecenoyl (Oleyl), Eicosenoyl (Gadoloyl), 13-Docosenoyl (Erucyl), 9,12-Octadecadienoyl (Linoleoyl) oder 9,12,15-Octadecatrienoyl (Linolenoyl) darstellt.
  • Gemäß einer ersten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung weist in der Formel (I) die Gruppe R1-C(=O) 12 bis 18 Kohlenstoffatome auf.
  • Für eine Aminosäure nach der allgemeinen Formel (IIIa) H2N-CH(R2)C(=O)-OH (IIIa),und für eine zyklische Aminosäure nach der Formel (IIIb)
    Figure 00050001
    stellt die Kette R2 die charakterisierende Kette dar.
  • R2 steht insbesondere für die charakterisierende Kette einer Aminosäure, die aus Glycin, Alanin, Serin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Valin, Threonin, Arginin, Lysin, Prolin, Leucin, Phenylalanin, Isoleucin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan, Asparagin, Cystein, Cystin, Methionin, Hydroxyprolin, Hydroxylysin oder Ornithin ausgewählt wird.
  • Gemäß einem zweiten Einzelaspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung wie die oben beschriebene, welche mindestens eine Verbindung nach Formel (I) umfasst, die aus den N-Acylderivaten von Glutaminsäure, Asparaginsäure Alanin oder Glycin gewählt wird.
  • In der Formel (I) wie sie oben beschrieben ist, steht m für eine Dezimalzahl, die kleiner oder gleich 2 und insbesondere kleiner als gleich 1,4 ist; insbesondere ist m gleich 1.
  • Gemäß einem dritten Einzelaspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung wie die oben beschriebene, die eine einzige Zusammensetzung nach Formel (I) umfasst.
  • Gemäß einem vierten Einzelaspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung wie die oben beschriebene, die eine Mischung aus Verbindungen nach Formel (I) umfasst oder insbesondere auch eine Mischung aus Verbindungen nach Formel (I), die alle die gleiche Gruppe R1-C(=O) aufweisen, oder aber eine Mischung aus Verbindungen nach Formel (I); wobei m gleich 1 ist und alle Verbindungen die gleiche Gruppe
    Figure 00050002
    aufweisen.
  • Im Allgemeinen werden die Verbindungen nach Formel (I) durch N-Acylierung von Verbindungen der Formeln (IIIa) oder (IIIb) wie den oben beschriebenen oder deren Salzen hergestellt. Wenn es sich um eine Mischung von Verbindungen nach Formel (I) handelt, so wird diese Mischung zum Beispiel durch N-Acylierung einer Aminosäuremischung hergestellt, welche durch vollständige oder teilweise Hydrolyse von Proteinen jedweder Herkunft erhalten wurde. Diese Proteine können tierischer Herkunft sein, wie zum Beispiel Kollagen, Elastin, Fischmuskelprotein, Fischgelatine, Keratin oder Casein, oder pflanzlicher Herkunft wie Getreideproteine, Blütenproteine und Fruchtproteine wie zum Beispiel Proteine, die aus Soja, Sonnenblumen, Hafer, Weizen, Mais, Gerste, Kartoffeln, Lupinen, Ackerbohnen, Süßmandeln, Kiwis, Mangos oder Äpfeln gewonnen werden; es kann sich ebenfalls um Protein handeln, die aus Chlorella (einzelligen Algen), Rotalgen, Hefen oder Seide gewonnen werden. Diese Hydrolyse wird beispielsweise durchgeführt, indem ein Protein in einem sauren oder alkalischen Milieu auf Temperaturen zwischen 60 und 130 °C erhitzt wird. Die Hydrolyse kann ebenfalls enzymatisch mit einer Protease durchgeführt werden, wobei sich eventuell eine alkalische oder saure hydrolytische Nachbehandlung anschließen kann. Wenn m größer als 1 ist, steht R2 entweder für eine einzige gleichartige Kette oder für mehrere charakterisierende Ketten unterschiedlicher Aminosäuren, entsprechend dem hydrolysierten Protein und des Hydrolysegrades. Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Aminogramme einiger Proteine pflanzlicher Herkunft: Tabelle A
    Figure 00070001
    Figure 00080001
  • Die Acylierungsreaktion ist dem Fachmann bekannt. Sie ist zum Beispiel in der internationalen Patentanmeldung beschrieben, die unter der Nummer WO 98/09611 veröffentlicht wurde. Sie wird gleichermaßen an einer Aminosäure oder an einer Mischung von Aminosäuren durchgeführt. Die Acylierungsmittel besteht im Allgemeinen aus einem aktivierten Derivat einer Carbonsäure der Formel R1C(=O)-OH, wie etwa einem symmetrischen Anhydrid dieser Säure oder einem Säurehalogenid wie dem Säurechlorid oder dem Säurebromid. Es kann ebenfalls aus einer Mischung aktivierter Derivate von Carbonsäuren bestehen, die aus natürlichen Ölen oder Fetten tierischer oder pflanzlicher Herkunft wie etwa aus Kopra, Palmkern, Ölpalme, Soja, Raps, Mais, Rindertalg, Walratöl oder Heringsöl gewonnen wurden.
  • Gans besonders betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung wie die oben beschriebene, wobei es sich bei der Verbindung nach Formel (I) um eine N-Lauroylaminosäure oder um eine Mischung von N-Kokosfettsäureaminosäuren handelt. Beispiele für derartige Mischungen sind die Produkte PROTEOLTM SAV 50S oder PROTEOLTM OAT zu nennen, die von der Firma SEPPIC vertrieben werden.
  • Die Verbindungen nach der oben beschriebenen Formel (II) werden hergestellt indem alkoxylierte Polysiloxane und Phosphate, wie etwa solche, deren Herstellung in den amerikanischen Patenten beschrieben ist, die unter den Nummern US 5,070,171 , US 5,091493 , US 5,093,452 , US 5,100956 , US 5,149765 oder US 5,243,028 veröffentlicht wurden, mit Panthenol umgesetzt werden. Eine dieser Verbindungen ist im Handel unter dem Namen PECOSILTM SPP 50 erhältlich und hat nach INCI folgende Bezeichnung: Kaliumdimethiconcopolyolpanthenylphosphat.
  • Tenside mit Phosphatgruppe aus der Familie der alkoxylierten und phosphatierten Polysiloxane sind in den amerikanischen Patenten beschrieben, die unter den Nummern US 5,070,171 , US 5,091493 , US 5,093,452 , US 5,100956 , US 5,149765 oder US 5,243,028 veröffentlicht wurden, wobei es sich insbesondere um Salze des Dimethiconcopolyolphosphats handelt, die unter den Namen PECOSILTM PS-100, PECOSILTM PS-200 oder PECOSILTM WDS-100 vertrieben werden.
  • Gemäß einem fünften Einzelaspekt betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung wie die oben beschriebene, wobei es sich bei der Verbindung nach Formel (II) um Kaliumdimethiconcopolyolpanthenylphosphat oder PECOSILTM SPP-50 handelt. Gemäß dieser Variante kann die Zusammensetzung auch ein oder mehrere Tenside mit Phosphatgruppe aus der Familie der alkoxylierten und phosphatierten Polysiloxane enthalten, die in den amerikanischen Patenten beschrieben sind, welche unter den Nummern US 5,070,171 , US 5,091493 , US 5,093,452 , US 5,100956 , US 5,149765 oder US 5,243,028 veröffentlicht wurden, und insbesondere Salze des Dimethiconcopolyolphosphats, die unter den Namen PECOSILTM PS-100, PECOSILTM PS-200 oder PECOSILTM WDS-100 vertrieben werden.
  • Die Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung mit Hilfe von Verfahren hergestellt, die dem Fachmann bekannt sind. Außer den Wirkprinzipien, umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung mineralische oder organische Trägerstoffe, die üblicherweise bei der Herstellung Zusammensetzungen verwendet werden, die dazu bestimmt sind, Zubereitungen zum kosmetischen und/oder pharmazeutischen Gebrauch beigemischt zu werden. Beispielsweise wären Wasser oder Wasser-Alkoholmischungen wie etwa wässrige Lösungen von Ethanol, Propanol oder Isopropanol zu nennen. Ebenfalls wären Polyole wie Propylenglykol, Dipropylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Glycerin oder Octan-1,2-diol zu nennen.
  • Gemäß einem bevorzugten Aspekt der vorliegenden Erfindung enthält die oben beschriebene Zusammensetzung 15 Gew.% bis 60 Gew.%, insbesondere 20 Gew.% bis 40 Gew.% mindestens einer Verbindung nach Formel (I) sowie 10 Gew.% bis 40 Gew.%, vorzugsweise 15 Gew.% bis 30 Gew.% mindestens einer Verbindung nach Formel (II).
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung der Zusammensetzung wie sie oben beschrieben ist zur Herstellung von kosmetischen, hautkosmetischen, hautpharmazeutischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen. Die auf diese Weise hergestellten kosmetischen, hautkosmetischen, hautpharmazeutischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten im Allgemeinen 0,1 Gew.% bis 10 Gew.% und insbesondere 1 Gew.% bis 3 Gew.% der Zusammensetzung wie sie oben beschrieben ist. Die kosmetischen, textilkosmetischen, hautkosmetischen, hautpharmazeutischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen weisen insbesondere eine schützende, nährende, gegen Stress gerichtete, umhüllende oder restrukturierende Wirkung auf. Sie sind insbesondere zur Behandlung der Kopfhaut, der Haare oder der Haarfollikel bestimmt.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung der Zusammensetzung wie sie oben beschrieben ist zur Herstellung von Zusammensetzungen zur Aufbringung auf/Absorption durch/Imprägnierung von gewebeartigen oder vliesartigen Trägerstoffen wie zum Beispiel Kleidung oder Unterwäsche, mit dem Ziel, dass diese demjenigen, der sie trägt, ein Gefühl des Wohlbefindens verschafft.
  • Aufgrund ihrer beruhigenden Eigenschaften kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung in allen Produkten verwendet werden, die mehr oder weniger reizende Bestandteile enthalten, sodass die Verträglichkeit dieser Produkt, zum Beispiel von Antischuppenmitteln, verbessert wird. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann zur Erzielung von Synergieeffekten ebenfalls mit anderen Produkten verwendet werden, welche üblicherweise bei der Zubereitung topischer Mittel Verwendung finden. Es handelt sich insbesondere um beruhigende Produkte wie alpha-bisabolol, Lakritzderivate wie etwa Glycyrrhicinsäure oder davon abgeleitete Stoffe, Allantoin, hyperoxidierte Öle wie hyperoxidiertes Maiskeimöl, Öle, ätherische Wachse, Produkt auf Basis von Oligosacchariden, Produkte auf Basis von Peptiden, Pflanzenextrakte wie beispielsweise Aleo vera oder Centella asiatica, Algenextrakte, Mineralsalze (oder Produkte auf Basis von Mineralien), Produkte mit bekannten antiradikalischen Eigenschaften wie Polyphenole, Glutathion, Vitamine wie etwa Vitamin E oder Vitamin C, Enzyme wie etwa Superoxiddismutase oder Glutathionperoxidase, Produkte mit bekannten entzündungshemmenden Eigenschaften, Vitamine im Allgemeinen (oder Produkte auf Basis von Vitaminen), Enzyme im Allgemeinen (oder Produkte auf Basis von Enzymen), Produkte, die eine Wirkung auf Neurotransmitter ausüben.
  • Gemäß dem vorgesehenen Verwendungszweck wird die oben beschriebene Zusammensetzung in unterschiedlichen Konzentrationen sowie in einer Formel eingesetzt, die für diese Verwendung geeignet ist. Derartige kosmetische, hautkosmetische, hautpharmazeutische oder pharmazeutische Zusammensetzungen liegen üblicherweise in Form von wässrigen Lösungen, verdünnten alkoholischen Lösungen, Ölen oder einfachen bzw. mehrfachen Emulsionen wie etwa Wasser-in-Öl-Emulsionen (W/O), Öl-in-Wasser-Emulsionen (O/W) oder Wasser-in-Öl-in-Wasser-Emulsionen (W/O/W) vor, wobei die Öle pflanzlich, mineralisch oder synthetisch sind, wie beispielsweise Silikonöle. Als kosmetische Formeltypen wären Öle wie beispielsweise Haaröle, Cremes, Gele, Milch, Lotionen, Duschgele, Crèmegele, Seifen, flüssige Seifen, Syndets oder Shampoos zu nennen.
  • Derartige Formeln sind dem Fachmann bekannt, ihre Herstellung wird zum Beispiel in den Patentanmeldungen beschrieben, die unter den Nummern WO92/06778, WO93/28204, WO95/13863, WO95/35089 oder WO96/22109 veröffentlicht wurden.
  • Die Erfindung betrifft also ebenfalls eine kosmetische Formel, die durch Verdünnung der oben beschriebenen Zusammensetzung um einen Faktor von 1/10 bis 1/20000, vorzugsweise von 1/10 bis 1/100, mit kosmetisch akzeptablen Trägerstoffen erhalten werden kann, und insbesondere eine kosmetische Formel in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion von milchigem Aussehen, deren Viskosität geringer als 1 Pa.s. ist und die als Emulgator eine selbstemulgierende Zusammensetzung auf Basis von Fettalkoholen umfasst.
  • Als bevorzugte emulgierende Zusammensetzungen wären MONTANOVTM 68, MONTANOVTM 14, MONTANOVTM 82 und MONTANOVTM 202 oder MONTANOVTM WO18 zu nennen, die von der Firma SEPPIC vertrieben werden.
  • Je nach den Eigenschaften, die die kosmetische Formel aufweisen soll, kann gegebenenfalls eine milchartige Umkehremulsion wie etwa SEPIGELTM 305, SEPIGELTM 501, SIMULGELTM 600 oder SIMULGELTM EG hinzugefügt werden. In seiner obigen Verwendung ist der Begriff Verdünnung im weitesten Sinne aufzufassen, d.h. er umfasst sämtliche Schritte, die es ermöglichen, aus der Zusammensetzung wie sie oben beschrieben ist eine zum Vertrieb bestimmte kosmetische Formel herzustellen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der kosmetischen Formel um eine Creme oder um eine beruhigende Milch zur Behandlung der Kopfhaut. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der kosmetischen Formel um eine schäumende Formel oder ein Shampoo.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie jedoch zu beschränken.
  • Beispiel 1: Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung und Nachweis ihrer Eigenschaften.
  • A) Herstellung
  • Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung (A) wird hergestellt, indem 75 Gramm PROTEOLTM SAV 50, einer Mischung mit einen Wirkstoffgehalt zwischen 30 Gew.% und 40 Gew.% an N-Kokosfettsäureaminosäuren, mit 25 Gramm PECOSILTM SPP 50, bestehend zu 100 % aus Kaliumdimethiconcopolyolpanthenylphosphat, unter Rühren gemischt werden.
  • B) Nachweis der Hemmwirkung der erfindungsgemäßen
  • Zusammensetzung auf menschliche leukozytäre Elastase
  • a) Prinzip des Versuchs
  • Die menschliche leukozytäre Elastase (MLE) spielt bei vielen Entzündungskrankheiten eine Rolle. Dieses Enzym ist insbesondere befähigt, zahlreiche Makromoleküle wie Elastinfasern, bestimmte Arten von Kollagen, Proteoglycane und Glycoproteine abzubauen. Aus diesem Grunde stellt MLE ein Kettenglied in der Abfolge der Reaktionen dar, die bei einer Entzündung auftreten. Die Blockierung dieses Enzym mittels einer "Anti-Elastase"-Wirkung ermöglicht es folglich, den Abbau der oben genannten Moleküle zu verhindern und damit den Entzündungsprozess zu hemmen. Die "Anti-Elastase"-Eigenschaften eines gegebenen Produkts können durch einen in-vitro Test nachgewiesen werden, und zwar mit Hilfe einer Substanz, die vom MLE abgebaut wird und sich dabei färbt, wobei die Färbungsunterschiede mittels Spektrophotometrie bestimmt werden. Im vorliegenden Versuch wird N-Methoxysuccinyl-alaninprolin-valin-para-nitroanilid verwendet, eine normalerweise farblose Substanz, die nach Hydrolyse durch MLE para-nitroanilid freisetzt, dessen Entstehungskinetik mittels Spektrophotometrie bei 410 nm verfolgt wird. Die Reaktion wird in einem auf 25 °C thermostatisierten Spektrophotometer durchgeführt, das über einen automatischem Probengeber verfügt. Sämtliche kinetischen Versuche werden mindestens dreimal durchgeführt, wobei für die drei erhaltenen Werte anschließend der Mittelwert und die Standardabweichung berechnet werden. Die Gegenwart eines Moleküls mit "Anti-Elastase"-Wirkung wird durch eine Verringerung des Entstehens der gefärbten Substanz angezeigt, und diese Wirkung wird im Vergleich wird einer Blindwertkurve berechnet, die in Abwesenheit des Moleküls aufgenommen wurde. Es besteht somit eine Korrelation zwischen der prozentualen Hemmung der Entstehung der gefärbten Substanz durch die getestete Verbindung und der prozentualen Hemmung von MLE. Die auf diese Weise berechnete prozentuale Hemmung spiegelt ebenfalls die beruhigende Wirkung der getesteten Verbindung wider.
  • b) Versuch
  • Es werden folgende wässrige Lösungen hergestellt:
    • – Lösung 1: wässrige Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 2,5 % an PECOSILTM SPP 50;
    • – Lösung 2: wässrige Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 0,015 % an PROTEOLTM SAV 50S;
    • – Lösung 3: wässrige Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 2,5 % an PECOSILTM SPP 50 und mit Wirkstoffgehalt von 0,015 % an PROTEOLTM SAV 5OS;
  • Für alle drei Lösungen wird die prozentuale Hemmung der Entstehung von para-nitroanilid mit Hilfe eines Spektrophotometers bei 410 nm nach der im obigen Absatz beschriebenen Vorgehensweise gemessen.
  • Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Ergebnisse:
    Hemmung in %
    Lösung 1 30%
    Lösung 2 36%
    Lösung 3 89%
  • Die Ergebnisse zeigen, dass bei Konzentrationen, bei welchen PROTEOLTM SAV 50S (Lösung 2) und PECOSILTM SPP 50 (Lösung 1) nur eine begrenzte Wirkung zeigen (36 % und 30 %), die Kombination dieser beiden Produkte unerwarteterweise zu einer besseren Wirkung (89%ige Hemmung) führt.
  • C) Nachweis der Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Bildung von Peroxiden
  • a) Prinzip der "ex vivo"-Studie
  • Die Schutzwirkung der Zusammensetzung (A) wird bewertet, indem der Gehalt an Peroxiden an der Oberfläche von Haarsträhnen bestimmt wird, welche einer ultravioletten Strahlung des Typs UVA mit einer Stärke von 25 Joule/cm2 ausgesetzt wurden, wobei die Zusammensetzung (A) vor der Bestrahlung oder nach der Bestrahlung angewandt wurde. Die Bestimmung der lipidischen Peroxide wird mittels Fluoreszenzanalyse durchgeführt, wobei die Fluoreszenz durch Oxidation von Dichlorfluorescein durch die Peroxide hervorgerufen wird. Der Gehalt an Peroxid an der Oberfläche der Haare wird in UF-Einheiten pro mg Haarmasse ausgedrückt.
  • b) Versuch
  • Diese Studie wird mit 40 Haarsträhnen von gesunden Freiwilligen durchgeführt, wobei die Strähnen vor der Studie in 70%igem Ethanol entfettet und dann abgespült wurden. Sie werden in vier Ansätze zu je 10 Strähnen aufgeteilt, die als Ansätze A, B, C und D bezeichnet werden. Die Strähnenansätze werden folgenden Behandlungen ausgesetzt:
    • – Die Strähnen des Ansatzes A werden 10 Minuten lang in Wasser getaucht und dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen.
    • – Die Strähnen des Ansatzes B werden 10 Minuten lang in Wasser getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen und anschließend in eine Bestrahlungsvorrichtung des Fabrikats CILBER LOURMATTM gegeben, wo sie einer UVA-Bestrahlung von 25 Joules/cm2 unterzogen werden.
    • – Die Strähnen des Ansatzes C werden 10 Minuten lang in eine wässrige Lösung von 1 Gew.% der Zusammensetzung (A) getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen und anschließend in eine Bestrahlungsvorrichtung des Fabrikats CILBER LOURMATTM gegeben, wo sie einer UVA-Bestrahlung von 25 Joules/cm2 unterzogen werden.
    • – Die Strähnen des Ansatzes D werden 10 Minuten lang in Wasser getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen, dann in eine Bestrahlungsvorrichtung des Fabrikats VILBER LOURMATTM gegeben, wo sie einer UVA-Bestrahlung von 25 Joules/cm2 unterzogen werden, anschließend 10 Minuten lang in eine wässrige Lösung von 1 Gew.% der Zusammensetzung (A) getaucht und schließlich 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen.
  • Die Bestimmung der Peroxide wird 24 Stunden nach der Bestrahlung durchgeführt. Sämtliche Strähnen werden abgespült und dann gewogen und mit dem Dichlorfluorescein in Kontakt gebracht. Die Fluoreszenz wird an einem FluoroskanTM-Gerät gemessen. Sie wird anschließend ins Verhältnis zur Masse der Haare gesetzt.
  • Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Ergebnisse:
    Figure 00180001
  • Diese Ergebnisse zeigen die Schutz- und Reparaturwirkungen der Zusammensetzung (A) gegenüber den Auswirkungen von ultravioletten Strahlen des Typs UVA auf.
  • D) Nachweis der antiradikalischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
  • a) Prinzip der Studie
  • Die Bestimmung der antiradikalischen Wirkung eines zu untersuchenden Moleküls basiert auf der seiner Fähigkeit, die Reduktion des Cytochroms C zu hemmen oder deren Geschwindigkeit zu verlangsamen, wenn das Molekül dem Reaktionsmilieu zugesetzt wird. Das Superoxidanion wird durch Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin gebildet. In Abwesenheit eines Moleküls, das dazu befähigt ist, das Anion abzufangen, leitet letzteres die Reduktion des Cytochroms C ein. Die Entstehung des reduzierten Cytochroms C wird am Spektrophotometer bei 550 nm verfolgt, sowohl in Gegenwart (Probe) als auch in Abwesenheit (Blindwert) von antiradikalischen Molekülen.
  • b) Versuch
  • Die Studie besteht darin, die antiradikalische Wirkung der Zusammensetzung (A) mit derjenigen von Vitamin C (Ascorbinsäure) sowie von Panthenol oder D(+)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamid zu vergleichen, wobei letztere Verbindung häufig zum Schutz der Haare eingesetzt wird.
  • Die Reaktion wird in einem auf 25 °C thermostatisierten Spektrophotometer durchgeführt, das über einen automatischen Probengeber verfügt. Sämtliche kinetischen Versuche werden mindestens dreimal durchgeführt, wobei für die drei erhaltenen Werte der Mittelwert und die Standardabweichung berechnet werden. Für jeden untersuchten Wirkstoff wird anschließend die prozentuale Hemmung der Entstehungsgeschwindigkeit der gefärbten Substanz (die der Menge an freien Superoxidanionen entspricht) berechnet. Bei der Berechnung wird auf die Entstehungsgeschwindigkeit der gefärbten Substanz in der Blindprobe (ohne Wirkstoff) Bezug genommen. Für jeden Wirkstoff entspricht also die prozentuale Hemmung der Entstehung der gefärbten Substanz der prozentualen Hemmung des Superoxidanions. Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Ergebnisse:
    Figure 00200001
  • Diese Ergebnisse zeigen eine antiradikalische Wirkung der Zusammensetzung (A) auf, die in der gleichen Größenordnung wie diejenige von Vitamin C liegt, wohingegen eine solche für Panthenol nicht nachgewiesen wurde.
  • E) Nachweis der anregenden Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Zellteilung.
  • a) Prinzip der "in vitro"-Studie
  • Die Wirkung der Wirkstoffe auf die Zellteilung wird mittels einer fluorimetrischen Bestimmung des DNA-Gehalts normaler menschlicher Keratinozyten bestimmt, welche erhöhtem Wärmestress (20 Minuten bei 50 °C) ausgesetzt wurden. Die DNA-Menge, die in den Zellen enthalten ist, bestimmt ihre Fähigkeit, sich zu teilen. Die Zellen werden bei einer Konfluenz von 60 verwendet. In Gegenwart der Wirkstoffe werden sie 24 Stunden lang bebrütet. Die Zellteilung wird durch Bestimmung der pro Kavität vorhandenen DNA-Menge gemessen.
  • b) Versuch
  • Vier Proben A, B, C und D einer Kultur von normalen menschlichen Keratinozyten werden jeweils den folgenden Behandlungen unterzogen:
    • – Probe A: nicht behandelte Zellen, die bei Raumtemperatur gelassen werden.
    • – Probe B: nicht behandelte Zellen, die 20 Minuten lang auf 50 °C erwärmt werden.
    • – Probe C: Zellen, die 24 Stunden lang mit der Zusammensetzung (A) (Konzentration: 4,75 10–6 Gew.% an Wirkstoff) bebrütet wurden und dann 20 Minuten lang auf 50°C erwärmt werden.
    • – Probe D: Zellen, die 24 Stunden lang mit der Panthenol (Konzentration: 12,5 10–6 Gew.% an Wirkstoff) bebrütet wurden und dann 20 Minuten lang auf 50°C erwärmt werden.
  • Anschließend wird die DNA-Bestimmung an jeder der Proben vorgenommen.
  • Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Ergebnisse, die in μg/Kavität ausgedrückt sind:
    Figure 00210001
  • Diese Ergebnisse zeigen die Fähigkeit der Zusammensetzung (A) auf, die Zellteilung so anzuregen, dass die schädigenden Auswirkungen der Wärme mehr als ausgeglichen werden, während Panthenol diese lediglich kompensiert.
  • F) Nachweis der Schutzwirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf den Proteinstoffwechsel der Haarwurzel.
  • a) Prinzip der "in vitro"-Studie
  • Die Schutzwirkung auf den Proteinstoffwechsel wird durch colorimetrische Messung des Proteingehalts der Zellen (ausgedrückt in μg/ml) nach 24-stündiger Bebrütung in Gegenwart der Wirkstoffe bestimmt. Die Zellen werden bei einer Konfluenz von 60% verwendet.
  • b) Versuch
  • Fünf Proben E, F, G, H und I einer Kultur von normalen menschlichen Keratinozyten werden 24 Stunden lang in Gegenwart oder in Abwesenheit einer der folgenden Lösungen 1, 2 oder 3 bebrütet:
    • – Lösung 1: wässrige Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 1,25 10–5 % an PECOSILTM SPP 50;
    • – Lösung 2: wässrige Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 1,125 10–5 % an PROTEOLTM SAV 50S;
    • – Lösung 3: wässrige Lösung mit einem Wirkstoffgehalt von 1,25 10–5 % an PECOSILTM SPP 50 und mit Wirkstoffgehalt von 1,125 10–5 % an PROTEOLTM SAV 505;
  • Anschließend werden sie 20 Minuten lang auf eine Temperatur von 50°C erwärmt, oder aber diese Behandlung unterbleibt:
    • – Probe E: nicht behandelte Zellen, die bei Raumtemperatur gelassen werden.
    • – Probe F: nicht behandelte Zellen, die auf 50°C erwärmt werden.
    • – Probe G: mit der Lösung 1 behandelte Zellen, die auf 50°C erwärmt werden.
    • – Probe H: mit der Lösung 2 behandelte Zellen, die auf 50°C erwärmt werden.
    • – Probe I: mit der Lösung 3 behandelte Zellen, die auf 50°C erwärmt werden.
  • Schließlich wird die DNA-Bestimmung an jeder der Proben vorgenommen.
  • Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Ergebnisse, die in μg/ml ausgedrückt sind:
    Figure 00230001
  • Diese Ergebnis zeigen die Fähigkeit der Zusammensetzung (A) auf, den Proteinstoffwechsel der Keratinozyten anzuregen, um den schädigenden Auswirkungen der Wärme entgegenzuwirken, während die Verbindungen nach Formel (II) für sich genommen wirkungslos sind und Verbindungen nach Formel (I) für sich genommen eine mäßige Wirkung zeigen.
  • G) Nachweis der Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf den Abbau von Haarproteinen.
  • a) Prinzip der "ex vivo"-Studie
  • Der Schutzeffekt und die vorbeugende Wirkung der Zusammensetzung (A) werden bewertet, indem die intrinsische Fluoreszenz des Keratin-Tryptophans der Strähnen gemessen wird, welche entweder durch ultraviolette Strahlung oder durch Wärme unter Stress gesetzt worden sind. Der Proteinabbau ist durch eine Verringerung der natürlichen intrinsischen Fluoreszenz des Tryptophans gekennzeichnet.
  • b) Versuch
  • Diese Studie wird mit 40 Haarsträhnen von gesunden Freiwilligen durchgeführt, wobei die Strähnen vor der Studie in 70%igem Ethanol entfettet und dann abgespült wurden. Sie werden in fünf Ansätze zu je 10 Strähnen aufgeteilt, die als Ansätze J, K, L, M und N bezeichnet werden und folgendermaßen behandelt werden:
    • – Die Strähnen des Ansatzes J werden 10 Minuten lang in Wasser getaucht und dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen (unbehandelter Ansatz, der keinerlei Stress ausgesetzt wird).
    • – Die Strähnen des Ansatzes K werden 10 Minuten lang in Wasser getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen und anschließend in eine Bestrahlungsvorrichtung des Fabrikats VILBER LOURMATTM gegeben, wo sie einer UVA-Bestrahlung von 25 Joules/cm2 unterzogen werden.
    • – Die Strähnen des Ansatzes L werden 10 Minuten lang in Wasser getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen, anschließend 1 Stunde lang einem 90 °C warmen Luftstrom ausgesetzt und schließlich 15 Minuten lang bei Raumtemperatur belassen.
    • – Die Strähnen des Ansatzes M werden 10 Minuten lang in eine wässrige Lösung von 1 Gew.% der Zusammensetzung (A) getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen und anschließend in eine Bestrahlungsvorrichtung des Fabrikats VILBER LOURMATTM gegeben, wo sie einer UVA-Bestrahlung von 25 Joules/cm2 unterzogen werden.
    • – Die Strähnen des Ansatzes N werden 10 Minuten lang in eine wässrige Lösung von 1 Gew.% der Zusammensetzung (A) getaucht, dann 30 Minuten lang an freier Luft trocknen gelassen, anschließend 1 Stunde lang einem 90 °C warmen Luftstrom ausgesetzt und schließlich 15 Minuten lang bei Raumtemperatur belassen.
  • Die Intensität der Fluoreszenz wird mit einem Spektrophotometer CD60 DESAGATM bestimmt. Zur Messung der Fluoreszenz wird in Längsrichtung (von der Wurzel an in Richtung Spitze) über eine stets gleiche Haaroberfläche durchgeführt, die auf 350 mm2 festgelegt wurde. Der Intensitätswert der Fluoreszenz wird ein willkürlich gewählten Einheiten bestimmt, die auf die Haarmasse bezogen werden.
  • Die folgende Tabelle gibt Auskunft über die Ergebnisse, die als Abnahme der intrinsischen Tryptophanfluoreszenz pro Gramm Haarmasse ausgedrückt sind und auf den Ansatz J bezogen werden, welcher nicht behandelt und keinem Stress ausgesetzt wurde (Δ = 0):
    Figure 00250001
  • Diese Ergebnis zeigen die Fähigkeit der Zusammensetzung A auf, den Abbau des Keratins der Haare zu verlangsamen, wenn letztere einem Wärmestress oder einem photochemischen Stress ausgesetzt sind.
  • H) Nachweis der Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Bildung von Schuppen an der Haaroberfläche.
  • a) Prinzip der "ex vivo"-Studie
  • Die Fähigkeit einer wässrigen Lösung, die als Lösung 4 bezeichnet wird und 3 Gew.% der Zusammensetzung (A) enthält, die Bildung von Schuppen an der Haaroberfläche zu verhindern, wird an geschädigten Haaren untersucht, welche einem Wärmestress ausgesetzt wurden.
  • Diese Eigenschaft wird mittels Betrachtung der Oberfläche der behandelten und nicht behandelten Haare unter dem Rasterelektronenmikroskop nachgewiesen.
  • b) Versuch
  • Es werden Haare von gesunden Freiwilligen verwendet. 5 Haare jedes Freiwilligen werden 10 Minuten lang entweder in die Lösung 4 oder in Wasser (Placebo) getaucht. Sämtliche Haare werden an freier Luft trocknen gelassen, dann 1 Stunde lang einem 90 °C warmen Luftstrom ausgesetzt und nach weiteren 15 Minuten bei Raumtemperatur unter dem Rasterelektronenmikroskop betrachtet, wobei auch Aufnahmen hergestellt werden.
  • Die 1 und 2 zeigen die Schutzwirkung der Zusammensetzung der Erfindung hinsichtlich der Bildung von Schuppen an der Haaroberfläche auf.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung der Zusammensetzung (A) zur Herstellung von kosmetischen Formeln. Beispiel 2: Thermoaktive Haarlotion Formel
    Butylenglykol: 3,0 %
    SIMULSOLTM 1293: 3,0 %
    Zusammensetzung (A): 1,0 %
    Milchsäure: QS pH = 6
    SEPICIDETM HB: 0,2 %
    SEPICIDETM CI: 0,3 %
    Duftstoff: 0,3 %
    Wasser: QSP 100
    Beispiel 3: Schützendes und entspannendes Haarshampoo Formel
    AmonylTM 675 SB: 5,0
    Natriumlaurethsulfat (Konzentration 28 %): 35,0 %
    Zusammensetzung (A): 1,0 %
    CapigelTM 98: 3,0 %
    SEPICIDETM HB: 0,5 %
    SEPICIDETM CI: 0,3 %
    Soda: QS pH = 7,2
    Duftstoff: 0,3 %
    Farbstoff (FDC Blau 1/Gelb 5): QS
    Wasser: QSP 100 %
  • Eigenschaften
  • Das erhaltene Shampoo sieht grün und klar aus. Sein pH-Wert beträgt ungefähr 7,2 und seine Viskosität ist gleich 1000 cps (BROOKFIELDTM LVT : M4 V6). Beispiel 4: Schutzmittel "leave-on"; Antistress-Haarpflegemittel Formel
    KETROLTM T: 0,5 %
    Zusammensetzung (A): 3,0 %
    Butylenglykol: 5,0 %
    DC 1501: 5,0 %
    SIMULGELTM EG: 4,0 %
    SEPICIDETM HB: 0,5 %
    SEPICIDETM CI: 0,3 %
    Duftstoff: 0,3 %
    Wasser: QSP 100 %
  • Eigenschaften
  • Das erhaltene Pflegemittel ist ein undurchsichtiges Gel. Sein pH-Wert beträgt ungefähr 6,5 und seine Viskosität ist gleich 40000 cps (BROOKFIELDTM LVT : M4 V6). Beispiel 5: Aufbauende Crème-Maske "rince-off" für gestresste und empfindliche Haare Formel
    KETROLTM T: 0,5 %
    Zusammensetzung (A): 3,0 %
    Butylenglykol: 3,0 %
    SIMULGELTM EG: 1,0 %
    MONTANOVTM 82: 3,0 %
    Jojobaöl: 1,0 %
    LANOLTM P: 6,0 %
    AMONYLTM DM: 1,0 %
    LANOLTM 99: 5,0 %
    SIMULGELTM EG 4,0 %
    SEPICIDETM HB: 0,3 %
    SEPICIDETM CI: 0,2 %
    Duftstoff: 0,2 %
    Wasser: QSP 100 %
  • Eigenschaften
  • Die erhaltene Maske ist eine undurchsichtige Creme. Sein pH-Wert beträgt ungefähr 6,2 und seine Viskosität ist gleich 40000 cps (BROOKFIELDTM LVT : M4 V6).
  • Die Handelsprodukte, die in den Beispielen verwendet werden, sind folgendermaßen definiert:
    SIMULSOLTM 1293 ist ein hydriertes und ethoxyliertes Rizinusöl mit einer Ethylenoxidzahl von 40, welches von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    SEPICIDETM HB ist eine konservierende Mischung, die Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben und Butylparaben umfasst und von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    SEPICIDETM CI ist Imidazolidinyl-Harnstoff, der von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    CAPIGELTM 98 ist ein flüssiges Verdickungsmittel auf Basis von Acrylat-Copolymer, welches von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    AMONYLTM 675 SB ist ein Sulfobetain, das von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    SIMULGELTM EG ist eine milchartige Umkehremulsion eines Copolymers (INCI-Bezeichnung: Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyltaurate copolymer and Isohexadecane and Polysorbate 80), die von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    KETROLTM T ist Xanthan, das von der Firma KELCO vertrieben wird.
    LANOLTM 99 ist Isononylisononanoat, das von der Firma SEPPIC vertrieben wird.
    DC 1501 ist eine Mischung aus Cyclopentasiloxan und Dimethiconol, die von der Firma DOW CHEMICAL vertrieben wird.
    MONTANOVTM 82 ist ein Emulgator auf Basis von Cetearylalkohol und von Kokosfettsäureglucosid.

Claims (19)

  1. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkprinzip mindestens eine Zusammensetzung der Formel (I)
    Figure 00300001
    oder ihre Salze, wobei R1 die charakterisierende Kette einer gesättigten oder ungesättigten geradkettigen oder verzweigten Fettsäure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 die charakterisierende Kette einer Aminosäure bedeutet und m 1 bis 5 bedeutet, sowie mindestens eine Verbindung der Formel (II) ZO-(CH2)3-NH-C(=O)-CH(OH)C(CH3)2-CN2-OH (II)in der Z einen von Phosphor abgeleiteten Rest der Formel: P(R3O)(OM)(=O)- ,bedeutet, in dem OM einen freien oder in Salzform vorliegenden OH-Rest und R3 einen von Alkoxypolysiloxanen abgeleiteten Rest bedeutet, enthält.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der in Formel (I) die Gruppe R1-C(=O)- 8 bis 22 Kohlenstoffatome umfaßt, insbesondere einen der Reste Octanoyl (Caprylyl), Decanoyl, Undecylenoyl, Dodecanoyl (Lauroyl), Tetradecanoyl (Myristyl), Hexadecanoyl (Palmitoyl), Octadecanoyl (Stearyl), Eicosanoyl (Arachidoyl), Docosanoyl (Behenoyl), 8-Octadecenoyl (Oleyl), Eicosenoyl (Gadoloyl), 13-Docosenoyl (Erucyl), 9,12-Octadecadienoyl (Linoleoyl) und 9,12,15-Octadecatrienoyl (Linolenoyl).
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, bei der in Formel (I) die Gruppe R1-CO (I) 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, die mindestens eine Verbindung der Formel (I) aus der Gruppe der N-Acylderivate der Glutaminsäure, der Asparaginsäure, des Alanins oder des Glycins enthält.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei der in Formel (I), m eine Dezimalzahl kleiner oder gleich 2, insbesondere kleiner oder gleich 1,4 ist.
  6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei der in Formel (I) m gleich 1 ist.
  7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die eine einzige Verbindung der Formel (I) enthält.
  8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die eine Mischung von Verbindungen der Formeln (I), und besonders oder auch eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), die alle die gleiche Gruppe R1-CO (I) enthalten, oder auch eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), die alle die gleiche Gruppe
    Figure 00310001
    enthalten, enthält.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, die eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), die alle die gleiche Gruppe R1-CO (I) enthalten, enthält.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 8, die eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), die alle die gleiche Gruppe
    Figure 00320001
    enthalten, enthält.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, bei der die Verbindung der Formel (I) eine N-Lauroylaminosäure oder eine Mischung aus N-Cocoylaminosäuren ist.
  12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, bei der die Verbindung der Formel (II) Kaliumdimethiconcopolyolpanthenylphosphat ist.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin ein phosphathaltiges Alkoxypolysiloxan, insbesondere ein Salz des Dimethiconcopolyolphosphats, enthält.
  14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere mineralische oder organische Träger aus der Gruppe Wasser, wäßrige Ethanol-, Propanol- oder Isopropanollösungen, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Glycerin oder Octan-1,2-diol enthält.
  15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie 15 Gew.-% bis 60 Gew.-%, insbesondere 20 Gew.-% bis 40 Gew.-%, an mindestens einer Verbindung der Formel (I) und 10 Gew.-% bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 15 Gew.-% bis 30 Gew.-%, an mindestens einer Verbindung der Formel (II) enthält.
  16. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Herstellung von kosmetischen, hautkosmetischen, hautpharmazeutischen bzw. pharmazeutischen Zusammensetzungen.
  17. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Herstellung von Zusammensetzungen zur Aufbringung, Absorption oder Imprägnation auf oder durch gewebeartige oder vliesartige Träger, wie zum Beispiel Kleidung oder Unterkleidung.
  18. Kosmetische, hautkosmetische, hautpharmazeutische oder pharmazeutische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 Gew.-% bis 3 Gew.-%, der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15 enthält.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 18 mit schützender, nährender, gegen Streß wirkender, umhüllender und restrukturierender Wirkung, insbesondere zur Behandlung der Kopfhaut, der Haare oder der Haarfollikel.
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