DE69923227T2 - Verfahren zur Herstellung von Aminierungsprodukt-Teilchen - Google Patents

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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Partikeln von Amin-Reaktionsprodukt.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Parfümierte Produkte sind aus dem Stand der Technik gut bekannt. Die Verbraucherakzeptanz solcher parfümierten Produkte wie Wasch- und Reinigungsprodukte wird jedoch nicht nur von der mit diesen Produkten erzielten Leistung bestimmt, sondern auch von der damit verbundenen Ästhetik. Die Duftstoffbestandteile sind deshalb ein wichtiger Gesichtspunkt der erfolgreichen Formulierung solcher Handelsprodukte.
  • Von den Verbrauchern wird auch gewünscht, dass die behandelten Gewebe bzw. Stoffe den angenehmen Duft über die Zeit beibehalten. Tatsächlich machen Duftstoffzusätze solche Zusammensetzungen für den Verbraucher ästhetisch angenehmer, und in einigen Fällen verleiht der Duftstoff den damit behandelten Geweben einen angenehmen Duft. Jedoch ist die Duftstoffmenge, die von einem Waschmittel-Wasserbad auf Gewebe übertragen wird, oft geringfügig und hält sich nicht lange auf dem Gewebe. Außerdem sind Duftstoffe oft sehr kostspielig, und ihre ineffiziente Verwendung in Wasch- und Reinigungszusammensetzungen und ihre ineffektive Übertragung auf Gewebe führen zu sehr hohen Kosten sowohl für Verbraucher als auch für Waschmittel- und Reinigungsmittelhersteller. Die Industrie sucht daher weiterhin dringend nach einer effizienteren und effektiveren Duftstoffübertragung in Wasch- und Reinigungsprodukten, besonders für eine verbesserte Versorgung der Gewebe mit lang anhaltendem Duft.
  • Es wurde kürzlich gefunden, dass ein Amin-Reaktionsprodukt einer Verbindung, die eine primäre funktionelle Amingruppe und einen aktives Keton oder aktiven Aldehyd enthaltenden Bestandteil enthält, ein solches Bedürfnis erfüllt. Offenbarungen solcher Verbindungen können in den kürzlich eingereichten Patentanmeldungen EP-A-971 025, EP-A-971 024, EP-A-971 027 und EP-A-971 026 gefunden werden.
  • Ein nun auftretendes Problem bei der Verwendung dieser Verbindung ist jedoch ihre leichte Inkorporation in vollständig formulierte Zusammensetzungen. Tatsächlich sind solche Amin-Reaktionsprodukte oft viskos, wodurch ihre Inkorporation in diese vollständig formulierten Zusammensetzungen schwieriger wird.
  • Es ist deshalb eine Aufgabe der Erfindung, ein Amin-Reaktionsprodukt in geeigneter Form für die leichte Inkorporation in vollständig formulierte Zusammensetzungen bereitzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, dass die Vermischung des Amin-Reaktionsprodukts mit einem Träger, der einen spezifischen Schmelzpunkt hat, um ein Partikel zu bilden, ein solches Bedürfnis erfüllt. Vorzugsweise wird das erhaltene Partikel danach behandelt, um ein beschichtetes Partikel zu bilden.
  • Außerdem hat sich vorteilhaft herausgestellt, dass sowohl viskoses als auch nichtviskoses Amin-Reaktionsprodukt bei der Verarbeitung nach der vorliegenden Erfindung eine bessere Abscheidung und lang anhaltende Freisetzung aufweist als Amin-Reaktionsprodukt, das nicht nach diesem Verfahren behandelt wurde. Ohne sich an eine Theorie binden zu wollen, wird angenommen, dass die Vermischung mit solch einem Träger als Hülle um das Amin-Reaktionsprodukt herum fungiert und es somit vor der aggressiven Waschflotte schützt sowie seine Anlagerungseigenschaften auf Geweben verbessert.
  • Mit „viskos" ist ein Produkt gemeint, das eine Viskosität von mehr als 1000 cP hat. Die Viskosität wird auf einem Rheometer, TA Instrument CSL2 100, bei einer Temperatur von 25 °C mit einer Messspalteinstellung von 500 μm gemessen.
  • Der Träger zum diesbezüglichen Gebrauch hat einen Schmelzpunkt, gemessen bei Atmosphärendruck, von 30 °C bis 135 °C.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Partikeln von Amin-Reaktionsprodukt einer Verbindung, die eine primäre und/oder sekundäre funktionelle Amingruppe und einen aktives Keton oder aktiven Aldehyd enthaltenden Bestandteil enthält, und das folgende Schritte umfasst:
    • a)- Bereitstellung des Amin-Reaktionsprodukts, das den aktiven Keton oder Aldehyd enthaltenden Bestandteil zu 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% umfasst und eine Viskosität von mehr als 1000 cP hat, und
    • b)- Vermischung damit bei einer Temperatur über dem Schmelzpunkt des Trägers eines Träger mit einem Schmelzpunkt von 30 °C bis 135 °C, um Partikel des verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts, das das Amin-Reaktionsprodukt zu 1 Gew.-% bis 75 Gew.-% enthält, herzustellen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das erhaltene Partikel zur Bildung eines beschichteten Partikels weiter verarbeitet.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Ausgangsstoffe
  • 1)- Amin-Reaktionsprodukt
  • Das Amin-Reaktionsprodukt zum diesbezüglichen Gebrauch ist ein Produkt der Reaktion zwischen einer Verbindung, die eine primäre und/oder sekundäre funktionelle Aminogruppe und einen aktives Keton oder aktiven Aldehyd enthaltenden Bestandteil enthält, nachstehend als „Amin-Reaktionsprodukt" bezeichnet.
  • Eine typische Offenbarung von Amin-Reaktionsprodukt, das zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet ist, kann in den kürzlich eingereichten Patentanmeldungen EP-A-971 025, EP-A-971 024, EP-A-971 027 und EP-A-971 026 gefunden werden.
  • A- Primäres und/oder sekundäres Amin
  • Unter „primäres und/oder sekundäres Amin" wird ein Bestandteil verstanden, der mindestens eine primäre und/oder sekundäre Amin- und/oder Amidfunktion trägt.
  • Vorzugsweise ist die primäre und/oder sekundäre Aminverbindung auch durch einen Geruchsintensitätsindex gekennzeichnet, der kleiner ist als der einer 1-prozentigen Lösung von Methylanthranilat in Dipropylenglykol.
  • Geruchsintensitätsindex-Verfahren
  • Unter Geruchsintensitätsindex wird verstanden, dass die reinen Chemikalien zu 1 % in Dipropylenglykol, einem bei der Parfümherstellung verwendeten geruchlosen Lösemittel, gelöst wurden. Dieser Prozentsatz ist representativer für Verbrauchsmengen. Riechstreifen, oder so genannte „Blotter", wurden eingetaucht und dem erfahrenden Panellisten zur Beurteilung vorgelegt. Panellisten sind Bewerter, die mindestens sechs Monate in der Geruchseinstufung ausgebildet wurden, und deren Abstufungen ständig auf Genauigkeit und Reproduzierbarkeit mit einer Vergleichsprobe überprüft werden. Für jede Aminverbindung wurden dem Panellisten zwei Blotter vorgelegt: eine Vergleichsprobe (Me-Anthranilat, dem Panellisten unbekannt) und die Probe. Der Panellist wurde gebeten, beide Riechstreifen auf einer Geruchsintensitätsskala von 0-5 einzuordnen, wobei 0 kein wahrnehmbarer Geruch, 5 sehr starker vorhandener Geruch ist.
  • Ergebnisse:
  • Das Folgende steht für den Geruchsintensitätsindex einer Aminverbindung, die für den Gebrauch in der vorliegenden Erfindung geeignet ist und dem obigen Verfahren entspricht. In jedem Fall sind die Zahlen die Durchschnitte von 5 erfahrenen Panellisten, und die Ergebnisse sind bei einem Konfidenzgrad von 95 % statistisch signifikant unterschiedlich:
    Methylanthranilat 1 % (Vergleich) 3,4
    Ethyl-4-Aminobenzoat (EAB) 1 % 0,9
  • Eine allgemeine Struktur für die primäre Aminverbindung, die in der Erfindung verwendet wird, ist folgende: B-(NH2)n ;worin B ein Trägerstoff ist und n ein Bewertungsindex von mindestens 1 ist.
  • Verbindungen, die eine sekundäre Amingruppe enthalten, haben eine ähnliche Struktur wie die obige, mit der Ausnahme, dass die Verbindung eine oder mehrere -NH-Gruppen statt -NH2 umfasst. Außerdem kann die Verbindung auch eine oder mehrere von sowohl -NH2 als auch -NH-Gruppen haben.
  • Bevorzugte B-Träger sind anorganische oder organische Träger.
  • Unter „anorganischer Träger" werden Träger verstanden, bei denen es sich um Grundgerüste ohne oder im Wesentlichen ohne Kohlenstoffbasis handelt.
  • Unter den anorganischen Trägern bevorzugte primäre und/oder sekundäre Amine sind diejenigen, die aus Monomeren oder Polymeren oder organischen siliciumorganischen Copolymeren von Amino-derivatisierten Organosilan-, Siloxan-, Silazan-, Aluman-, Aluminumsiloxan- oder Aluminumsilicatverbindungen ausgewählt werden. Typische Beispiele solcher Träger sind: Organosiloxane mit mindestens einer primären Amineinheit wie das Diaminoalkylsiloxan [H2NCH2(CH3)-2Si]O oder das Organoaminosilan (C6H5)-3SiNH2, beschrieben in: Chemistry and Technology of Silicone, W. Noll, Academic Press Inc. 1998, London, S. 209, 106).
  • Unter den organischen Trägern bevorzugte primäre und/oder sekundäre Amine sind diejenigen, die ausgewählt sind aus Aminoarylderivaten, Polyaminen, Aminosäuren und Derivaten davon, substituierten Aminen und Amiden, Glucaminen, Dendrimeren, den Polyvinylaminen mit einem MW von 600-50K; aminosubstituiertem Polyvinylalkohol mit einem MW im Bereich von 400-300.000; Polyoxyethylenbis[amin]; Polyoxyethylenbis[6-aminohexyl]; N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt; 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon.
  • Bevorzugte Aminoarylderivate sind die Aminobenzolderivate einschließlich der Alkylester von 4-Aminobenzoatverbindungen, und mehr bevorzugt ausgewählt aus Ethyl-4-aminobenzoat, Phenylethyl-4-aminobenzoat, Phenyl-4-aminobenzoat, 4-Amino-N'-(3-aminopropyl)benzamid, und Mischungen davon.
  • Zum Gebrauch in der vorliegenden Erfindung geeignete Polyamine sind Polyethyleniminpolymere, Poly[oxy(methyl-1,2-ethandiyl)], α-(2-Aminomethylethyl)- ω-(2-aminomethylethoxy)-(= CAS-Nr. 9046-10-0); Poly[oxy(methyl-1,2-ethandiyl)], α-Hydro-)-ω-(2-aminomethylethoxy)-, Ether mit 2-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol (= CAS-Nr. 39423-51-3); im Handel erhältlich unter dem Markennamen Jeffamines T-403, D-230, D-400, D-2000; 2,2',2''-Triaminotriethylamin; 2,2'-Diaminodiethylamine; 3,3'-Diaminodipropylamin, 1,3-Bisaminoethylcyclohexan, im Handel erhältlich von Mitsibushi, und die C12-Sternamine, im Handel erhältlich von Clariant, wie das C12-Sternamin(propylenamin)n mit n=3/4, und Mischungen davon. Bevorzugte Polyamine sind Polyethylenimine, im Handel erhältlich unter dem Markennamen Lupasol, wie Lupasol FG, G20, wfv, PR8515, WF, FC, G20, G35, G100, HF, P, PS, SK, SNA.
  • Bevorzugte Aminosäuren zum diesbezüglichen Gebrauch sind ausgewähltes Tyrosin, Tryptophan, Lysin, Glutaminsäure, Glutamin, Asparaginsäure, Arginin, Asparagin, Phenylalanin, Prolin, Glycin, Serin, Histidin, Threonin, Methionin und Mischungen davon, am meisten bevorzugt ausgewählt aus Tyrosin, Tryptophan und Mischungen davon. Bevorzugte Aminosäurederivate ausgewählt aus Tyrosinethylat, Glycinmethylat, Tryptophanethylat und Mischungen davon.
  • Bevorzugte substituierte Amine und Amide zum diesbezüglichen Gebrauch sind ausgewählt aus Nipecotamid, N-Coco-1,3-propendiamin; N-Oleyl-1,3-propendiamin; N-(Talgalkyl)-1,3-propendiamin; 1,4-Diaminocyclohexan; 1,2-Diaminocyclohexan; 1,12-Diaminododecan und Mischungen davon.
  • Andere zum diesbezüglichen Gebrauch geeignete primäre Aminverbindungen sind die Glucamine, vorzugsweise ausgewählt aus 2,3,4,5,6-Pentamethoxyglucamin; 6-Acetylglucamin, Glucamine und Mischungen davon.
  • Ebenfalls bevorzugte Verbindungen sind die Polyethylenimin- und/oder Polypropylenimindendrimere und die im Handel erhältlichen Starburst® Polyamido amin- (PAMAM-) Dendrimere, Generation G0-G10 von Dendritech, und die Dendrimere Astromols®, Generation 1-5 von DSM, d. h. Diaminobutanpolyamin DAB (PA)x-Dendrimere, worin x=2n × 4 und n im Allgemeinen zwischen 0 und 4 liegt.
  • Noch andere bevorzugte primäres und/oder sekundäres Amin enthaltende Verbindungen sind aminofunktionelle Polymere. Bevorzugte aminofunktionelle Polymere zum Gerbauch in der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus den Polyvinylaminen, Derivaten davon, Copolymeren davon, Alkylenpolyamin, Polyaminosäuren und Copolymer davon, vernetzten Polyaminosäuren, aminosubstituiertem Polyvinylalkohol, Polyoxyethylenbisamin oder -bisaminoalkyl, Aminoalkylpiperazin und Derivaten, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt (TPTA), und Mischungen davon.
  • Polyaminosäure ist eine geeignete und bevorzugte aminofunktionelle Polymerklasse. Polyaminosäuren sind Verbindungen, die aus Aminosäuren oder chemisch modifizierten Aminosäuren bestehen. Sie können Alanin, Serin, Asparaginsäure, Arginin, Valin, Threonin, Glutaminsäure, Leucin, Cystein, Histidin, Lysin, Isoleucin, Tyrosin, Asparagin, Methionin, Prolin, Tryptophan, Phenylalanin, Glutamin, Glycin oder Mischungen davon enthalten. In chemisch modifizierten Aminosäuren hat die Amin- oder Säuregruppe der Aminosäure mit einem chemischen Reagens reagiert. Dies wird häufig durchgeführt, um diese chemischen Amin- und Säurefunktionen der Aminosäure in einer nachfolgenden Reaktion zu schützen oder den Aminosäuren spezielle Eigenschaften, wie verbesserte Löslichkeit, zu verleihen. Beispiele solcher chemischen Modifikationen sind Benzyloxycarbonyl, Aminobutansäure, Butylester, Pyroglutaminsäure. Mehr Beispiele gebräuchlicher Modifikationen von Aminosäuren und kleinen Aminosäureresten können im Bachem, 1996, Peptides and Biochemicals Catalog gefunden werden.
  • Bevorzugte Polyaminosäuren sind Polylysine, Polyarginin, Polyglutamin, Polyasparagin, Polyhistidin, Polytryptophan oder Mischungen davon. Am meisten bevorzugt sind Polylysine oder Polyaminosäuren, in denen mehr als 50 % der Aminosäuren Lysin sind, da die primäre Amingruppe in der Seitenkette des Lysins das Amin mit der höchsten Reaktivität aller Aminosäuren ist.
  • Die bevorzugte Polyaminosäure hat ein Molekulargewicht von 500 bis 10.000.000, mehr bevorzugt zwischen 5.000 und 750.000.
  • Die Polyaminosäure kann vernetzt werden. Die Vernetzung kann zum Beispiel erreicht werden durch Kondensation der Amingruppe in der Seitenkette der Aminosäure, wie Lysin, mit der Carboxylgruppe auf der Aminosäure oder mit Proteinvernetzungsmitteln wie Polyethylenglycolderivaten. Die vernetzten Polyaminosäuren benötigen noch freie primäre und/oder sekundäre Aminogruppen für die Reaktion mit dem aktiven Bestandteil.
  • Die bevorzugte vernetzte Polyaminosäure hat ein Molekulargewicht von 20.000 bis 10.000.000, mehr bevorzugt zwischen 200.000 und 2.000.000.
  • Die Polyaminosäure oder die Aminosäure kann mit anderen Reagenzien, wie zum Beispiel mit Säuren, Amiden, Acylchloriden, copolymerisiert werden. Genauer mit Aminocapronsäure, Adipinsäure, Ethylhexansäure, Caprolactam oder Mischungen davon. Das in diesen Copolymeren verwendete Molverhältnis liegt im Bereich von 1:1 (Reagens/ Aminosäure (Lysin)) bis 1:20, mehr bevorzugt von 1:1 bis 1:10.
  • Die Polyaminosäure, wie Polylysin, kann teilweise ethoxyliert werden.
  • Beispiele und Bereitstellung von Polyaminosäuren, die Lysin, Arginin, Glutamin, Asparagin enthalten, werden im Bachem 1996, Peptides and Biochemicals catalog angegeben.
  • Die Polyaminosäure kann vor der Reaktion mit dem aktiven Bestandteil in Salzform erhalten werden. Zum Beispiel kann Polylysin als Polylysinhydrobromid zur Verfügung gestellt werden. Polylysinhydrobromid ist im Handel erhältlich von Sigma, Applichem, Bachem und Fluka.
  • Beispiele für aminofunktionelle Polymere, die für den Zweck der vorliegenden Erfindung geeignet sind, welche mindestens eine primäre und/oder sekundär Amingruppe enthalten, sind:
    • – Polyvinylamin mit einem MW von 300-2,10E6; – Polyvinylaminvinylalkohol – Molverhältnis 2:1, Polyvinylaminvinylformamid – Molverhältnis 1:2 und Polyvinylaminvinylformamid – Molverhältnis 2:1;
    • – Triethylentetramin, Diethylentriamin, Tetraethylenpentamin;
    • – Bisaminopropylpiperazin;
    • – Polyaminosäure (L-Lysin/Laurinsäure in einem Molverhältnis von 10/1), Polyaminosäure (L-Lysin/Aminocapronsäure/Adipinsäure in einem Molverhältnis von 5/5/1),), Polyaminosäure (L-Lysin / Aminocapronsäure/Ethylhexansäure in einem Molverhältnis von 5/3/1) Polyaminosäure (Polylysincocaprolactam); Polylysinhydrobromid; vernetztes Polylysin,
    • – aminosubstituierter Polyvinylalkohol mit einem MW im Bereich von 400-300.000;
    • – Polyoxyethylenbis[amin], erhältlich z. B. von Sigma;
    • – Polyoxyethylenbis[6-aminohexyl], erhältlich z. B. von Sigma;
    • – N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt (TPTA); und
    • – 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin (BNPP).
  • Die mehr bevorzugten Verbindungen sind Ethyl-4-aminobenzoat, Polyethyleniminpolymere, im Handel erhältlich unter dem Markennamen Lupasol, wie Lupasol FG, G20,wfv, PR8515, WF, FC, G20, G35, G100, HF, P, PS, SK, SNA; Glucamin; die Diaminobutandendrimere Astramol®, Polyvinylamine mit einem MW im Bereich von 600, 1200, 3K, 20K, 25K oder 50K; aminosubstituierter Polyvinylalkohol mit einem MW im Bereich von 400-300.000; Polyoxyethylenbis[amin]; Polyoxyethylenbis[6-aminohexyl]; Polyaminosäure, vernetzte Polyaminosäure, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt; 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon. Am meisten bevorzugte primäre und/oder sekundäre Aminverbindungen sind ausgewählt aus Ethyl-4-aminobenzoat, Polyethyleniminpolymeren, im Handel erhältlich unter dem Markennamen Lupasol, wie Lupasol FG, G20,wfv, PR8515, WF, FC, G20, G35, G100, HF, P, PS, SK, SNA; den Diaminobutandendrimeren Astramol®, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt; 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon. Am meisten bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, die ausgewählt sind aus Ethyl-4-aminobenzoat, Polyethyleniminpolymeren, im Handel erhältlich unter dem Markennamen Lupasol, wie Lupasol FG, G20,wfv, PR8515, WF, FC, G20, G35, G100, HF, P, PS, SK, SNA; N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt, 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin, Polylysin, vernetztem Polylysin und Mischungen davon.
  • Solche am meisten bevorzugten primären und/oder sekundären Aminverbindungen sind auch vorteilhaft für das Aussehen der Gewebe, besonders für die Erscheinung der Farbe, und bieten somit ein resultierendes Amin-Reaktionsprodukt mit den doppelten Eigenschaften von sowohl verbessertem Gewebeaussehen als auch verzögerter Freisetzung des Wirkstoffes. Wenn die primäre und/oder sekundäre Aminverbindung mehr als eine freie primäre und/oder sekundäre Amingruppe hat, können außerdem mehrere verschiedene aktive Bestandteile (Aldehyd und/oder Keton) mit der Aminverbindung verbunden werden.
  • B- Aktives Keton und/oder aktiver Aldehyd
  • Vorzugsweise wird, für die vorstehend genannten Verbindungen, unter aktivem Keton oder aktivem Aldehyd eine Kette verstanden, die mindestens 1 Kohlenstoffatom, vorzugsweise mindestens 5 Kohlenstoffatome enthält.
  • Vorzugsweise ist das aktive Keton oder aktive der aktive Aldehyd jeweils ausgewählt aus einem duftenden Keton- oder Aldehyd-Bestandteil, einem pharmazeutischen Keton- oder Aldehyd-Wirkstoff, einem biohemmenden Keton- oder Aldehyd, einem Parfüm-Keton- oder -Aldehyd-Bestandteil und Mischungen davon; am meisten bevorzugt ein Parfüm-Keton und/oder -Aldehyd.
  • Duftende Bestandteile umfassen Gewürze, Duftverstärker, die insgesamt zur Geruchswahrnehmung beitragen.
  • Pharmazeutische Wirkstoffe umfassen Arzneimittel.
  • Biohemmende Mittel umfassen Biozide, antimikrobielle Mittel, Bakterizide, Fungizide, Algizide, Schimmelschutzmittel, Entkeimungsmittel, Desinfektionsmittel wie Bleichmittel, antiseptische Mittel, Insektizide, Insekten- und/oder Mottenabwehrmittel, Vermizide, Pflanzenwachstumshormone.
  • Typische antimkrobielle Mittel umfassen Glutaraldehyd, Zimtaldehyd und Mischungen davon. Typische Insekten- und/oder Mottenabwehrmittel sind Duftstoffbestandteile, wie Citronellal, Citral, Trisaccharid, N-Diethylmetatoluamid, Rotundial, 8-Acetoxycarvotanacenon und Mischungen davon. Andere Beispiele für Insekten- und/oder Mottenabwehrmittel zum dies bezüglichen Gebrauch sind offenbart in den US-Patenten Nr. 4,449,987, 4,693,890,4,696,676,4,933,371, 5,030,660, 5,196,200 und „Semio Activity of Flavor and Fragrance molecules on various Insect Species", B.D. Mookherjee et al., veröffentlicht in Bioactive Volatile Compounds from Plants, ASC Symposium Series 525, R. Teranishi, R.G. Buttery und H. Sugisawa, 1993, S. 35-48.
  • Eine typische Offenbarung geeigneter Ketone und/oder Aldehyde, die traditionell bei der Parfümherstellung verwendet werden, können in „Perfume and Flavor Chemicals", Band I und II, S. Arctander, Allured Publishing, 1994, ISBN 0-931710-35-5, gefunden werden.
  • Duftstoff-Keton-Bestandteile umfassen Bestandteile mit odorierenden Eigenschaften.
  • Vorzugsweise ist das Duftstoff-Keton für die vorstehend erwähnten Verbindungen ausgewählt aus Buccoxim; Isojasmon; Methylbetanaphthylketon; Moschusindanon; Tonalid/Moschus plus; Alpha-Damascon, Beta-Damascon, Delta-Damascon, Isodamascon, Damascenon, Damarose, Methyldihydrojasmonat, Menthon, Carvon, Kampfer, Fenchon, Alpha-Ionon, Beta-Ionon, Gamma-Methyl, genannt Ionon, Fleuramon, Dihydrojasmon, cis-Jasmon, Iso-E-Super®, Methylcedrenylketon oder Methylcedrylon, Acetophenon, Methylacetophenon, Paramethoxyacetophenon, Methyl-Beta-Naphthylketon, Benzylaceton, Benzophenon, Parahydroxyphenylbutanon, Sellerieketon oder Livescone, 6-Isopropyldecahydro2-naphton, Dimethyloctenon, Freskomenthe, 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon, Methylheptenon, 2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon, 1-(p-Menthen-6(2)-yl)-1-propanon, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon, 2-Acetyl-3,3-dimethylnorbornan, 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon, 4-Damascol, Dulcinyl oder Cassion, Gelson, Hexalon, Isocyclemon E, Methylcyclocitron, Methyl-Lavendel-Keton, Orivon, Paratertbutylcyclohexanon, Verdon, Delphon, Muscon, Neobutenon, Plicaton, Velouton, 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on, Tetrameran, Hedion und Mischungen davon.
  • Mehr bevorzugt sind die bevorzugten Ketone für die vorstehend genannten Verbindungen ausgewählt aus Alpha-Damascon, Delta-Damascon, Isodamascon, Carvon, Gamma-Methylionon, Iso-E-Super®, 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on, Benzylaceton, Beta-Damascon, Damascenon, Methyldihydrojasmonat, Methylcedrylon, Hedion und Mischungen davon.
  • Duftstoff-Aldehyd-Bestandteile umfassen Bestandteile mit odorierenden Eigenschaften.
  • Vorzugsweise ist der Duftstoff-Aldehyd für die vorstehend genannten Verbindungen ausgewählt aus Adoxal; Anisaldehyd; Cymal; Ethylvanillin; Florhydral; Helional; Heliotropin; Hydroxycitronellal; Koavon; Laurinaldehyd; Lyral; Methylnonylacetaldehyd; P.T. Bucinal; Phenylacetaldehyd; Undecylenaldehyd; Vanillin; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal, 3-Dodecen-1-al, Alpha-n-Amyl-Zimt-Aldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, Benzaldehyd, 3-(4-tertbutylphenyl)propanal, 2-Methyl-3-(paramethoxyphenylpropanal), 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2(1)-cyclohexen-1-yl)butanal, 3-Phenyl-2-propenal, cis-/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-al, 3,7-Dimethyl-6-octen-1-al, [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyd, 4-Isopropylbenzyaldehyd, 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyd, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)propanal, 1-Decanal; Decylaldehyd, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, 4-(Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decyliden-8)butanal, Octahydro-4,7-methano-1H-indencarboxaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Paraethyl-alpha, Alpha-Dimethylhydro-Zimtaldehyd, Alpha-Methyl-3,4-(methylendioxy)hydrozimtaldehyd, 3,4-Methylendioxybenzaldehyd, Alpha-n-Hexyl-Zimtaldehyd, m-Cymen-7-carboxaldehyd, Alpha-Methylphenylacetaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, Undecenal, 2,4,6- Trimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 4-(3)(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 1-Dodecanal, 2,4-Dimethylcyclohexen-3-carboxaldehyd, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cylohexen-1-carboxaldehyd, 7-Methoxy-3,7-dimethyloctan-1-al, 2-Methylundecanal, 2-Methyldecanal, 1-Nonanal, 1-Octanal, 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal, 2-Methyl-3-(4-tertbutyl)propanal, Dihydro-Zimtaldehyd, 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 5- oder 6-Methoxy0-hexahydro-4,7-methanoindan-1- oder -2-carboxaldehyd, 3,7-Dimethyloctan-1-al, 1-Undecanal, 10-Undecen-1-al, 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 1-Methyl-3-(4-methylpentyl)-3-cyclohexencarboxaldehyd, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, trans-4-Decenal, 2,6-Nonadienal, Paratolylacetaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd, 2-Methyl-4-(2,6,6-timethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal, Orthomethoxy-Zimtaldehyd, 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexencarboxaldehyd, 3,7-Dimethyl-2-methylen-6-octenal, Phenoxyacetaldehyd, 5,9-Dimethyl-4,8-decadienal, Päoniealdehyd-(6,10-dimethyl-3-oxa-5,9-undecadien-1-al), Hexahydro-4,7-methanoindan-1-carboxaldehyd, 2-Methyloctanal, Alpha-Methyl-4-(1-methylethyl)-benzolacetaldehyd, 6,6-Dimethyl-2-norpinen-2-propionaldehyd, Paramethylphenoxyacetaldehyd, 2-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-al, 3,5,5-Trimethylhexanal, Hexahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyd, 3-Propylbicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-carbaldehyd, 9-Decenal, 3-Methyl-5-Phenyl-1-pentanal, Methylnonylacetaldehyd, 1-p-Menthen-q-carboxaldehyd, Citral, Lilial und Mischungen davon.
  • Die am meisten bevorzugten Aldehyde sind ausgewählt aus Citral, 1-Decanal, Benzaldehyd, Florhydral, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd; cis/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-al; Heliotropin; 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd; 2,6-Nonadienal; Alpha-n-amyl-Zimtaldehyd, Alpha-n-Hexyl-Zimtaldehyd, P.T. Bucinal, Lyral, Cymal, Methylnonylacetaldehyd, trans-2-Nonenal, Lilial, trans-2-Nonenal und Mischungen davon.
  • In der vorstehenden Liste von Duftstoffbestandteilen sind einige handelsübliche Namen, die dem Fachmann gewöhnlich bekannt sind, und umfassen auch Iso-mere. Solche Isomere sind auch zum Gebrauch in der vorliegenden Erfindung geeignet.
  • Besonders geeignet für den Zweck der vorliegenden Erfindung sind in einer anderen Ausführungsform die Duftstoffverbindungen, vorzugsweise die Duftstoff-Ketone oder -Aldehyde, die dadurch charakterisiert sind, dass sie einen niedrigen Schwellenwert der Geruchserkennung haben. Ein solcher Schwellenwert der Geruchserkennung (ODT) sollte unter 1 ppm, vorzugsweise unter 10 ppb liegen – gemessen bei kontrollierten Gaschromatographie- (GC-) Bedingungen, wie nachstehend beschrieben. Dieser Parameter bezieht sich auf den im Fachgebiet der Parfümherstellung üblicherweise verwendeten Wert, der auch die niedrigste Konzentration angibt, bei der die entscheidende Erkennung stattfindet, dass Geruchsstoffe vorhanden sind. Bitte lesen Sie zum Beispiel nach in „Compilation of Odor and Taste Threshold Value Data (ASTM DS 48 A)", herausgegeben von F. A. Fazzalari, International Business Machines, Hopwell Junction, NY, und in Calkin et al., Perfumery, Practice and Principles, John Willey & Sons, Inc., Seite 243 f. (1994). Für den Zweck der vorliegenden Erfindung wird der Schwellenwert der Geruchserkennung nach dem folgenden Verfahren gemessen:
    Der Gaschromatograph ist dadurch gekennzeichnet, dass er das genaue Volumen eines Materials, das mit der Spritze eingespritzt wird, das genaue Aufspaltungsverhältnis und die Kohlenwasserstoffreaktion unter Benutzung eines Kohlenwasserstoffstandards bekannter Konzentration und Kettenlängenverteilung festlegt. Die Luftströmungsgeschwindigkeit wird genau gemessen und unter der Annahme, dass die Dauer der Einatmung beim Menschen 0,02 Minuten beträgt, wird das entnommene Volumen berechnet. Da die genaue Konzentration im Detektor zu jedem Zeitpunkt bekannt ist, ist die Masse pro eingeatmetem Volumen und folglich die Konzentration des Materials bekannt. Um den ODT eines Geruchsstoffes zu bestimmen, werden Lösungen in der zurückgerechneten Konzentration zur Schnüffelöffnung geliefert Ein Versuchsteilnehmer schnüffelt an der GC-Ausströmöffnung und weist die Retentionszeit aus, wenn ein Duft wahrgenommen wird. Der Mittelwert über alle Versuchsteilnehmer ergibt den Grenzwert der Wahrnehmbarkeit. Die notwendige Menge eines Analyten wird auf die Säule gespritzt, um eine bestimmte Konzentration, wie 10 ppb, am Detektor zu erhalten. Typische Gaschromatograph-Parameter zur Bestimmung von Duftnachweisgrenzwerten sind nachstehend aufgeführt.
    C: 5890 Reihe II mit FID-Detektor
    7673 Autosampler
    Säule: J&W Scientific DB-1
    Länge 30 Meter, Innendurchmesser 0,25 mm, Schichtdicke 1 μm
    Methode:
    Teileinspritzung: Aufteilungsverhältnis 17/1
    Autosampler: 1,13 Mikroliter pro Einspritzung
    Säulendurchfluß: 1,10 ml/Minute
    Luftdurchfluß: 345 ml/Minute
    Einlasstemp. 245 C
    Detektortemp. 285 C
    Temperaturangaben
    Anfangstemperatur: 50 C
    Rate: 5 °C/Minute
    Endtemperatur: 280 C
    Endzeit: 6 Minuten
    Leitannahmen: 0,02 Minuten pro Schnüffeln
    GC-Luft trägt zur Probenverdünnung bei.
  • Beispiele solcher bevorzugten Duftstoffbestandteile sind diejenigen, die ausgewählt sind aus: 2-Methyl-2-(para-isopropylphenyl)propionaldehyd, 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexan-1-yl)-2-buten-1-on und/oder Paramethoxyacetophenon. Noch mehr bevorzugt sind die folgenden Verbindungen, die einen ODT® 10 ppb, gemessen mit dem vorstehend beschriebenen Verfahren, aufweisen: Undecylenaldehyd, Undecalacton-gamma, Heliotropin, Dodecalacton-gamma, p-Anisaldehyd, Parahydroxyphenylbutanon, Cymal, Benzylaceton, Ionon Alpha, P.T. Bucinal, Damascenon, Ionon Beta und Methylnonylketon.
  • Die Wirkstoffkonzentration beträgt 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 85 Gew.-%, mehr bevorzugt 45 bis 80 Gew.-% des Amin-Reaktionsprodukts.
  • Bevorzugte Amin-Reaktionsprodukte sind diejenigen, die einen Geruchsindex auf trockener Oberfläche wie angegeben in EP-A-971 024 von Seite 29, Zeile 26 bis Seite 32, Zeile 29 haben, worin der angegebene unparfümierte Grundstoff für Gewebeoberflächen und harte Oberflächen jeweils folgendermaßen ist:
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
  • Die am meisten bevorzugten Amin-Reaktionsprodukte sind diejenigen, die sich aus der Reaktion von Polyethyleniminpolymer wie Lupasol-Polymeren, BNPP oder TPTA, mit einer oder mehreren der folgenden Verbindungen ergeben: Alpha-Damascon, Delta-Damascon, Carvon, Gamma-Methylionon, Hedion, Florhydral, Lilial, Heliotropin und 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd. Noch andere bevorzugte Amin-Reaktionsprodukte sind diejenigen, die sich aus der Reaktion von Astramol-Dendrimeren mit Carvon ergeben, sowie sind diejenigen, die sich aus der Reaktion von Ethyl-4-aminobenzoat mit einer oder mehreren der folgenden Verbindungen ergeben: 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd und trans-2-Nonenal. Noch andere bevorzugte Amin-Reaktionsprodukte sind diejenigen, die sich aus der Reaktion von Polylysin mit einer oder mehreren der folgenden Verbindungen ergeben: Alpha-Damascon, Delta-Damascon, Carvon und 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd.
  • Die am meisten bevorzugten Amin-Reaktionsprodukte sind diejenigen aus der Reaktion von Lupasol HF mit Delta-Damascon; LupasolG35 mit Alpha-Damascon; LupasolG100 mit 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, BNPP oder TPTA mit Alpha- und Delta-Damascon; Ethyl-4-aminobenzoat mit 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd.
  • 2)- Träger
  • Ein anderer wesentlicher Bestandteil des Verfahrens der Erfindung ist ein Träger, der einen Schmelzpunkt zwischen 30 °C und 135 °C, vorzugsweise zwischen 45 °C und 85 °C besitzt. Mithilfe dieses Trägers werden Teilchen von Amin-Reaktions-produkt hergestellt.
  • Geeignete Träger zum Gebrauch im Verfahren der Erfindung sind Bestandteile wie organische Polymerverbindungen, Wachse, Paraffine, Öle, Glyceride, Monoglyceride, Diglyceride, Triglyceride, anionische Tenside; nichtionische Tenside, kationische Tenside, zwitterionische Tenside und Mischungen davon, vorzugsweise ausgewählt aus organischen Polymerverbindungen, nichtionischen Tensiden und Mischungen davon.
  • Bevorzugte organische Polymerverbindungen, die diesbezüglich zum Mischen mit primären und/oder sekundären Aminverbindungen geeignet sind, umfassen Polyethylenglycol und Derivate davon, besonders diejenigen mit einem Molekulargewicht von 1.000-10.000, spezieller 2.000 bis 8.000, und am meisten bevorzugt von ungefähr 4.000.
  • Im Wesentlichen kann jedes nichtionische Tensid, das für Reinigungszwecke nützlich ist, in die Zusammensetzungen eingeschlossen werden, mit der Maßgabe, dass es einen Schmelzpunkt zwischen 30 °C und 135 °C besitzt.
  • Beispielhaft sind nicht einschränkende Klassen geeigneter nichtionischer Tenside nachstehend aufgelistet.
  • Nichtionisches Tensid aus Polyhydroxyfettsäureamid
  • Zum diesbezüglichen Gebrauch geeignete Polyhydroxyfettsäureamide sind diejenigen, die die Strukturformel R2CONR1Z besitzen, worin: R1 H, C1-C4-Hydrocarbyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl oder eine Mischung davon ist, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, mehr bevorzugt C1- oder C2-Alkyl, am meisten bevorzugt C1-Alkyl (d. h. Methyl); und R2 ein C5-C31-Hydrocarbyl, vorzugsweise geradkettiges C5-C19-Alkyl oder -Alkenyl, mehr bevorzugt geradkettiges C9-C17-Alkyl oder -Alkenyl, am meisten bevorzugt geradkettiges C11-C17-Alkyl oder -Alkenyl oder Mischungen davon ist; und Z ein Polyhydroxyhydrocarbyl mit einer linearen Hydrocarbylkette mit mindestens 3 Hydroxylen, die direkt mit der Kette verbunden sind, oder ein alkoxyliertes Derivat (vorzugsweise ethoxyliert oder propoxyliert) davon ist. Z wird vorzugsweise in einer reduktiven Aminierungsreaktion von einem reduzierenden Zucker abgeleitet; bevorzugter ist Z eine Glycidylgruppe.
  • Nichtionische Kondensate aus Alkylphenolen
  • Die Polyethylen-, Polypropylen- und Polybutylenoxidkondensate von Alkylphenolen sind zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet. Im Allgemeinen werden die Polyethylenoxidkondensate bevorzugt. Diese Verbindungen umfassen die Kondensationsprodukte von Alkylphenolen mit einer Alkylgruppe, die 6 bis 18 Kohlenstoffatome entweder in einer geradkettigen oder in einer verzweigten Konfiguration enthält, mit einem Alkylenoxid-Anteil von 1 to 150 Mol Alkylenoxid pro Mol Alkohol.
  • Nichtionisches Tensid aus ethoxyliertem Alkohol
  • Die Alkylethoxylat-Kondensationsprodukte aliphatischer Alkohole mit 1 bis 150 Mol Ethylenoxid sind zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet. Die Alkylkette des aliphatischen Alkohols kann entweder gerade oder verzweigt, primär oder sekundär sein und enthält in der Regel zwischen 6 und 22 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt sind die Kondensationsprodukte von Alkoholen mit einer Alkylgruppe, die 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, mit 25 bis 150 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol, vorzugsweise 50 bis 100, mehr bevorzugt 80 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol.
  • Bevorzugte nichtionische Tenside aus ethoxyliertem Alkohol sind ausgewählt aus Talg(C16-C18)alkohol, ethoxyliert mit 25, 50, 80 oder 100 Mol Ethylenoxid, im Handel erhältlich unter dem Markennamen Lutensol von BASF, Empilan von Albright and Wilson und Genapol von Clariant. Das am meisten bevorzugte nichtionische Tensid aus ethoxyliertem Alkohol ist Talg(C16-C18)alkohol, ethoxyliert mit 80 Mol Ethylenoxid und im Handel erhältlich unter dem Markennamen Lutensol 80/80 von BASF, Empilan KM 80 von Albright and Wilson oder Genapol T800 von Clariant.
  • Nichtionisches Tensid aus ethoxyliertem/propoxyliertem Fettalkohol
  • Die ethoxylierten C6-C22-Fettalkohole und die gemischten ethoxylierten/propoxylierten C6-C22-Fettalkohole sind geeignete Tensid zum diesbezüglichen Gebrauch, insbesondere, wenn sie wasserlöslich sind. Vorzugsweise sind die ethoxylierten Fettalkohole die ethoxylierten C10-C22 Fettalkohole mit einem Ethoxylierungsgrad zwischen 25 und 50, am meisten bevorzugt sind dies die ethoxylierten C12-C18-Fettalkohole mit einem Ethoxylierungsgrad zwischen 150 und 80. Vorzugsweise haben die gemischt ethoxylierten/propoxylierten Fettalkohole eine Alkylkettenlänge zwischen 10 und 18 Kohlenstoffatomen, einen Ethoxylierungsgrad zwischen 3 und 30 und einen Propoxylierungsgrad zwischen 1 und 30.
  • Nichtionische EO/PO-Kondensate mit Propylenglycol
  • Die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit einer hydrophoben Base, die durch Kondensation von Propylenoxid mit Propylenglycol gebildet werden, sind zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet. Der hydrophobe Abschnitt dieser Verbindungen hat vorzugsweise ein Molekulargewicht von ungefähr 1.500 bis ungefähr 1.800 und ist wasserunlöslich. Beispiele für Verbindungen dieses Typs umfassen bestimmte der im Handel erhältlichen PluronicTM Tenside, vermarktet von BASF.
  • Nichtionische EO-Kondensationsprodukte mit Propylenoxid/Ethylendiamin-Addukten
  • Die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit dem Produkt aus der Reaktion von Propylenoxid und Ethylendiamin sind zum diesbezüglichen Gebrauch geeignet. Der hydrophobe Anteil dieser Produkte besteht aus dem Reaktionsprodukt von Ethylendiamin und im Überschuss vorliegendem Propylenoxid und hat im Allgemeinen ein Molekulargewicht zwischen 2.500 und 3.000. Beispiele dieses Typs an nichtionischem Tensid umfassen bestimmte der im Handel erhältlichen TetronicTM Verbindungen, vermarktet von BASF.
  • Nichtionisches Alkylpolysaccharid-Tensid
  • Geeignete Alkylpolysaccharide zum diesbezüglichen Gebrauch, offenbart in US-Patent Nr. 4,565,647, Llenado, erteilt am 21. Januar 1986, haben eine hydrophobe Gruppe, die 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthält, vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffatome, und eine hydrophile Polysaccharid-, z. B. eine Polyglycosid-Gruppe, die 1,3 bis 10, vorzugsweise 1,3 bis 3, am meisten bevorzugt 1,3 bis 2,7 Saccharideinheiten enthält. Jedes reduzierende Saccharid, das 5 oder 6 Kohlenstoffatome enthält, kann verwendet werden, z. B. kann die Glucosyl-Komponente durch Glucose-, Galactose- und Galactosyl-Komponenten substituiert werden. (Wahlweise wird die hydrophobe Gruppe an die 2-, 3-, 4-Positionen etc. angehängt, dies ergibt eine Glucose oder Galactose statt eines Glucosids oder Galactosids.) Die Intersaccharidbindungen können z. B. zwischen der 1-Position der zusätzlichen Saccharideinheiten und den 2-, 3-, 4-, und/oder 6-Positionen auf den bereits vorhandenen Saccharideinheiten sein.
  • Die bevorzugten Alkylpolyglycoside haben die Formel R2O((CnH2n)O)t(glycosyl)x worin R2 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Alkylphenyl, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkylphenyl und Mischungen davon, in denen die Alkylgruppen 10 bis 18, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten; n 2 oder 3 ist; t 0 bis 10, vorzugsweise 0 ist und X 1,3 bis 8, vorzugsweise 1,3 bis 3, am meisten bevorzugt 1,3 bis 2,7 ist. Das Glycosyl ist vorzugsweise von Glucose abgeleitet.
  • Nichtionisches Fettsäureamid-Tensid
  • Zum diesbezüglichen Gebrauch geeignete Fettsäureamid-Tenside sind diejenigen mit der Formel: R6CON(R7)2, worin R6 eine Alkylgruppe ist, die 7 bis 21, vorzugsweise 9 bis 17 Kohlenstoffatome enthält, und jedes R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl und -(C2H4O)xH, worin x im Bereich von 1 bis 3 liegt.
  • Bevorzugte Trägerstoffe sind ausgewählt aus nichtionischen ethoxylierten Alkohol-Tensiden.
  • Wenn das Amin-Reaktionsprodukt nur mit einem Träger vermischt, aber nicht weiter verarbeitet wird, liegt das Amin-Reaktionsprodukt zu einem Anteil von 1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-%, mehr bevorzugt 15 bis 45 Gew.-% des verarbeiteten Reaktionsprodukts in dem hergestellten Partikel vor. In diesem Fall reicht die Menge des Trägers aus, um 100 % aufzufüllen. Natürlich kann das Partikel auch geringfügige Bestandteile enthalten, aber in Mengen, die nicht die Menge des Trägerstoffs überschreiten. Typischerweise liegt der Träger zu einem Anteil von 3 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 15 bis 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 25 bis 75 Gew.-% des hergestellten Partikels in dem verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukt vor.
  • Die Verarbeitung des Amin-Reaktionsprodukts mit dem Träger erfolgt durch sorgfältiges Mischen des Amin-Reaktionsprodukts mit dem Träger. Vorteilhaft ist, dass keine zusätzlichen Bestandteile erforderlich sind, um eine resultierende im wesentlichen homogene Mischung bereitzustellen. Diese Vermischung erfolgt bei der niedrigsten möglichen Temperatur, d. h. knapp über dem Schmelzpunkt des Trägers. Der Schritt der Vermischung wird durchgeführt, bis eine vollständig homogene Mischung erhalten wird. Unter „homogen" werden Zusammensetzungen verstanden, die ein ähnliches Aussehen haben wie die Zusammensetzung, die sich aus 20 g Amin-Reaktionsprodukt, das für 5 Minuten mittels eines Ultra Turrax mit 80 g TAE80 bei einer Mischtemperatur von ungefähr 70 °C vermischt wird, ergibt.
  • Beschichtungsmittel
  • Wenn ein Träger mit einem Schmelzpunkt zwischen 35 und 135 °C für die Vermischung mit dem Amin-Reaktionsprodukt verwendet wird, wird die Mischung zur Bildung eines beschichteten Partikels vorzugsweise weiter verarbeitet, wie z. B. durch Adsorption der Mischung auf einer festen, vorzugsweise porösen Beschichtung. Die resultierenden beschichteten Partikel können jede für die Inkorporation in Flüssigkeiten oder Pulver geeignete Form haben, vorzugsweise Pulver, wie Agglomerat, Granulat, Tabletten oder Mischungen davon.
  • Geeignete Beschichtungsmittel sowohl für feste, einschließlich pastenförmige, als auch für flüssige Mischungen sind im Wesentlichen wasserlösliche feste Bindemittel oder Agglomerierungsmittel.
  • „Im Wesentlichen wasserlöslich" bezieht sich auf ein Material, das in destilliertem (oder äquivalentem) Wasser, bei 25 C, bei einer Konzentration von 0,2 Gew.-%, und vorzugsweise bei 1,0 Gew.-%, löslich ist.
  • Ein „Feststoff" ist als ein bei Umgebungstemperatur fester Stoff definiert, und somit muss ein festes, im wesentlichen wasserlösliches Bindemittel oder Agglomerierungsmittel einen Schmelzpunkt von mindestens 30 C, und vorzugsweise von mindestens 40 °C, haben.
  • Geeignete wasserlösliche Bindemittel oder Agglomerierungsmittel umfassen die wasserlöslichen organischen Polymerverbindungen, wasserlösliche monomere Polycarboxylate oder deren Säureformen, homo- oder copolymere Polycarbonsäuren oder deren Salze, in denen die Polycarbonsäure mindestens zwei Carboxylreste umfasst, die voneinander durch nicht mehr als zwei Kohlenstoffatome getrennt sind, Carbonate, Bicarbonate, Borate, Phosphate, Sulfatsalze wie Natrium- und Magnesiumsulfat, anorganische Perhydratsalze einschließlich Perborat wie Perboratmonohydrat, Percarbonat, Silicate, Stärke, Cyclodextrin und Mischungen des vorstehend Genannten.
  • Als Beschichtungsmittel geeignete organische Polymerverbindung umfassen Cellulosederivate, wie Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Hydroxyethylcellulose, sowie Kohlenhydrate, wie Pektine, und Gummistoffe. Weitere Verbindungen sind Kohlenhydrate und Derivate, wie Fructose, Xylose, Galactose, Galacturonsäure, oder glucosebasierte Polymere wie Inulin, Dextran, Xyloglucan, Pektin oder Gummistoffe.
  • Geeignete Carboxylate mit einer Carboxygruppe umfassen die wasserlöslichen Salze der Milchsäure, Glycolsäure und deren Etherderivate. Polycarboxylate mit zwei Carboxygruppen umfassen die wasserlöslichen Salze der Bernsteinsäure, Malonsäure, (Ethylendioxy)ketobuttersäure, Maleinsäure, Diglycolsäure, Weinsäure, Tartronsäure und Fumarsäure sowie die Ethercarboxylate und die Sulfinylcarboxylate. Polycarboxylate, die drei Carboxyruppen enthalten, umfassen insbesondere wasserlösliche Citrate, Aconitrate und Citraconate sowie Succinatderivate, wie die Carboxymethyloxysuccinate, beschrieben im Britischen Patent Nr. 1,379,241, Lactoxysuccinate, beschrieben im Britischen Patent Nr. 1,389,732, und Aminosuccinate, beschrieben in der Niederlädischen Patentanmeldung 7205873, und die Oxypolycarboxylatstoffe wie 2-Oxa-1,1,3-propantricarboxylate, beschrieben im Britischen Patent Nr. 1,3 87,447.
  • Polycarboxylate, die vier Carboxygruppen enthalten, umfassen Oxydisuccinate, offenbart im Britischen Patent Nr. 1,261,829, 1,1,2,2-Ethantetracarboxylate, 1,1,3,3-Propantetracarboxylate und 1,1,2,3-Propantetracarboxylate. Polycarboxylate mit Sulfosubstituenten umfassen die Sulfosuccinatderivate, offenbart in den Britischen Patenten Nr. 1,398,421 und 1,398,422 und im US-Patent Nr. 3,936,448, und die sulfonierten pyrolysierten Citrate, beschrieben im Britischen Patent Nr. 1,439,000.
  • Alicyclische und heterocyclische Polycarboxylate umfassen Cyclopentan-cis,cis,cis-tetracarboxylate, Cyclopentadienidpentacarboxylate, 2,3,4,5-Tetrahydrofuran-cis,cis,cis-tetracarboxylate, 2,5-Tetrahydrofuran-cis-dicarboxylate, 2,2,5,5-Tetrahydrofurantetracarboxylate, 1,2,3,4,5,6-Hexanhexacarboxylate und Carboxymethylderivate eines mehrwertigen Alkohols, wie Sorbitol, Mannitol und Xylitol. Aromatische Polycarboxylate umfassen Mellitsäure, Pyromellitsäure und die Phthalsäurederivate, offenbart in dem Britischen Patent Nr. 1,425,343
  • Die bevorzugten Polycarboxylate der vorstehend genannten sind Hydroxycarboxylate mit bis zu drei Carboxygruppen pro Molekül, insbesondere Citrate.
  • Borate und Builder, die Borat bildende Materialien enthalten, die unter Waschmittelaufbewahrungs- oder Waschbedingungen Borat produzieren können, können ebenfalls verwendet werden, sind jedoch bei Waschbedingungen unter ca. 50°C, insbesondere unter ca. 40°C, nicht bevorzugt.
  • Beispiele für Carbonate sind Erdalkali- und Alkalimetallcarbonate, einschließlich Natriumcarbonat und Sesquicarbonat, und Mischungen davon mit ultrafeinem Calciumcarbonat, wie in der Deutschen Patentanmeldung Nr. 2,321,001, veröffentlicht am 15. November 1973, offenbart.
  • Spezifische Beispiele wasserlöslicher Phosphate sind die Alkalimetalltripolyphosphate, Natrium-, Kalium- und Ammoniumpyrophosphat, Natrium- und Kalium- und Ammoniumpyrophosphat, Natrium- und Kaliumorthophosphat, Natriumpolymeta/phosphat, in dem der Polymerisationsgrad zwischen 6 und 21 liegt, und Salze der Phytinsäure.
  • Geeignete Silicate umfassen die wasserlöslichen Natriumsilicate mit einem SiO2: Na2O-Verhältnis von 1,0 bis 2,8, vorzugsweise 1,6 bis 2,4, und am meisten bevorzugt einem Verhältnis von 2,0. Die Silicate können entweder die Form des wasserfreien Salzes oder eines hydratisierten Salzes haben. Natriumsilicat mit einem SiO2: Na2O-Verhältnis von 2,0 ist das am meisten bevorzugte Silicat.
  • Typische Offenbarungen von Cyclodextrinderivaten sind offenbart in WO96/05358, den US-Patenten Nr.: 3,426,011, Parmerter et al., erteilt am 4. Februar 1969, 3,453,257, 3,453,258, 3,453,259 und 3,453,260, alle im Namen von Parmerter et al. und alle erteilt am 1. Juli 1969, 3,459,731, Gramera et al., erteilt am 5. August 1969, 3,553,191, Parmerter et al., erteilt am 5. Januar 1971, 3,565,887, Parmerter et al., erteilt am 23. Februar 1971, 4,535,152, Szejtli et al., erteilt am 13. August 1985, 4,616,008, Hirai et al., erteilt am 7. Oktober 1986, 4,678,598, Ogino et al., erteilt am 7. Juli 1987, 4,638,058, Brandt et al., erteilt am 20. Januar 1987, und 4,746,734, Tsuchiyama et al., erteilt am 24 Mai 1988.
  • Obwohl sie aufgrund ihrer geringeren Löslichkeit weniger bevorzugt zum diesbezüglichen Gebrauch sind, können auch teilweise wasserlösliche Beschichtungsmittel als Beschichtungsmittel verwendet werden. Diese Verbindungen sind tatsächlich weniger bevorzugt, da das Amin-Reaktionsprodukt während des Waschzyklus noch mindestens teilweise beschichtet ist und deshalb nicht seine ganze Funktionalität von lang anhaltender Frische auf trockenen Geweben oder harten Oberflächen aufweisen kann. Beispiele teilweise wasserlöslicher Beschichtungsmittel umfassen die kristallinen Schichtsilicate. Beispiele weitgehend wasserunlöslicher Builder umfassen die Natrium-Alumosilikate.
  • Kristalline Natriumschichtsilicate haben die allgemeine Formel NaMSixOx+1·yH2O worin M Natrium oder Wasserstoff ist, x eine Zahl zwischen 1,9 und 4 ist und y eine Zahl von 0 bis 20 ist. Kristalline Natriumschichtsilicate dieses Typs sind in EP-A-0 164 514 offenbart, und Verfahren für ihre Herstellung sind in DE-A-3417649 und DE-A-3742043 offenbart. Zum Zweck der vorliegenden Erfindung hat x in der allgemeinen Formel oben einen Wert von 2, 3 oder 4 und ist vorzugs-weise 2. Das am meisten bevorzugte Material ist δ-Na2Si2O5, erhältlich von der Hoechst AG als NaSKS-6.
  • Geeignete Alumosilicatzeolithe haben die Gitterzellenformel NaZ[(AlO2)Z(SiO2)y]. XH2O, wobei z und y mindestens 6 sind; das Molverhältnis von z zu y zwischen 1,0 und 0,5 liegt und x mindestens 5 ist, vorzugsweise zwischen 7,5 und 276, bevorzugter zwischen 10 und 264. Die Alumosilicatmaterialien liegen in hydratisierter Form vor und sind vorzugsweise kristallin, wobei sie 10 % bis 28 %, bevorzugter 18 % bis 22 % Wasser in gebundener Form enthalten.
  • Die Materialien für Alumosilicat-Ionenaustauscher können natürlich vorkommende Materialien sein, sind aber vorzugsweise synthetischen Ursprungs. Synthetische kristalline Alumosilicat-Ionenaustauschmaterialien sind erhältlich unter der Bezeichnung Zeolith A, Zeolith B, Zeolith P, Zeolith X, Zeolith MAP, Zeolith HS und Mischungen davon. Zeolith A hat die Formel Na12[AlO2)12(SiO2)12]·xH2O wobei x zwischen 20 und 30 ist, insbesondere 27. Zeolith X hat die Formel Na86 [(AlO2)86(SiO2)106]·276 H2O.
  • Wenn das Amin-Reaktionsprodukt mit einem Träger vermischt und zur Bildung eines beschichteten Partikels weiter verarbeitet wird, liegt das Amin-Reaktionsprodukt zu einem Anteil von 1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%, mehr bevorzugt 6 bis 25 Gew.-% des verarbeiteten Reaktionsprodukts in dem hergestellten Partikel vor.
  • Typischerweise liegt das Beschichtungsmittel zu einem Anteil von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 30 bis 90 Gew.-%, mehr bevorzugt von 50 bis 75 Gew.-% des Partikels in dem verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukt vor. In diesem Fall richt die Menge des Trägers aus, um auf 100 % aufzufüllen. Natürlich kann das beschichtete Partikel auch geringfügige Bestandteile enthalten, jedoch in Mengen, die weder die Menge des Trägerstoffs noch die des Beschichtungsmittels überschreiten.
  • Bevorzugte Beschichtungsmaterialien sind ausgewählt aus Carbonat, Stärke, Cyclodextrin und Mischungen davon.
  • Die Oberflächenbehandlung des Partikels kann auf verschiedene Weise mit im Fachgebiet bekannten Geräten durchgeführt werden, und das Verfahren kann chargenweise oder kontinuierlich ablaufen.
  • Ein Verfahren zum Auftragen des Beschichtungsmaterials umfasst eine Agglomeration. Jeder herkömmliche Agglomerator/Mischer kann verwendet werden, einschließlich, jedoch nicht beschränkt auf Trog-, Drehtrommel- und vertikalen Mischer-Typen. Geschmolzene Beschichtungszusammensetzungen können auch aufgetragen werden, indem sie auf ein Fließbett der Mischung von Amin-Reaktionsprodukt mit Träger entweder aufgegossen oder mit einem aufgesprüht werden.
  • Ein anderes Verfahren zum Auftragen der Beschichtung besteht darin, die erhaltene Mischung (Partikel genannt), wie vorstehend beschrieben, auf das Beschichtungsmaterial zu gießen und es in einem Braun-Mischer zu agglomerieren. Es wird auch darauf geachtet, dass die Temperatur während des Misch- und/oder Beschichtungsschrittes den Schmelzpunkt des Trägerstoffs nicht wesentlich überschreitet. Zum Beispiel werden 150 g einer Mischung, die TAE80 und 20 % des Amin-Reaktionsprodukts enthält, bei 60 °C in einen Braun-Mischer gegeben, der 300 g Carbonat erhält. Die Bestandteile werden für ungefähr 5 Minuten vermischt. Es wird auch darauf geachtet, dass die Temperatur während des Beschichtens 65 °C nicht überschreitet. Das agglomerierte Partikel kann anschließend wie es ist für die Inkorporation in die fertige Zusammensetzung verwendet werden.
  • Folglich wird ein verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt, wie mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich, bereitgestellt.
  • Falls gewünscht, kann das beschichtete Partikel auch ein oder mehrere zusätzliche Bestandteile, wie ein Tensid für verbesserte Löslichkeit oder Verteilbarkeit, enthalten. Typisch für ein solches Tensid sind die anionischen, nichtionischen oder kationischen Tenside. ein kationisches, anionisches oder nichtionisches Tensid wie. Vorzugsweise beträgt das Gewichtsverhältnis eines solchen zusätzlichen Bestandteiles bzw. solcher zusätzlicher Bestandteile zu dem Beschichtungsmittel bis zu 1:1.
  • In einer anderen im Handel bevorzugten Ausführung kann eine zusätzliche Beschichtung auf dem beschichteten Partikel bereitgestellt werden, die dem beschichteten Partikel, abhängig von der Natur der zusätzlichen Beschichtung, verbesserte Lagerfestigkeit, Fließfähigkeit und/oder verbesserte Stoffsubstantivität verleiht. Ein typisches Beispiel ist Polyvinylalkohol.
  • Inkorporation in die fertige Zusammensetzung
  • Der Gesichtspunkt der fertigen Zusammensetzungen der Erfindung, einschließlich Waschzusammensetzungen, Reinigungszusammensetzungen für harte Oberflächen, Körperhygienezusammensetzungen, umfasst die Inkorporation des vorstehend beschriebenen verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts zusammen mit ein oder mehreren Waschmittel- oder Reinigungsmittelbestandteilen in einer fertigen Zusammensetzung.
  • Wie vorstehend erwähnt, erfolgt die Inkorporation des verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts zweckmäßig je nach seiner endgültigen Form, entweder durch Sprühen, wenn es in sprühfähiger flüssiger Form vorliegt, oder durch Trockenzugabe, wenn es in beschichteter Form vorliegt.
  • Wäschewaschzusammensetzungen umfassen Waschmittelzusammensetzungen, einschließlich flüssiger und fester Form, wie Pulver und Tabletten, sowie Weichmacherzusammensetzungen einschließlich von der Spülung zugesetzten Weichmacherzusammensetzungen und dem Trockner zugesetzten Weichmacherzusammensetzungen.
  • Eine herkömmliche Offenbarung von Weichmacherbestandteilen, die in der Weichmacherzusammensetzung der Erfindung verwendet werden können, kann in EP-A-971 025 gefunden werden.
  • Vorzugsweise ist die fertige Zusammensetzung eine Waschmittelzusammensetzung, mehr bevorzugt in fester Form.
  • Fertige Zusammensetzungen, denen das verarbeitete Amin-Reaktionsprodukt beigegeben wird, enthalten üblicherweise 0,1 bis 25 %, mehr bevorzugt 0,2 bis 10 % und am meisten bevorzugt 0,5 bis 5 % verarbeitetes Produkt, basierend auf dem Gewicht der Zusammensetzung.
  • Die bevorzugte Ausführungsform einer Waschmittelzusammensetzung der Erfindung enthält vorzugsweise eine Bleichmittelvorstufe, eine Quelle für alkalisches Wasserstoffperoxid, die erforderlich ist für die Bildung eines Peroxysäure-Bleichmittels in der Waschlösung, und enthält vorzugsweise auch andere für Waschmittelzusammensetzungen übliche Bestandteile. Somit inkorporieren bevorzugte Waschmittelzusammensetzungen ein oder mehrere Tenside, organische und anorganische Builder, Schmutztrage- und Antiwiederablagerungsmittel, Schaumunterdrücker, Enzyme, fluoreszierende Weißmacher, photoaktivierte Bleichmittel, Duftstoffe, Farben, Tonweichmacher, Brausemittel und Mischungen davon.
  • Typische Offenbarungen solcher Bestandteile können in EP-A-0 659 876 und EP-A-971 024 gefunden werden.
  • Ton
  • Die Zusammensetzungen können vorzugsweise einen Ton enthalten, der vorzugsweise in einer Konzentration von 0,05 Gew.-% bis 40 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 2 Gew.-% bis 20 Gew.-% der Zusammensetzung vorhanden ist. Aus Gründen der Klarheit wird angemerkt, dass der Begriff Tonmineralverbindung, wie hier verwendet, Natriumalumosilicatzeolith-Builder-Verbindungen ausschließt, die jedoch als fakultativer Bestandteil in die Zusammensetzungen der Erfindung eingeschlossen werden können.
  • Ein bevorzugter Ton kann ein Bentonitton sein. Sehr bevorzugt sind Smectit-Tonerden, wie zum Beispiel in den US-Patenten Nr. 3,862,058, 3,948,790, 3,954,632 und 4,062,647 und den Europäischen Patenten Nr. EP-A-299 575 und EP-A-313 146, alle im Namen der Procter and Gamble Company, offenbart.
  • Der Begriff Smectit-Tonerden umfasst hier sowohl die Tonerden, in denen Aluminiumoxid in einem Silicatgitter vorhanden ist, als auch die Tonerden, in denen Magnesiumoxid in einem Silicatgitter vorhanden ist. Smectit-Tonerden nehmen meist eine erweiterbare dreischichtige Struktur an.
  • Spezifische Beispiele geeigneter Smectit-Tonerden umfassen diejenigen, die ausgewählt sind aus den Klassen der Montmorillonite, Hectorite, Volkonskoite, Nontronite, Saponite und Sauconite, besonders diejenigen, die ein Alkali- oder Erdalkalimetallion innerhalb der kristallinen Gitterstruktur besitzen. Natrium- oder Calciummontmorillonit sind besonders bevorzugt.
  • Geeignete Smectit-Tonerden, insbesondere Montmorillonite, werden von verschiedenen Lieferanten, einschließlich English China Clays, Laviosa, Georgia Kaolin und Colin Stewart Minerals, vertrieben.
  • Tonerden zum diesbezüglichen Gebrauch haben vorzugsweise eine Partikelgröße von 10 nm bis 800 nm, mehr bevorzugt von 20 nm bis 500 mm, am meisten bevorzugt von 50 nm bis 200 mm.
  • Partikel der Tonmineralverbindung können als Bestandteile von Agglomeratpartikeln, die andere Waschmittelverbindungen enthalten, eingeschlossen sein. Wo sie als solche Bestandteile vorhanden sind, bezieht sich der Begriff „größte Partikelabmessung" der Tonmineralverbindung auf die größte Abmessung des Tonmineralbestandteils als solchem, und nicht auf das agglomerierte Partikel insgesamt.
  • Innerhalb der kristallinen Gitterstruktur der Smectit-Tonerden kann typischerweise eine Substitution kleiner Kationen, wie Protonen, Natriumionen, Kaliumionen, Magnesiumionen und Calciumionen, und bestimmter organischer Moleküle einschließlich derer, die positiv geladene funktionelle Gruppen besitzen, stattfinden. Ein Ton kann aufgrund seiner Fähigkeit zum präferenziellen Absorbieren eines Kationentyps ausgewählt werden, eine solche Fähigkeit wird durch Messung der relativen Ionenaustauschkapazität ermittelt. Die hier geeigneten Smectit-Tonerden besitzen typischerweise eine Kationenaustauschkapazität von mindestens 50 meq/100 g. US-Patent Nr. 3,954,632 beschreibt ein Verfahren zur Messung der Kationenaustauschkapazität.
  • Die kristalline Gitterstruktur der Tonmineralverbindungen kann, in einer bevorzugten Ausführung, einen substituierten kationischen Gewebeweichmacher enthalten. Solche substituierten Tonerden werden „hydrophobisch aktivierte" Tonerden genannt. Die kationischen Gewebeweichmacher sind typischerweise in einem Gewichtsverhältnis von kationischem Gewebeweichmacher zu Ton von 1:200 bis 1:10, vorzugsweise von 1:100 bis 1:20, vorhanden. Geeignete kationische Gewebeweichmacher umfassen die wasserunlöslichen tertiären Amine oder zweifach langkettigen Amidmaterialien, wie in GB-A-1 514 276 und EP-B-0 011 340 offenbart.
  • Ein bevorzugter im Handel erhältlicher „hydrophobisch aktivierter" Ton ist ein Bentonit-Ton, der ungefähr 40 Gew.-% quartäres Dimethylditalgammoniumsalz, vertrieben von English China Clays International unter dem Markennamen Claytone EM, enthält.
  • In einer sehr bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Ton in einer innigen Mischung oder in einem Partikel mit einem Feuchthaltemittel und einer hydrophoben Verbindung, vorzugsweise einem Wachs oder Öl, wie Paraffinöl, vorhanden. Bevorzugte Feuchthaltemittel sind organische Verbindungen, einschließlich Propylenglycol, Ethylenglycol, Dimere oder Trimere von Glycol, am meisten bevorzugt Glycerin. Das Partikel ist vorzugsweise ein Agglomerat. Als Alternative kann das Partikel so beschaffen sein, dass das Wachs oder das Öl und wahlweise das Feuchthaltemittel eine Umhüllung des Tons bilden, oder als Alternative kann der Ton eine Umhüllung für das Wachs oder das Öl und das Feuchthaltemittel sein. Es kann bevorzugt werden, dass das Partikel ein organisches Salz oder Siliciumdioxid oder Silicat umfasst.
  • In einer anderen Ausführungsform der Erfindung wird der Ton jedoch vorzugsweise mit einem oder mehreren Tensiden und wahlweise Buildern und wahlweise Wasser vermischt, wobei die Mischung vorzugsweise nachfolgend getrocknet wird. Vorzugsweise wird eine solche Mischung in einem Sprühtrocknungsverfahren weiter verarbeitet, um ein sprühgetrocknetes Partikel, das den Ton umfasst, zu erhalten.
  • Es kann bevorzugt werden, dass das Flockungsmittel ebenfalls in das Partikel oder die Granalie, die den Ton umfasst, einbezogen wird.
  • Es kann auch bevorzugt werden, dass die innige Mischung ein Maskierungsmittel umfasst.
  • Flockunsgmittel
  • Die Zusammensetzungen der Erfindung können ein Tonflockungsmittel enthalten, das vorzugsweise in einer Konzentration von 0,005 Gew.-% bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, am meisten bevorzugt von 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-% der Zusammensetzung vorhanden ist.
  • Das Tonflockungsmittel hat die Funktion, die Partikel der Tonverbindung in der Waschlösung zusammenzubringen und so deren Anlagerung auf der Oberfläche der Gewebe während des Waschens zu unterstützen. Diese funktionale Anforderung unterscheidet sich folglich von der der Tondispergiermittelverbindungen, die üblicherweise zu Waschmittelzusammensetzungen hinzugefügt werden, um die Entfernung von Tonverschmutzungen von Geweben zu unterstützen und ihre Dispersion in der Waschlösung zu ermöglichen.
  • Als Tonflockungsmittel bevorzugt werden hierin organische Polymermaterialien mit einem durchschnittlichen Gewicht von 100.000 bis 10.000.000, vorzugsweise von 150.000 bis 5.000.000, mehr bevorzugt von 200.000 bis 2.000.000.
  • Geeignete organische Polymermaterialien umfassen Homopolymere oder Copolymere, die Monomereinheiten, ausgewählt aus Alkylenoxid, insbesondere Ethylenoxid, Acrylamid, Acrylsäure, Vinylalkohol, Vinylpyrrolidon und Ethylenimin, enthalten. Homopolymere, insbesondere von Ethylenoxid, aber auch von Acrylamid und Acrylsäure, werden bevorzugt.
  • Die Europäischen Patente Nr. EP-A-299 575 und EP-A-313 146 im Namen der Procter and Gamble Company beschreiben bevorzugte organische polymere Tonflockungsmittel zum diesbezüglichen Gebrauch.
  • Das Gewichtsverhältnis von Ton zu dem Flockungsmittelpolymer beträgt vorzugsweise von 1000:1 bis 1:1, mehr bevorzugt von 500:1 bis 1:1, am meisten bevorzugt von 300:1 bis 1:1 oder noch mehr bevorzugt von 80:1 bis 10:1 oder in bestimmten Anwendungen sogar von 60:1 bis 20:1.
  • Anorganische Tonflockungsmittel sind hierin ebenfalls geeignet, typische Beispiele dafür umfassen Kalk und Alaun.
  • Das Flockungsmittel ist vorzugsweise in einer Waschmittelgrundkorn wie einem Waschmittelagglomerat, -extrudat oder sprühgetrockneten Partikel, das im Allgemeinen ein bzw. einen oder mehrere Tenside und Builder umfasst, vorhanden.
  • Brausemittel
  • Brausemittel können in den Zusammensetzungen der Erfindung wahlweise auch verwendet werden.
  • Aufbrausen bzw. Efferveszenz, wie hier definiert, bedeutet die Entwicklung von Gasblasen aus einer Flüssigkeit als Ergebnis einer chemischen Reaktion zwischen einer löslichen Säurequelle und einem Alkalimetallcarbonat zur Herstellung von Kohlendioxidgas, d. h. C6H8O7 + 3NaHCO3 → Na3C6H5O7 + 3CO2 ↑ + 3H2O
  • Weitere Beispiele von Säure und Carbonatquellen und anderen Brausesystemen können gefunden werden in: (Pharmaceutical Dosage Forms: Tablets, Band 1, Seiten 287 bis 291).
  • Carbonatsalze
  • Geeignete anorganische Alkali- und/oder Erdalkalicarbonatsalze hierin umfassen Carbonat und Hydrogencarbonat von Kalium, Lithium, Natrium usw., unter denen Natrium- und Kaliumcarbonat bevorzugt werden. Geeignete Bicarbonate zum diesbezüglichen Gebrauch umfassen alle Alkalimetallsalze von Bicarbonat, wie Lithium, Natrium, Kalium usw., unter denen Natrium- und Kaliumbicarbonat bevorzugt werden. Jedoch kann die Wahl zwischen Carbonat oder Bicarbonat oder Mischungen davon abhängig vom gewünschten pH-Wert in dem wässrigen Medium, in dem die Granalien gelöst werden, getroffen werden. Wo in dem wässrigen Medium zum Beispiel ein relativ hoher pH-Wert erwünscht ist (z. B. über pH 9,5), kann die Verwendung von Carbonat oder die Verwendung einer Kombination von Carbonat und Bicarbonat, worin die Konzentration von Carbonat höher ist als die Konzentration von Bicarbonat, bevorzugt werden. Das anorganische Alkali- und/oder Erdalkalicarbonatsalz der Zusammensetzungen der Erfindung umfasst vorzugsweise ein Kalium- oder mehr bevorzugt ein Natriumsalz von Carbonat und/oder Bicarbonat. Vorzugsweise umfasst das Carbonatsalz Natriumcarbonat, wahlweise auch ein Natriumbicarbonat.
  • Die anorganischen Carbonatsalze hierin sind vorzugsweise in einer Konzentration von mindestens 20 Gew.-% der Zusammensetzung vorhanden. Vorzugsweise sind sie in einer Konzentration von mindestens 23 Gew.-% oder sogar 25 Gew.-% oder sogar 30 Gew.-%, vorzugsweise bis zu ungefähr 60 Gew.-% oder mehr bevorzugt bis zu 55 Gew.-% oder sogar 50 Gew.-% vorhanden.
  • Sie können vollständig oder teilweise als separater pulverförmiger oder granulöser Bestandteil, als Co-Granalien mit anderen Waschmittelbestandteilen, zum Beispiel anderen Salzen oder Tensiden, hinzugegeben werden. In festen Waschmittelzusammensetzungen der Erfindung können sie auch vollständig oder teilweise in Waschmittelgranalien, wie Agglomeraten oder sprühgetrockneten Granalien, vorhanden sein.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist eine Brausemittelquelle vorhanden, die vorzugsweise eine organische Säure, wie Carbonsäuren oder Aminosäuren, und ein Carbonat umfasst. Dann kann es bevorzugt werden, dass ein Teil oder alles des Carbonatsalzes hierin mit der organischen Säure vorgemischt wird und somit in einem separaten granulösen Bestandteil vorhanden ist.
  • Bevorzugte Brausemittelquellen werden ausgewählt aus komprimierten Partikeln von Citronensäure und Carbonat, wahlweise mit einem Bindemittel; und Partikeln von Carbonat, Bicarbonat und Äpfel- oder Maleinsäure in Gewichtsverhältnissen von 4:2:4. Vorzugsweise wird die trockene Zugebungsform von Citronensäure und Carbonat verwendet.
  • Das Carbonat kann jede beliebige Partikelgröße aufweisen. In einer Ausführungsform, insbesondere wenn das Carbonatsalz in einer Granalie und nicht als separat hinzugefügte Verbindung vorliegt, hat das Carbonatsalz vorzugsweise eine volumenbezogene mittlere Partikelgröße von 5 bis 375 μm, wobei vorzugsweise mindestens 60 Vol.-%, vorzugsweise mindestens 70 Vol.-% oder sogar mindestens 80 Vol.-% oder sogar mindestens 90 Vol.-% eine Partikelgröße von 1 bis 425 μm aufweisen. Mehr bevorzugt hat die Kohlendioxidquelle eine volumenbezogene mittlere Partikelgröße von 10 bis 250, wobei vorzugsweise mindestens 60 Vol.-%, oder sogar mindestens 70 Vol.-% oder sogar mindestens 80 Vol.-% oder sogar mindestens 90 Vol.-%, eine Partikelgröße von 1 bis 375 μm aufweisen; oder sogar vorzugsweise eine volumenbezogene mittlere Partikelgröße von 10 bis 200 μm, wobei vorzugsweise mindestens 60 Vol.-%, vorzugsweise mindestens 70 Vol.-% oder sogar mindestens 80 Vol.-% oder sogar mindestens 90 Vol.-% eine Partikelgröße von 1 bis 250 μm aufweisen.
  • Insbesondere wenn das Carbonatsalz als separater Bestandteil hinzugefügt wird, sozusagen „trocken hinzugefügt" oder beigemischt zu den anderen Waschmittelbestandteilen, kann das Carbonat jede beliebige Partikelgröße, einschließlich der vorstehend spezifizierten Partikelgrößen, jedoch vorzugsweise mindestens eine volumenbezogen mittlere Partikelgröße von 200 μm oder sogar 250 μm oder sogar 300 μm aufweisen.
  • Es kann bevorzugt werden, dass die Kohlendioxidquelle der erforderlichen Partikelgröße durch Vermahlen von Material mit größerer Partikelgröße erreicht wird, wahlweise gefolgt von der Auswahl des Materials mit der erforderlichen Partikelgröße durch ein beliebiges geeignetes Verfahren.
  • Obwohl Percarbonatsalze in den Zusammensetzungen der Erfindung als Bleichmittel vorhanden sein können, sind sie nicht in den Carbonatsalzen, wie hierin bestimmt, eingeschlossen.
  • Andere bevorzugte fakultative Bestandteile umfassen Enzymstabilisatoren, polymere Schmutzabweisemittel, Stoffe, die die Übertragung von Farbstoffen von einem Gewebe auf ein anderes während des Reinigungsprozesses hemmen (d. h. Farbstoffübertragungsinhibitoren), polymere Dispergiermittel, Schaumunterdrücker, optische Aufheller oder andere Aufheller oder Weißmacher, antistatische Mittel, andere wirksame Bestandteile, Träger, hydrotrope Stoffe, Verarbeitungshilfen, Farbstoffe oder Pigmente, Lösemittel für flüssige Formulierungen und feste Füllstoffe für Zusammensetzungen in Stückform.
  • Unter noch einem anderen Gesichtspunkt der Erfindung wird eine abgepackte Zusammensetzung, umfassend das verarbeitete Produkt der Erfindung oder die verarbeitete Zusammensetzung der Erfindung, bereitgestellt. Vorzugsweise handelt es sich bei der abgepackten Zusammensetzung um ein geschlossenes Abpackungssystem, das eine Wasserdampfdurchlässigkeit von weniger als 20 g/m2/24 Stunden aufweist. Eine typische Offenbarung einer solchen Verpackung kann in WO 98/40464 gefunden werden.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Verpackung ein Abgabemittel. Eine typische Offenbarung eines solchen Sprühspenders kann in WO 96/04940, Seite 19, Zeile 21 bis Seite 22, Zeile 27 gefunden werden.
  • Anwendungsverfahren
  • Ebenfalls hierin bereitgestellt ist ein Verfahren für die Bereitstellung einer verzögerten Freisetzung eines aktiven Ketons oder Aldehyds, welches den Schritt des In-Kontakt-Bringens bzw. Berührens der zu behandelnden Oberfläche mit einer Verbindung oder Zusammensetzung der Erfindung, und danach des In-Kontakt-Bringens bzw. des Berührens der behandeten Oberfläche mit einem Material, vorzugsweise einem wässrigen Medium wie Feuchtigkeit oder einem beliebigen anderen Mittel, das für die Freisetzung des Duftstoffes aus dem Amin-Reaktionsprodukt geeignet ist.
  • Mit „Oberfläche" ist jede Oberfläche gemeint, auf der sich die Verbindung anlagern kann. Typische Beispiele solcher Materialien sind Gewebe, harte Oberflächen wie Geschirr, Böden, Badezimmer, Toilette, Küche und andere Oberflächen, die eine verzögerte Freisetzung eines Duftstoff-Ketons und/oder -Aldehyds wie jene mit Streu, wie Tierstreu, erfordern. Vorzugsweise ist die Oberfläche aus einem Gewebe, aus Fliesen, aus Keramik ausgewählt; und ist mehr bevorzugt ein Gewebe.
  • Mit „verzögerter Freisetzung" ist die Freisetzung eines aktiven Bestandteils (z. B. Parfüm) über einen längeren Zeitraum als bei Verwendung des Wirkstoffes (z. B. Parfüm) an sich gemeint.
  • Unter noch einem anderen Gesichtspunkt der Erfindung wird die Verwendung des Produkts der Erfindung zur Herstellung einer Wäschewasch- und Reinigungszusammensetzung bereitgestellt, um bleibenden Duft und Textilpflege, insbesondere Farbpflege, auf die Gewebe, auf denen es angewendet wird, zu übertragen.
  • Nachstehend sind Synthesebeispiele von Verbindungen, wie in der vorliegenden Erfindung bestimmt, angegeben:
  • I- Synthese von Ethyl-4-aminobenzoat mit 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd
  • Zu einer eisgekühlten gerührten Lösung von 10 g 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd (0,07 Mol) in 35 ml EtOH und Molekularsieben (4Å, 20 g) wurde 1 eq des Amins über einen Beigabetrichter hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre und lichtgeschützt gerührt. Nach 6 Tagen wurde das Gemisch gefiltert, und das Lösemittel wurde entfernt. Die Ausbeute der Iminbildung beträgt ungefähr 90 %.
  • Ähnliche Ergebnisse wurden dort erzielt, wo das 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd durch Bourgeonal, trans-2-Nonenal oder trans-2-Hexenal ersetzt wurde.
  • II- Synthese von 1,4-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin mit α-Damascon
  • Um beide primären Amingruppen mit einem Duftstoff zu substituieren, wurden 2 eq Duftstoff für 1 eq aminofunktionelles Polymer verwendet. Zu einer eisgekühlten gerührten Lösung von 1 mMol α-Damascon in 6 ml EtOH und Molekularsieben (4Å, 20 g), wurden 0,5 eq 1,4-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin über einen Beigabetrichter hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre und lichtgeschützt gerührt. Nach dem Verschwinden der Absorptionspitze des NMR-Spektrums des freien Duftstoffrohmaterials (3 bis 16 Stunden) wurde das Gemisch gefiltert, und das Lösemittel wurde durch Vakuumdestillation entfernt. Die Ausbeute der β-Aminoketonbildung beträgt ungefähr 90 %.
  • Ähnliche Ergebnisse wurden dort erzielt, wo das α-Damascon durch 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, Vertocitral, Bourgeonal, δ-Damascon oder Citronellal ersetzt wurde. In diesen Fällen werden Schiffsche Basen gebildet.
  • III- Synthese von Lupasol mit Damasconen und 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd
  • Das β-Aminoketon von Lupasol G100 (im Handel erhältlich von BASF mit einem Gehalt von 50 % Wasser, 50 % Lupasol G100 (Mw. 5000)) und das α-Damascon (oder δ-Damascon) wurden mit einem dieser drei verschiedenen, nachfolgend beschriebenen Verfahren behandelt:
    • 1. Im Handel erhältliches Lupasol G100 wurde nach dem folgenden Verfahren getrocknet: 20 g der Lupasol-Lösung wurden im Umlauf- bzw. Drehverdampfer über mehrere Stunden getrocknet. Der gewonnene Rückstand, der noch ungefähr 4,5 g H2O enthielt, wurde im Drehverdampfer mit Toluol azeotropisch destilliert. Der Rückstand wurde dann in den Exsikkator gegeben und bei 60 °C (mithilfe von P2O5 als Wasserabsorbermaterial) getrocknet. Aufgrund des erlangten Gewichts schlussfolgerten wir, dass das Öl weniger als 10 % H2O enthielt. Aufgrund der NMR-Spektren schlussfolgerten wir, dass dies wahrscheinlich weniger als 5 % sind. Diese getrocknete Probe wurde dann für die Herstellung von β-Aminoketonen verwendet. 1,38 g des vorstehend erlangten getrockneten Lupasol G100 wurden in 7 ml Ethanol gelöst. Die Lösung wurde mit einem Magnetrührer einige Minuten lang leicht gerührt, bevor 2 g Na2SO4 (wasserfrei) hinzugefügt wurden. Nach dem erneuten Rühren für einige Minuten wurden 2,21 g α-Damascon über den Zeitraum von 1 Minute hinzugefügt. Nach zwei Tagen Reaktion wurde das Gemisch über einem Celite-Filter (Vide Supra) filtriert, und der Rückstand wurde mit Ethanol sorgfältig gewaschen. Ungefähr 180 ml eines leichten schäumenden Filtrats wurden erhalten. Dies wurde bis zur Trockne in einem Drehverdampfer aufkonzentriert und über P2O5 in einem Exsikkator bei Raumtemperatur getrocknet. Ungefähr 3,5 eines farblosen Öls wurden erhalten.
    • 2. 4,3 g Lupasol G100-Lösung wurden ohne Trocknung in 10 ml Ethanol gelöst. Die Lösung wurde mit einem Magnetrührer einige Minuten lang gerührt, bevor 3,47 g α-Damascon über einen Zeitraum von 1,5 Minuten hinzugefügt wurden. Nach zwei Tagen Reaktion bei Raumtemperatur wurde das Gemisch über Celite (Vide Supra) filtriert, und der Rückstand wurde mit Ethanol sorgfältig gewaschen. Das Filtrat (200 ml, leicht schäumend) wurde in dem Verdampfer konzentriert und in einem Exsikkator (P2O5 als Trockenmittel) bei Raumtemperatur getrocknet. Ungefähr 5,9 g eines farblosen Öls wurden erhalten.
    • 3. Zu 3,0 g Lupasol G100-Lösung (als solche verwendet) wunden 2,41 g α-Damascon hinzugefügt. Das Gemisch wurde ohne Verwendung eines Lösemittels gerührt. Nach 4 Tagen Rühren wurde das erhaltene Öl in 100 ml THF gelöst, mit MgSO4 getrocknet, filtriert, und das Filtrat wurde in dem Drehverdampfer konzentriert. Nach Trocknung im Exsikkator (P2O5) bei Raumtemperatur wurden ungefähr 4 g eines farblosen Öls erhalten. Dieses Öl enthielt noch 13 % (w/w) THF, sogar nach einer längeren Trocknung (3 Tage).
  • Das aus diesen drei Verfahren erhaltene Produkt hatte identische NMR-Spektren.
  • Ähnliche Ergebnisse werden dort erzielt, wo Lupasol G35 oder Lupasol HF anstelle von Lupasol G100 verwendet wird.
  • Ähnliche Ergebnisse wurden dort erzielt, wo das α-Damascon durch 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd ersetzt wurde.
  • Noch ein anderer möglicher Weg der Synthese ist die Verwendung von Lupasol P. Das β-Aminoketon von Lupasol P und das α-Damascon wurden mithilfe des nachstehenden Verfahrens behandelt:
    1,8 g Lupasol P-Lösung (50 % H2O, 50 % Lupasol MW 750.000, wie von BASF erhalten) wurden in 7 ml Ethanol gelöst, die Lösung wurde mit einem Magnetrührer einige Minuten lang gerührt, bevor 1,44 g α-Damascon hinzugefügt wurden. Nach drei Tagen wurde das Reaktionsgemisch über einem Celite-Filter (Vide Supra) filtriert, und der Rückstand wurde mit Ethanol sorgfältig gewaschen. Nach der Konzentration des Filtrats und der Trocknung des erhaltenen Öls im Exsikkator (P2O5) bei Raumtemperatur wurden ungefähr 3 g des Reaktionsprodukts zwischen Lupasol und α-Damascon erhalten.
  • Verarbeitungsverfahren
  • Die Verarbeitung des Amin-Reaktionsprodukts mit dem Träger erfolgt wie vorstehend beschrieben. Genauer werden 20 g Amin-Reaktionsprodukt, wie vorstehend synthetisiert, in einem Ultra Turrax, der 80 g Träger, z. B. TAE80, enthält, 5 Minuten lang vermischt, die Mischtemperatur beträgt ungefähr 70 ∞C, und die Geschwindigkeit des Mischers reicht aus, um eine solche Temperatur im wesentlichen konstant zu halten. Temperatur und Zeit hängen von der Natur des Trägers ab, sind jedoch für den Fachmann ein üblicher Schritt. Das entstehende Gemisch wird im wesentlichen auf der Temperatur des Schmelzpunktes des Trägerstoffs gehalten. Sobald das Gemisch eine geeignete Temperatur erreicht hat, wird es auf das Beschichtungsmaterial gegossen und in einem elektrischen Mischer, wie einem Braun-Mischer, agglomeriert. Es wird auch darauf geachtet, dass die Temperatur während des Mischens den Schmelzpunkt des Trägerstoffs nicht wesentlich überschreitet. Zum Beispiel werden 150 g einer Mischung, die TAE80 und 20 % des Amin-Reaktionsprodukts enthält, bei 60 °C in einen Braun-Mischer gegeben, der 300 g Carbonat enhält. Die Bestandteile werden für ungefähr 5 Minuten vermischt. Es wird auch darauf geachtet, dass die Temperatur während des Mischens 65 °C nicht überschreitet. Temperatur und Zeit hängen wieder von der Natur des Beschichtungsmittels ab, sind jedoch für den Fachmann ein üblicher Schritt.
  • Verwendete Abkürzungen in den folgenden Beispielen für Waschmittel- und Reinigungszusammensetzungen
  • In den Waschmittel- und Reinigungszusammensetzungen haben die abgekürzten Bestandteilidentifikationen die folgenden Bedeutungen:
    DEQA: Di(talgoxyethyl)dimethylammoniumchlorid
    DTDMAC: Ditalgdimethylammoniumchlorid
    DEQA (2): Di(weichtalgoxyethyl)hydroxyethylmethylammoniummethylsulfat.
    DTDMAMS: Ditalgdimethylammoniummethylsulfat.
    SDASA: 1:2-Verhältnis von Stearyldimethylamin: dreifachgepresster Stearinsäure.
    Fettsäure: Stearinsäure mit IV=0
    Elektrolyt: Calciumchlorid
    PEG: Polyethylenglycol 4000
    Neodol 45-13: Lineares primäres C14-C15-Alkoholethoxylat, vertrieben durch Shell Chemical CO.
    Silikon-Antischaummittel Polydimethylsiloxan-Schaumregulierungsmittel mit Siloxanoxyalkylen-Copolymer als Dispergiermittel, mit einem Verhältnis des Schaumregulierungsmittel zu dem Dispergiermittel von 10:1 bis 100:1.
    PEI: Polyethylenimin mit einem durchschnittlichen Molekular gewicht von 1800 und einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 7 Ethylenoxy-Resten pro Stickstoff
    HEDP: 1,1-Hydroxyethandiphosphonsäure
    LAS: Lineares C11-13-Natriumalkylbenzolsulfonat
    TAS: Natriumtalgalkylsulfat
    CxyAS: C1x-C1y-Natriumalkylsulfat
    C46SAS: Sekundäres C14-C16-(2,3)-Alkylsulfat
    CxyEzS: C1xC1y-Natriumalkylsulfat, kondensiert mit z Mol Ethylenoxid
    CxyEz: Vorwiegend linearer primärer C1xC1y-Alkohol, kondensiert mit durchschnittlich z Mol Ethylenoxid
    QAS: R2·N+(CH3)2(C2H4OH) mit R2 = C12-C14
    QAS 1: R2·N+(CH3)2(C2H4OH) mit R2 = C8-C11
    APA: C8-C10-Amidopropyldimethylamin
    Seife: Lineares Natriumalkylcarboxylat, abgeleitet von einer 80/20-Mischung aus Talg und Kokosfettsäuren
    STS: Natriumtoluolsulfonat
    CFAA: C12-C14-(Kokos)alkyl-N-methylglucamid
    TFAA: C16-C18-Alkyl-N-methylglucamid
    TPKFA: Getoppte C12-C14-Ganzschnitt-Fettsäuren
    STPP: Wasserfreies Natriumtripolyphosphat
    TSPP: Tetranatriumpyrophosphat
    Zeolith A: Hydratisiertes Natriumalumosilicat der Formel Na12(AlO2SiO2)12·27H2O mit einer primären Partikelgröße im Bereich von 0,1 bis 10 Mikrometer (Gewicht auf wasserfreier Basis ausgedrückt)
    NaSKS-6: Kristallines Schichtsilicat der Formel δ- Na2Si2O5
    Citronensäure: Wasserfreie Citronensäure
    Borat: Natriumborat
    Carbonat: Wasserfreies Natriumcarbonat mit einer Partikelgröße zwischen 200 μm und 900 μm
    Bicarbonat: Wasserfreies Natriumbicarbonat mit einer Partikelgrößenverteilung zwischen 400 μm und 1200 μm
    Silicat: Amorphes Natriumsilicat (SiO2:Na2O = 2,0:1)
    Sulfat: Wasserfreies Natriumsulfat
    Mg-Sulfat: Wasserfreies Magnesiumsulfat
    Citrat: Natriumcitratdihydrat einer Aktivität von 86,4 % mit einer Partikelgrößenverteilung zwischen 425 μm und 850 μm
    MA/AA: Copolymer von 1:4 Malein-/Acrylsäure, durchschnittliches Molekulargewicht ungefähr 70.000
    MA/AA (1): Copolymer von 4:6 Malein-/Acrylsäure, durchschnittliches Molekulargewicht ungefähr 10.000
    AA: Natriumpolyacrylat-Polymer mit durchschnittlichem Molekulargewicht von 4.500
    CMC: Natriumcarboxymethylcellulose
    Celluloseether: Methylzelluloseether mit einem Polymerisationsgrad von 650, erhältlich von Shin Etsu Chemicals
    Protease: Proteolytisches Enzym, das 3,3 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S unter dem Markennamen Savinase
    Protease I: Proteolytisches Enzym, das 4 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, wie in WO 95/10591 beschrieben, vertrieben durch Genencor Int. Inc.
    Alcalase: Proteolytisches Enzym, das 5,3 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S
    Cellulase: Cellulytisches Enzym, das 0,23 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S unter dem Markennamen Carezyme
    Amylase: Amylolytisches Enzym, das 1,6 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S unter dem Markennamen Termamyl 120T
    Lipase: Lipolytisches Enzym, das 2,0 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S unter dem Markennamen Lipolase
    Lipase (1): Lipolytisches Enzym, das 2,0 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S unter dem Markennamen Lipolase Ultra
    Endolase: Endoglucanase-Enzym, das 1,5 Gew.-% an aktivem Enzym aufweist, vertrieben durch NOVO Industries A/S
    PB4: Natriumperborattetrahydrat der nominalen Formel NaBO2·3H2O·H2O2
    PB1: Wasserfreies Natriumperboratbleichmittel der nominalen Formel NaBO2·H2O2
    Percarbonat: Natriumpercarbonat der nominalen Formel 2Na2CO3·3H2O2
    NOBS: Nonanoyloxybenzolsulfonat in der Form des Natriumsalzes
    NAC-OBS: (6-Nonamidocaproyl)oxybenzolsulfonat
    TAED: Tetraacetylethylendiamin
    DTPA: Diethylentriamin-pentaessigsäure
    DTPMP: Diethylentriamin-penta(methylenphosphonat), vermarktet von Monsanto unter dem Markennamen Dequest 2060
    EDDS: Ethylendiamin-N,N'-dibernsteinsäure-(S,S)-Isomer in der Form seines Natriumsalzes.
    Photoaktiviert: Sulfoniertes Zinkphathlocyanin, umhüllt von
    Bleichmittel (1): dextrinlöslichem Polymer
    Photoaktiviert: Sulfoniertes Aluminophtahlocyanin umhüllt von
    Bleichmittel (2): dextrinlöslichem Polymer
    Aufheller 1: Dinatrium-4,4'-bis(2-sulphostyryl)biphenyl
    Aufheller 2: Dinatrium-4,4'-bis(4-anilino-6-morpholino-1.3.5-triazin-2-yl)amino)stilben-2:2'-disulfonat
    HEDP: 1,1-Hydroxyethandiphosphonsäure
    PEG: Polyethylenglycol mit einem Molekulargewicht von x (typischerweise 4.000)
    PEO: Polyethylenoxid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 50.000
    TEPAE: Tetraethylenpentaaminethoxylat
    PVI: Polyvinylimidosol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20.000
    PVP: Polyvinylpyrrolidon-Polymer mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 60.000
    PVNO: Polyvinylpyridin-N-oxid-Polymer mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 50.000
    PVPVI: Copolymer von Polyvinylpyrrolidon und Vinylimidazol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 20.000
    QEA: bis((C2H5O)(C2H4O)n)(CH3)-N+-C6H12-N+-(CH3) bis((C2H5O)-(C2H4O))n, worin n = 20 bis 30
    SRP 1: Anionisch endverkappte Polyester
    SRP 2: Diethoxyliertes kurzes Poly(1,2-propylenterephtalat)-Blockpolymer
    PEI: Polyethylenimin mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1800 und einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 7 Ethylenoxy-Resten pro Stickstoff
    Silikon: Polydimethylsiloxan-Schaumregulierungsmittel
    Antischaummittel mit Siloxanoxyalkylen-Copolymer als Dispergiermittel, mit einem Verhältnis des Schaumregulierungsmittels zu dem Dispergiermittel von 10:1 bis 100:1.
    Trübungsmittel: Wasserhaltige Monostyrol-Latex-Mischung, vertrieben durch BASF Aktiengesellschaft unter dem Markennamen Lytron 621
    Wachs: Paraffinwachs
    PA30: Polyacrylsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 4.500 – 8.000.
    480N: Statistisches Copolymer aus 7:3 Acrylat/Methacrylat, durchschnittliches Molekulargewicht ungefähr 3.500.
    Polygel/Carbopol: Vernetzte Polyacrylate hohen Molekulargewichts.
    Metasilicat: Natriummetasilicat (SiO2:Na2O-Verhältnis = 1,0).
    Nichtionisch: Gemischter ethoxylierter/propoxylierter C13-C15-Fettalkohol mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 3,8 und einem durchschnittlichen Propoxylierungsgrad von 4,5.
    Neodol 45-13: Lineares primäres C 14-C 15-Alkoholethoxylat, vertrieben durch Shell Chemical CO.
    MnTACN: Mangan-1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononan.
    PAAC: Pentaamineacetat-Cobalt(III)-Salz.
    Paraffin: Paraffinöl, vertrieben unter dem Markennamen Winog 70 durch Wintershall.
    NaBz: Natriumbenzoat.
    BzP: Benzoylperoxid.
    SCS: Natriumcumolsulfonat
    BTA: Benzotriazol.
    PH: Gemessen als 1-prozentige Lösung in destilliertem Wasser bei 20 °C.
    PARP1: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von Ethyl-4-aminobenzoat mit 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, wie nach Synthesebeispiel I hergestellt, vermischt mit TAE80-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    PARP2: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von Lupasol G35 with α-Damascon, wie nach Synthesebeispiel III hergestellt, vermischt mit TAE100-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    PARP3: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von Lupasol HF with δ-Damascon, wie nach Synthesebeispiel III hergestellt, vermischt mit TAE80-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    PARP4: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von BNPP with δ-Damascon, wie nach Synthesebeispiel II hergestellt, vermischt mit PEG4000-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    PARP5: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von Lupasol G100 mit 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, wie nach Synthesebeispiel III hergestellt, vermischt mit einem TAE80-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    PARP6: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von Ethyl-4-aminobenzoat mit trans-2-Nonenal, wie nach Synthesebeispiel I hergestellt, vermischt mit einem TAE80-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    PARP7: Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt von Ethyl-4-aminobenzoat mit trans-2-Hexenal, wie nach Synthesebeispiel I hergestellt, vermischt mit TAE80-Träger und agglomeriert mit einem Beschichtungsmittel nach dem vorstehend beschriebenen Verarbeitungsverfahren.
    Ton I: Bentonitton
    Ton II: Smectit-Tonerde
    Flockungsmittel I: Polyethylenoxid mit durchschnittlichem Molekulargewicht zwischen 200.000 und 400.000
    Flockungsmittel II: Polyethylenoxid mit durchschnittlichem Molekulargewicht zwischen 400.000 und 1.000.000
    Flockungsmittel III: Polymer aus Acrylamid und/oder Acrylsäure mit durchschnittlichem Molekulargewicht zwischen 200.000 und 400.000
    DOBS: Decanoyloxybenzolsulfonat in der Form des Natriumsalzes
    SRP 3: Polysaccharid-Polymer zur Schmutzabweisung
    SRP 4: Nichtionisch endverkappte Polyester
    Polymer: olyvinylpyrrolidon K90, erhältlich von BASF unter dem Markennamen Luviskol K90
    Farbstofffixierungsmittel Farbstofffixierungsmittel, im Handel erhältlich von Clariant unter dem Markennamen Cartafix CB
    Polyamin: 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin
    Bayhibit AM: 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarboxylsäure, im Handel erhältlich von Bayer
    Gewebeweichmacher: i(canoloyloxyethyl)hydroxyethylmethylammoniummethylsulfat
    HPBDC: Hydroxypropyl-beta-cyclodextrin
    RAMEB: Statistisch methyliertes beta-Cyclodextrin
    Bardac 2050: Dioctyldimethylammoniumchlorid, 50%-Lösung
    Bardac 22250: Didecyldimethylammoniumchlorid, 50%-Lösung
    Genamin C100: oxid und im Handel erhältlich von Clariant Kokosfettamin, ethoxyliert mit 10 Mol Ethylen
    Genapol V4463: oxid und im Handel erhältlich von Clariant Kokosalkohol, ethoxyliert mit 10 Mol Ethylen
    Silwet 7604: Polyalkylenoxid-Polysiloxane mit MW 4000 mit der Formel -(CH3)2SiO-[(CH3)2SiO]a-[(CH3)(R)SiO]b-Si(CH3)2-R, worin a+b durchschnittlich 21 ist, und im Handel erhältlich von Osi Specialties, Inc., Danbury, Connecticut
    Silwet 7600: Polyalkylenoxid-Polysiloxane mit MW 4000 mit der Formel -(CH3)2SiO-[(CH3)2SiO]a-[(CH3)(R)SiO]b-Si(CH3)2-R, worin a+b durchschnittlich 11 ist, und im Handel erhältlich von Osi Specialties, Inc., Danbury, Connecticut
  • In den folgenden Formulierungsbeispielen werden alle Konzentrationen in Gew.-% der Zusammensetzung genannt, sofern nicht anders angegeben, und die Inkorporation des verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts, nachstehend „PARP" genannt, in die vollständig formulierte Zusammensetzung erfolgt durch Trockenzugabe (d) in die Zusammensetzung, wie vorstehend definiert. Der in Klammern stehende Begriff für das PARP in den Formulierungsbeispielen verweist auf die Beschichtungsart, (c) für Carbonatbeschichtung und (s) für Stärkebeschichtung.
  • Beispiel 1
  • Die folgenden granulösen Waschmittelzusammensetzungen A bis G mit hoher Dichte wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
  • Beispiel 2
  • Die folgenden granulösen Waschmittelzusammensetzungen, die besonders unter europäischen Maschinenwaschbedingungen nützlich sind, wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
  • Beispiel 3
  • Die folgenden Waschmittelformulierungen, die besonders unter europäischen Maschinenwaschbedingungen nützlich sind, wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00670001
    Figure 00680001
  • Beispiel 4
  • Die folgenden granulösen Waschmittelformulierungen wurden erfindungsgemäß zubereitet.
  • Figure 00690001
  • Figure 00700001
  • Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Beispiel 5
  • Die folgenden Waschmittelformulierungen, die kein Bleichmittel enthalten und von besonderem Nutzen beim Waschen von Buntwäsche sind, wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00730002
    Figure 00740001
  • Beispiel 6
  • Die folgenden granulösen Waschmittelformulierungen wurden erfindungsgemäß zubereitet.
  • Figure 00750001
  • Figure 00760001
  • Beispiel 7
  • Die folgenden granulösen Waschmittelzusammensetzungen wurden erfindungsgemäß zubereitet.
  • Figure 00760002
  • Figure 00770001
  • Figure 00780001
  • Beispiel 8
  • Die folgenden erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen wurden zubereitet:
    Figure 00780002
    Figure 00790001
    Figure 00800001
    Figure 00810001
    Figure 00820001
  • Beispiel 9
  • Die folgenden erfindungsgemäßen Waschmittelformulierungen wurden zubereitet:
    Figure 00820002
    Figure 00830001
  • Beispiel 10
  • Die folgenden flüssigen Waschmittelformulierungen wurden erfindungsgemäß zubereitet (Konzentrationen sind in Teilen pro Gewicht angegeben).
  • Figure 00840001
  • Figure 00850001
  • Beispiel 11
  • Die folgenden flüssigen Waschmittelformulierungen wurden erfindungsgemäß zubereitet (Konzentrationen sind in Teilen pro Gewicht angegeben):
    Figure 00850002
    Figure 00860001
    Figure 00870001
  • Beispiel 12
  • Die folgenden flüssigen Waschmittelzusammensetzungen wurden erfindungsgemäß zubereitet (Konzentrationen sind in Teilen pro Gewicht angegeben).
  • Figure 00870002
  • Figure 00880001
  • Beispiel 13
  • Nachfolgendes ist eine Zusammensetzung in der Form einer Tablette, Stückform, Extrudat oder Granalie gemäß der Erfindung.
  • Figure 00880002
  • Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Figure 00910001
  • Beispiel 14
  • Die folgenden flüssigen Waschmittelzusammensetzungen in Stückform wurden erfindungsgemäß zubereitet (Konzentrationen sind in Teilen pro Gewicht angegeben).
  • Figure 00910002
  • Figure 00920001
  • Figure 00930001
  • Beispiel 15
  • Die folgenden Waschmittelzusatzzusammensetzungen wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00930002
  • Beispiel 16
  • Die folgenden kompakten Geschirrspülmittelzusammensetzungen mit hoher Dichte (0,96 kg/l) wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00940001
    Figure 00950001
  • Beispiel 17
  • Die folgenden granulösen Geschirrspülmittelzusammensetzungen mit einer Schüttdichte von 1,02 kg/l wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00950002
    Figure 00960001
  • Beispiel 18
  • Die folgenden Reinigungszusammensetzungen in Tablettenform wurden erfindungsgemäß durch Kompression einer granulösen Geschirrspülmittelzusammensetzung bei einem Druck von 13k N/cm2 mithilfe einer standardmäßigen 12-Kopf-Rotationspresse hergestellt:
    Figure 00960002
    Figure 00970001
  • Beispiel 19
  • Die folgenden flüssigen Geschirrspülmittelzusammensetzungen mit einer Dichte von 1,40 kg/l wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00980001
  • Beispiel 20
  • Die folgenden flüssigen Spülhilfezusammensetzungen wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00980002
    Figure 00990001
  • Beispiel 21
  • Die folgenden flüssigen Geschirrspülzusammensetzungen wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 00990002
    Figure 01000001
  • Beispiel 22
  • Die folgenden flüssigen Reinigungszusammensetzungen für harte Oberflächen wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 01000002
    Figure 01010001
  • Beispiel 23
  • Die folgende Sprühzusammensetzung zum Reinigen harter Oberflächen und Entfernen von Haushaltsschimmel wurde erfindungsgemäß zubereitet:
    PARP3 4,0 (c)
    Amylase 0,01
    Protease 0,01
    Na-Octylsulfat 2,0
    Na-Dodecylsulfat 4,0
    Na-Hydroxid 0,8
    Silicat 0,04
    Butylcarbitol 4,0
    Duftstoff 0,35
    Wasser/geringfügige Bestandteile Rest
  • Beispiel 24
  • Die folgenden Blockzusammensetzungen zur Toilettenreinigung wurden erfindungsgemäß zubereitet.
  • Figure 01020001
  • Figure 01030001
  • Beispiel 25
  • Die folgende Reinigungszusammensetzung für Toilettenbecken wurde erfindungsgemäß zubereitet.
  • Figure 01030002
  • Figure 01040001
  • Beispiel 26
  • Die folgenden Weichmacherzusammensetzungen für Gewebe sind erfindungsgemäß
    Figure 01040002
  • Beispiel 27
  • Die folgenden Textilpflegemittelzusammensetzungen für den Trockenvorgang wurden erfindungsgemäß zubereitet:
    Figure 01050001
  • Beispiel 28
  • Die folgenden Beispiele sind nicht beschränkende Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen zur Konditionierung beim Vorweichen und/oder zur Gewebeverbesserung, die zweckmäßig im Wäschespülzyklus verwendet werden können.
  • Figure 01050002
  • Figure 01060001
  • Beispiel 29
  • Die folgenden Beispiele sind nicht beschränkende Beispiele für geruchabsorbierende Zusammensetzungen, die für Aufsprühanwendungen geeignet sind:
    Figure 01060002
    Figure 01070001
  • Die Duftstoffe 1, 2 und 3 haben die folgenden Zusammensetzungen:
    Figure 01070002
    Figure 01080001

Claims (24)

  1. Verfahren zur Herstellung von Partikeln von Amin-Reaktionsprodukt einer Verbindung, die eine primäre und/oder sekundäre funktionelle Aminogruppe und einen aktives Keton oder aktiven Aldehyd enthaltenden Bestandteil enthält, und das folgende Schritte umfasst: a)- Bereitstellung eines Amin-Reaktionsprodukts, umfassend den aktives Keton oder aktiven Aldehyd enthaltenden Bestandteil zu 10 Gew.-% bis 90 Gew.-% und eine Viskosität von mehr als 1000 cP aufweisend, und b)- Vermischung damit, bei einer Temperatur knapp über dem Schmelzpunkt des Trägers, einen Träger mit einem Schmelzpunkt zwischen 30 °C und 135 °C, um Partikel verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts, enthaltend 1 Gew.-% bis 75 Gew.-% des Amin-Reaktionsprodukts, herzustellen.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Partikel behandelt wird, um ein beschichtetes Partikel zu bilden.
  3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das Amin-Reaktionsprodukt 30 % bis 85 % des aktives Keton oder aktiven Aldehyd enthaltenden Bestandteils umfasst.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, wobei das primäre und/oder sekundäre Amin ausgewählt ist aus Aminoarylderivaten, Polyaminen, Aminosäuren und Derivaten davon, Polyaminosäuren, vernetzten Polyaminosäuren, substituierten Aminen und Amiden, Glucaminen, Dendrimeren, den Polyvinylaminen mit einem MW von 600-50K; aminosubstituiertem Polyvinylalkohol mit einem MW im Bereich von 400-300.000; Polyoxyethylenbis [amin]; Polyoxyethylenbis [6-aminohexyl]; N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt; 1,4-Bis-(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon; vorzugsweise ausgewählt aus Ethyl-4-aminobenzoat, Polyethylenimin-Polymeren; Glucamin; den Diaminobutan-Dendrimeren, aminosubstituiertem Polyvinylalkohol mit einem MW im Bereich von 400-300.000; Polyoxyethylenbis[amin]; Polyoxyethylen bis[6-aminohexyl]; N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt; 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon; mehr bevorzugt ausgewählt aus Ethyl-4-aminobenzoat, Polyethylenimin-Polymeren; den Diaminobutan-Dendrimeren, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt; 1,4-Bis-(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon, am meisten bevorzugt ausgewählt aus Ethyl-4-aminobenzoat, Polyethylenimin-Polymeren; Polylysin, vernetztem Polylysin, N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,3-propandiamin, linear oder verzweigt, 1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazin und Mischungen davon.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, wobei der Wirkstoff ausgewählt ist aus einem Duftstoff-Keton- oder -Aldehyd-Bestandteil, einem pharmazeutischen Keton- oder Aldehyd-Wirkstoff, einem Keton- oder Aldehyd-Biohemmittel, einem Parfüm-Keton- oder -Aldehyd-Bestandteil, einem erfrischend kühlenden Keton- oder Aldehyd und/oder Mischungen davon.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, wobei der aktive Bestandteil ein Insekten- und/oder Mottenabwehrmittel ist, vorzugsweise ausgewählt aus Citronellal, Citral, N,N-Diethylmetatoluamid, Rotundial, 8-Acetoxycarvotanacenon und Mischungen davon.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, wobei der aktive Bestandteil ein antimikrobielles Mittel ist, vorzugsweise ausgewählt aus Glutaraldehyd, Zimtaldehyd und Mischungen davon.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, wobei der aktive Bestandteil ein Duftstoff ist, vorzugsweise ausgewählt aus alpha-Damascon, delta-Damascon, Carvon, Gamma-Methyl-Ionon; Damascenon, Hedion, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, Florhydral, Lilial, Heliotropin, trans-2-Nonenal, Citral und Mischungen davon.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-8, wobei die Menge des Amin-Reaktionsprodukts im Bereich von 5 bis 30 Gew.-% des verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts liegt.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-9, wobei der Träger einen Schmelzpunkt zwischen 45 °C und 85 °C aufweist.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-10, wobei der Träger ausgewählt ist aus organischen Polymerverbindungen, Wachsen, Paraffinen, Ölen, Glyceriden, Monoglyceriden, Diglyceriden, Triglyceriden, anionischen Tensiden; nichtionischen Tensiden, kationischen Tensiden, zwitterionischen Tensiden und Mischungen davon, vorzugsweise ausgewählt aus organischen Polymerverbindungen, nichtionischen Tensiden und Mischungen davon, mehr bevorzugt nichtionischen Tensiden ausgewählt aus nichtionischen ethoxylierten Alkoholen.
  12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-11, wobei die Menge des Trägerstoffes im Bereich von 3 bis 95 Gew.-% liegt, vorzugsweise von 15 bis 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 25 bis 75 Gew.-% der produzierten Partikel des verarbeiteten Amin-Reaktionsprodukts.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 2-12, wobei die Beschichtung aus wasserlöslichem Agglomerierungsmittel besteht.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das wasserlösliche Agglomerierungsmittel ausgewählt ist aus wasserlöslichen organischen Polymerverbindungen, wasserlöslichen monomeren Polycarboxylaten oder ihren Säureformen, homo- oder copolymeren Polycarbonsäuren oder ihren Salzen, in denen die Polycarbonsäure mindestens zwei Carboxylreste umfasst, die voneinander durch nicht mehr als zwei Kohlenstoffatome getrennt sind, Carbonaten, Bicarbonaten, Boraten, Phosphaten, Sulfatsalzen, anorganischen Perhydratsalzen, Silicaten, Stärke, Cyclodextrin und Mischungen davon, vorzugsweise ausgewählt aus Stärke, Carbonat, Cyclodextrin und Mischungen davon.
  15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-14, wobei die Menge des Amin-Reaktionsprodukts im Bereich von 1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 30 Gew.-% des beschichteten Partikels liegt.
  16. Verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt, wie durch das Verfahren der Ansprüche 1-15 erhältlich.
  17. Verfahren zur Inkorporation eines Amin-Reaktionsprodukts nach Anspruch 16 in ein fertiges Produkt.
  18. Fertige Zusammensetzung, umfassend ein oder mehrere Wäschewasch- oder Reinigungsbestandteile und ein verarbeitetes Amin-Reaktionsprodukt nach Anspruch 16.
  19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, wobei die Zusammensetzung ausgewählt ist aus einer Wäschewaschzusammensetzung, Reinigungszusammensetzung für harte Oberflächen, Körperreinigungszusammensetzung.
  20. Zusammensetzung nach Anspruch 19, wobei die Zusammensetzung eine Reinigungszusammensetzung, umfassend einen Ton, ist.
  21. Verfahren zum Übertragen von bleibendem Duft auf eine Oberfläche, umfassend die Schritte der Berührung der Oberfläche mit einem verarbeiteten Produkt nach Anspruch 16, oder einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 18-20, und danach Berührung der behandelten Oberfläche mit einem Material, so dass der Duftstoff freigesetzt wird.
  22. Verwendung eines Produkts, wie in Anspruch 16 bestimmt, für die Herstellung einer Wäschewasch- und/oder Reinigungszusamnensetzung zur Übertragung von bleibendem Duft auf eine Oberfläche, auf der es angewendet wird.
  23. Verwendung eines Produkts, wie in Anspruch 16 bestimmt, für die Herstellung einer Wäschewasch- und/oder Reinigungszusammensetzung zur Übertragung von bleibendem Duft und Textilpflege auf die Gewebe, auf denen es angewendet wird.
  24. Abgepackte Zusammensetzung, umfassend das verarbeitete Produkt von Anspruch 16 oder die Zusammensetzung von einem der Ansprüche 18-20.
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