DE69810243T2 - Härtbare Zusammensetzung und optisches Material daraus - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Verbindung betrifft eine vernetzbare Verbindung und ein optisches Material, das diese einsetzt. Insbesondere betrifft es eine neue vernetzbare Verbindung, die geeignet ist zur Verwendung, um ein Material zu erhalten, das hydrophil ist und hervorragende Eigenschaften der Art besitzt, dass es nicht nur hervorragend ist in der Hydrophilie und Transparenz, sondern auch in der Absorptionseigenschaft von ultravioletter Strahlung, Abscheidungs- oder Ablagerungswiderstandsfähigkeit und Siedefestigkeit oder Kochfestigkeit und das eine geeignete Härte und Permeabilität gegenüber Sauerstoff aufweist, insbesondere für ein Okularlinsenmaterial, wie z. B. ein Kontaktlinsenmaterial oder ein Intraokularlinsenmaterial, ein Material für eine künstliche Kornea oder Hornhaut des Auges, ein Material für Brillen oder ein Material für Schutzbrillen, und ein optisches Material, das erhalten wird durch Verwendung einer solchen vernetzbaren Verbindung und das die oben genannten hervorragenden Eigenschaften aufweist.
- Unter optischen Materialien ist es für ein Okularlinsenmaterial, das verwendet wird für eine Okularlinse, wie z. B. eine Kontaktlinse oder eine Intraokularlinse, in der Regel notwendig, dass es eine hervorragende Permeabilität gegenüber Sauerstoff aufweist, eine hervorragende Transparenz und eine geeignete Härte.
- Insbesondere, wenn z. B. ein hartes, gegenüber Sauerstoff durchlässiges Okularlinsenmaterial erhalten werden soll, ist es üblich, einen Silicium oder Silikon enthaltenden Bestandteil einzusetzen, um die Permeabilität gegenüber Sauerstoff zu verbessern. Wenn ein solcher Silicium enthaltender Bestandteil eingesetzt wird, ist es sicherlich möglich, ein Okularlinsenmaterial zu erhalten, das hervorragend in der Permeabilität gegenüber Sauerstoff ist, aber ein solches Okularlinsenmaterial besitzt einen Nachteil der Art, dass es eine geringe oder schwache oder unzulängliche Oberflächenbenetzbarkeit (Benetzbarkeit gegenüber Tränen) aufweist. Wenn eine Kontaktlinse aus einem solchen Okularlinsenmaterial, das eine unzulängliche Oberflächenbenetzbarkeit besitzt, auf ein Auge gegeben wird, gibt es ein Problem der Art, dass eine Schwierigkeit, wie z. B. ein trockenes Auge oder ein trockenes Gefühl häufig dazu neigt, auftreten.
- Die vorliegende Erfindung wurde im Hinblick auf den oben genannten Stand der Technik gemacht, und es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein optisches Material für z. B. ein Okularlinsenmaterial bereitzustellen, das nicht nur hervorragend in der Hydrophilie und Transparenz ist, sondern auch in der Absorptionseigenschaft von ultravioletter Strahlung, einer Abscheidungswiderstandsfestigkeit und Siedebeständigkeit oder Kochfestigkeit und noch eine geeignete Härte und Permeabilität gegenüber Sauerstoff aufweist, und eine vernetzbare Verbindung, die geeignet ist, um ein solches optisches Material für z. B. ein Okularlinsenmaterial, das solche hervorragenden Eigenschaften aufweist, zu erhalten.
- Die vorliegende Erfindung stellt bereit:
- 1 Eine vernetzbare Verbindung der Formel (I):
- wobei R&sub1; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei R&sub3; für ein Wasserstoffatom steht oder eine Methylgruppe;
- eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sub4; für ein Wasserstoffatom steht oder eine Methylgruppe, und R&sub5; für eine direkte Bindung steht, eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sub7; für eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylengruppe steht, und R&sub8; für -CH&sub2;-CH&sub2;-, -CH=CH- steht, eine Gruppe der Formel:
- oder eine Gruppe der Formel:
- oder eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sub9; für eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylengruppe steht; oder eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sub6; für eine C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylengruppe steht; und R&sub2; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei R&sub1;&sub0; für ein Wasserstoffatom steht, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe; oder eine Gruppe der Formel:
- wobei jedes der R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2;, die unabhängig voneinander sind, für ein Wasserstoffatom steht, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe, und
- 2 ein optisches Material aus einem Polymer, das erhalten wird durch Polymerisieren polymerisierbarer Bestandteile, die die vernetzbare Verbindung und mindestens ein Monomer umfassen, das eine ungesättigte Doppelbindung aufweist, die mit der vernetzbaren Verbindung copolymerisierbar ist.
- Die vorliegende Erfindung wird nun in Einzelheiten in Bezug auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
- Wie oben angegeben, ist die vernetzbare Verbindung der vorliegenden Erfindung eine Verbindung der Formel (I):
- wobei R&sub1; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei R&sub3; für ein Wasserstoffatom steht oder eine Methylgruppe;
- eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sub4; für ein Wasserstoffatom steht oder eine Methylgruppe, und R&sub5; für eine direkte Bindung steht, eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sub7; für eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylengruppe steht, und R&sub8; für -CH&sub2;-CH&sub2;-, -CH=CH- steht, eine Gruppe der Formel:
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- oder eine Gruppe der Formel:
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- wobei R&sub6; für eine C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylengruppe steht; und R&sub2; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei R&sub1;&sub0; für ein Wasserstoffatom steht, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe; oder eine Gruppe der Formel:
- wobei jedes der R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2;, die unabhängig voneinander sind, für ein Wasserstoffatom steht, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom oder eine Hydroxylgruppe.
- Die vernetzbare Verbindung der obigen Formel (I) ist eine Verbindung, die zwei polymerisierbare, ungesättigte Doppelbindungen aufweist und daher eine Fähigkeit zur Vernetzung zeigt, wenn sie zusammen mit anderen Monomeren polymerisiert wird. Ferner liegt eine hydrophile Gruppe in der Verbindung vor, und einem Polymer, das erhältlich ist durch Einsetzen der Verbindung, wird eine hervorragende hydrophile Eigenschaft verliehen, es wird einen verringerten Kontaktwinkel aufweisen und es wird ferner ihm eine hervorragende Transparenz, Absorptionseigenschaft gegenüber ultravioletter Strahlung, Abscheidungswiderstandsfestigkeit und Siedefestigkeit oder Kochfestigkeit sowie eine geeignete Härte und Permeabilität gegenüber Sauerstoff verliehen.
- Spezielle Beispiele der vernetzbaren Verbindung schließen Bis[4-(3-(meth)acrylamidophenoxy)-phenyl]sulfon ein, Bis[4-(4-(meth)acrylamidophenoxy)- phenyl]sulfon, Bis[4-(2-(meth)acrylamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(3(meth)acrylamidophenoxy)phenyl)sulfon, Bis[3-(4-(meth)acrylamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis-[3-(2- (meth)acrylamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(meth)acrylamidophenyl]sulfon, Bis-[3- (meth)acrylamidophenyl]sulfon, Bis[2-(meth)acrylamidophenyl]sulfon, Bis((4-(meth)acrylamido-3-methyl)phenyl]sulfon, Bis[(4-(meth)acrylamido-3-hydroxy)phenyl]sulfon, Bis- [(4-(meth)acrylamido-3-chlor)phenyl]sulfon, Bis[(4-(meth)acrylamido-3-methoxy)phenyl]- sulfon, Bis[4-(3-methyl-4-(meth)acrylamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-hydroxy-4- (meth)acrylamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-chlor-4-(meth)acrylamidophenoxy)- phenyl]sulfon, Bis[4-(3-methoxy-4-(meth)acrylamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-(2- (meth)acryloyloxyethyl)hexahydrophthalamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis-[4-(4-(2-(meth)- 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Bis-[3-(2-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenoxy)- phenyl]sulfon, Bis[4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenyl]sulfon, Bis[3-(2-(meth)- acryloyloxyethyl)fumaramidophenyl]sulfon, Bis[2-(2(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenyl]sulfon, Bis[(4-(2(meth)acryloyloxyethyl)fumaramido-3-methyl)phenyl]sulfon, Bis[(4- (2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramido-3-hydroxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramido-3-chlor)phenyl]sulfon, Bis[(4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramido-3-methoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-methyl-4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-hydroxy-4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenoxy)- phenyl]sulfon, Bis[4-(3-chlor-4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenoxy)phenyl]- sulfon, Bis[4-(3-methoxy-4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)fumaramidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(4-(2- (meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(2-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis-[3-(3-(2-(meth)acryloyloxyethyl)- trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(2-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)- phenyl]sulfon, Bis[4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenyl]sulfon, Bis-[3-(2- (meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenyl]sulfon, Bis[(2-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenyl]sulfon, Bis[(4-(2-meth)acryloyloxyethyl)trimellithamido-3-methyl)- phenyl]sulfon, Bis[(4-(2-meth)acryloyloxyethyl)trimellithamido-3-hydroxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamido-3-chlor)phenyl]sulfon, Bis[(4-(2-(meth)- acryloyloxyethyl)trimellithamido-3-methoxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-(3-methyl-4-(2-(meth)- acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-(3-hydroxy-4-(2-(meth)- acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-(3-chloro-4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-(3-methoxy-4-(2-(meth)acryloyloxyethyl)trimellithamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]- sulfon, Bis[4-(4-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(2-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(3-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(4-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(2-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-vinylbenzamidophenyl]sulfon, Bis[3-vinylbenzamidophenyl]sulfon, Bis[2-vinylbenzamidophenyl]- sulfon, Bis[(4-vinylbenzamido-3-methyl)phenyl]sulfon, Bis[(4-vinylbenzamido-3-hydroxy)- phenyl]sulfon, Bis[(4-vinylbenzamido-3-chlor)phenyl]sulfon, Bis[(4-vinylbenzamido-3- methoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-methyl-4-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3- hydroxy-4-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-chlor-4-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-methoxy-4-vinylbenzamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis- [4-(3-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(4-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(2-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(3- vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[3-(4-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)- phenyl]sulfon, Bis[3-(2-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-vinylbenzylcarboxamidophenyl]sulfon, Bis[3-vinylbenzylcarboxamidophenyl]sulfon, Bis[2-vinylbenzylcarboxamidophenyl]sulfon, Bis[(4-vinylbenzylcarboxamido-3-methyl)phenyl]sulfon, Bis[(4- vinylbenzylcarboxamido-3-hydroxy)phenyl]sulfon, Bis[(4-vinylbenzylcarboxamido-3-chlor)- phenyl]sulfon, Bis[(4-vinylbenzylcarboxamido-3-methoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-methyl-4- vinylbenzylcarboxyamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-hydroxy-4-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon, Bis[4-(3-chlor-4-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]- sulfon und Bis[4-(3-methoxy-4-vinylbenzylcarboxamidophenoxy)phenyl]sulfon. Diese vernetzbaren Verbindungen können alleine oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden, z. B. zu dem Zeitpunkt der Herstellung eines Polymers. Unter diesen ist Bis[4-(3-methacrylamidophenoxy)phenyl]sulfon unter dem Gesichtspunkt bevorzugt, dass der Effekt, dass die Hydrophilie als Eigenschaft verliehen wird, besonders gut ist.
- In dieser Beschreibung steht "(Meth)acryl ..." für "Acryl ... und/oder Methacryl ...".
- Die vernetzbare Verbindung der vorliegenden Erfindung kann hergestellt werden z. B. nach einem Verfahren, bei dem ein polymerisierbares Säurechlorid, das eine ungesättigte Doppelbindung aufweist, und eine aromatische Diaminverbindung, die eine Sulfonylgruppe enthält, einer Amidationsreaktion oder einer Reaktion zur Bildung eines Amids unterworfen werden.
- Das oben genannte polymerisierbare Säurechlorid, das eine ungesättigte Doppelbindung aufweist, ist ausgewählt für die Verwendung unter den Verbindungen der Formel R&sub1;-Cl, wobei R&sub1; wie oben definiert ist.
- Die oben genannte aromatische Diaminverbindung, die eine Sulfonylgruppe enthält, ist ausgewählt für die Verwendung unter Verbindungen der Formel:
- wobei R&sub2; wie oben definiert ist.
- Für die obige Amidationsreaktion oder Reaktion zur Bildung eines Amids kann eine tertiäre Aminverbindung, wie z. B. Pyridin oder Triethylamin, als Katalysator eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf die Verwendung eines solchen Katalysators beschränkt.
- Ferner gibt es keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Bedingungen für die Amidationsreaktion oder die Reaktion zur Bildung eines Amids. Die Reaktion kann z. B. durchgeführt werden durch Rühren des polymerisierbaren Säurechlorids, das eine ungesättigte Doppelbindung aufweist, und der aromatischen Diaminverbindung, die eine Sulfonylgruppe enthält, in einem Lösungsmittel, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Benzol, Aceton, Tetrahydrofuran, Dichlorethan, Diethylether oder Kohlenstofftetrachlorid in Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur von 0ºC bis Raumtemperatur, über einen Zeitraum von 30 Minuten bis 40 Stunden.
- Ferner kann das erhaltene gewünschte Produkt gereinigt werden durch ein übliches Reinigungsverfahren, wie z. B. eine Trennung durch eine Säule oder Umkristallisation.
- Ein optisches Material der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden aus einem Polymer, das erhalten wird durch Polymerisieren von polymerisierbaren Bestandteilen, die die hydrophile vernetzbare Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung, die auf diese Weise erhalten wird (im Folgenden als die vernetzbare Verbindung (A) bezeichnet) und mindestens ein Monomer, das eine ungesättigte Doppelbindung aufweist, die copolymerisierbar ist mit der vernetzbaren Verbindung (A) (im Folgenden als das Monomer (B) bezeichnet) umfassen.
- Das optische Material der vorliegenden Erfindung ist ein solches, das erhalten wird durch Verwendung der vernetzbaren Verbindung (A) und ihm wird daher eine hervorragende Hydrophilie verliehen, es weist einen verringerten Kontaktwinkel auf und besitzt ferner eine hervorragende Transparenz, Absorptionseigenschaft gegenüber ultravioletter Strahlung, Abscheidungswiderstandsfähigkeit und Siedefestigkeit oder Kochfestigkeit sowie eine geeignete Härte und Permeabilität gegenüber Sauerstoff, die ihm verliehen sind.
- Ferner zeigt die vernetzbare Verbindung (A) natürlich eine gute Kompatibilität mit verschiedenen Typen des Monomers (B), und das sich ergebende optische Material wird daher eine hervorragende Transparenz aufweisen.
- Die Menge der vernetzbaren Verbindung (A) in den polymerisierbaren Bestandteilen, um das obige Polymer zu erhalten, sollte am besten so eingestellt werden, dass sie mindestens 0,01 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 0,1 Gew.-%, noch bevorzugterweise mindestens 1 Gew.-%, beträgt, um den angemessenen Effekt der Verwendung einer solchen vernetzbaren Verbindung (A) zu erhalten, insbesondere den Effekt, dass die Eigenschaft der Hydrophilie verliehen weird. Ferner sollte sie besser so eingestellt werden, dass sie höchstens 30 Gew.-% beträgt, vorzugsweise höchstens 20 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt höchstens 10 Gew.-%, um die Möglichkeit zu vermeiden, dass das optische Material dazu neigt, zu hart und zu spröde zu werden.
- Das obige Monomer (B) kann gegebenenfalls ausgewählt werden in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten optischen Materials, und die Menge kann geeignet angepasst werden, so dass die Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile 100 Gew.-% beträgt. Bei der Abwägung oder der Planung der Menge für die obige vernetzbare Verbindung (A) ist es ratsam, das Monomer (B) in einer Menge von höchstens 99,99 Gew.-%, vorzugsweise höchstens 99,9 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt höchstens 99 Gew.-%, und mindestens 70 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, der polymerisierbaren Bestandteile zu verwenden. Als solches Monomer (B), um ein nicht-Wasser-aufnehmendes optisches Material zu erhalten, kann ein hydrophobes Monomer oder Makromonomer hauptsächlich für die Verwendung ausgewählt werden, und um ein wasserlösliches optisches Material zu erhalten, kann ein hydrophiles Monomer oder Makromonomer hauptsächlich für die Verwendung ausgewählt werden. Um ferner ein optisches Material zu erhalten, das hervorragend in der mechanischen Festigkeit ist, kann ein verstärkendes Monomer oder Makromonomer für die Verwendung ausgewählt werden, und um ein optisches Material zu erhalten, das hervorragend in der Wasserbeständigkeit oder Lösungsmittelbeständigkeit ist, kann ein vernetzbares Monomer zur Bildung einer vernetzten Struktur zur Verwendung ausgewählt werden, das ein anderes ist als die vernetzbare Verbindung (A).
- Speziell in einem Fall, bei dem es z. B. gewünscht ist dem sich ergebenden optischen Material die Eigenschaft der Permeabilität gegenüber Sauerstoff verleihen, und gleichzeitig die mechanische Festigkeit des optischen Materials zu verstärken, kann ein Polysiloxan- Makromonomer, wie z. B. ein Polysiloxan-Makromonomer, das eine polymerisierbare Gruppe aufweist, die an die Siloxan-Hauptkette über ein oder zwei Urethanbindungen geknüpft oder gebunden ist; ein Polysiloxan-Makormonomer, das eine polymerisierbare Gruppe aufweist, die direkt an die Siloxan-Hauptkette gebunden ist oder ein Polysiloxan-Makromonomer, das eine polymerisierbare Gruppe aufweist, die an die Siloxan-Hauptkette über eine Alkylengruppe gebunden ist, als Monomer (B) verwendet werden.
- Ein solches Polysiloxan-Makromonomer kann z. B. ein Makromonomer der Formel (II) sein:
- A¹-(U²)m2-S³-(T&sup4;)m4-(U&sup5;)m5-A&sup6; (II),
- wobei A¹ für eine Gruppe der Formel:
- Y¹¹-R¹²-
- steht, wobei Y¹¹ für eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe steht, und R¹² für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht;
- A&sup6; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- -R&sup6;²-Y&sup6;¹,
- wobei R&sup6;² für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, und Y&sup6;¹ für eine Acryloyloxygruppe steht, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe;
- U² für eine Gruppe der Formel:
- -X²¹-E²²-X²³-R²&sup4;-
- steht, wobei X²¹ eine kovalente Bindung ist, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylenglykolgruppe, E²² für eine -NHCO-Gruppe steht oder eine zweiwertige Gruppe, bei der die terminalen Enden, die von einem Diisocyanat abgeleitet sind, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, X²³ für ein Sauerstoffatom steht, eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel:
- wobei R²³&sup5; für eine dreiwertige C&sub1;&submin;&sub6;-Kohlenwasserstoffgruppe steht, R²³² für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, E²³&sup4; für eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe steht, bei der die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, X²³³ für eine kovalente Bindung steht, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, und Y²³¹ für eine Acryloyloxygruppe steht, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe, unter der Bedingung, dass X²³³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E²³&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylenglykolgruppe steht, wenn das benachbarte E²³&sup4; eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist von dem Isocyanat, und E²³&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten Sauerstoffatom und X²³³, und R²&sup4; steht für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylengruppe, unter der Bedingung, dass X²¹ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E²² eine -NHCO-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder für eine C&sub1;&submin;&sub6;- Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E²² die bivalente Gruppe ist, die abgeleitet ist von dem Diisocyanat, und E²² eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten E²¹ und X²³; U&sup5; eine Gruppe für die folgende Formel steht:
- -R&sup5;&sup4;-X&sup5;³-E&sup5;²-X&sup5;¹-,
- wobei R&sup5;&sup4; für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, X&sup5;³ für ein Sauerstoffatom steht, eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe oder eine Gruppe der Formel:
- wobei R&sup5;³&sup5; für eine dreiwertige C&sub1;&submin;&sub6;-Kohlenwasserstoffgruppe steht, R&sup5;³² für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, E&sup5;³&sup4; für eine -CONH-Gruppe steht oder eine zweiwertige Gruppe, bei der die terminalen Ende, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen, einem alicyclischen und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, X&sup5;³³ für eine kovalente Bindung steht, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, Y&sup5;³¹ für eine Acryloyloxygruppe steht, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe, unter der Bedingung, dass X&sup5;³³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup5;³&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein. Sauerstoffatom oder für eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgnxppe, wenn das benachbarte E&sup5;³&sup4; eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist aus dem Diisocyanat und E&sup5;³&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten Sauerstoffatom und X&sup5;³³, E&sup5;² für eine -CONH-Gruppe steht oder eine zweiwertige Gruppe, wobei die terminalen Ende, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist von einem ungesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, und X&sup5;¹ für eine kovalente Bindung steht, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe unter der Bedingung, dass X&sup5;¹ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup5;² eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder für eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E&sup5;² eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist von dem Diisocyanat, und E&sup5;² eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten X&sup5;¹ und E&sup5;³;
- S³ für eine Gruppe der Formel:
- steht, wobei jedes der R³¹, R³², R³³, R³&sup5; und R³&sup6;, die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe steht, von der einige oder alle Wasserstoffatome substituiert sein können durch Fluoratome, oder für eine Phenylgruppe, R³&sup4; für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe steht, von der einige oder alle der Wasserstoffatome substituiert sein können durch Fluoratome, für eine Phenylgruppe oder für eine Gruppe der Formel:
- wobei jedes der R³&sup4;&sup6; und R³&sup4;², die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, jedes der X³&sup4;&sup5; und X³&sup4;³ für eine kovalente Bindung steht, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, E³&sup4;&sup4; für eine -CONH-Gruppe steht oder eine zweiwertige Gruppe, bei der die terminalen Ende, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphtischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, und Y³&sup4;¹ für eine Acryloyloxygruppe steht, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe, unter der Bedingung, dass jedes der X³&sup4;&sup5; und X³&sup4;³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E³&sup4;&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder für eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E³&sup4;&sup4; für eine zweiwertige Gruppe steht, die abgeleitet ist von dem Diisocyanat, und E³&sup4;&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten X³&sup4;&sup5; und X³&sup4;³, unter der Bedingung, dass ein Fall ausgeschlossen ist, bei dem alle der R³¹, R³², R³³, R³&sup4;; R³&sup5; und R³&sup6; gleichzeitig oder alle zusammen lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppen sind, bei denen einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sind, oder Phenylgruppen, m31 für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, m32 für eine ganze Zahl von 0 bis (100-(m31)) steht, unter der Bedingung, dass (m31) + (m32) für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht; und
- T&sup4; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- -U&sup4;¹-S&sup4;²-
- wobei U&sup4;¹ für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- -R&sup4;¹¹-X&sup4;¹²-E&sup4;¹³-X&sup4;¹&sup4;-R&sup4;¹&sup5;-,
- wobei jedes der R&sup4;¹¹ und R&sup4;¹&sup5;, die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, jedes der X&sup4;¹² und X&sup4;¹&sup4;, die unabhängig voneinander sind, für ein Sauerstoffatom steht, oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, und E&sup4;¹³ für eine zweiwertige Gruppe steht, wobei die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewertet wird aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, unter der Bedingung, dass E&sup4;¹³ eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten X&sup4;¹² und X&sup4;¹&sup4;, und S&sup4;² für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei jedes der R&sup4;²¹, R&sup4;²², R&sup4;²³, R&sup4;²&sup5; und R&sup4;²&sup6;, die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe steht, bei der einige oder alle der Wasserstoffatome substituiert sein können durch Fluoratome, oder für ein Phenylgruppe, R&sup4;²&sup4; für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe steht, bei der einige oder alle Wasserstoffatome substituiert sein können durch Fluoratome, für eine Phenylgruppe oder für eine Gruppe der folgenden Formel:
- wobei jedes der R&sup4;²&sup4;&sup6; und R&sup4;²&sup4;², die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, jedes der X&sup4;²&sup4;&sup5; und X&sup4;²&sup4;³ für eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe steht, E&sup4;²&sup4;&sup4; für eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe steht, bei der die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, und Y&sup4;²&sup4;¹ für eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe steht, unter der Bedingung, dass jedes der x&sup4;²&sup4;&sup5; und X&sup4;²&sup4;³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup4;²&sup4;&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E&sup4;²&sup4;&sup4; eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist von dem Diisocyanat, und E&sup4;²&sup4;&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten X&sup4;²&sup4;&sup5; und X&sup4;²&sup4;³ unter der Bedingung, dass ein Fall ausgenommen ist, bei dem alle der R&sup4;²¹, R&sup4;²², R&sup4;²³, R&sup4;²&sup4;, R&sup4;²&sup5; und R&sup4;²&sup6; gleichzeitig oder zugleich lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind, oder Phenylgruppen sind, m421 für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, und m422 für eine ganze Zahl von 0 bis (100-(m421) steht, unter der Bedingung, dass (m421) + (m422) für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, oder eine Gruppe der Formel:
- wobei T&sup4;³ für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei jedes der R&sup4;³¹, R&sup4;³&sup5; und R&sup4;³&sup7;, die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, jedes der X&sup4;³², X&sup4;³&sup4; und X&sup4;³&sup6;, die unabhängig voneinander sind, für ein Sauerstoffatom steht oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, und T&sup4;³³ für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- unter der Bedingung, dass es eine Urethanbindung bildet unter den benachbarten X&sup4;³², X&sup4;³&sup4; und X&sup4;³&sup6;, S&sup4;&sup4; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei jedes der R&sup4;&sup4;¹, R&sup4;&sup4;², R&sup4;&sup4;³, R&sup4;&sup4;&sup5; und R&sup4;&sup4;&sup6;, die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, bei der einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe steht, R&sup4;&sup4;&sup4; für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, bei der einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, für eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei jedes der R&sup4;&sup4;&sup4;&sup6; und R&sup4;&sup4;&sup4;², die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, jedes der X&sup4;&sup4;&sup4;&sup5; und X&sup4;&sup4;&sup4;³ für eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe steht, E&sup4;&sup4;&sup4;&sup4; für eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe steht, bei der die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, und Y&sup4;&sup4;&sup4;¹ für eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe steht, unter der Bedingung, dass jedes der X&sup4;&sup4;&sup4;&sup5; und X&sup4;&sup4;&sup4;³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup4;&sup4;&sup4;&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder für eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E&sup4;&sup4;&sup4;&sup4; eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist von dem Isocyanat, und E&sup4;&sup4;&sup4;&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten X&sup4;&sup4;&sup4;&sup5; und X&sup4;&sup4;&sup4;³ unter der Bedingung, dass ein Fall ausgeschlossen ist, bei dem alle der R&sup4;&sup4;¹, R&sup4;&sup4;², R&sup4;&sup4;³, R&sup4;&sup4;&sup4;, R&sup4;&sup4;&sup5; und R&sup4;&sup4;&sup6; gleichzeitig oder zugleich für lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind, oder Phenylgruppen stehen, m441 für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, und m442 für eine ganze Zahl von 0 bis (100-(m441) steht, unter der Bedingung, dass (m441) + (m442) für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, S&sup4;&sup5; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei jedes der R&sup4;&sup5;¹, R&sup4;&sup5;², R&sup4;&sup5;³, R&sup4;&sup5;&sup5; und R&sup4;&sup5;&sup6;, die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, bei der einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe steht, R&sup4;&sup5;&sup4; für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, bei der einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei jedes der R&sup4;&sup5;&sup4;&sup6; und R&sup4;&sup5;&sup4;², die unabhängig voneinander sind, für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, jedes X&sup4;&sup5;&sup4;&sup5; und X&sup4;&sup5;&sup4;³ für ein kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe steht, E&sup4;&sup5;&sup4;&sup4; für eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe steht, bei der die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, Y&sup4;&sup5;&sup4;¹ für eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe steht, unter der Bedingung, dass jedes der X&sup4;&sup5;&sup4;&sup5; und X&sup4;&sup5;&sup4;³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup4;&sup5;&sup4;&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder für eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E&sup4;&sup5;&sup4;&sup4; eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist von dem Diisocyanat, und E&sup4;&sup5;&sup4;&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen den benachbarten X&sup4;&sup5;&sup4;&sup5; und X&sup4;&sup5;&sup4;³, unter der Bedingung, dass ein Fall, bei dem alle der R&sup4;&sup5;¹, R&sup4;&sup5;², R&sup4;&sup5;³, R&sup4;&sup5;&sup4; und R&sup4;&sup5;&sup6; gleichzeitig oder zugleich für lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle der Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind, oder Phenylgruppen stehen, ausgeschlossen ist, m451 für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, und m452 für eine ganze Zahl von 0 bis (100-(m451) steht, unter der Bedingung, dass (m451) + (m452) für eine ganze Zahl von 1 bis 100 steht, U&sup4;&sup6; für eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- -R&sup4;&sup6;¹-X&sup4;&sup6;²-E&sup4;&sup6;³-X&sup4;&sup6;&sup4;-,
- wobei R&sup4;&sup6;¹ für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, X&sup4;&sup6;² für ein Sauerstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe oder eine Gruppe der folgenden Formel steht:
- wobei R&sup4;&sup6;²&sup5; für eine dreiwertige C&sub1;&submin;&sub6;-Kohlenwasserstoffgruppe steht, R&sup4;&sup6;²² für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, E&sup4;&sup6;²&sup4; für eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe steht, bei der die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, X&sup4;&sup6;²³ für eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, und Y&sup4;&sup6;²¹ für eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe steht, unter der Bedingung, dass X&sup4;&sup6;²³ für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup4;&sup6;²&sup4; eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E&sup4;&sup6;²&sup4; eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist aus dem Diisocyanat, und E&sup4;&sup6;²&sup4; eine Urethanbindung bildet zwischen dem benachbarten Sauerstoffatom und X&sup4;&sup6;²³, E&sup4;&sup6;³ für eine -CONH-Gruppe steht oder eine zweiwertige Gruppe, bei der die terminalen Enden, die abgeleitet sind von einem Diisocyanat, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, für eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe stehen, X&sup4;&sup6;&sup4; für eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe steht, unter der Bedingung, dass X&sup4;&sup6;&sup4; für eine kovalente Bindung steht, wenn das benachbarte E&sup4;&sup6;³ eine -CONH-Gruppe ist, oder für ein Sauerstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylenglykolgruppe, wenn das benachbarte E&sup4;&sup6;³ eine zweiwertige Gruppe ist, die abgeleitet ist aus dem Diisocyanat, und E&sup4;&sup6;³ eine Urethanbindung bildet zwischen den benachbarten X&sup4;&sup6;² und X&sup4;&sup6;&sup4;, und A&sup4;&sup7; für eine Gruppe der Formel steht:
- -R&sup4;&sup7;²-Y&sup4;&sup7;¹-,
- wobei R&sup4;&sup7;² für eine lineare oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe steht, und Y&sup4;&sup7;¹ für eine Acryloxyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe steht, und m46 für 0 oder 1 steht, m2 für 0 oder 1 steht, m4 für 0, 1, 2 oder 3 steht, und m5 für 0 oder 1 steht, unter der Bedingung, dass m2, m5 und m46 alle gleich sind; wie z. B. ein eine Urethanbindung enthaltendes Polysiloxyan-Makromonomer (im Folgenden als Makromonomer a bezeichnet) der Formel:
- Solche Polysiloxan-Makromonomere können allein verwendet werden oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen. Die Menge eines solchen Polysiloxan-Makromonomers kann geeignet eingestellt werden, in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten optischen Materials.
- Wenn es z. B. erwünscht ist, die Permeabilität gegenüber Sauerstoff des sich ergebenden optischen Materials zu verbessern, kann ein Silicium oder Silicon enthaltendes Monomer, wie z. B. ein Silicium enthaltendes Alkyl(meth)acrylat, ein Silicium enthaltendes Styrol- Derivat oder ein Alkylvinylsilan, als Monomer (B) eingesetzt werden.
- Das Silicium enthaltende Alkyl(meth)acrylat kann z. B. ein Organopolysiloxan enthaltendes Alkyl(meth)acrylat sein, wie z. B. Pentamethyldisiloxanylmethyl(meth)acrylat, Trimethylsiloxydimethylsilylpropyl(meth)acrylat, Methylbis(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)- acrylat, Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat, Mono[methylbis(trimethylsiloxy)-siloxy]bis(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat, Tris[methylbis(trimethylsiloxy)siloxy]- silylpropyl(meth)acrylat, Methyl[bis(trimethylsiloxy)]silylpropylglyceryl(meth)acrylat, Tris(trimethylsiloxy)silylpropylglyceryl(meth)acrylat, Mono[methylbis(trimethylsiloxy)- siloxy]bis(trimethylsiloxy)silylpropylglyceryl(meth)acrylat, Trimethylsilylethyltetramethyldisiloxanylpropylglyceryl(meth)acrylat, Trimethylsilylmethyl(meth)acrylat, Trimethylsilylpropyl(meth)acrylat, Trimethylsilylpropylglyceryl(meth)acrylat, Pentamethyldisiloxanylpropylglyceryl(meth)acrylat, Methylbis(trimethylsiloxy)silylethyltetramethyldisiloxanylmethyl- (meth)acrylat, Tetramethyltriisopropylcyclotetrasiloxanylpropyl(meth)acrylat, Tetramethyltriisopropylcyclotetrasiloxybis(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat oder Trimethylsiloxydimethylsilylpropyl(meth)acrylat.
- Das obige Silicium enthaltende Styrol-Derivat kann z. B. ein Silicium enthaltendes Styrol-Derivat der Formel (III) sein:
- wobei p für eine ganze Zahl von 1 bis 15 steht, q für 0 oder 1 steht, und r für eine ganze Zahl von 1 bis 15 steht. Bei dem Silicium enthaltenden Styrol-Derivat der Formel (III) neigt die Synthese oder Reinigung dazu, schwierig zu sein, wenn p oder r für eine ganze Zahl von 16 oder höher steht, und die Härte des sich ergebenden optischen Materials neigt dazu, gering zu sein. Ferner neigt die Synthese eines solchen Silicium enthaltenden Styrol-Derivats dazu, schwierig zu sein, wenn q für eine ganze Zahl von 2 oder höher steht.
- Typische Beispiele des Silicium enthaltenden Styrol-Derivats der obigen Formel (III) schließen Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol ein, Bis(trimethylsiloxy)methylsilylstyrol, Dimethylsilylstyrol, Trimethylsilylstyrol, Tris(trimethylsiloxy)siloxanyldimethylsilylstyrol, [Bis(trimethylsiloxy)methylsiloxanyl]dimethylsilylstyrol, Pentamethyldisiloxanylstyrol, Heptamethyltrisiloxanylstyrol, Nonamethyltetrasiloxanylstyrol, Pentadecamethylheptasiloxanylstyrol, Heneicosamethyldecasiloxanylstyrol, Heptacosamethyltridecasiloxanylstyrol, Hentriacontamethylpentadecasiloxanylstyrol, Trimethylsiloxypentamethyldisiloxymethylsilylstyrol, Tris(pentamethyldisiloxy)silylstyrol, (Tristrimethylsiloxy)siloxanyl- bis(trimethylsiloxy)silylstyrol, Bis(heptamethyltrisiloxy)methylsilylstyrol, Tris(methylbistrimethylsiloxysiloxy)silylstyrol, Trimethylsiloxybis(tristrimethylsiloxysiloxy)silylstyrol, Heptakis(trimethylsiloxy)trisiloxanylstyrol, Tris(tristrimethylsiloxysiloxy)silylstyrol, (Tristrimethylsiloxyhexamethyl)tetrasiloxy(tristrimethylsiloxy)siloxytrimethylsiloxysilylstyrol, Nonakis(trimethylsiloxy)tetrasiloxanylstyrol, Bis(tridecamethylhexasiloxy)methylsilylstyrol, Heptamethylcyclotetrasiloxanylstyrol, Heptamethylcyclotetrasiloxybis(trimethylsiloxy)silylstyrol und Tripropyltetramethylcyclotetrasiloxanylstyrol.
- Das obige Alkylvinylsilan kann z. B. Trimethylvinylsilan sein.
- Unter den obigen Silicium enthaltenden Monomeren sind insbesondere Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat und Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol bevorzugt, da sie hervorragend sind in der Kompatibilität mit anderen polymerisierbaren Bestandteilen, und sie große Effekte zum Verbessern der Permeabilität gegenüber Sauerstoff des sich ergebenden optischen Materials aufweisen.
- Solche Silicium enthaltenden Monomere können alleine oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von ihnen verwendet werden. Die Menge eines solchen Silicium enthaltenden Monomers kann geeignet eingestellt werden, in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten optischen Materials.
- Wenn es erwünscht ist, die hydrophile Eigenschaf des sich ergebenden optischen Materials weiter zu verbessern, und dem optischen Material eine Absorptionseigenschaft für Wasser zu verleihen, kann ein hydrophiles Monomer, das eine Hydroxylgruppe, eine Amidgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Aminogruppe, einen Glykol-Rest oder eine Pyrrolidon-Struktur aufweist, und die anders ist als das vernetzbare Monomer (A), z. B. als Monomer (B) verwendet werden.
- Das obige hydrophile Monomer kann z. B. ein Hydroxyalkyl(meth)acrylat sein, wie z. B. 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxybutyl(meth)acrylat oder Hydroxypropyl(meth)acrylat; ein (Alkyl)aminoalkyl(meth)acrylat, wie z. B. 2-Dimethylaminoethyl(meth)acrylat oder 2- Butylaminoethyl(meth)acrylat; ein Alkyl(meth)acrylamid, wie z. B. N,N-Dimethyl(meth)- acrylamid; ein Polyglykolmono(meth)acrylat, wie z. B. Propylenglykolmono(meth)acrylat; Vinylpyrrolidon; (Meth)acrylsäure; Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure; ein Fumarsäure- Derivat; Aminostyrol; oder Hydroxystyrol.
- Unter den oben genannten hydrophilen Monomeren sind insbesondere ein Alkyl(meth)acrylamid, (Meth)acrylsäure und ein Hydroxylalkyl(meth)acrylat besonders bevorzugt, da sie hervorragend in der Kompatibilität mit anderen polymerisierbaren Bestandteilen sind, und sie große Effekte zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaft des sich ergebenden optischen Materials aufweisen.
- Das obige hydrophile Monomer kann allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden. Die Menge eines solchen hydrophilen Monomers kann geeignet angepasst werden, in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten optischen Materials.
- Wenn es ferner erwünscht ist, die mechanische Festigkeit oder Haltbarkeit des sich ergebenden optischen Materials zu verbessern, und eine Wasserbeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit als Eigenschaft dem optischen Material zu verleihen, ist es bevorzugt, ein anderes vernetzbares Monomer als das vernetzbare Monomer (A) als Monomer (B) einzusetzen, das eine polyfunktionelle polymerisierbare Verbindung ist, die mindestens zwei copolymerisierbare ungesättigte Doppelbindungen aufweist.
- Ein solches vernetzbares Monomer kann z. B. Ethylenglykoldi(meth)acrylat sein, Diethylglykoldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat, Propylenglykoldi(meth)acrylat, Dipropylenglykoldi(meth)acrylat, Allyl(meth)acrylat, Vinyl(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Methacryloyloxyethylacrylat, Divinylbenzol, Diallylphthalat, Diallyladipat, Triallylisocyanurat, α-Methylen-N-vinylpyrrolidon, 4-Vinylbenzyl(meth)acrylat, 3- Vinylbenzyl(meth)acrylat, 2,2-Bis(p-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(m- (meth)acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(o-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(p-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 2,2-Bis(m-(meth)acryloyloxyphenyl)- propan, 2,2-Bis(o-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 1,4-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexyfluorisopropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexyfluorisopropyl)benzol, 1,2-Bis(2- (meth)acryloyloxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,4-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol oder 1,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)- benzol.
- Unter den oben genannten vernetzbaren Monomeren sind Ethylenglykoldi(meth)acrylat und 4-Vinylbenzyl(meth)acrylat besonders bevorzugt, da sie hervorragend in der Kompatibilität mit anderen copolymerisierbaren Bestandteilen sind, und sie große Effekte aufweisen zur Verbesserung der mechanischen Festigkeit des sich ergebenden optischen Materials.
- Die obigen vernetzbaren Monomere können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden. Die Menge eines solchen vernetzbaren Monomers kann geeignet angepasst werden in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten Okularlinsenmaterials. Wenn es z. B. erwünscht ist, geeignete Effekte zur Verbesserung der mechanischen Festigkeit zu erhalten, ist es ratsam, die Menge des vernetzbaren Monomers auf einen Wert von mindestens 0,01 Gew.-% der Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile einzustellen. Um ferner eine mögliche Sprödigkeit oder Brüchigkeit des sich ergebenden optischen Materials zu vermeiden, ist es ratsam, die Menge auf einen Wert von höchstens 10 Gew.-% der Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile einzustellen.
- Wenn es ferner erwünscht ist, die Abscheidungswiderstandsfestigkeit des sich ergebenden optischen Materials zu verbessern, ist es bevorzugt, ein Fluor enthaltendes Monomer als Monomer (B) einzusetzen, das eine polymerisierbare Verbindung ist, bei der einige der Wasserstoffatome der Kohlenwasserstoffgruppe durch Fluoratome substituiert sind.
- Ein solches Fluor enthaltendes Monomer kann z. B. ein Monomer der Formel (IV) sein:
- CH&sub2;=CR¹COOCsH(2s-t-u+1)Ft(OH)u (IV),
- wobei R¹ für ein Wasserstoffatom steht oder für eine Methylgruppe, s für eine ganze Zahl von 1 bis 15 steht, t für eine ganze Zahl von 1 bis (2s + 1) steht und u für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht.
- Typische Beispiele des Monomers der obigen Formel (IV) schließen 2,2,2- Trifluorethyl(meth)acrylat ein, 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl(meth)acrylat, 2,2,3,3-Tetrafluor-t- pentyl(meth)acrylat, 2,2,3,4,4,4-Hexafluorbutyl(meth)acrylat, 2,2,3,4,4,4-Hexafluor-t- hexyl(meth)acrylat, 2,3,4,5,5,5-Hexafluor-2,4-bis(trifluormethyl)pentyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4-Hexafluorbutyl(meth)acrylat, 2,2,2,2',2',2'-Hexafluorisopropyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluorpentyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluorheptyl- (meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Dodecafluoroctyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8 Tridecafluoroctyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluorheptyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-Hexadecafluordecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluordecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-Octadecafluorundecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Nonadecafluorundecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-Eicosafluordodecyl(meth)acrylat, 2-Hydroxy- 4,4,5,5,6,7,7,7-octafluor-6-trifluormethylheptyl(meth)acrylat, 2-Hydroxy-4,4,5,6,6,7,7,8,9,9,9- dodecafluor-8-trifluormethylnonyl(meth)acrylat und 2-Hydroxy- 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,11,11,11-Hexadecafluor-10-trifluormethylundecyl(meth)acrylat.
- Unter den oben genannten Fluor enthaltenden Monomeren sind insbesondere 2,2,2- Trifluorethyl(meth)acrylat und 2,2,2,2',2',2'-Hexafluorisopropyl(meth)acrylat bevorzugt, da sie große Effekte aufweisen zur Verbesserung der Abscheidungswiderstandsfähigkeit des sich ergebenden optischen Materials.
- Die oben genannten Fluor enthaltenden Monomere können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden. Die Menge eines solchen Fluor enthaltenden Monomers kann geeignet angepasst werden in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten Okularlinsenmaterials.
- Um ferner Härte oder Weichheit als Eigenschaft dem sich ergebenden optischen Material zu verleihen, kann ein die Härte einstellendes Monomer, wie z. B. ein Alkyl(meth)acrylat oder ein Alkylstryol, das eine polymerisierbare Verbindung ist, die eine Alkylgruppe oder Styrol aufweist, z. B. als Monomer (B) verwendet werden.
- Das obige Alkyl(meth)acrylat kann z. B. ein lineares, verzweigtes oder cyclisches Alkyl(meth)acrylat sein, wie z. B. Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, 2- Ethylhexyl(meth)acrylat, n-Octyl(meth)acrylat, n-Decyl(meth)acrylat, n- Dodecyl(meth)acrylat, t-Butyl(meth)acrylat, Pentyl(meth)acrylat, t-Pentyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Nonyl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Cyclopentyl(meth)acrylat oder Cyclohexyl(meth)acrylat; ein Alkoxyalkyl(meth)acrylat, wie z. B. 2- Ethoxyethyl(meth)acrylat, 3-Ethoxypropyl(meth)acrylat, 2-Methoxyethyl(meth)acrylat oder 3- Methoxypropyl(meth)acrylat; oder ein Alkylthioalkyl(meth)acrylat, wie z. B. Ethylthioethyl(meth)acrylat oder Methylthioethyl(meth)acrylat.
- Das obige Alkylstyrol kann z. B. α-Methylstyrol sein, ein Alkylstyrol, wie z. B. Methylstyrol, Ethylstyrol, Propylstyrol, Butylstyrol, t-Butylstyrol, Isobutylstyrol oder Pentylstyrol; oder ein Alkyl-α-methylstyrol, wie z. B. Methyl-α-methylstyrol, Ethyl-α-methylstyrol, Propyl- α-methylstyrol, Butyl-α-methylstyrol, t-Butyl-α-methylstyrol, Isobutyl-α-methylstyrol oder Pentyl-α-methylstyrol.
- Wenn es gewünscht ist, z. B. ein weiches optisches Material zu erhalten, wie z. B. eine weiche Kontaktlinse, ist es bevorzugt, von solchen die Härte einstellenden Monomeren dasjenige einzusetzen, das, wenn es in ein Homopolymer gebildet wird, eine Glasübergangstemperatur (im Folgenden als Tg bezeichnet) von höchstens 40ºC aufweist. Ferner, wenn es erwünscht ist, ein hartes optisches Material zu erhalten, wie z. B. ein harte Kontaktlinse, ist es bevorzugt, dasjenige einzusetzen, das, wenn es in ein Homopolymer geformt wird, einen Tg von mehr als 40ºC aufweist. Unter diesen sind Styrol, Alkyl(meth)acrylat und ein Alkylstyrol besonders bevorzugt, da sie hervorragend in der Kompatibilität oder Copolymerisierbarkeit mit anderen polymerisierbaren Bestandteilen sind.
- Die obigen, die Härte einstellenden Monomeren können z. B. allein oder in Kombination als Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden. Die Menge eines solchen, die Härte einstellenden Monomers kann angepasst werden in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten optischen Materials.
- Um ferner die Absorptionseigenschaft gegenüber ultravioletter Strahlung in dem sich bildenden optischen Material zu verbessern oder die Farbe des optischen Materials, kann z. B. ein polymerisierbarer Ultraviolett-Absorber oder ein polymerisierbares Ultraviolett- Absorptionsmittel, ein polymerisierbarer Farbstoff oder ein polymerisierbarer ultraviolette Strahlung absorbierender Farbstoff als Monomer (B) verwendet werden.
- Spezielle Beispiele des polymerisierbaren Ultraviolett-Absorbers schließen polymerisierbare Ultraviolett-Absorber vom Benzophenon-Typ ein, wie z. B. 2-Hydroxy-4- (meth)acryloyloxybenzophonen, 2-Hydroxy-4-(meth)acryloyloxy-5-tert.-butylbenzophenon, 2- Hydroxy-4-(meth)acryloyloxy-2',4'-dichlorbenzophenon und 2-Hydroxy-4-(2'-hydroxy-3'- (meth)acryloyloxypropoxy)benzophenon; polymerisierbare Ultraviolett-Absorber vom Benzotriazol-Typ, wie z. B. 2-(2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxyethylphenyl)-2H-benzotriazol, 2- (2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxyethylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'- (meth)acryloyloxypropylphenyl)-2H-benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-5'- (meth)acryloyloxypropyl-3'-tert.-butylphenyl)- 5-chlor-2H-benzotriazol; polymerisierbare Ultraviolett-Absorber vom Salicylsäure-Derivat-Typ, wie z. B. Phenyl-2-hydroxy-4- (meth)acryloyloxymethylbenzoat; und aridere polymerisierbare Ultraviolett-Absorber, wie z. B. Methyl-2-cyano-3-phenyl-3-(3'-(meth)acryloyloxyphenyl)propenoat. Diese polymerisierbaren Ultraviolett-Absorber oder polymerisierbaren Absorptionsmittel für ultraviolette Strahlung können alleine oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehrere von diesen verwendet werden.
- Spezielle Beispiele des polymerisierbaren Farbstoffs schließen polymerisierbare Farbstoffe vom Azo-Typ ein, wie z. B. 1-Phenylazo-4-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-Phenylazo- 2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-Naphthylazo-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(α-Anthrylazo)-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-((4'-Phenylazo)- phenyl)azo)-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(2',4'-Xylylazo)-2-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(o-Tolylazo)-2-(meth)acryloyloxynaphthalin, 2-(m-(meth)acryloylamidanilino)-4,6-bis(1'-(o-tolylazo)-2'-naphthylamino)-1,3,5-triazin, 2-(m-Vinylanilino)-4-((4'- nitrophenylazo)anilino)-6-chlor-1,3,5-triazin, 2-(1'-o-Tolylazo)-2'-naphthyloxy-4-(m-vinylanilino)-6-chlor-1,3,5-triazin, 2-(p-Vinylanilino)-4-(1'-(o-tolylazo)-2'-naphthylanmo)-6-chlor- 1,3,5-triazin, N-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyl)-3-vinylphthalsäuremonoamid, N-(1'-(o- Tolylazo)-2'-naphthyl)-6-vinylphthalsäuremonoamid, 3-Vinylphthalsäure-(4'-(p-sulfophenylazo)-1'-naphthyl)monoester, 6-Vinylphthalsäure-(4'-(p-sulfophenylazo)-1'-naphthyl)monoester, 3-(Meth)acryloylamid-4-phenylazophenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(8'-hydroxy-3',6'- disulfo-1'-naphthylazo)phenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(1'-phenylazo-2'-naphthylazo)phenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(p-tolylazo)phenol, 2-Amino-4-(m-(2'-hydroxy-1'-naphthylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(2'-hydroxy-1'-naphthylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(m-(4'-hydroxy-1'-phenylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(4'-hydroxyphenylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(m-(3'-methyl-1'-phenyl-5'-hydroxy-4'-pyrazolylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(Nmethyl-p-(3'-methyl-1'-phenyl-5'-hydroxy-4'-pyrazolylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(p-phenylazoanilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin und 4-Phenylazo-7-(meth)acryloylamid-1-naphthol; polymerisierbare Farbstoffe vom Anthrachinon-Typ, wie z. B. 1,5- Bis((meth)acryloylamino)-9,10-anthrachinon, 1-(4'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Amino-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 5-Amino-1-(4'- vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 8-Amino-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Nitro-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4hydroxy-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon,1 -(3'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthra-chinon, 1-(2'- Vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(4'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1- (3'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(2'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10- anthrachinon, 1,4-Bis-(4'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthra-chinon, 1,4-Bis-(4'-isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,5-Bis-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,5-Bis-(4'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-Methyl-amino-4-(3'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-methylamino-4-(4'-vinylbenzoyloxy-ethylamino)-9,10-anthrachinon, 1-Amino-4-(3'-vinylphenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'- vinylphenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(2'-vinylbenzylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-(meth)acryloylaminophenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-(meth)acryloylaminobenzylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-(β-Ethoxycarbonylallylamino)-9,10-anthrachinon, 1-(β-Carboxyallylamino)-9,10-anthrachinon, 1,5-Di-(β-carboxyallyl-amino)-9,10-anthrachinon, 1-(β-Isopropoxycarbonylallylamino)-5-benzoylamid-9,10-anthra-chinon, 2-(3'- (Meth) acryloylamid-anilino)-4-(3'-(3"-sulfo-4"amino anthrachinon-1"-yl)amino anilino)-6-chlor-1,3,5-triazin, 2-(3'-(Meth)acryloylamid-anilino)-4-(3'-(3"-sulfo-4"-aminoanthrachinon-1"-yl)amino-anilino)-6-hydrazino-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-((4"-methoxyanthrachinon-1"-yl)amino)-6-(3'-vinylanilino)-1,3,5-triazin und 2-(2'-Vinylphenoxy)-4-(4'- (3"-sulfo-4"-aminoanthrachinon-1"-yl-amino)anilino)-6-chlor-1,3,5-triazin; polymerisierbare Farbstoffe vom Nitro-Typ, wie z. B. o-Nitroanilinomethyl(meth)acrylat; und polymerisierbare Farbstoffe vom Phthalocyanin-Typ, wie z. B. mit (Meth)acryloyl- modifiziertes Tetraaminokupferphthalocyanin und mit (Meth)acryloyl- modifiziertes (mit Dodecanoyl- modifiziertes Tetraaminokupferphthalocyanin). Diese polymerisierbaren Farbstoffe können allein oder in Kombination als Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden.
- Spezielle Beispiele von dem polymerisierbaren ultraviolette Strahlung absorbierenden Farbstoff schließen polymerisierbare ultraviolette Strahlung absorbierende Farbstoffe vom Benzophenon-Typ ein, wie z. B. 2,4-Dihydroxy-3-(p-styrolazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-5-(p-styrolazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4-dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N,N-di(meth)acryloylethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon und 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon; und polymerisierbare ultraviolette Strahlung absorbierende Farbstoffe vom Benzoesäure-Typ, wie z. B. Phenyl-2-hydroxy-4-(p-styrolazo)benzoat. Diese polymerisierbaren ultraviolette Strahlung absorbierenden Farbstoffe können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden.
- Die Menge des oben genannten polymerisierbaren Ultraviolett-Absorbers oder polymerisierbaren Ultraviolett-Absorptionsmittels, des polymerisierbaren Farbstoffs und des polymerisierbaren ultraviolette Strahlung absorbierenden Farbstoffs kann geeignet angepasst werden in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten Okularlinsenmaterials. Es ist jedoch ratsam, in Betracht zu ziehen, dass die Menge im Wesentlichen beeinflusst wird durch die Dicke der Linse. Deren Menge beträgt vorzugsweise höchstens 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-%, der Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile, um eine Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften des optischen Materials zu vermeiden, wie z. B. der mechanischen Festigkeit. Ferner neigt unter dem Gesichtspunkt der Toxizität oder Giftigkeit des Ultraviolett-Absorbers oder Absorptionsmittels ultravioletter Strahlung oder des Farbstoffs eine überschüssige Menge dazu, ungeeignet zu sein als ein Material für Okularlinsen, wie z. B. Kontaktlinsen, die in unmittelbarem Kontakt mit lebendem Gewebe stehen, oder Intraokularlinsen, die in lebende Körper eingebettet sind. Ferner neigt die Farbe der Linse dazu, so tief oder stark zu sein, dass die Transparenz abnimmt und sichtbares Licht neigt dazu, kaum durch die Linse hindurchgelassen zu werden, insbesondere in dem Fall eines Farbstoffs, wenn die Menge zu groß ist, und es ist ratsam, die Menge einzustellen, so wie es für den Fall notwendig ist.
- Bei der vorliegenden Erfindung können unter den obigen Monomeren (B) ein oder mehrere Monomere, die anders sind als Polysiloxan-Makromonomere, ausgewählt werden und in ein Makromonomer geformt werden, das dann als eines der Monomere (B) den polymerisierbaren Bestandteilen einverleibt wird.
- Die polymerisierbaren Bestandteile, die die oben genannte vernetzbare Verbindung (A) und das Monomer (B) umfassen, werden geeignet angepasst und einer Polymerisation unterworfen, in Abhängigkeit von der Verwendung des gewünschten optischen Materials, als z. B. eine Okularlinse, wie z. B. eine Kontaktlinse oder eine Intraokularlinse.
- Bei der vorliegenden Erfindung kann die Polymerisation nach einem herkömmlichen Verfahren durchgeführt werden durch Einstellung der Mengen der polymerisierbaren Bestandteile, die die vernetzbare Verbindung (A) und das Monomer (B) innerhalb der Bereiche der oben angegebenen jeweiligen Mengen umfassen, und durch Zugabe eines Initiators für eine radikalische Polymerisation, um ein Polymer zu erhalten.
- Das herkömmliche Verfahren ist z. B. ein Verfahren, bei dem ein Initiator für eine radikalische Polymerisation zugegeben wird, gefolgt von einem schrittweise oder stufenweise Erwärmen innerhalb eines Temperaturbereich von Raumtemperatur bis etwa 130ºC, oder durch Bestrahlen mit einer elektromagnetischen Welle oder Strahlung, wie z. B. einer Mikrowelle oder Mikrowellenstrahlung, ultravioletten Strahlen oder einer Strahlung (wie z. B. γ- Strahlen). Im Fall einer Polymerisation durch Wärmezufuhr kann die Temperatur schrittweise oder stufenweise erhöht werden. Die Polymerisation kann durchgeführt werden durch ein Masse- oder Substanz-Polymerisationsverfahren oder Blockpolymerisationsverfahren oder ein Lösungspolymerisationsverfahren, das z. B. ein Lösungsmittel einsetzt, oder durch andere Verfahren.
- Typische Beispiele des oben genannten Initiators zur radikalischen Polymerisation schließen Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril, Benzoylperoxid, t- Butylhydroperoxid und Kumolhydroperoxid ein. Diese Initiatoren können alleine oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden. In einem Fall, bei dem die Polymerisation durchgeführt wird mit Hilfe von z. B. Lichtstrahlen, ist es bevorzugt, ferner einen Photopolymerisationsinitiator oder einen Sensibilisator einzuverleiben. Die Menge eines solchen Polymerisationsinitiators oder Sensibilisators beträgt in der Regel von 0,001 bis 2 Gew.-Teile, vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gew.-Teile pro 100 Gew.- Teile der Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile.
- Um das optische Material der vorliegenden Erfindung zu formen, z. B. in eine Okularlinse, wie z. B. eine Kontaktlinse oder eine Intraokularlinse, werden herkömmliche Formverfahren, die üblicherweise auf diesem Gebiet verwendet werden können, eingesetzt. Solche herkömmlichen Verfahren schließen z. B. ein Schneideverfahren und ein Gießformverfahren ein. Das Schneideverfahren ist ein Verfahren, bei dem nach Durchführung einer Polymerisation in einer geeigneten Form oder einem Behälter, um ein Grund- oder Basismaterial (Polymer) eines Stabs oder einer Stange, eines Blocks oder einer Plattenform zu erhalten, ein solches Grund- oder Basismaterial in eine gewünschte Form verarbeitet wird, durch ein mechanisches Verarbeiten, wie z. B. einem Schneiden, Schleifen oder Polieren. Das Gießformverfahren ist ein Verfahren, bei dem eine Form entsprechend der Form der gewünschten Okularlinse hergestellt wird, und eine Polymerisation der oben genannten polymerisierbaren Bestandteile in dieser Form durchgeführt wird, um ein Formprodukt zu erhalten, das ferner einer mechanischen Endbearbeitung unterworfen werden kann, wenn es für den Fall notwendig ist.
- Wenn es erwünscht ist, das optische Material der vorliegenden Erfindung als ein weiches Material bei einer Temperatur um Raumtemperatur zu erhalten, und ein solches Material in eine Okularlinse geformt wird, ist es in der Regel bevorzugt, ein Gießformverfahren als Formverfahren einzusetzen. Ein solches Gießverfahren kann z. B. ein Spinngießverfahren oder ein statisches Gießverfahren sein.
- Neben diesen Verfahren kann vorzugsweise ein Verfahren für die vorliegende Erfindung eingesetzt werden, bei dem ein Monomer, das im Stande ist, ein hartes Polymer zu bilden, in ein weiches optisches Material imprägniert wird, gefolgt von einer Polymerisation des Monomers, um das gesamte Material zu härten, welches dann einem Schneiden, Schleifen und Polieren unterworfen wird, um ein geformtes Produkt zu erhalten, das eine gewünschte Form aufweist, und wobei dann das harte Polymer von dem geformten Produkt entfernt wird, um ein geformtes Endprodukt (eine Okularlinse) aus dem weichen Material (JP-A-62-2780241, JP-A-1-11854) zu erhalten.
- Um ferner eine Intraokularlinse herzustellen, können die Linse und der Träger oder die. Unterstützung oder Stütze für die Linse getrennt hergestellt werden, und sie können später aneinander geklebt oder gehaftet werden. Andererseits kann der Tragebereich oder Unterstützungsbereich oder Trägerbereich gleichzeitig (integral) mit der Linse geformt werden.
- Auf diese Weise verleiht die hydrophile vernetzbare Verbindung (A) der vorliegenden Erfindung dem Polymer nicht nur eine hervorragende hydrophile Eigenschaft und Transparenz, sondern auch eine hervorragende Eigenschaft zur Absorption ultravioletter Strahlung, eine Abscheidungswiderstandsfestigkeit und Siedefestigkeit oder Kochfestigkeit sowie geeignete Härte und Durchlässigkeit gegenüber Sauerstoff, und das optische Material der vorliegenden Erfindung aus einem solchen Polymer wird hervorragend in diesen Eigenschaften.
- Die vernetzbare Verbindung und das optische Material aus einer solchen Verbindung der vorliegenden Erfindung wird nun im Folgenden in weiteren Einzelheiten in Bezug auf Beispiele beschrieben. Es sollte jedoch beachtet werden, dass die vorliegende Erfindung keineswegs auf solche speziellen Beispiele beschränkt ist.
- 8,65 g (0,02 mol) Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfon, 4,44 g (0,044 mol) Triethylamin und 20 g Dichlormethan wurden in einem Gefäß bei einer Temperatur von nicht mehr als 5ºC gerührt.
- Dann wurden schrittweise 4,18 g (0,04 mol) Methacrylsäurechlorid tropfenweise in das Gefäß gegeben. Nach Vervollständigung der tropfenweisen Zugabe wurde der Inhalt gerührt und 2 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt.
- Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung filtriert, und das Filtrat wurde nacheinander einmal mit 20 ml einer wässerigen 0,2 N Chlorwasserstoffsäure- Lösung, einmal mit 20 ml einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und zweimal mit 20 ml einer wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen und dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, gefolgt von einer Filtration.
- Von dem erhaltenen Filtrat wurde das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abdestilliert, um ein Rohprodukt zu erhalten. Dieses rohe Produkt wurde durch Kieselgel- Säulenchromatographie getrennt (Laufmittel: Ethylacetat/Hexan (Volumenverhältnis) = 1/1 bis 2/1), um 2,8 g des gewünschten Produkts zu erhalten. Die Ausbeute betrug 25%.
- In Bezug auf das erhaltene Produkt wurde das Infrarot-Absorptionsspektrum eines KBr-Films (aus einem KBr-Pressling) mit Hilfe eines FT-IR8300, hergestellt von Japan Spectroscopic Co., Ltd., gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass die folgenden charakteristischen Absorptionen beobachtet wurden.
- 3366 cm&supmin;¹, 1671 cm&supmin;¹: Absorption, die einer Amidgruppe zuzuordnen ist
- 1628 cm&supmin;¹: Absorption, die Vinyliden zuzuordnen ist
- 1319 cm&supmin;¹, 1151 cm&supmin;¹: Absorption, die einer Sulfonylgruppe zuzuordnen ist
- Ferner wurde in Bezug auf das erhaltene Produkt das ¹H-NMR-Spektrum mit Hilfe eines superleitenden FT-NMR GEMINI 2000/400, hergestellt von der Varian Company, gemessen. Als Ergebnis wurde gefunden, dass die folgenden charakteristischen Signale beobachtet wurden.
- 2,0 ppm: Signal, das -CH&sub3; zuzuordnen ist
- 5,4 ppm, 5,8 ppm: Signale, die Vinylidenprotonen zuzuordnen sind
- 6,8 ppm, 7,0 ppm,
- 7,3 ppm, 7,4 ppm,
- 7,7 ppm, 7,8 ppm: Signale, die aromatischen Protonen zuzuordnen sind
- Mit den obigen Ergebnissen wurde bestätigt, dass das erhaltene Produkt Bis[4-(3- methacrylamidophenoxy)phenyl]sulfon war gemäß der Formel:
- Die polymerisierbaren Bestandteile, wie sie in der Tabelle 1 angegeben sind, und 0,1 Gew.-Teile (pro 100 Gew.-Teile der Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile) von 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril (im Folgenden als V-65 bezeichnet) als Polymerisationsirlitiator wurden einheitlich gemischt, um eine transparente Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in ein Glas-Teströhrchen eingeführt, dann wurde ein Absorptionsmittel für freien Sauerstoff bereitgestellt, und das Teströhrchen wurde dann versiegelt.
- Dann wurde das versiegelte Teströhrchen in ein Wasserbad mit einem Zirkulationssystem konstanter Temperatur überführt, woraufhin eine Polymerisation durchgeführt wurde, bei 35ºC über einen Zeitraum von 40 Stunden und bei 50ºC über einen Zeitraum von 8 Stunden. Das Teströhrchen wurde dann in einen Trockenofen mit einem Zirkulationssystem überführt und innerhalb eines Temperaturbereichs von 60 bis 120ºC über einen Zeitraum von etwa 16 Stunden erwärmt, während die Temperatur schrittweise oder nach und nach erhöht wurde, um die Polymerisation zu vervollständigen, um ein stäbchenförmiges transparentes Polymer (optisches Material) zu erhalten, das einen Durchmesser von etwa 15 mm aufwies.
- Das erhaltene stäbchenförmige Polymer wurde in eine gewünschte Dicke geschnitten und einem Verarbeiten durch Schneiden, Schleifen und Polieren unterworfen, um ein Test- oder Probewerkstück zu erhalten. Als physikalische Eigenschaften dieses Werkstücks wurden der Kontaktwinkel, das Vermögen zur Absorption ultravioletter Strahlen und der Brechungsindex gemäß den folgenden Verfahren untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Der Kontaktwinkel (Grad) eines getrockneten Probe- oder Testwerkstücks, das eine Dicke von 4 mm aufwies, wurde nach einem Luftbläschenverfahren bei einer Temperatur von 25ºC mit Hilfe eines Goniometers oder Winkelmessers gemessen.
- Unter Verwendung von UV-3100, hergestellt von Shimadzu Corporation, wurde die Durchlässigkeit von Licht, das eine Wellenlänge von 780 bis 200 nm aufwies, in destilliertem Wasser gemessen in Bezug auf ein tellerförmiges Test- oder Probewerkstück, das einen Durchmesser von 12,7 mm aufwies und eine Dicke von 0,2 mm. Die Wellenlänge (der Grenzpunkt oder die Absorptionskante), bei der die gemessene Lichtdurchlässigkeit 0% wurde, wurde untersucht oder gemessen, wobei die Gegenwart oder Abwesenheit von einem Vermögen oder einer Eigenschaft zur Absorption von ultraviolettem Licht beurteilt wurde.
- Unter Verwendung eines Abbe-Refraktormeters vom Typ 1T, hergestellt von Atago Co., Ltd., wurde der Brechungsindex (keine Einheit) eines Testwerkstücks gemessen, das eine Dicke von 4 mm aufwies, bei einer Temperatur von 25ºC und einer relativen Feuchtigkeit von 50%.
- Die Abkürzungen in Tabelle 1 und der nachfolgenden Tabelle 2 stehen für die folgenden Verbindungen. BMAS: Bis[4-(3-methacrylamidophenoxy)phenyl]sulfon (das in Beispiel 1 hergestellt wurde) gemäß der folgenden Formel:
- MMA: Methylmethacrylat
- SiMA: Tris(trimethylsiloxy)silylpropylmethacrylat
- DMAA: N,N-Dimethylacrylamid
- VBMA: 4-Vinylbenzylmethacrylat
- EDMA: Ethylenglykoldimethacrylat Tabelle 1
- Aus den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen ist ersichtlich, dass wenn das Testwerkstück in Beispiel 2, bei dem die vernetzbare Verbindung (A) eingesetzt wurde, verglichen wurde mit den Testwerkstücken der Vergleichsbeispiele 1 und 2, bei denen herkömmliche vernetzbare Monomere verwendet wurden anstelle der vernetzbaren Verbindung (A), wies das Testwerkstück in Beispiel 2 einen beträchtlich geringeren Kontaktwinkel und eine beträchtlich verbesserte hydrophile Eigenschaft auf und es wies auch einen hohen Brechungsindex auf und eine Eigenschaft oder Vermögen zur Absorption ultravioletten Lichts.
- Transparente Polymere (optische Materialien) wurden auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 2 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 hergestellt, außer dass im Vergleich zu Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1 und 2 die polymerisierbaren Bestandteile verändert wurden, wie es in Tabelle 2 angegeben ist, und die Menge von V-65 wurde auf 0,15 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile der Gesamtmenge der polymerisierbaren Bestandteile geändert, und Testwerkstücke wurden aus solchen Polymeren hergestellt.
- Als physikalische Eigenschaften jedes der Testwerkstücke wurden der Wassergehalt, das lineare Quellungsverhältnis und die Menge an abgeschiedenem Lipid gemäß den folgenden Verfahren untersucht, und die Eigenschaft (das Vermögen) der Absorption ultravioletten Lichts und der Brechungsindex wurden auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 2 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Das Gewicht oder die Masse (W&sub0; (g)) eines Testwerkstücks, das einen Durchmesser von 12 mm aufwies und eine Dicke von 0,5 mm, wurde gemessen, und dieses Testwerkstück wurde in Wasser bei 20ºC getaucht. Dann wurde das Gewicht oder die Masse (W (g)) des Testwerkstücks in einem Gleichgewichtszustand, in dem Wasser enthalten ist, gemessen. Unter Verwendung dieser gemessenen Werte wurde der Wassergehalt (Gew.-%) bei 20ºC berechnet nach der folgenden Formel.
- Wassergehalt (Gew.-%) = {(W - W&sub0;)/W} · 100
- Ein Testwerkstück, das einen Durchmesser von 12 mm aufwies und eine Dicke von 0,2 mm wurde in Wasser bei 20ºC getaucht und der Durchmesser (D (mm)) des Testwerkstücks in einem Gleichgewichtszustand, der Wasser enthält, wurde gemessen. Unter Verwendung des gemessenen Werts wurde das lineare Quellungsverhältnis (%) bei 20ºC berechnet nach der folgenden Formel.
- Lineares Quellungsverhältnis (%) = {(D - 12)/D} · 100
- Zuerst wurde ein künstliches Okularlipid (ein Puffer von pH 7), der die folgenden Bestandteile umfasste, hergestellt.
- Bestandteile Menge (g)
- Ölsäure 0,3
- Linolsäure 0,3
- Tripalmitin 4,0
- Cetylalkohol 1,0
- Palmitinsäure 0,3
- Spalmacety 4,0
- Cholesterol 0,4
- Palmitinsäurecholesterol 0,4
- Eigelb-Lecithin 14,0
- Dann wurde in dieses künstliche Okularlipid ein Testwerkstück, das einen Durchmesser von 12,7 mm und eine Dicke von 1 mm aufwies, 5 Stunden lang bei 37ºC eingetaucht, gefolgt von einem Waschen mit Wasser. Dann wurde das Lipid, das auf diesem Testwerkstück abgeschieden war, mit 1 ml eines gemischten Lösungsmittels aus Ethanol und Ethylether (Ethanol : Ethylether = 3 : 1 (Volumenverhältnis)) extrahiert.
- Zu 200 ul des erhaltenen Lipid-Extrakts wurden 1 ml konz. Schwefelsäure gegeben, und 3 mg Vanilin und 2 ml Phosphorsäure wurden gemischt, woraufhin die Absorption dieser Lösung bei einer Wellenlänge von 540 nm mit Hilfe eines Absorptionsmessers (UV-2400PC, hergestellt von Shimadzu Corporation) gemessen wurde.
- Andererseits wurde die Absorption auf die gleiche Art und Weise wie oben beschrieben gemessen, außer dass als Kontrolle eine wässerige physiologische Kochsalzlösung verwendet wurde anstelle des obigen künstlichen Okularlipids.
- Ferner wurde unter Verwendung des obigen künstlichen Okularlipids die Extinktion bei verschiedenen Konzentrationen gemessen und zusammen mit der Extinktion der obigen Kontrolle wurde eine Eichkurve oder Kalibrierkurve erstellt.
- Durch den Vergleich der Extinktion des Lipid-Extrakts des obigen Testwerkstücks mit dieser Eichkurve wurde die Menge des abgeschiedenen Lipids pro Flächeneinheit (mg/cm²) erhalten. Tabelle 2
- Aus den in Tabelle 2 gezeigten Ergebnissen ist ersichtlich, dass wenn das Testwerkstück von Beispiel 3, bei dem die vernetzbare Verbindung (A) eingesetzt wurde, verglichen wurde mit dem Testwerkstück in Vergleichsbeispiel 3, bei dem ein herkömmliches vernetzbares Monomer verwendet wurde anstelle der vernetzbaren Verbindung (A), wies das Testwerkstück vorm Beispiel 3 eine geringe Menge an abgeschiedenem Lipid auf und war daher hervorragend in der Widerstandsfähigkeit gegen eine Verunreinigung oder Kontamination mit Lipid und es wies einen hohen Brechungsindex auf und wies zudem eine Eigenschaft zur Absorption ultravioletten Lichts auf.
- Wie in dem Vorstehenden beschrieben wurde, ist die vernetzbare Verbindung der vorliegenden Erfindung hydrophil und im Stande durch seine Verwendung einem Polymer, eine hervorragende Hydrophilie, Transparenz, Absorptionseigenschaft von ultraviolettem Licht, Widerstandsfähigkeit gegen Abscheidungen und Siedefestigkeit oder Kochfestigkeit sowie geeignete Härte und Durchlässigkeit gegenüber Sauerstoff als Eigenschaft zu verleihen.
- Demzufolge ist das optische Material der vorliegenden Erfindung, das hergestellt wird durch den Einsatz einer solchen vernetzbaren Verbindung hervorragend in der Hydrophilie, Transparenz, Absorptionseigenschaft von ultraviolettem Licht, Widerstandsfähigkeit gegen Ablagerungen und Siedefestigkeit oder Kochfestigkeit und es weist noch eine geeignete Härte und Sauerstoffdurchlässigkeit auf.
Claims (3)
1. Vernetzbare Verbindung der Formel (I):
wobei R&sub1; für eine Gruppe der Formel (A), (B) oder (C) steht: eine Gruppe der Formel:
wobei R&sub3; für ein Wasserstoffatom steht oder eine Methylgruppe;
eine Gruppe der Formel:
wobei R&sub4; für ein Wasserstoffatom steht oder eine Methylgruppe, und R&sub5; für eine direkte
Bindung steht, eine Gruppe der Formel:
wobei R&sub7; für eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylengruppe steht, und R&sub8; für -CH&sub2;-CH&sub2;-, -CH=CH- steht, eine
Gruppe der Formel:
oder eine Gruppe der Formel:
oder eine Gruppe der Formel:
wobei R&sub9; für eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylengruppe steht;
oder eine Gruppe der Formel:
wobei R&sub6; für eine C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylengruppe steht; und R&sub2; für eine Gruppe der Formel (D) oder
(E) steht: eine Gruppe der Formel:
wobei R&sub1;&sub0; für ein Wasserstoffatom steht, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein
Chloratom oder eine Hydroxylgruppe;
oder eine Gruppe der Formel:
wobei jedes der R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub2;, die unabhängig voneinander sind, für ein Wasserstoffatom
steht, eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe, ein Chloratom oder eine
Hydroxylgruppe.
2. Optisches Material aus einem Polymer, das erhalten wird durch Polymerisieren
polymerisierbarer Bestandteile, die die vernetzbare Verbindung, wie sie in Anspruch 1 definiert
ist, und mindestens ein Monomer umfassen, das eine ungesättigte Doppelbindung
aufweist, die mit der vernetzbaren Verbindung copolymerisierbar ist.
3. Das optische Material gemäß Anspruch 2, wobei die Menge der vernetzbaren
Verbindung von 0,01 bis 30 Gew.-% der polymerisierbaren Bestandteile beträgt.
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