DE69802719T2 - Verfahren zur Herstellung von Acetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcetalenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diacetalen, wie z. B. Dibenzylidensorbitolacetal, durch die Kondensationsreaktion eines aromatischen Aldehyds und einem mehrwertigen Alkohol.
- Dibenzylidensorbitalacetale "DBS", z. B. substituiertes DBS, können mit Alkyl-substituierten aromatischen Aldehyden hergestellt werden, und verwandte Acetale haben sich als Keimbildner, Klärmittel, Geliermittel, Verarbeitungshilfsstoffe und Festigkeitsmodifizierer in Polyolefinharzen, Polyesterharzen, Deodorant-Mittel und schweißhemmenden Zusammensetzungen, Kohlenwasserstoff- Kraftstoffen, Abfallflüssigkeiten, insbesondere solche enthaltend organische Verunreinigungen und Farbe, als nützlich erwiesen.
- Verbindungen vom DBS-Typ werden typischerweise hergestellt durch die Kondensationsreaktion von 2 Mol eines aromatischen Aldehyds mit 1 Mol eines mehrwertigen Alkoholes, wie z. B. Xylitol oder Sorbitol. Beispiele von geeigneten Verfahren können in Murai et al., US 3 721 682; Murai et al., US 4 429 140; Machell, US 4 562 265; und Kobayashi et al., US 4 902 807 gefunden werden. Die Nachteile der zuvor erwähnten Verfahren sind die, daß sie keine hohen Ausbeuten und keine hohen Reinheiten ergeben, eine spezielle Ausstattung erfordern und ansonsten ökonomisch nicht wünschenswert sind.
- Vor kurzem offenbarte EP 0 497 976 B1 (New Japan Chemical Co.) ein Verfahren zur Herstellung von Acetalen, umfassend die mehrfache Zugabe und Entfernung eines niederen Alkoholes, wie z. B. Methanol, von der Reaktionsmischung. Trotz Verbesserungen in der Reinheit und der Ausbeute erfordert das Verfahren die Verwendung großer Volumina des niederen Alkoholes, die gereinigt und in das System rückgeführt werden müssen. Zusätzlich steigt durch die mehrfache Zugabe und Entfernung von Methanol leicht die Gesamtzykluszeit des Verfahrens.
- Daher sind die erfindungsgemäßen Ziele die, die zuvor erwähnten Nachteile zu verhindern und ein Verfahren zur Herstellung von Acetalen bereitzustellen, das durch eine hohe Ausbeute und Reinheit, ein von Entfärbung freies Produkt, die minimale Verwendung von Lösungsmitteln und eine relative hohe Herstellungsgeschwindigkeit gekennzeichnet ist.
- Dementsprechend wird ein Verfahren zur Herstellung von Acetalen bereitgestellt, in dem ein aromatischer Aldehyd, ein mehrwertiger Alkohol mit 5 oder mehr Hydroxyl-Gruppen, ein Säurekatalysator, ein hydrophobes organisches Flüssigkeitsmedium und ein Verarbeitungshilfsmittel, ausgewählt aus zweiwertigen, dreiwertigen und vierwertigen Alkoholen, in einer Reaktionsmischung vereint werden. Das Reaktionsgemisch wird erhitzt, um die Kondensationsreaktion zwischen dem aromatischen Aldehyd und dem mehrwertigen Alkohol anzutreiben. Vorzugsweise wird die Kondensationsreaktion bei einer Temperatur unter der Siedetemperatur des Verarbeitungshilfsmittels durchgeführt. Wahlweise kann ein niederer Alkohol, wie z. B. einwertige C&sub1;&submin;&sub4;-Alkohole oder Furfurylalkohol, zu der Reaktionsmischung vor und/oder während des Kondensationsreaktionszeitraums hinzugefügt werden.
- Ohne den erfindungsgemäßen Umfang zu beschränken, werden hiernach bevorzugte Ausführungsformen und Merkmale angegeben. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht und die Bedingungen sind die der Umgebung, mit anderen Worten Atmosphärendruck und 25ºC.
- Die erfindungsgemäßen Diacetale werden durch die Kondensationsreaktion zwischen 2 mol eine aromatischen Aldehyds und 1 mol eines mehrwertigen Alkoholes hergestellt. Der Aldehyd und der mehrwertige Alkohol werden im allgemeinen jeweils in der Reaktionsmischung in einem Verhältnis von 1 : 1 bis 4 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 2,5 : 1 bereitgestellt.
- Die aromatischen Aldehyde sind einfache oder kondensierte Doppelringaldehyde mit mindestens einem ungesättigten Kohlenwasserstoff-Ring und schließen Benzaldehyd, Naphthaldehyd, Indanaldehyd und Tetrahydronaphthaldehyd (Tetralinaldehyd) ein. Die aromatischen Aldehyde können unsubstituiert sein und 1 bis 5 Substituentengruppen, ausgewählt aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Hydroxy, Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylsulfoxy, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkylen, das einen carbocyclischen Ring mit benachbarten Kohlenstoffatomen auf einem ungesättigten Kohlenwasserstoff-Ring bildet, Carboxyl, (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyloxy)carbonyl, (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyloxy)ethyloxycarbonyl, (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl)phenyl, halogeniertes Phenyl, (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxy)phenyl, (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyloxy)ethyloxyethyloxycarbonyl und (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyloxy)ethyloxyethyloxyethyloxycarbonyl-Gruppen, aufweisen. Vorzugsweise wird der aromatische Aldehyd ausgewählt aus unsubstituiertem Benzaldehyd, Benzaldehyd mit 1 bis 3 Substituentengruppen, ausgewählt aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen und C&sub3;&submin;&sub5;-Alkylen, das einen carbocyclischen Ring mit benachbarten Kohlenstoffatomen auf einem ungesättigten Kohlenwasserstoff-Ring bildet, einschließlich p-Methyl-, p-Ethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 2,4,5-Trimethylbenzaldehyd, 5-Indanaldehyd und 5',6',7',8'-Tetrahydro-2-naphthaldehyd. Bevorzugte aromatische Aldehyde werden durch die Formel dargestellt:
- wobei n 0, 1, 2 oder 3 ist, und R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen, oder eine 3- oder 4-gliedrige Alkylen-Gruppe, die mit benachbarten Atomen des ungesättigten Mutterrings einen carbocyclischen Ring bildet, ist.
- Mischungen der aromatischen Aldehyde können bereitgestellt werden und werden zu einer Verteilung von Diacetalen mit gleichen oder verschiedenen aromatischen Komponenten, jeweils als symmetrische und asymmetrische Diacetale bezeichnet, führen. Die aromatischen Aldehyde reagieren typischerweise mit dem mehrwertigen Alkohol, wobei Acetale in den 1 : 3- und 2 : 4-Positionen gebildet werden. Zudem sind von dem erfindungsgemäßen Umfang Triacetale, die durch die Kondensation von 3 mol eines aromatischen Aldehyds und 1 mol eine mehrwertigen Alkohols mit 6 oder mehr Hydroxyl-Gruppen gebildet werden, umfaßt. Die Triacetale werden typischerweise an den 1 : 3-, 2 : 4- und 5 : 6-Positionen des Alkohols gebildet.
- Der mehrwertige Alkohol weist 5 oder mehr Hydroxyl-Gruppen auf. Die durch die Formel HOCH&sub2;(CHOH)nCH&sub2;OH dargestellten Zuckeralkohole, wobei n = 3-5 ist, haben sich als besonders nützlich erwiesen. Vorzugsweise ist der mehrwertige Alkohol ein 5-wertiger oder 6-wertiger Alkohol, am bevorzugtesten Xylitol oder Sorbitol.
- Der mehrwertige Alkohol kann zu der Reaktionsmischung als ein Feststoff, eine geschmolzene Flüssigkeit oder als eine wäßrige Lösung hinzugefügt werden. Vorzugsweise ist der mehrwertige Alkohol zu einem Sirup durch azeotropes Entfernen von Wasser mit einem hydrophoben Lösungsmittel, wie z. B. Cyclohexan, vor der Zugabe aufkonzentriert.
- Die Kondensationsreaktion wird in einem hydrophoben organischen Flüssigkeitsmedium in Anwesenheit eines Säurekatalysators durchgeführt. Die hydrophobe organische Flüssigkeit weist vorzugsweise einen Siedepunkt zwischen 40 und 200ºC auf. Geeignete organische Flüssigkeiten schließen Benzol, Toluol, Xylen, Cyclohexan, das 1 bis 3 C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- Substituenten aufweisen kann, und gesättigte oder ungesättigte aliphatische C&sub6;&submin;&sub1;&sub6;-Kohlenstoffatome ein. Vorzugsweise ist die hydrophobe organische Flüssigkeit Cyclohexan oder substituiertes Cyclohexan.
- Das Verhältnis von Reaktanden (aromatische Aldehyde und mehrwertige Alkohole) zu dem hydrophoben organischen Flüssigkeitsmedium kann über einen weiten Bereich innerhalb des erfindungsgemäßen Umfangs variieren. Der Fachmann wird erkennen, daß, wenn die Reaktionsmischung zu verdünnt ist, die Reaktionsgeschwindigkeit erniedrig werden wird und die Ausrüstung nicht voll genutzt wird, und wenn die Reaktionsmischung zu konzentriert ist, sie viskos werden wird und es schwierig wird, ohne spezialisierte Ausstattung zu mischen, und die Ausbeute und die Qualität des Produktes wird leiden. Im allgemeinen machen die Reaktanden ungefähr 5 bis 90 Gew.-% dar Gesamtmischung aus Reaktanden, hydrophobem organischen Lösungsmitteln und Katalysator aus; am bevorzugtesten machen die Reaktanden 5 bis 30 Gew.-% der Mischung aus.
- Der in der Reaktion verwendet Säurekatalysator wird vorzugsweise aus Brönsted-Säuren wie z. B. Schwefel-, Phosphor-, Salz- oder C&sub1;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylbenzolsulfonsäuren, insbesondere p-Toluolsulfonsäuren und m-Toluolsulfonsäuren, oder Naphthalinsulfonsäuren ausgewählt.
- Die zur Katalyse der Kondensationsreaktion erforderliche Menge der Säure kann leicht experimentell für eine bestimmte Kombination von Reaktionsbedingungen bestimmt werden. Im allgemeinen wird der Katalysator zu ungefähr 0,05 bis 10 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.-Teile der Reaktanden (aromatische Aldehyde und mehrwertige Alkohole) bereitgestellt.
- Der Säurekatalysator kann entweder in reiner Form oder als eine Lösung in einem annehmbaren Lösungsmittel, z. B. in der hydrophoben organischen Flüssigkeit oder einem niederen Alkohol, hinzugefügt werden. Der Katalysator kann in den Reaktor am Anfang eingeführt werden, hinzugegeben werden nachdem die Reaktanden erhitzt worden sind, oder intermittierend während der Kondensationsreaktion hinzugefügt werden.
- Zusätzlich zu dem aromatischen Aldehyd, dem mehrwertigen Alkohol, dem hydrophoben organischen Flüssigkeitsmedium und dem Säurekatalysator umfaßt das Reaktionsgemisch ein Verarbeitungshilfsmittel, ausgewählt aus zweiwertigen, dreiwertigen und vierwertigen Alkoholen. Das Verarbeitungshilfsmittel ist vorzugsweise eine Flüssigkeit bei Umgebungstemperatur und hat ein Molekulargewicht von 1000 oder weniger. Die zwei- und dreiwertigen Alkohole werden bevorzugt, insbesondere die wasserlöslichen. Beispiele von geeigneten Verarbeitungshilfsmitteln schließen aliphatische Diole und Triole, insbesondere Glycerin, Ethylenglycol und Propylenglycol ein. Die Verarbeitungshilfsmittel liegen in dem Reaktionsgemisch zu ungefähr 0,5 oder mehr Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen der Reaktanden, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen der Reaktanden, am bevorzugtesten 2 bis 15 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile der Reaktanden vor.
- Das Reaktionsgemisch kann wahlweise enthalten einen niederen Alkohol, der ein einwertiger Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Z. B. kann der niedere Alkohol ausgewählt werden aus aliphatischen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoholen, einschließlich Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Butanol und Allylalkohol, oder Furfurylalkohol.
- Der niedere Alkohol kann in den Reaktor in einer Menge von 20 bis 500 Gew.-Teilen, vorzugsweise 50 bis 200 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.-Teile der Reaktanden eingeführt werden. Der niedere Alkohol kann am Beginn der Kondensationsreaktion und/oder ein- oder mehrfach intermittierend während der Reaktion oder mehrfach intermittierend während der Reaktion, nachdem ein Teil des niederen Alkohols durch Destillation entfernt worden ist, eingeführt werden. Die Zugabe und das Entfernen des niederen Alkohols kann mehrfach wiederholt werden, obwohl dies nicht erforderlich ist, um eine hohe Ausbeute und Reinheit zu erzielen, und verringerte Rückläufe realisieren sich schnell.
- Die Kondensationsreaktion wird vorzugsweise als diskontinuierliche Reaktion durchgeführt, aber kann auch als kontinuierliche Reaktion durchgeführt werden. Z. B. kann ein Reaktor, ausgestattet mit einem Kondensator, Thermometer, Gaseinfuhr, Rührer und einer Dean-Stark-Falle verwendet werden, so daß die wäßrige oder Niederalkohol-Komponente des Kondensats aus der Reaktionsmischung entfernt werden kann und die hydrophobe organische Flüssigkeit rückgeführt wird. Die Reaktion wird vorzugsweise unter Stickstoff oder einer anderen inerten Atmosphäre durchgeführt, um eine Farbbildung zu verhindern, und der Sicherheit halber. Die Reaktionsmischung kann zusätzlich Komponenten umfassen, ohne von dem erfindungsgemäßen Umfang abzuweichen. Z. B. kann die anfängliche Beladung des Reaktors 1% oder mehr des Diacetals, das in einer vorhergehenden Produktionscharge hergestellt wurde, enthalten.
- Die Kondensationsreaktion wird durch Erhitzen des Reaktionsgemisches über Umgebungstemperatur gestartet. Die Reaktionstemperatur kann abhängig von der Wahl des hydrophoben organischen Flüssigkeitsmediums, der Anwesenheit und Art des niederen Alkohols, der Art der Reaktanden und ihrer relativen Konzentrationen in dem Reaktionsgemisch variieren. Vorzugsweise wird die Reaktion auf ungefähr 40 bis 200ºC erhitzt. Im allgemeinen wird die Kondensationsreaktion schließlich bei einer Temperatur nahe der oder bei der Rückflußtemperatur der hydrophoben organischen Flüssigkeit durchgeführt. Wenn z. B. die verwendete hydrophobe organische Flüssigkeit Cyclohexan ist, liegt die Reaktionstemperatur vorzugsweise zwischen 75 und 81ºC.
- Die Reaktionszeit wird in Abhängigkeit von der Art des aromatischen Aldehyds und anderer Komponenten des Reaktionsgemisches, der Reaktionstemperatur und des Reaktortyps, z. B. Chargen- gegenüber kontinuierlichem Reaktor, variieren. Im allgemeinen sind Chargenreaktionen im wesentlichen vervollständigt in 2 bis 16 Stunden.
- Bei Beendigung der Kondensationsreaktion wird das Reaktionsgemisch durch Neutralisieren mit einer Base, wie z. B. einem Alkali- oder Erdalkalimetall, Hydroxiden oder Salzen, z. B. Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Natriumbicarbonat, Ammoniak oder primäres, sekundäres oder tertiäres Amin, aufgearbeitet. Die Base kann in Form einer wäßrigen, alkoholischen oder Kohlenwasserstoff-Lösung hinzugefügt werden. Anschließend wird das Reaktionsgemisch ein- oder mehrmals gewaschen, vorzugsweise mit heißem Wasser oder Alkohol, und Tensiden, wie z. B. einem nichtionischen Tensid. Das verbleibende organische Lösungsmittel kann durch Destillation entfernt werden, wodurch eine wäßrige Aufschlämmung zurückbleibt. Das Produkt kann dann filtriert und durch herkömmliche Verfahren getrocknet werden.
- Die Erfindung wird weiter verstanden werden durch Bezugnahme auf die folgenden Beispiele, aber sie ist nicht als hierauf beschränkt zu erachten.
- In den folgenden Beispielen wurde die Farbe durch das folgende Verfahren bewertet. In einen 250 ml-Kolben wurden 0,5 g des Produktes, 1,0 g Bis(trimethylsilyl)acetamid und 39 g Dimethylformamid eingebracht. Der Kolben wurde mit einem Stopfen verschlossen und 30 Minuten lang mit Ultraschall behandelt, bis der Inhalt vollständig gelöst war. Die Lösung wurde filtriert und in ein Probenröhrchen, Nr. 611-T Nessler, überführt; ein Röhrchendeckel Nr. 611-T Nessler wurde auf das Rohr aufgebracht. Eine Referenzlösung aus Wasser wurde in dem Referenzröhrchen hergestellt, und die Farbe der Probe wurde relativ zu einem APHA-Standard unter Verwendung eines Oberco- Hellige Aqua Testers gemessen. Die gemessenen Werte reichen von Null und darüber, wobei Wasser ein Wert von Null zugeschrieben wird. Je geringer der gemessene Wert, desto weniger Farbe wird beobachtet.
- Ein 2 l-Vierhalsreaktor wurde mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Stickstoffgaseinlaß und einem Kondensator mit einer Dean-Stark-Falle ausgestattet. In den Reaktor wurden 38,15 g 100% Sorbitol, 56,00 g 3,4-Dimethylbenzaldehyd, 4,0 g p-Toluolsulfonsäure, 900 ml Cyclohexan, 70 ml Methanol und 20 g Glycerin eingebracht. Die Reaktion wurde unter Rückfluß 4 Stunden lang erhitzt, währenddessen Methanol und Wasser in der Dean-Stark-Falle aufgesammelt wurden. Die Reaktion wurde abgekühlt, mit einer Lösung von 4 g KOH/20 ml Methanol neutralisiert und mit heißem Wasser gewaschen. Die verbleibenden Lösungsmittel wurden entfernt, und das Bis(3,4-dimethylbenzyliden)sorbitolacetal-Produkt wurde getrocknet. Die Ergebnisse des Verfahrens waren wie folgt:
- Produktausbeute: 57%
- Reinheit: 90%
- Farbe: 55
- Ein Diacetal-Produkt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, nur daß kein Glycerin verwendet wurde. Die Ergebnisse des Verfahrens waren wie folgt:
- Produktausbeute: 39%
- Reinheit: 67%
- Farbe: 95
- Ein Diacetal wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, nur daß 10 g Propylenglycol anstelle des Glycerins verwendet wurden. Die Ergebnisse des Verfahrens waren wie folgt:
- Produktausbeute: 66%
- Reinheit: 99%
- Farbe: 55
- Das erfindungsgemäße Verfahren weist die folgenden Merkmale und Vorteile auf:
- - sehr geringe Produktverfärbung;
- - relativ hohe Ausbeute bei Reinheit;
- - kann bei Umgebungsdruck durchgeführt werden;
- - minimiert die Anforderung an den niederen Alkohol;
- - kann bei relativ hoher Temperatur durchgeführt werden;
- - erhöhte Reaktionsgeschwindigkeit und verminderte Cycluszeit; und
- - wird durchgeführt in einem hydrophoben organischen Flüssigkeitsmedium.
Claims (20)
1. Verfahren zur Herstellung eines Acetal-Produktes,
umfassend die folgenden Schritte:
(a) Bereitstellen eines Reaktionsgemisches aus
einem aromatischen Aldehyd, einem mehrwertigen Alkohol
mit fünf oder mehreren Hydroxyl-Gruppen, einem
Säurekatalysator, einem hydrophoben organischen
Flüssigkeitsmedium und einem aus der zweiwertigen,
dreiwertigen und vierwertigen Alkoholen bestehenden
Gruppe ausgewählten Verarbeitungshilfsmittel; und
(b) Erhitzen des Reaktionsgemisches, um eine
Kondensationsreaktion zwischen dem aromatischen Aldehyd
und dem mehrwertigen Alkohol zu bewirken, um ein
Diacetal zu bilden, wobei die Temperatur niedriger als
die Siedetemperatur des Verarbeitungshilfsmittels ist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der mehrwertige
Alkohol aus der aus fünfwertigen und sechswertigen
Alkoholen bestehenden Gruppe ausgewählt wird und das
Verarbeitungshilfsmittel aus der aus wasserlöslichen,
zweiwertigen und dreiwertigen Alkoholen bestehenden
Gruppe ausgewählt wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei die hydrophobe
organische Flüssigkeit aus der aus Benzol, Toluol,
Xylol, Cyclohexan, das ein bis drei C&sub1;&sub4;-Alkyl-Gruppen
aufweisen kann, und gesättigten, aliphatischen C&sub6;&submin;&sub1;&sub6;-
Kohlenwässerstoffen bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei der aromatische
Aldehyd aus der aus Verbindungen der folgenden Formel
bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
wobei n 0, 1, 2 und 3 ist, und R C&sub1;&sub4;-Alkyl, Halogen
oder eine drei- oder viergliedrige Alkylen-Gruppe, die
mit benachbarten Atomen des ungesättigten Mutterrings
einen carbocyclischen Ring bildet, ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, wobei das Reaktionsgemisch
weiter einen niederen Alkohol, der aus der aus
aliphatischen einwertigen C&sub1;&sub4;-Alkoholen und
Furfurylalkohol bestehenden Gruppe ausgewählt ist,
umfaßt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei der mehrwertige
Alkohol aus der aus Xylitol und Sorbitol bestehenden
Gruppe ausgewählt wird und das Verarbeitungshilfsmittel
aus der aus Glycerol, Propylenglycol und Ethylenglycol
bestehenden Gruppe ausgewählt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel in einer Konzentration von
0,5 Gew.-Teilen oder mehr pro 100 Gew.-Teilen des
aromatischen Aldehyds und des mehrwertigen Alkohols
vorliegt.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, wobei der aromatische
Aldehyd aus der aus Verbindungen der folgenden Formel
bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
wobei n 0, 1, 2 oder 3 ist, und R C&sub1;&sub4;-Alkyl, Halogen
oder eine drei- oder viergliedrige Alkylen-Gruppe, die
mit benachbarten Atomen des ungesättigten Mutterrings
einen carbocyclischen Ring bildet, ist.
9. Verfahren gemäß Anspruch 7, wobei das Reaktionsgemisch
weiter einen niederen Alkohol, der aus der aus
aliphatischen einwertigen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoholen und
Furfurylalkohol bestehenden Gruppe ausgewählt ist,
umfaßt.
10. Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel in einer Konzentration von 1
bis 25 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des aromatischen
Aldehyds und des mehrwertigen Alkohols vorliegt.
11. Verfahren gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines
Diacetal-Produktes, umfassend die folgenden Schritte:
(a) Bereitstellen eines Reaktionsgemisches aus
einem aromatischen Aldehyd, Sorbitol, einem
Säurekatalysator, einem hydrophoben organischen
Flüssigkeitsmedium, einem niederen, aus der aus
Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol und Butanol
bestehenden Gruppe ausgewählten Alkohol und einem aus
der aus Glycerol, Propylenglycol und Ethylenglycol
bestehenden Gruppe ausgewählten
Verarbeitungshilfsmittel; und
(b) Erhitzen des Reaktionsgemisches, um eine
Kondensationsreaktion zwischen dem aromatischen Aldehyd
und dem Sorbitol zu bewirken, um ein Diacetal zu
bilden, wobei die Temperatur niedriger als die
Siedetemperatur des Verarbeitungshilfsmittels ist.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel in einer Konzentration von 2
bis 15 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des aromatischen
Aldehyds und des Sorbitols vorliegt.
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, wobei das aromatische
Aldehyd aus der aus Verbindungen der folgenden Formel
bestehenden Gruppe ausgewählt ist:
wobei n 0, 1, 2 oder 3 ist, und R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen
oder eine drei- oder viergliedrige Alkylen-Gruppe, die
mit benachbarten Atomen des ungesättigten Mutterrings
einen carbocyclischen Ring bildet, ist und die
hydrophobe, organische Flüssigkeit aus der aus Benzol,
Toluol, Xylol, Cyclohexan und gesättigten,
aliphatischen C&sub6;&submin;&sub1;&sub6;Kohlenwasserstoffen bestehenden
Gruppe ausgewählt ist.
14. Ein Reaktionsgemisch bestehend aus einem aromatischen
Aldehyd, einem mehrwertigen Alkohol mit fünf oder
mehreren Hydroxyl-Gruppen, einem Säurekatalysator,
einem hydrophoben organischen Flüssigkeitsmedium und
einem aus der aus zweiwertigen, dreiwertigen und
vierwertigen Alkoholen bestehenden Gruppe ausgewählten
Verarbeitungshilfsmittel, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel in einer Konzentration von
0,5 Gew.-Teilen oder mehr pro 100 Gew.-Teile des
aromatischen Aldehyds und des mehrwertigen Alkohols
vorliegt.
15. Reaktionsgemisch gemäß Anspruch 14, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel in einer Konzentration von 1
bis 25 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des aromatischen
Aldehyds und des mehrwertigen Alkohols vorliegt.
16. Reaktionsgemisch gemäß Anspruch 15, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel aus der aus Glycerol,
Propylenglycol und Ethylenglycol bestehenden Gruppen
ausgewählt ist.
17. Reaktionsgemisch gemäß Anspruch 15, wobei das
Verarbeitungshilfsmittel aus der aus wasserlöslichen,
zweiwertigen und dreiwertigen Alkoholen bestehenden
Gruppe ausgewählt ist.
18. Reaktionsgemisch gemäß Anspruch 17, wobei der
aromatische Aldehyd aus der aus Benzaldehyd,
Naphthaldehyd, Indanaldehyd und Tetralinaldehyd
bestehenden Gruppe, die nicht-substituiert sein können
oder ein bis drei Substituentengruppen, die aus der aus
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe ausgewählt
sind, aufweisen können, ausgewählt wird.
19. Reaktionsgemisch gemäß Anspruch 18, weiterhin umfassend
einen niederen, aus der aus Methanol, Ethanol,
Propanol, Isopropanol und Butanol bestehenden Gruppe
ausgewählten Alkohol.
20. Reaktionsgemisch gemäß Anspruch 18, wobei der
mehrwertige Alkohol Xylitol oder Sorbitol ist, die
hydrophobe, organische Flüssigkeit aus der aus Benzol,
Toluol, Xylen, Cyclohexan und gesättigten,
aliphatischen C&sub6;&submin;&sub1;&sub6;-Kohlenwasserstoffen bestehenden
Gruppe ausgewählt wird, das Verarbeitungshilfsmittel
aus der aus Glycerol, Propylenglycol und Ethylenglycol
bestehenden Gruppe ausgewählt wird und der aromatische
Aldehyd und der mehrwertige Alkohol jeweils in einem
Verhältnis von 1 : 1 bis 4 : 1 vorliegen.
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