DE69727888T2

DE69727888T2 - Material für Okularlinse

Info

Publication number: DE69727888T2
Application number: DE69727888T
Authority: DE
Inventors: Haruyuki Kasugai-shi Hiratani
Original assignee: Menicon Co Ltd
Current assignee: Menicon Co Ltd
Priority date: 1996-11-18
Filing date: 1997-11-05
Publication date: 2005-01-05
Anticipated expiration: 2017-11-06
Also published as: TW360809B; HK1009491A1; KR19980042539A; DE69727888D1; SG54590A1; ID18891A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Material für eine Okularlinse. Mehr im Besonderen bezieht sie sich auf ein Okularlinsen-Material, das eine ausgezeichnete Oberflächen-Benetzbarkeit und Transparenz sowie einen hohen Brechungsindex und eine relativ große Härte aufweist, und das so brauchbar ist für, z. B., Kontaktlinsen, intraokulare Linsen und künstliche Cornea.
Ein für Okularlinsen, wie Kontaktlinsen oder intraokulare Linsen, einzusetzendes Okularlinsen-Material muss üblicherweise eine ausgezeichnete Sauerstoff Durchlässigkeit, ausgezeichnete Transparenz und die richtige Härte haben. Insbesondere, wenn eine harte Okularlinse mit Sauerstoff-Durchlässigkeit erwünscht ist, ist es üblich, eine Silicon-haltige Komponente einzusetzen, um die Sauerstoff-Durchlässigkeit zu verbessern.
Wird eine solche Silicon-haltige Komponente eingesetzt, dann ist es sicherlich möglich, ein Okularlinsen-Material mit ausgezeichneter Sauerstoff Durchlässigkeit zu erhalten. Ein solches Okularlinsen-Material hat jedoch die Nachteile, dass die Härte gering ist und die Oberflächen-Benetzbarkeit (Benetzbarkeit für Tränen) dürftig ist. Wenn daher eine aus einem solchen Okularlinsen-Material mit dürftiger Oberflächen-Benetzbarkeit hergestellte Kontaktlinse auf ein Auge gelegt wird, dann ergibt sich ein Gefühl der Trockenheit oder eine Schwierigkeit, wie ein trockenes Auge.
Die vorliegende Erfindung wurde in Anbetracht eines solchen Standes der Technik gemacht, und es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Okularlinsen-Material bereitzustellen, das eine ausgezeichnete Oberflächen-Benetzbarkeit und Transparenz aufweist und einen hohen Brechungsindex und eine relativ große Härte hat.
Die vorliegende Erfindung schafft ein Okularlinsen-Material, hergestellt aus einem Polymer, erhalten durch Polymerisieren polymerisierbarer Komponenten, umfassend ein Monomer der Formel (I):
worin R¹ eine Gruppe der Formel ist:
worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
R² eine C_1-6-Alkylengruppe ist und X eine Gruppe der Formel

eine Gruppe der Formel

eine Gruppe der Formel

oder eine Gruppe der Formel
ist.
Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert unter Bezugnahme auf die bevorzugten Ausführungsformen beschrieben.
Wie oben erwähnt, wird das Okularlinsen-Material der vorliegenden Erfindung aus einem Polymer hergestellt, das erhalten ist durch Polymerisieren polymerisierbarer Komponenten, umfassend ein Monomer (im Folgenden als Monomer (A) bezeichnet) der Formel (I):
worin R¹ eine Gruppe der Formel ist:
worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
R² eine C_1-6-Alkylengruppe ist und X eine Gruppe der Formel
eine Gruppe der Formel

eine Gruppe der Formel

oder eine Gruppe der Formel
ist.
Das obige Monomer (A) ist eine Komponente, die in der Lage ist, dem resultierenden Okularlinsen-Material nicht nur ausgezeichnete Oberflächen-Benetzbarkeit zu verleihen, sondern auch ein Okularlinsen-Material zu schaffen, das ausgezeichnet in der Transparenz ist, während es einen hohen Brechungsindex und eine relativ große Härte beibehält. Wird das Monomer (A) in Kombination mit einem Monomer (im Folgenden als Monomer (B) bezeichnet) mit einer ungesättigten Doppelbindung, das mit dem Monomer (A) copolymerisierbar ist, eingesetzt, was im Folgenden näher beschrieben werden wird, dann zeigt Monomer (A) eine gute Verträglichkeit mit verschiedenen Arten von Monomer (B), wodurch das resultierende Okularlinsen-Material ausgezeichnet in der Transparenz ist.
Spezifische Beispiele des Monomers (A) schließen, z. B., 2-Phthaloyloxymethylmethacrylat, 2-Phtlolyloxyethylmethacrylat, 2-Phthaloyloxypropylmethacrylat, 3-Phthaloyloxymethylmethacrylat, 3-Phthaloyloxyethylmethacrylat, 3-Phthaloyloxypropylmethacrylat, 4-Phthaloyloxymethylmethacrylat, 4-Phthaloyloxyethylmethacrylat, 4-Phthaloyloxypropylmethacrylat, 2-Hexahydrophthaloyloxymethylmethacrylat, 2-Hexahydrophthaloyloxyethylmethacrylat, 2-Hexahydrophthaloyloxypropylmethacrylat, 3-Hexahydrophthaloyloxymethylmethacrylat, 3-Hexahydrophthaloyloxyethylmethacrylat, 3-Hexahydrophthaloyloxypropylmethacrylat, 4-Hexahydrophthaloyloxymethylmethacrylat, 4-Hexahydrophthaloyloxyethylmethacrylat, 4-Hexahydrophthaloyloxypropylmethacrylat, 2-Phthaloyloxymethylacrylat, 2-Phthaloyloxyethylacrylat, 2-Phthaloyloxypropylacrylat, 3-Phthaloyloxymethylacrylat, 3-Phthaloyloxyethylacrylat, 3-Phthaloyloxypropylacrylat, 4-Phthaloyloxymethylacrylat, 4-Phthaloyloxyethylacrylat, 4-Phthaloyloxypropylacrylat, 2-Hexahydrophthaloyloxymethylacrylat, 2-Hexahydrophthaloyloxyethylacrylat, 2-Hexahydrophthaloyloxypropylacrylat, 3-Hexahydrophthaloyloxymethylacrylat, 3-Hexahydrophthaloyloxyethylacrylat, 3-Hexahydrophthaloyloxypropylacrylat, 4-Hexahydrophthaloyloxymethylacrylat, 4-Hexahydrophthaloyloxyethylacrylat, 4-Hexahydrophthaloyloxypropylacrylat, 4-Methacryloyloxymethyltrimellitsäure, 4-Methacryloyloxyethyltrimellitsäure, 4-Methacryloyloxypropyltrimellitsäure, 4-Acryloyloxymethyltrimellitsäure, 4-Acryloyloxyethyltrimellitsäure, 4-Acryloyloxypropyltrimellitsäure, 2-Phthaloyloxymethylstyrol, 2-Hexahydrophthaloyloxymethylstyrol, 7-Methacryloyloxymethylnaphthoesäue, 7-Methacryloyloxyethylnaphthoesäure und 7-Methacryloyloxypropylnaphthoesäure. Diese Monomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Von diesen sind 2-Phthaloyloxyethylmethacrylat der Formel:
und 2-Hexahydrophthaloyloxyethylmethacrylat der Formel:
von dem Standpunkt aus bevorzugt, dass sie in der Lage sind, dem Okularlinsen-Material wirksam ausgezeichnete Transparenz und Oberflächen-Benetzbarkeit ebenso wie relativ hohen Brechungsindex zu verleihen.
Die Menge des Monomers (A) beträgt vorzugsweise mindestens 3 Gew.-%, bevorzugter 5 Gew.-% der polymerisierbaren Komponenten, um in angemessener Weise die Wirkung des Verleihens von Oberflächen-Benetzbarkeit durch den Einsatz eines solchen Monomers (A) zu erhalten.
Das Okularlinsen-Material der vorliegenden Erfindung kann in seiner ganzen Menge aus einem Polymer zusammengesetzt sein, das erhalten ist durch Polymerisieren einer polymerisierbaren Komponente, bestehend aus dem obigen Monomer (A). In der vorliegenden Erfindung ist es jedoch möglich, polymerisierbare Komponenten einzusetzen, die das oben erwähnte Monomer (B) zusammen mit dem Monomer (A) enthalten, solange der Zweck der vorliegenden Erfindung nicht gehindert wird.
Das obige Monomer (B) kann geeigneterweise in Abhängigkeit von der Natur des erwünschten Okularlinsen-Materials ausgewählt sein, und es kann eingesetzt werden, indem man seine Menge richtig einstellt, sodass die Gesamtmenge der polymerisierbaren Komponenten 100 Gew.-% beträgt, vorzugsweise innerhalb eines Bereiches von höchstens 97 Gew.-%, bevorzugter innerhalb eines Bereiches von 1–95 Gew.-% der polymerisierbaren Komponenten. Wird, z. B., ein kein Wasser absorbierendes Okularlinsen-Material erwünscht, dann kann hauptsächlich ein hydrophobes Monomer oder Makromonomer zum Einsatz ausgewählt werden, und wird eine Wasser absorbierende Okularlinse gewünscht, dann kann zum Einsatz hauptsächlich ein hydrophiles Monomer oder Makromonomer ausgewählt werden. Wird ein Okularlinsen-Material mit ausgezeichneter mechanischer Festigkeit gewünscht, dann kann ein verstärkendes Monomer oder Makromonomer zum Einsatz ausgewählt werden, und ist ein Okularlinsen-Material mit ausgezeichneter Wasserbeständigkeit oder Lösungsmittel-Beständigkeit erwünscht, dann kann ein vernetzbares Monomer zum Einsatz zur Bildung einer vernetzten Struktur ausgewählt werden.
Ist es, z. B., spezifisch erwünscht, dem resultierenden Okularlinsen-Material Sauerstoff-Durchlässigkeit zu verleihen und gleichzeitig die mechanische Festigkeit des Okular linsen-Materials zu verstärken, dann kann ein Polysiloxan-Makromonomer, wie ein Polysiloxan-Makromonomer mit einer über ein oder zwei Urethan-Bindungen an die Siloxan-Hauptkette gebundenen polymerisierbaren Gruppe, ein Polysiloxan-Makromonomer mit einer direkt an die Siloxan-Hauptkette gebundenen polymerisierbaren Gruppe oder ein Polysiloxan-Makromonomer mit einer über eine Alkylengruppe an die Siloxan-Hauptkette gebundenen polymerisierbaren Gruppe als das Monomer (B) eingesetzt werden.
Ein solches Polysiloxan-Makromonomer kann, z. B., ein Makromonomer der Formel (II) sein: A¹-(U²)m₂-S³-(T⁴)_m4-(U⁵)_m5-A⁶ (II)worin A¹ eine Gruppe der Formel ist: Y¹¹-R¹²- worin Y¹¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist und R¹² eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist;
A⁶ eine Gruppe der Formel ist: -R⁶²-Y⁶¹ worin R⁶² eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist und Y⁶¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist;
U² eine Gruppe der Formel ist: -X²¹-E²²-X²³-R²⁴ worin X²¹ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, E²² eine -NHCO-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Endgruppen, die von einem Diisocyanat stammen, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe oder eine -NHCO-Gruppe sind, X²³ ein Sauerstoffatom, eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin R²³⁵ eine dreiwertige C_1-6-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R²³² eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, E²³⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Endgruppen, die von einem Diisocyanat stammen, ausgewählt von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind, X²³³ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist und Y²³¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass X²³³ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E²³⁴ eine -CONH- Gruppe ist, oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E²³⁴ eine von dem Isocyanat abgeleitete zweiwertige Gruppe ist und E²³⁴ eine Urethanbindung zwischen dem benachbarten Sauerstoffatom und X²³³ bildet, und R²⁴ eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, unter der Bedingung, dass X²¹ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E²² eine -NHCO-Gruppe ist, oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E²² die von dem Diisocyanat abgeleitete zweiwertige Gruppe ist und E²² eine Urethanbindung zwischen den benachbarten E²¹ und X23 bildet;
U⁵ ist eine Gruppe der Formel: -R⁵⁴-X⁵³-E⁵²-X⁵¹- worin R⁵⁴ eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, X⁵³ ein Sauerstoffatom, eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin R⁵³⁵ eine dreiwertige C_1-6-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R⁵³² eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, E⁵³⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Endgruppen, die von einem Diisocyanat stammen, ausgewählt von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind, X⁵³³ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, Y⁵³¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass X⁵³³ eine kovalente Bindung ist, wenn das benachbarte E⁵³⁴ eine -CONH-Gruppe, oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁵³⁴ eine zweiwertige Gruppe ist, abgeleitet von dem Diisocyanat, und E⁵³⁴ eine Urethanbindung zwischen dem benachbarten Sauerstoffatom und X⁵³³ bildet, E⁵² eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, worin die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, ausgewählt aus einem ungesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind und X⁵¹ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, unter der Bedingung, dass X⁵¹ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E⁵² eine -CONH-Gruppe ist oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁵² die von dem Diisocyanat abgeleitete zweiwertige Gruppe ist und E⁵² eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁵¹ und E⁵³ bildet;
S³ eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R³¹, R³², R³³, R³⁵ und R³⁶, die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe, von der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe ist, R³⁴ eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe, von der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome ersetzt sein können, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R³⁴⁶ und R³⁴², die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, jedes von X³⁴⁵ und X³⁴³ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine (C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, E³⁴⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, das ausgewählt ist von einem gesättigten. aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO- Gruppe sind und Y³⁴¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass jedes von X³⁴⁵ und X³⁴³ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E³⁴⁴ eine -CONH-Gruppe ist oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E³⁴⁴ eine von dem Diisocyanat stammende zweiwertige Gruppe ist und E³⁴⁴ eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X³⁴⁵ und X³⁴³ bildet, unter der Bedingung, dass ein Fall, bei dem alle von R³¹, R³², R³³, R³⁴, R³⁵ und R³⁶ gleichzeitig lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind oder Phenylgruppen sind, ausgeschlossen ist, m31 eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, m32 eine ganze Zahl von 0 bis (100 – (m31)) ist, unter der Bedingung, dass (m31) + (m32) eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist und
T⁴ eine Gruppe dir Formel ist: -U⁴¹-S⁴²- worin U⁴¹ eine Gruppe der Formel ist: -R⁴¹¹-X⁴¹²-E⁴¹³-X⁴¹⁴-R⁴¹⁵- worin jedes von R⁴¹¹ und R⁴¹⁵, die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, jedes von X⁴¹² und X⁴¹⁴, die unabhängig voneinander sind, ein Sauerstofffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist und E⁴¹³ eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, ausgewählt aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind, unter der Bedingung, dass E⁴¹³ eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁴¹² und X⁴¹⁴ bildet, und S⁴² eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R⁴²¹, R⁴²², R⁴²³, R⁴²⁵ und R⁴²⁶, die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe, von der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe ist, R⁴²⁴ eine lineare oder ver zweigte C_1-6-Alkylgruppe, bei der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R⁴²⁴⁶ und R⁴²⁴², die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, jedes von X⁴²⁴⁵ und X⁴²⁴³ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, E⁴²⁴⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Endgruppen, die von einem Diisocyanat stammen, das ausgewählt ist aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind und Y⁴²⁴¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass jedes von X⁴²⁴⁵ und X⁴²⁴³ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E⁴²⁴⁴ eine -CONH-Gruppe ist oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁴²⁴⁴ eine von dem Diisocyanat stammende zweiwertige Gruppe ist und E⁴²⁴⁴ eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁴²⁴⁵ und X⁴²⁴³ bildet, unter der Bedingung, dass ein Fall, bei dem alle von R⁴²¹, R⁴²², R⁴²³, R⁴²⁴ R⁴²⁵ und R⁴²⁶ gleichzeitig lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind oder Phenylgruppen sind, ausgeschlossen ist, m421 eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, m422 eine ganze Zahl von 0 bis (100 – (m421)) ist, unter der Bedingung, dass (m421) + (m422) eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist oder eine Gruppe der Formel:
worin T⁴³ eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R⁴³¹, R⁴³⁵ und R⁴³⁷, die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, jedes von X⁴³², X⁴³⁴ und X⁴³⁶, die unabhängig voneinander sind, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist und T⁴³³ eine Gruppe der Formel ist:
unter der Bedingung, dass es eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁴³², X⁴³⁴ und X⁴³⁶ bildet, S⁴⁴ eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R⁴⁴¹, R⁴⁴², R⁴⁴³, R⁴⁴⁵ und R⁴⁴⁶, die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe, bei der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe ist, R⁴⁴⁴ eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe, bei der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R⁴⁴⁴⁶ und R⁴⁴⁴², die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, jedes von X⁴⁴⁴⁵ und X⁴⁴⁴³ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, E⁴⁴⁴⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, das ausgewählt ist von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind und Y⁴⁴⁴¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass jedes von X⁴⁴⁴⁵ und X⁴⁴⁴³ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E⁴⁴⁴⁴ eine -CONH-Gruppe ist oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁴⁴⁴⁴ eine vom Diisocyanat stammende zweiwertige Gruppe ist und E⁴⁴⁴⁴ eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁴⁴⁴⁵ und X⁴⁴⁴³ bildet, unter der Bedingung, dass ein Fall, bei dem alle von R⁴⁴¹, R⁴⁴², R⁴⁴³, R⁴⁴⁴, R⁴⁴⁵ und R⁴⁴⁶ gleichzeitig lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind, oder Phenylgruppen sind, ausgeschlossen ist, m441 eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist und m442 eine ganze Zahl von 0 bis (100 – (m441)) ist, unter der Bedingung, dass (m441) + (m442) eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, S⁴⁵ eine Gruppe der Formel ist;
worin jedes von R⁴⁵¹, R⁴⁵², R⁴⁵³, X⁴⁵⁵ und R⁴⁵⁶, die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppe, bei der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, oder eine Phenylgruppe ist, R⁴⁵⁴ eine lineare oder ver zweigte C_1-6-Alkylgruppe, bei der einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sein können, eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin jedes von R⁴⁵⁴⁶ und R⁴⁵⁴², die unabhängig voneinander sind, eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, jedes von X⁴⁵⁴⁵ und X⁴⁵⁴³ eine kovalente Bindung, ein Saüerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, E⁴⁵⁴⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, das ausgewählt ist von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind, und Y⁴⁵⁴¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass jedes von X⁴⁵⁴⁵ und X⁴⁵⁴³ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E⁴⁵⁴⁴ eine -CONH-Gruppe ist oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁴⁵⁴⁴ eine vom Diisocyanat stammende zweiwertige Gruppe ist und E⁴⁵⁴⁴ eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁴⁵⁴⁵ und X⁴⁵⁴³ bildet, unter der Bedingung, dass ein Fall, bei dem alle von R⁴⁵¹, R⁴⁵², R⁴⁵³, R⁴⁵⁴, R⁴⁵⁵ und R⁴⁵⁶ gleichzeitig lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylgruppen, bei denen einige oder alle Wasserstoffatome durch Fluoratome substituiert sind, oder Phenylgruppen sind, ausgeschlossen ist, m451 eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist und m452 eine ganze Zahl von 0 bis (100 – (m451)) ist, unter der Bedingung, dass (m451) + (m452) eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist, U⁴⁶ eine Gruppe der Formel ist: -R⁴⁶¹-X⁴⁶²-E⁴⁶³-X⁴⁶⁴- worin R⁴⁶¹ eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, X⁴⁶² ein Sauerstoffatom, eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
worin R⁴⁶²⁵ eine dreiwertige C_1-6-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R⁴⁶²² eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist, E⁴⁶²⁴⁴ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, bei der die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, das ausgewählt ist von einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind, X⁴⁶²³ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, und Y⁴⁶²¹ eine Acryloyloxygruppe, eine Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, unter der Bedingung, dass X⁴⁶²³ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E⁴⁶²⁴ eine -CONH-Gruppe ist, oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁴⁶²⁴ eine zweiwertige Gruppe ist, abgeleitet von dem Isocyanat, und E⁴⁶²⁴ eine Urethanbindung zwischen dem benachbarten Sauerstoffatom und X⁴⁶²³ bildet, E⁴⁶³ eine -CONH-Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, worin die Enden, die von einem Diisocyanat stammen, ausgewäht aus einem gesättigten aliphatischen Typ, einem alicyclischen Typ und einem aromatischen Typ, eine -CONH-Gruppe und eine -NHCO-Gruppe sind, und X⁴⁶⁴ eine kovalente Bindung, ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, unter der Bedingung, dass X⁴⁶⁴ eine kovalente Bindung, wenn das benachbarte E⁴⁶³ eine -CONH-Gruppe ist oder ein Sauerstoffatom oder eine C_1-6-Alkylenglykolgruppe ist, wenn das benachbarte E⁴⁶³ die von dem Diisocyanat abgeleitete zweiwertige Gruppe ist und E⁴⁶³ eine Urethanbindung zwischen den benachbarten X⁴⁶² und X⁴⁶⁴ bildet, und A⁴⁷ eine Gruppe der Formel ist: -R⁴⁷²-Y⁴⁷¹ worin R⁴⁷² eine lineare oder verzweigte C_1-6-Alkylengruppe ist und R⁴⁷¹ eine Acryloyloxygruppe, ein Methacryloyloxygruppe, eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe ist, und m46 0 oder 1 ist, m2 0 oder 1 ist, m4 0, 1, 2 oder 3 ist und m5 0 oder 1 ist, unter der Bedingung, dass m2, m5 und m46 alle gleich sind, so wie eine Urethanbindung enthaltendes Polysiloxan-Makromonomer (im Folgenden als Makromonomer a bezeichnet) der Formel:
Solche Polysiloxan-Makromonomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge eines solchen Polysiloxan-Makromonomers kann in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten Okularlinsen-Materials geeignet eingestellt werden.
Ist es, z. B., erwünscht, die Sauerstoff-Durchlässigkeit des resultierenden Okularlinsen-Materials zu verbessern, dann kann ein Silicium-haltiges Monomer, wie ein Silicium-haltiges Alkyl(meth)acrylat, ein Silicium-haltiges Styrolderivat oder ein Alkylvinylsilan als das Monomer (B) eingesetzt werden.
Das Silicium enthaltende Alkyl(meth)acrylat kann, zum Beispiel, ein Organopolysiloxan enthaltendes Alkyl(meth)acrylat, wie Pentamethyldisiloxanylmethyl(meth)acrylat, Trimethylsiloxydimethylsilylpropyl(meth)acrylat, Methylbis(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat, Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat, Mono[methylbis(trimethylsiloxy)siloxy]bis(trimethyl]siloxy)silylpropyl(meth)acrylat, Tris[methylbis(trimethylsiloxy)siloxy]silylpropyl(meth)acrylat, Methyl[bis(trimethylsiloxy)silylpropylglyceryl(meth)acrylat, Tris(trimethylsiloxy)silylpropylglyceryl(meth)acrylat, Mono[methylbis(trimethylsiloxy)siloxy]bis(trimethylsiloxy)silylpropylglyceryl(meth)acrylat, Trimethylsilylethyltetramethyldisil oxanylpropylglyceryl(meth)acrylat, Trimethylsilylmethyl(meth)acrylat, Trimethylsilylpropyl(meth)acrylat, Trimethylsilylpropylglyceryl(meth)acrylat, Pentamethyldisiloxanylpropylglyceryl(meth)acrylat, Methylbis(trimethylsiloxy)silylethyltetramethyldisiloxanylmethyl(meth)acrylat, Tetramethyltriisopropylcyclotetrasiloxanylpropyl(meth)acrylat, Tetramethyltriisopropylcyclotetrasiloxybis(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat oder Trimethylsiloxydimethylsilylpropyl(meth)acrylat sein.
Das obige Silicium-haltige Styrolderivat kann, z. B., ein Silicium-haltiges Styrolderivat der Formel (III) sein:
worin p eine ganze Zahl von 1 bis 15, q 0 oder 1 und r eine ganze Zahl von 1 bis 15 ist. In dem Silicium-haltigen Styrolderivat der Formel (III) ist, wenn p oder r eine ganze Zahl von 16 oder mehr ist, die Synthese oder Reinigung schwierig und die Härte des resultierenden Okularlinsen-Materials gering. Ist q eine ganze Zahl von 2 oder mehr, dann ist die Synthese eines solchen Silicium-haltigen Styrolderivats schwierig.
Typische Beispiele des Silicium enthaltenden Styrolderivats der obigen Formel (III) schließen Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol, Bis(trimethylsiloxy)methylsilylstyrol, Dimethylsilylstyrol, Trimethylsilylstyrol, Tris(trimethylsiloxy)siloxanyldimethylsilylstyrol, [Bis(trimethylsiloxy)-methylsiloxanyl]dimethylsilylstyrol, Pentamethyldisiloxanylstyrol, Heptamethyltrisiloxanylstyrol, Nonamethyltetrasiloxanylstyrol, Pentadecamethylheptasiloxanylstyrol, Heneicosamethyldecasiloxanylstyrol, Heptacosamethyltridecasiloxanylstyrol, Hentriacontamethylpentadecasiloxanylstyrol, Trimethylsiloxypentamethyldisiloxymethylsilylstyrol, Tris(pentamethyldisiloxy)silylstyrol, (Tristrimethylsiloxy)siloxanylbis(trimethylsiloxy)silylstyrol, Bis(heptamethyltrisiloxy)methylsilylstyrol, Tris(methylbistrimethylsiloxysiloxy)silylstyrol, Trimethylsiloxybis(tristrimethylsiloxysiloxy)silylstyrol, Heptakis(trimethylsiloxy)trisiloxanylstyrol, Tris(tristrimethylsiloxysiloxy)silylstyrol, (Tristrimethylsiloxyhexamethyl)tetrasiloxy(tristrimethylsiloxy)siloxytrimethylsiloxysilylstyrol, Nonakis(trimethylsiloxy)tetrasiloxanylstyrol, Bis(tridecamethylhexasiloxy)methylsilylstyrol, Heptamethylcyclotetrasiloxanylstyrol, Heptamethylcyclotetrasiloxybis(trimethylsiloxy)silylstyrol, und Tripropyltetramethylcyclotetrasiloxanylstyrol ein.
Das obige Alkylvinylsilan kann, z. B., Trimethylvinylsilan sein.
Von den obigen Silicium-haltigen Monomeren sind Tris(trimethylsiloxy)silylpropyl(meth)acrylat und Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol besonders bevorzugt, da sie ausgezeichnet in der Verträglichkeit mit anderen polymerisierbaren Komponenten sind und sie große Wirkungen hinsichtlich der Verbesserung der Sauerstoff-Durchlässigkeit des resultierenden Okularlinsen-Materials haben.
Solche Silicium-haltigen Monomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge eines solchen Silicium-haltigen. Monomers kann in Abhängigkeit von der Natur des erwünschten Okularlinsen-Materials geeignet eingestellt werden.
Wenn es erwünscht ist, die hydrophile Eigenschaft des resultierenden Okularlinsen-Materials zu verbessern und dem Okularlinsen-Material Wasser-Absorptionsfähigkeit zu verleilen, dann kann ein hydrophiles Monomer mit einer Hydroxylgruppe, einer Amidgruppe, einer Carboxylgruppe, einer Aminogruppe, einem Glykolrest, einer Pyrrolidon-Struktur oder einer Morpholin-Struktur, z. B. als das Monomer (B), eingesetzt werden.
Das obige hydrophile Monomer kann, z. B., ein Hydroxyalkyl(meth)acrylat, wie 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxybutyl(meth)acrylat oder Hydroxypropyl(meth)acrylat; ein (Alkyl)aminoalkyl(meth)acrylat, wie 2-Dimethylaminoethyl(meth)acrylat oder 2-Butylaminoethyl(meth)acrylat; ein Alkyl(meth)acrylamid, wie N,N-Dimethyl(meth)acrylamid; ein Polyglykolmono(meth)acrylat, wie Propylenglykolmono(meth)acrylat; Vinylpyrrolidon; (Meth)acrylsäure; Maleinsäureanhydrid; Fumarsäure; ein Fumarsäure-Derivat; Aminostyrol oder Hydroxystyrol sein.
Von den obigen hydrophilen Monomeren sind ein Alkyl(meth)acrylamid, (Meth)acrylsäure und ein Hydroxyalkyl(meth)acrylamid besonders bevorzugt, da sie ausgezeichnet in der Verträglichkeit mit anderen polymerisierbaren Komponenten sind und sie große Wirkungen hinsichtlich der Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften des resultierenden Okularlinsen-Materials haben.
Die obigen hydrophilen Monomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge eines solchen hydrophilen Monomers kann geeigneterweise in Abhängigkeit von der Natur des erwünschten Okularlinsen-Materials eingestellt werden.
Wenn es erwünscht ist, die mechanische Festigkeit oder Haltbarkeit des resultierenden Okularlinsen-Materials zu verbessern und dem Okularlinsen-Material Wasser-Beständigkeit und Lösungsmittel-Beständigkeit zu verleihen, ist es bevorzugt, ein vernetzbares Monomer als das Monomer (B) einzusetzen, das eine polyfunktionelle polymerisierbare Verbindung mit mindestens zwei copolymerisierbaren ungesättigten Doppelbindungen ist.
Ein solches vernetzbares Monomer kann, zum Beispiel, Ethylenglycoldi(meth)acrylat, Diethylenglycoldi(meth)acrylat, Triethylenglycoldi(meth)acrylat, Propylenglycoldi(meth)acrylat, Dipropylenglycoldi(meth)acrylat, Allyl(meth)acrylat, Vinyl(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Methacryloyloxyethylacrylat, Divinylbenzol, Diallylphthalat, Diallyladipat, Triallylisocyanurat, α-Methylen-N-vinylpyrrolidon, 4-Vinylbenzyl(meth)acrylat, 3-Vinylbenzyl(meth)acrylat, 2,2-Bis(p-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(m-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(o-(meth)acryloyloxyphenyl)hexafluorpropan, 2,2-Bis(p-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 2,2-bis(m-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 2,2-Bis(o-(meth)acryloyloxyphenyl)propan, 1,4-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,2- Bis(2-(meth)acryloyloxyhexafluorisopropyl)benzol, 1,4-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol, 1,3-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol, oder 1,2-Bis(2-(meth)acryloyloxyisopropyl)benzol sein.
Von den obigen vernetzbaren Monomeren ist Ethylenglykoldi(meth)acrylat besonders bevorzugt, da es ausgezeichnet in der Verträglichkeit mit anderen polymerisierbaren Komponenten ist und große Wirkungen hinsichtlich der Verbesserung der mechanischen Festigkeit des resultierenden Okularlinsen-Materials hat.
Die obigen vernetzbaren Monomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge eines solchen vernetzbaren Monomers kann in Abhängigkeit von der Natur des Okularlinsen-Materials geeignet eingestellt werden.
Wenn es erwünscht wird, dem resultierenden Okularlinsen-Material Abscheidungs-Beständigkeit zu verleihen, dann ist es bevorzugt, ein fluorhaltiges Monomer als das Monomer (B) einzusetzen, das eine polymerisierbare Verbindung ist, bei der einige Wasserstoffatome einer Kohlenwasserstoffgruppe durch Fluoratome substituiert sind.
Ein solches fluorhaltiges Monomer kann, z. B., ein Monomer der Formel (IV) sein: CH₂=CR⁴COOC_sH(2s–t–u+1)F_t(OH)_u (IV)worin R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, s eine ganze Zahl von 1 bis 15 ist, t eine ganze Zahl von 1 bis (2s + 1) und u eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
Typische Beispiele des Monomers der obigen Formel (IV) schließen 2,2,2-Tri-fluorethyl(meth)acrylat, 2,2,3,3-Tetrafluorpropyl(meth)acrylat, 2,2,3,3-Tetrafluor-t-pentyl(meth)acrylat, 2,2,3,4,4,4-Hexafluorbutyl(meth)acrylat, 2,2,3,4,4,4-Hexafluor-t-hexyl(meth)acrylat, 2,3,4,5,5,5-Hexafluor-2,4-bis(trifluormethyl)pentyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4-Hexafluorbutyl(meth)acrylat, 2,2,2,2',2',2'-Hexafluorisopropyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluorpentyl(meth)acrylat, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluorheptyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Dodecafluoroctyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7, 8,8,8-Tridecafluoroctyl(meth)acrylat; 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluorheptyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-Hexadecafluordecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7, 8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluordecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-Octadecafluorundecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Nonadecafluorundecyl(meth)acrylat, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-Eicosafluordodecyl(meth)acrylat, 2-Hydroxy-4,4,5,5,6,7,7,7-Octafluor-6-trifluormethylheptyl(meth)acrylat, 2-Hydroxy-4,4,5,6,6,7,7,8,9,9,9-Dodecafluor-8-trifluoromethylnonyl(meth)acrylat und 2-Hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,11,11,11,11-Hexadecafluor-10-trifluoromethylundecyl(meth)acrylat. Von den obigen fluorhaltigen Monomeren sind 2,2,2-Trifluorethyl(meth)acrylat und 2,2,2,2',2',2'-Hexafluorisopropyl(meth)acrylat besonders bevorzugt, da sie große Wirkungen hinsichtlich der Verbesserung der Abscheidungs-Beständigkeit des Okularlinsen-Materials aufweisen.
Die obigen fluorhaltigen Monomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge eines solchen fluorhaltigen Monomers kann in Abhängigkeit von der Natur des erwünschten Okularlinsen-Materials geeignet eingestellt werden.
Um durch Einstellen der Härte des resultierenden Okularlinsen-Materials Härte oder Weichheit zu verleihen, kann, z. B., ein Härte einstellendes Monomer, wie ein Alkyl(meth)acrylat oder ein Alkylstyrol, das eine polymerisierbare Verbindung mit einer Alkylgruppe ist oder Styrol, als das Monomer (B) eingesetzt werden.
Das obige Alkyl(meth)acrylat kann, zum Beispiel, ein lineares, verzweigtes oder cyclisches Alkyl(meth)acrylat, wie Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, n-Octyl(meth)acrylat, n-Decyl(meth)acrylat, n-Dodecyl(meth)acrylat, t-Butyl(meth)acrylat, Pentyl(meth)acrylat, t-Pentyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Nonyl-(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Cyclopentyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat; ein Alkoxyalkyl(meth)acrylat, wie 2-Ethoxyethyl(meth)acrylat, 3-Ethoxypropyl(meth)acrylat, 2-Methoxyethyl(meth)acrylat oder 3-Methoxypropyl(meth)acrylat oder ein Alkylthio-alkyl(meth)acrylat, wie Ethylthioethyl(meth)acrylat oder Methylthioethyl(meth)acrylat, sein.
Das obige Alkylstyrol kann, zum Beispiel, α-Methylstyrol; ein Alkylstyrol, wie Methylstyrol, Ethylstyrol, Propylstyrol, Butylstyrol, t-Butylstyrol, Isobutylstyrol oder Pentylstyrol oder ein Alkyl-α-methylstyrol, wie Methyl-α-methylstyrol, Ethyl-α-methylstyrol, Propyl-α-methylstyrol, Butyl-α-methylstyrol, t-Butyl-α-methylstyrol, Isobutyl-α-methylstyrol oder Pentyl-α-methylstyrol sein.
Wenn es, z. B., erwünscht ist, eine weiche Kontaktlinse zu erhalten, dann ist es bevorzugt, von solchen Härte einstellenden Monomeren das einzusetzen, das, wenn es zu einem Homopolymer verarbeitet ist, eine Glasübergangs-Temperatur (im Folgenden als Tg bezeichnet) von mindestens 40°C hat. Wenn es erwünscht ist, eine harte Kontaktlinse zu erhalten, dann ist es bevorzugt, dasjenige einzusetzen, das nach der Verarbeitung zu einem Homopolymer eine Tg von mehr als 40°C hat. Von diesen sind Styrol, ein Alkyl(meth)acrylat und ein Alkylstyrol besonders bevorzugt, da sie ausgezeichnet hinsichtlich der Verträglichkeit oder Copolymerisierbarkeit mit anderen polymerisierbaren Komponenten sind.
Die obigen Härte einstellenden Monomeren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge eines solchen Hätte einstellenden Monomers kann in Abhängigkeit von der Natur des erwünschten Okularlinsen-Materials geeignet eingestellt werden.
Um dem resultierenden Okularlinsen-Material Absorptionsvermögen für Ultraviolett zu verleihen oder das Okularlinsen-Material zu färben, kann ein polymerisierbarer Ultraviolett-Absorber, ein polymerisierbarer Farbstoff oder ein polymerisierbarer Ultraviolett absorbierender Farbstoff als als Monomer (B) eingesetzt werden.
Spezifische Beispiele des polymerisierbaren Ultraviolett-Absorbers schließen polymerisierbare Ultraviolett-Absorber vom Benzophenontyp, wie 2-Hydroxy-4-(meth)acryloyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-(meth)acryloyloxy-5-tert-butylbenzophenon, 2-Hydroxy-4-(meth)acryloyloxy-2',4'-dichlorobenzophenon und 2-Hydroxy-4-(2'-hydroxy-3'-(meth)acryloyloxypropoxy)benzophenon; polymerisierbare Ultraviolett-Absorber vom Benzotriazoltyp, wie 2-(2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxyethylphenyl)-2H-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxyethylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(meth)acryloyloxypropylphenyl)-2H-benzotriazol und 2-(2'-Hydroxy-6'-(meth)acryloyloxypropyl-3'-tert-butylphenyl)-5-chlor-2H-benzotriazol; polymerisierbare Ultraviolett-Absorber vom Salicylsäurederivattyp, wie Phenyl-2-hydroxy-4-(meth)acryloyloxymethylbenzoat und andere polymerisierbare Ultraviolett-Absorber ein, wie Methyl-2-cyan-3-phenyl-3-(3'-(meth)acryloyloxy-phenyl)propenoat. Diese polymerisierbaren Ultraviolett-Absorber können allein oder in Kombination als eine Mischung von 2 oder mehr davon eingesetzt werden.
Spezifische Beispiel des polymerisierbaren Farbstoffes schließen polymerisierbare Farbstoffe von Azotyp, wie 1-Phenylazo-4-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-Phenylazo-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-Naphthylazo-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(α-Anthrylazo)-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-[4'(Phenylazo)phenyl)azo]-2-hydroxy-3-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(2',4'-Xylylazo)-2-(meth)acryloyloxynaphthalin, 1-(o-Tolylazo)-2-(meth)acryloyloxynaphthalin, 2-(m-(Meth)acryloylamid-anilino)-4,6-bis(1'-(o-tolylazo)-2'-naphthylamino)-1,3,5-triazin, 2-(m-Vinylanilino)-4-[(4'-nitrophenylazo)-anilino]-6-chlor-1,3,5-triazin, 2-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyloxy-4-(m-vinylanilino)-6-chlor-1,3,5-triazin, 2-(p-Vinylanilino)-4-(1'-(o-tolylazo)-2'-naphthylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin, N-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyl)-3-vinylphthalsäuremonoamid, N-(1'-(o-Tolylazo)-2'-naphthyl)-6-vinylphthalsäuremonoamid, 3-Vinylphthalsäure-(4'-(p-sulfophenylazo)-1'-naphthyl)monoester, 6-Vinylphthalsäure-(4'-(p-sulfophenylazo)-1'-naphthyl)monoester, 3-(Meth)acryloylamid-4-phenylazophenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(8'-hydroxy-3',6'-disulfo-1'-naphthylazo)phenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(1'-phenylazo-2'-naphthylazo)phenol, 3-(Meth)acryloylamid-4-(p-tolylazo)phenol, 2-Amino-4-(m-(2'-hydroxy-1-naphthylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(2'-hydroxy-1'-naphthylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(m-(4'-hydroxy-1'-phenylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(4'-hydroxyphenylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(m-(3'-methyl-1'-phenyl-5'-hydroxy-4'-pyrazolylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, 2-Amino-4-(N-methyl-p-(3'-methyl-1'-phenyl-5'-hydroxy-4'-pyrazolylazo)anilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin, Amino-4-(p-phenylazoanilino)-6-isopropenyl-1,3,5-triazin und 4-Phenylazo-7-(meth)acryloylamid-1-naphthol; polymerisierbare Farbstoffe vom Anthrachinontyp, wie 1,5-Bis[(meth)acryloylamino]-9,10-anthrachinon, 1-(4'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Amino-1-(4'- vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 5-Amino-1-(4'-vinylbenznylamid)-9,10-anthrachinon, 8-Amino-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Nitro-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 4-Hydroxy-1-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(3'-Vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(2'-Vinylbenzoylamide)-9,10-anthrachinon, 1-(4'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(3'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-(2'-Isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,4-Bis-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,4-Bis-(4'-isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,5-Bis-(4'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1,5-Bis-(4'-isopropenylbenzoylamid)-9,10-anthrachinon, 1-Methylamino-4-(3'-vinylbenzoylamid)-9,10-anthraquinone, 1-Methylamino-4-(4'-vinylbenzoyloxyethylamino)-9,10-anthrachinon, 1-Amino-4-(3'-vinylphenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-vinylphenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(2'-vinylbenzylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-(meth)acryloylaminophenylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(3'-(meth)acryloylaminobenzylamino)-9,10-anthrachinon-2-sulfonsäure, 1-(β-Ethoxycarbonylallylamino)-9,10-anthrachinon, 1-(β-Carboxyallylamino)-9,10-anthrachinon, 1,5-Di-(β-carboxyallylamino)-9,10-anthrachinon, 1-(β-Isopropoxycarbonylallylamino)-5-benzoylamid--9,10-anthrachinon, 2-(3'-(Meth)acryloylamid-anilino)-4-(3'-(3''-sulfo-4''-aminoanthrachinon-1''-yl)amino-anilino)-6-chlor-1,3,5-triazin, 2-(3'-(Meth)acryloylamid-anilino)-4-(3'-(3''-sulfo-4''-aminoanthrachinon-1''-yl)amino-anilino)-6-hydrazin-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-[(4''-methoxyanthrachinon-1''-yl)amino]-6-(3'-vinylanilino)-1,3,5-triazin und 2-(2'-Vinylphenoxy)-4-(4'-(3''-sulfo-4''-aminoanthrachinon-1''-yl-amino)anilino)-6-chlor-1,3,5-triazin; polymerisierbare Farbstoffe vom Nitrotyp, wie o-Nitroanilinomethyl(meth)acrylat und polymerisierbare Farbstoffe vom Phthalocyanintyp, wie (meth)acryloyl-modifiziertes Tetraaminokupferphthalocyanin und (meth)acryloyl-modifiziertes (dodecanoyl-modifiziertes Tetraaminokupferphthalocyanin.) ein. Diese polymerisierbaren Farbstoffe können allein oder in Kombination als eine Mischung von 2 oder mehr davon eingesetzt werden.
Spezifische Beispiele des polymerisierbaren ultraviolett-absorbierenden Farbstoffes schließen polymerisierbare ultraviolett-absorbierende Farbstoffe vom Benzophenontyp, wie 2,4-Dihydroxy-3-(p-styrolazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-styrolazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)-benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)-benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)-benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(meth)acryloyloxymethylphenylazo)-benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(meth)acryloyloxyethylphenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)benzophenon, 2,4- Dihydroxy-5-(o-(meth)acryloyloxypropylphenylazo)-benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N,N-di(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N,N-di(meth)acryloylethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloyloxyethylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(p-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-3-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, 2,4-Dihydroxy-5-(o-(N-ethyl-N-(meth)acryloylamino)phenylazo)benzophenon, und polymerisierbare ultraviolett-absorbierende Farbstoffe vom Benzoesäuretyp, wie Phenyl-2-hydroxy-4-(p-styrolazo)benzoat, ein.
Diese polymerisierbaren Ultraviolett absorbierenden Farbstoffe können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon eingesetzt werden. Die Menge des obigen polymerisierbaren Ultraviolett-Absorbers, polymerisierbaren Farbstoffes und polymerisierbaren Ultraviolett absorbierenden Farbstoffes kann in Abhängigkeit von der Natur des gewünschten Okularlinsen-Materials geeignet eingestellt werden. Es ist jedoch ratsam, in Betracht zu ziehen, dass die Menge beträchtlich duch die Dicke der Linse beeinflusst wird. Ihre Menge beträgt vorzugsweise höchstens 3 Gew.-%, bevorzugter von 0,1 bis 2 Gew.-%, um die Beeinträchtigung der physikalischen Eigenschaften des Okularlinsen-Materials, wie der mechanischen Festigkeit, zu vermeiden, oder in Anbetracht der Verträglichkeit mit lebenden Geweben, um die Möglichkeit einer zu großen Menge zu vermeiden, die als ein Material für Okularlinsen, wie Kontaktlinsen, ungeeignet ist, die sich in direktem Kontakt mit lebenden Geweben befinden, oder Intraokularlinsen, die in lebende Körper eingebettet sind. Insbesondere im Falle eines Farbstoffes, wenn die Menge zu groß ist, wird die Farbe der Linse so tief, dass die Durchlässigkeit abnimmt und sichtbare Strahlen kaum durch die Linse übertragen werden.
In der vorliegenden Erfindung können von den obigen Monomeren (B) ein oder mehrere andere Monomere als Polysiloxan-Makromonomere ausgewählt und zu einem Makromonomer verarbeitet werden, das dann als eines der Monomeren (B) in die polymerisierbaren Komponenten eingebracht wird.
Die das obige Monomer (A) und das wahlweise Monomer (B) umfassenden polymerisierbaren Komponenten werden in Abhängigkeit von der Verwendung der erwünschten Okularlinse, als eine Kontaktlinse oder eine intraokulare Linse, geeignet eingestellt und polymerisiert.
In der vorliegenden Erfindung kann die Polymerisation nach einem konventionellen Verfahren durch Einstellen der Mengen der polymerisierbaren Komponenten, die das Monomer (A) und das Wahlmonomer (B) umfassen, innerhalb der Bereiche der oben erwähnten entsprechenden Mengen und Hinzugeben eines radikalischen Polymerisations-Initiators dazu ausgeführt werden, um ein Polymer zu erhalten.
Das konventionelle Verfahren ist, z. B., ein Verfahren, bei dem ein radikalischer Polymerisations-Initiator hinzugegeben wird, gefolgt vom graduellen Erhitzen innerhalb eines Temperaturbereiches von Raumtemperatur bis etwa 130°C, oder durch Bestrahlen mit elektromagnetischen Wellen, wie Mikrowellen, Ultraviolett-Strahlen oder einer Strahlung (wie γ-Strahlen). Im Falle der Wärme-Polymerisation kann die Temperatur stufenweise erhöht werden. Die Polymerisation kann durch ein Massenpolymersiations-Verfahren oder ein Lösungspolymerisations-Verfahren, bei dem, z. B., ein Lösungsmittel eingesetzt wird, oder nach anderen Verfahren ausgeführt werden.
Typische Beispiele des oben erwähnten radikalischen Polymerisations-Initiators schließen Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril, Benzoylperoxid, t-Butylhydroperoxid und Cumolhydroperoxid ein. Diese Initiatoren können allein oder in Kombination als eine Mischung von zwei oder mehr davon benutzt werden.
In einem Falle, bei dem die Polymerisation mittels, z. B., Lichtstrahlen ausgeführt wird, ist es bevorzugt, einen Fotopolymerisations-Initiator oder einen Sensibilisator einzubringen. Die Menge eines solchen Fotopolymerisations-Initiators oder Sensibilisators beträgt üblicherweise von 0,001 bis 2 Gewichtsteile, vorzugsweise von 0,01 bis 1 Gewichtsteil, auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der polymerisierbaren Komponenten.
Um das Okularlinsen-Material zu einer Okularlinse, wie einer Kontaktlinse oder einer Intraokularlinse, zu formen, können konventionelle Formungs-Verfahren, die auf diesem Gebiet üblicherweise benutzt werden, angewendet werden. Solche konventionellen Verfahren schließen, z. B., ein Schneid-Verfahren oder ein Gießform-Verfahren ein. Das Schneid-Verfahren ist ein Verfahren, bei dem nach dem Ausführen der Polymerisation in einer geeigneten Form oder einem geeigneten Behälter zum Erhalt eines Grundmaterials (Polymer) von Stab-, Block- oder Plattengestalt, ein solches Grundmaterial durch mechanisches Bearbeiten, wie Schleifen, Schneiden oder Polieren, in eine gewünschte Gestalt gebracht wird. Das Gießform-Verfahren ist ein Verfahren, bei dem eine Form, die der Gestalt einer erwünschten Okularlinse entspricht, hergestellt und die Polymerisation der oben erwähnten polymerisierbaren Komponenten in dieser Form ausgeführt wird, um ein Formprodukt zu erhalten, das einer mechanischen Endbearbeitung unterworfen werden kann, wie es der Fall erfordert.
Wenn es erwünscht ist, das Okularlinsen-Material der vorliegenden Erfindung als ein weiches Material bei einer Temperatur um Raumtemperatur zu erhalten, und ein solches Material zu einer Okularlinse geformt wird, dann ist es üblicherweise bevorzugt, ein Gießform-Verfahren als das Formverfahren zu benutzen. Ein solches Gießverfahren kann, z. B., ein Schleuderguss-Verfahren oder ein statisches Gießverfahren sein.
Unabhängig von diesen Verfahren kann ein Verfahren vorzugsweise auf die vorliegende Erfindung angewendet werden, bei dem ein weiches Okularlinsen-Material mit einem zur Bildung eines harten Polymers fähigen Monomer imprägniert wird, gefolgt vom Polymerisieren des Monomers zum Härten des gesamten Materials, das dann geschnitten, geschliffen und poliert wird, um ein Formprudukt einer erwünschten Gestalt zu erhalten, und dann wird das harte Polymer aus dem Formprodukt entfernt, um ein Endform-Produkt (eine Okularlinse) zu erhalten, die aus dem weichen Material gebildet ist (JP-A-62-2780241, JP-A-1-11854).
Um eine Okularlinse herzustellen, können die Linse und der Träger für die Linse separat hergestellt werden, und man kann sie später miteinander verbinden. Der Träger kann auch gleichzeitig (integral) mit der Linse geformt werden.
Im Folgenden wird das Okularlinsen-Material der vorliegenden Erfindung detaillierter unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. Es sollte jedoch klar sein, dass die vorliegende Erfindung in keiner Weise auf solche spezifischen Beispiele beschränkt ist.
BEISPIELE 1 bis 5 und VERGLEICHSBEISPIELE 1 und 2
Die in Tabelle 1 identifizierten polymerisierbaren Komponenten und 0,02 Gewichtsteile von 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril), als ein Polymerisations-Initiator, wurden gleichmäßig vermischt, um eine transparente Lösung zu erhalten. Diese Lösung wurde in ein Glastestrohr mit einem Innendurchmesser von 15 mm injiziert. Ein Sauerstoff-Abfänger wurde angebracht, und das Testrohr dann abgedichtet.
Das abgedichtete Testrohr wurde in ein Zirkulationssystem-Wasserbad konstanter Temperatur übertragen, woraufhin die Polymerisation bei 30°C 40 Stunden lang und bei 50°C 8 Stunden lang ausgeführt wurde. Das Testrohr wurde in einen Zirkulationssystemofen übertragen und innerhalb eines Temperaturbereiches von 60 bis 120°C erhitzt, während die Temperatur graduell über eine Dauer von etwa 16 Stunden erhöht wurde, um die Polymerisation abzuschließen und ein stabförmiges Polymer mit einem Durchmesser von etwa 15 mm zu erhalten.
Das erhaltene stabförmige Polymer wurde in eine erwünschte Dicke geschnitten und weiter geschnitten, geschliffen und poliert, um eine Testprobe zu erhalten. Als die physikalischen Eigenschaften dieser Testprobe wurden das Aussehen (Transparenz), der Brechungsindex, der Kontaktwinkel und die Shore D-Härte gemäß den folgenden Verfahren gemessen. Die Resultate sind in Tabelle 1 gezeigt.
(a) Aussehen (Transparenz)
Die Testprobe mit einer Dicke von 4 mm wurde visuell inspiziert und bewertet gemäß den folgenden Bewertungs-Standards.
Bewertungs-Standards

O: Farblos transparent
X: Trübung beobachtet

(b) Brechungsindex
Unter Benutzung des Atago-Refraktometers 1T (hergestellt durch Kabushiki Kaisha Atago) wurde der Brechungsindex (keine Einheit) der Testprobe mit einer Dicke von 4 mm bei einer Temperatur von 20°C unter einer relativen Feuchte von 50% gemessen.
(c) Kontaktwinkel
Unter Benutzung eines Goniometers wurde der Kontaktwinkel (Grad) der getrockneten Testprobe mit einer Dicke von 4 mm durch ein Blasen-Verfahren bei einer Temperatur von 25°C gemessen.
(d) Shore D-Härte
Unter Einsatz eines Messgerätes GS-720G (hergestellt durch Kabushiki Kaisha Techloc) für die Shore D-Härte, wurde diese (keine Einheit) der Testprobe mit einer Dicke von 4 mm und einem Durchmesser von 12,7 mm bei einer Temperatur von 25°C unter einer relativen Feuchte von 50% gemessen.
In Tabelle 1 bedeuten die Abkürzungen der polymerisierbaren Komponenten Folgendes. (A)-1: 2-Phthaloyloxyethylmethacrylat der Formel
(A)-2: 2-Hexahydrophthaloyloxyethylmethacrylat der Formel

MMA: Methylmethacrylat
SiSt: Tris(trimethylsiloxy)silylstyrol
EDMA: Ethylenglykoldimethacrylat
VBMA: Vinylbenzylmethacrylat

Aus den in Tabelle 1 gezeigten Resultaten wird deutlich, dass die in den Beispielen 1 bis 5 erhaltenen Testproben alle ausgezeichnet in der Transparenz sind. Aus dem Vergleich zwischen den Testproben der Beispiele 1 bis 4, worin Monomer (A) benutzt wurde, und der Testprobe von Vergleichsbeispiel 1, worin Monomer (B) (MMA) allein eingesetzt wurde, und aus dem Vergleich zwischen der Testprobe von Beispiel 5, worin Monomer (A) benutzt wurde, und der Testprobe von Vergleichsbeispiel 2, worin allein Monomere (B) (MMA und SiSt) benutzt wurden, wird deutlich, dass die Testproben der entsprechenden Beispiele eine große Härte aufweisen, gleich oder besser als die Testproben der entsprechenden Vergleichsbeispiele, während sie höhere Brechungsindices und kleine Kontaktwinkel haben, was eine ausgezeichnete Oberflächen-Benetzbarkeit anzeigt.
Wie oben beschrieben, ist das Okularlinsen-Material der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet in der Oberflächen-Benetzbarkeit und Transparenz, hat einen hohen Brechungsindex und eine relativ große Härte.
Das Okularlinsen-Material der vorliegenden Erfindung ist daher, z. B., brauchbar für Kontaktlinsen oder Intraokularlinsen.

Claims

Okularlinsen-Material, hergestellt aus einem Polymer, erhalten durch Polymerisieren polymerisierbarer Komponenten, umfassend ein Monomer der Formel (I):
worin R¹ eine Gruppe der Formel ist:
worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel ist:
R² eine C_1-5-Alkylengruppe ist und X eine Gruppe der Formel
eine Gruppe der Formel
eine Gruppe der Formel
oder eine Gruppe der Formel
ist.
Okularlinsen-Material nach Anspruch 1, worin das Monomer der Formel (I) in einer Menge von mindestens 3 Gew.-% der polymerisierbaren Komponenten vorhanden ist.
Okularlinsen-Material nach Anspruch 1 oder 2, worin die polymerisierbaren Komponenten ein Monomer mit einer ungesättigten Doppelbindung enthalten, die mit dem Monomer der Formel (I) copolymerisierbar ist.
Okularlinsen-Material nach Anspruch 3, worin das Monomer mit der ungesättigten Doppelbindung, das mit dem Monomer der Formel (I) copolymerisierbar ist, ein vernetzbares Monomer ist.