DE69721708T2

DE69721708T2 - Photopolymerisierbare Lochübertragende Polymere und Anwendung zur Bilddarstellung

Info

Publication number: DE69721708T2
Application number: DE69721708T
Authority: DE
Inventors: Pierre Le Barny; Françoise Soyer; Hugues Facoetti
Original assignee: Thales SA
Current assignee: Thales SA
Priority date: 1996-12-24
Filing date: 1997-12-19
Publication date: 2004-03-18
Anticipated expiration: 2017-12-20
Also published as: EP0850960B1; FR2757525A1; EP0850960A1; JPH10195131A; DE69721708D1; FR2757525B1

Description

Die Erfindung betrifft Polymere, die auf photochemische Weise vernetzt werden können und insbesondere geeignet sind, um Löcher in ein elektrolumineszentes Material zu injizieren, das für Bildschirme verwendet werden kann.
Der Markt für Bildschirme wird derzeit von Kathodenstrahlröhren beherrscht. Trotz ihrer zahlreichen Vorzüge weisen sie jedoch eine gewisse Zahl von Mängeln auf wie ihren großen Platzbedarf, ihr Gewicht sowie die Schwierigkeit bei der Erzielung gekrümmter Bildschirme komplexer Form und großer Abmessungen.
Derzeit scheint die Elektrolumineszenz (nicht-thermische Emission von Licht durch einen Festkörper, der von einem elektrischen Strom durchflossen wird) auf der Basis von Polymeren die Technologie zu sein, die die Mängel der Kathodenstrahlröhren zu beheben vermag.

– Prinzipiell erfordert der Betrieb der Elektrolumineszenz-Bildschirme die Verwendung des Materials in Form einer sehr dünnen Schicht (unter 1 μm) und ergibt so flache und leichte Bildschirme.
– Das Aufbringen eines elektrolumineszenten Polymermaterials mittels Zentrifugierung bietet die Vorteile, preiswert zu sein, gekrümmte Bildschirme zu ergeben (wenn man ein nachgiebiges Substrat verwendet) und sich für Bildschirme großer Abmessungen zu eignen.
– Schließlich kann das Polymermaterial graviert werden, was zahlreiche Möglichkeiten bei der Realisierung komplexer Bildschirme eröffnet.

Im Vergleich mit Bildschirmen auf Flüssigkristallbasis bieten zudem Elektrolumineszenz-Bildschirme einen besseren Betrachtungswinkel und eine einfachere Realisierung (keine Ausricht-Schicht). Außerdem wird keine Beleuchtung von hinten benötigt.
Um die Elektrolumineszenz zu erzeugen, bringt man das organische Material zwischen zwei Elektroden unterschiedlicher Art. Eine der Elektroden (Kathode) injiziert Elektronen, während die andere (Anode) Löcher injiziert. Die Rekombination der Elektronen und Löcher ergibt Excitone. 25% der so gebildeten Excitone sind Singulette und 75% sind Triplette. Nur die Inaktivierung der Singulett-Excitone liefert eine Strahlung, wodurch der Quantenwirkungsgrad der Elektrolumineszenz auf 0,25·η begrenzt wird (η ist der Photolumineszenz-Wirkungsgrad des Materials.
Idealerweise sollte für eine wirkungsvolle Injektion von Ladungsträgern die Extraktionsarbeit der Anode größer als das Energieniveau des HOMO (Highest Occupied Molecilar Orbital – höchstes besetztes molekulares Orbitalniveau) des Materials sein und die Extraktionsarbeit der Kathode sollte geringer als das Energieniveau des LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital – niedrigstes unbesetztes molekulares Orbitalniveau) des Materials sein, wie dies 1 zeigt.
Aber die bisher bekannten organischen Elektrolumineszenzmaterialien besitzen ein LUMO relativ schwacher Energie und ein HOMO hoher Energie, wie dies 2 zeigt. Daher werden die Kathoden auf der Basis von Metallen (Ca, Mg, Sm, Al) realisiert, die eine niedrige Extraktionsarbeit aufweisen, während die Anoden aus Materialien mit hoher Extraktionsarbeit bestehen. Die zusätzliche Notwendigkeit der Transparenz einer Elektrode führt dazu, daß im allgemeinen Indium-Zinn-Oxid (ITO) für die Anode gewählt wird.
Um einen hohen Energiewirkungsgrad zu erzielen, muß die Anzahl der injizierten Elektronen und Löcher gleich sein. Ist diese Bedingung nicht erfüllt, dann können die Mehrheits-Ladungsträger im Material zirkulieren, die aufgrund des Joule-Effekts zu einer Temperaturerhöhung des Materials führen und tragen so zu deren Verschlechterung beitragen. Man verwendet in diesem Fall Zwischenschichten, deren Aufgabe es ist, die Injektion von Elektronen zu erleichtern und den Durchgang der Löcher zu blockieren, wie in
3 in Verbindung mit dem Material ETL dargestellt ist, oder auch die Injektion von Löchern zu erleichtern und den Durchlaß von Elektronen zu blockieren, wie die in 4 in Verbindung mit dem Material HTL dargestellt ist.
Die Bildschirmsysteme unter Verwendung von Elektrolumineszenzmaterialien ergeben sich im allgemeinen durch Beschichten eines mit ITO belegten Substrats

– mit einer Schicht nur aus Elektrolumineszenzmaterial,
– oder mit einer Schicht, die Löcher injiziert, und dann mit einer emittierenden Schicht,
– oder mit einer emittierenden Schicht und dann einer Elektronen injizierenden Schicht,
– oder mit einer Löcher injizierenden Schicht und dann einer emittierenden Schicht sowie weiter einer Elektronen injizierenden Schicht.

In allen Fällen erfolgt das Aufbringen der Kathode als letzter Schritt unter Vakuum.
Das Aufbringen der injizierenden Schicht kann durch Verdampfen unter kleinen Molekülen des folgenden Typs erfolgen:
oder durch Zentrifugieren einer amorphen Polymerlösung auf der Schicht aus Emitterpolymer.
Die Verdampfung kleiner Elektronen injizierender Moleküle erfordert keinerlei Einschränkungen bezüglich der verwendeten Materialien. Dies gilt aber nicht beim Aufbringen durch Zentrifugieren. In diesem Fall darf nämlich das Lösungsmittel des Überzugs das Emitterpolymer nicht lösen. Dies läßt sich leicht erreichen mit PPV
(das in allen Lösungsmitteln unlöslich ist) und mit den Elektrolumineszenzpolymeren mit vernetzbaren Seitenketten, wie sie von der Anmelderin vorgeschlagen sowie in der Patentanmeldung FR-A-2 736 061 beschrieben wurden.
Die Situation ist eine andere bei der Löcher injizierenden Schicht, da das Aufbringen des Emitterpolymers durch Zentrifugieren

– auf einer Schicht kleiner unter Vakuum aufgedampfter Moleküle nicht erfolgen kann, ohne daß die ganze Schicht gelöst wird,
– und zudem eine mehr oder weniger vollständige Auflösung der Löcher injizierenden Schicht hervorruft, wenn diese Schicht vom PVK-Polymertyp oder vom Typ eines von PTD abgeleiteten Polymers der folgenden Form ist:

In diesem Zusammenhang hat die Erfindung zum Gegenstand, neue durch Licht vernetzbare Polymere vorzuschlagen, die also in der Lage sind, nach dem Aufbringen durch lichtinduzierte Vernetzung unlösbar zu werden, und besonders gut für die Injektion von Löchern in übliche elektrolumineszente Materialien geeignet sind.
Diese Polymere sind durch Licht vernetzbare Polymere mit an ein Skelett gebundenen Seitenketten, dadurch gekennzeichnet, daß

– das Skelett vom Polyacrylat-, Polymetacrylat-, Polystyrol- oder Polyethylentyp ist,
– die Seitenketten eine Löcher injizierende Gruppe und eine durch Licht vernetzbare Gruppe enthalten, wobei die Löcher injizierende Gruppe ein tertiäres aromatisches Amin des Typs

und die durch Licht vernetzbare Gruppe ein Derivat der Zimtsäure
wobei gilt: R = H₂CyH_2y+1 mit 1 ≤ y ≤ 5 oder ein Derivat der Furylacrylsäure
ist.

Gemäß einer Variante der Erfindung enthalten bestimmte Seitenketten eine Löcher injizierende Gruppe, während die anderen Seitenketten eine durch Licht vernetzbare Gruppe aufweisen.
Gemäß einer weiteren Variante der Erfindung enthalten bestimmte Seitenketten eine durch Licht vernetzbare Gruppe, die an eine Löcher injizierende Gruppe gebunden ist, während die anderen Seitenketten eine Löcher injizierende Gruppe aufweisen.
Die Erfindung und weitere Vorteile werden nun anhand der beiliegenden Zeichnungen näher erläutert.
1 zeigt die theoretischen Energieniveaus des HOMO und des LUMO für ein Elektrolumineszenzmaterial sowie die Extraktionsarbeit der Anode und die Extraktionsarbeit der Kathode.
2 zeigt die Energieniveaus entsprechend einem realen Fall eines elektrolumineszenten Materials zwischen einer Anode und einer Kathode.
3 zeigt die einem Zweischichtensystem mit einer elektrolumineszenten Schicht und einer Elektronen injizierenden Schicht (ETL) entsprechenden Energieniveaus.
4 zeigt die einem Zweischichtensystem mit einer elektrolumineszenten Schicht und einer Löcher injizierenden Schicht (HTL) entsprechenden Energieniveaus.
5 zeigt eine Variante der Erfindung, bei der unterschiedliche Seitenketten die Löcher injizierenden Gruppen und die durch Licht vernetzbaren Gruppen tragen.
6 zeigt eine Variante der Erfindung, bei der bestimmte Seitenketten sowohl Löcher injizierende Gruppen als auch durch Licht vernetzbare Gruppen enthalten.
7 zeigt ein Beispiel für ein Polymer gemäß der zweiten Variante, bei der die Löcher injizierende Gruppe vom Typ der tertiären aromatischen Amine ist.
8 zeigt ein Beispiel für ein Polymer gemäß der zweiten Variante, bei der die Löcher injiziernde Gruppe vom Carbazoltyp ist.
9 zeigt ein Beispiel für ein Polymer gemäß der zweiten Variante, bei der die Löcher injizierende Gruppe vom Pyrazolintyp ist.
10 zeigt das Reaktionsschema bezüglich der Synthese eines ersten erfindungsgemäßen Polymers.
11 zeigt das Reaktionsschema bezüglich der Synthese eines zweiten erfindungsgemäßen Polymers.
12 zeigt das Reaktionsschema der Synthese eines Monomers, das einen Vorläufer für ein erfindungsgemäßes Polymer bildet, mit einer Löcher injizierenden Gruppe vom Typ der aromatischen Amine.
5 zeigt eine erste Variante der Erfindung, gemäß der die durch Licht vernetzbare Gruppe und die Löcher injizierende Gruppe sich nicht in derselben Seitenkette befinden. Gemäß dieser Variante kann die Löcher injizierende Gruppe unmittelbar oder über ein Abstandsglied des Typs -(-CH₂-)_x-O- mit 1 < x < 10 mit dem Skelett verbunden sein.
6 zeigt eine zweite Variante der Erfindung, gemäß der die durch Licht vernetzbare Gruppe an eine Löcher injizierende Gruppe gebunden ist. Die Löcher injizierende Gruppe kann unmittelbar oder über ein Abstandsglied des Typs -(-CH₂-)_x-O- mit 1 < x < 10 mit dem Skelett wie in der ersten Variante gemäß der Erfindung verbunden sein.
Wenn die Löcher injizierende Gruppe vom Typ der tertiären aromatischen Amine ist, kann die durch Licht vernetzbare Gruppe typisch aufgepfropft sein, wie dies Figur 7 zeigt. Ist die Löcher injizierende Gruppe vom Carbazoltyp, dann kann die durch Licht vernetzbare Gruppe typisch wie in 8 gezeigt aufgepfropft sein.
Ist die Löcher injizierende Gruppe vom Pyrazolintyp, dann kann die durch Licht vernetzbare Gruppe typisch wie in 9 gezeigt aufgepfropft sein.
Nachfolgend werden drei Beispiele beschrieben, die zu drei erfindungsgemäßen Copolymeren führen.
Beispiel 1: Synthese von Poly(vinylcarbazol)co(4-furylacryloyloxymethyl styrol) Copolymer (I)
Das Copolymer (I) erhält man in zwei Schritten ausgehend von Vinylcarbazol und von 4-Chlormethylstyrol, wie in 10 gezeigt.
Synthese von Poly(vinylcarbazol)co(4chlormethylstyrol)
In eine vorher fest verschlossene Ampulle gibt man 1,5 g Vinylcarbazol, 0,131 g 4-chlormethylstyrol, 15 ml Toluol und 14,15 mg AIBN.
Die Lösung wird dreimal unter Vakuum entgast und dann wird die Ampulle im Vakuum verschlossen. Das Reaktionsmilieu wird während 25 Stunden auf 65°C erwärmt. Das Polymer wird erst in Ether und dann in Methanol ausgefällt.
Synthese des Copolymers (I)
0,181 g Furylacrylsäure und 0,2 g DBU werden in 3 ml DMPU gelöst. Während einer Stunde wird die Lösung bei 50°C umgerührt, um das Salz zu bilden. 0,5 g Poly(viniylcarbazol) co (4-Chlormethylstyrol) werden dann dem Reaktionsmilieu zugegeben. Das Gemisch wird bei 50°C während 8 Stunden umgerührt. Das Copolymer (I) wird erst in Wasser und dann in Methanol ausgefällt.
Untersuchung der Vernetzung des Copolymers (i) durch Licht
Eine Schicht des Copolymers (I) wird durch Zentrifugieren auf ein Quarzplättchen aufgebracht. Man untersucht die Entwicklung der Dicke der Schicht abhängig von der Zeit, während der sie der Strahlung einer Fluoreszenzlampe mit einer Leistungsdichte von 1,5 mW/cm² ausgesetzt ist. Man sieht, daß die Schicht nach einer Bestrahlung von 10 Minuten in 1,1,2 Trichlorethan nicht mehr gelöst wird.
Beispiel 2: Synthese von Poly(N,N,N'triphenyl-N'(4vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin)co(4 furylacryloyloxymethyl styrol) 76-24 (Copolymer (II)
Das Copolymer (II) erhält man in zwei Schritten aus N,N,N'triphenyl-N'(4 vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin und aus 4-chlormethylstyrol gemäß dem Reaktionsschema in 11.
Das N,N,N'triphenyl-N'(4 vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin (Amin-Monomer) ergibt sich in fünf Schritten ausgehend von 3Iodbenzylalkohol und von N,N Diphenyl-1,1'diphenyl-4,4'diamin. Diese Schritte sind in 12 gezeigt.
N,N,N'triphenyl-1,1'diphenylen-4,4'diamin
In einen Erlenmeyerkolben von 250 ml mit magnetischem Rührwerk gibt man 14 g N,N,diphenyl-1,1'diphenylen 4,4'diamin, 8,5 g Iodbenzol, 22,9 g Kaliumkarbonat, 1,05 g Crown-Ether, 18-65, 3 g Kupfer und 42 ml 1,2dichlorbenzol.
Man erwärmt in einem Stickstoffstrom mit Rückfluß während 16,5 Stunden.
Das Reaktionsmilieu wird warm auf Fontainebleau-Sand gefiltert. Das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat durch Destillation unter Vakuum entfernt. Das braune, pastenförmige Rohprodukt verfestigt sich, wenn es mit Methanol gewaschen wird.
Das Rohprodukt wird durch Chromatographie auf Kieselerde gereinigt, Extraktionsmittel Hexan 50-Benzol 50. So erhält man 6,18 g reines Produkt.
Wirkungsgrad 36,05%. Schmelzpunkt 223°C.
Terahydropyranylether von 3Iodobenzylalkohol
In einen Erlenmeyerkolben von 100 ml mit magnetischem Rührwerk gibt man 10 ml Hexan und 1 g Amberlyst 15. Man mischt 9,84 g Iodobenzyl-alkohol, 4,5 g 3,4dihydro-2H-pyran mit 10 ml Hexan (das Milieu ist heterogen). Man gibt das obige Gemisch in den Erlenmeyerkolben und rührt während 1,25 Stunden bei Umgebungstemperatur um.
Die flüssige Phase wird homogen.
Das Amberlyst wird durch Filtern entfernt. Das Filtrat wird trocken verdampft. Das Rohprodukt wird durch Chromatographie auf Kieselerde mit Extraktionsmittel Hexan und dann mit Benzol gereinigt. Man erreicht 12,53 g reine Flüssigkeit. Wirkungsgrad 93,8%.
Synthese von N,N,N'triphenyl-N'(3hydromethylen phenylen tetrahydropyranylether)1,1'diphenyl-4,4'diamin
In einen Erlenmeyerkolben von 100 ml mit magnetischem Rührwerk gibt man 6 g N,N,N'-Triphenyl-1,1'diphenylen 4,4'diamin, 5,09 g Tetrahydropyranylether von 3 Iodbenzyl-alkohol, 8,03 g Kaliumkarbonat, 1,1 g Crown-Ether 18-6, 1,84 Kupfer und 31 ml 1,2dichlorbenzol.
Man erwärmt mit Rückfluß in einem Stickstoffstrom während 19 Stunden.
Das Reaktionsmilieu wird warm auf Fontainebleau-Sand gefiltert. Das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat durch Destillation im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wird durch Chromatographie auf Kieselerde gereinigt, erst mit Extraktionsmittel Hexan 75-Benzol 25, dann mit Hexan 50-Benzol 50 und schließlich mit Hexan 25-Benzol 75. Man erhält 8,55 g reines Produkt. Dieses reine Produkt ist eine zähe Flüssigkeit, die sich verfestigt, wenn sie unter Vakuum gesetzt wird. Wirkungsgrad 97,5%
Die thermische Analyse zeigt, daß das Produkt amorph ist.
Synthese von N,N,N'-triphenyl-N'(3hydroxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin
In einem Erlenmeyerkolben von 500 ml mit magnetischem Rührwerk löst man 8,3 g geschütztes Amin in 100 ml Dichlormethan auf. Dann fügt man 10 ml Methanol und 2,43 g Amberlyst 15 hinzu. Man erwärmt dann während 3 Stunden mit Rückfluß. Man läßt das Reaktionsmilieu auf Umgebungstemperatur abkühlen und entfernt das Amberlyst durch Filtern. Das Filtrat wird in Vakuum verdampft. Das Rohprodukt wird durch Chromatographie auf Kieselerde gereinigt (Extraktionsmittel Dichlormethan).
Man erhält 6,17 g des Produkts. Wirkungsgrad 84,4%.
Das Produkt besitzt einen Übergang in die Glasphase bei 61°C.
Synthese von N,N,N'triphenyl-N'(4vinylbenzyloxymethylen phenylen)1,1'diphenyl-4,4'diamin
In einen Kolben von 100 ml mit magnetischem Rührwerk und mit einer Rückflußkühlung und Argonatmosphäre gibt man 30 ml von auf Natrium destilliertem THF und dann 4,6 g Natriumhydrid. Schließlich gibt man 3,1 g Aminalkohol hinzu. Man erwärmt während einer Stunde unter einer Argonatmosphäre mit Rückfluß, läßt dann abkühlen auf Umgebungstemperatur und fügt dann rasch 1,44 g 4-Chlormethylstyrol hinzu, das in 20 ml THF gelöst ist. Man erwärmt mit Rückfluß während 36 Stunden.
Dann läßt man das Reaktionsmilieu auf Umgebungstemperatur abkühlen und fügt 500 ml Ether hinzu. Man rührt während einer Stunde und filtert dann die ungelösten Stoffe heraus. Das Filtrat wird trocken verdampft.
Das Rohprodukt wird durch Chromatographie auf Kieselerde zuerst mit Extraktionsmittel Hexan und dann mit Extraktionsmittel aus 50 Vol% Hexan und 50 Vol% Toluol gereinigt. Der Rückstand in der Säule wird mit Methanol gewaschen. Man erhält 3 g Feststoffe.
Wirkungsgrad 78,8%. Schmelzpunkt 104°C.
Synthese von Poly(N,N,N'triphenyl-N'(4vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin)co(4chlormethyl-styrol)
In eine vorher versiegelten Ampulle gibt man 0,634 g monomeres Amin, 0,051 g 4chlormethylstyrol, 5 ml Toluol und 4,37 mg AIBN.
Die Lösung wird dreimal in Vakuum entgast, worauf die Ampulle unter Vakuum versiegelt wird. Das Reaktionsmilieu wird während 25 Stunden auf 65°C erwärmt. Das Polymer wird erst in einer Mischung aus Ether und Methanol (43 Vol%) und dann in Ether ausgefällt.
Wirkungsgrad 62,8%. Tg: 129°C.
Synthese des Copolymers (II)
0,135 g Furylacrylsäure und 0,15 g DBU werden in 2 ml HMPA gelöst. Man rührt bei 40°C während einer Stunde um, sodaß sich das Salz bildet. 0,4 g Poly(N,N,N' triphenyl-N' (4vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin) co (4-chlormethylstyrol) werden dann dem Reaktionsmilieu hinzugefügt. Das Gemisch wird während 7 Stunden bei 40°C gerührt. Das Copolymer(II) wird erst in Wasser und dann in Methanol ausgefällt.
Wirkungsgrad: 121°C.
Der Gehalt an Furylacetat, der durch RMN bestimmt wird, beträgt 24 mol%.
Beispiel 3: Synthese von Poly(N,N,N'triphenyl-N(4-vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4'diamin)co(4 furylacryloyloxymethylstyrol 93-7 Copolymer (III)
Synthese von Poly(N,N,N'triphenyl-N(4vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4diamin)co(4-chlormethylstyrol)
In eine vorher versiegelte Ampulle gibt man 0,634 g Monomer-Amin, 0,025 g 4-Chlormethylstyrol, 4 ml Toluol und 4,37 mg AIBN.
Die Lösung wird dreimal in Vakuum entgast, worauf die Ampulle in Vakuum versiegelt wird. Das Reaktionsmilieu wird während 25 Stunden auf 65°C erwärmt. Das Polymer wird erst in Methanol und dann in Ether ausgefällt.
Synthese des Copolymers (III)
0,065 g Furylacrylsäure und 0,075 g DHU werden in 3 ml HMPA gelöst. Man rührt während einer Stunde bei 40° um, sodaß sich das Salz bildet. 0,45 g Poly(N,N,N'triphenyl-N' (4 vinylbenzyloxymethylen phenylen) 1,1'diphenyl-4,4' diamin) co (4chlormethylstyrol) werden dann dem Reaktionsmilieu zugefügt. Das Gemisch wird während 7 Stunden bei 40 °C umgerührt. Das Copolymer (III) wird erst in Wasser und dann in Methanol ausgefällt.
Der Anteil an Furylacetat, der durch RMN bestimmt wird, beträgt 7 vol%.
Untersuchung der Vernetzung des Copolymers (III) durch Licht
Eine Schicht aus Copolymer (III) wird durch Zentrifugieren auf ein Quarzplättchen aufgebracht. Man untersucht die Entwicklung der Dichte der Schicht in Abhängigkeit von der Dauer der Bestrahlung durch eine Fluoreszenzlampe mit einer Leistungsdichte von 1,5 mW/cm².
Man erkennt, daß nach einer Bestrahlung von 10 Minuten 88% der Schicht in 1,1,2-trichlormethan unlöslich sind.
Eine Elektrolumineszenzdiode aus zwei Schichten wurde unter Verwendung des Copolymers (II) zur Injektion von Löchern und des folgenden Derivats von Polystyrol zur Emission realisiert:
Die Schicht, die Löcher injiziert, wurde während 10 Minuten durch UV-Bestrahlung vernetzt. Dann wurde das Emitterpolymer durch "Spin Coating" auf das Copolymer (II) aufgebracht. 100 cd/m² wurden mit einer Stromdichte von 70 mA/cm² bei einer Spannung von 27 V erhalten.

Claims

Durch Licht vernetzbares Polymer mit an ein Skelett gebundenen Seitenketten, dadurch gekennzeichnet, daß – das Skelett vom Polyacrylat-, Polymetacrylat-, Polystyrol- oder Polyethylentyp ist, – die Seitenketten eine Löcher injizierende Gruppe und eine durch Licht vernetzbare Gruppe enthalten, wobei die Löcher injizierende Gruppe ein tertiäres aromatisches Amin des Typs
und die durch Licht vernetzbare Gruppe ein Derivat der Zimtsäure
R = H₂CyH_2y+1 O oder ein Derivat der Furylacrylsäure
ist.
Durch Licht vernetzbares Polymer mit Seitenketten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bestimmte Seitenketten eine Löcher injizierende Gruppe aufweisen, während die anderen Seitenketten eine durch Licht vernetzbare Gruppe enthalten.
Durch Licht vernetzbares Polymer mit Seitenketten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bestimmte Seitenketten eine durch Licht vernetzbare Gruppe aufweisen, die an eine Löcher injizierende Gruppe gebunden ist, während die anderen Seitenketten eine Löcher injizierende Gruppe enthalten.
Polymer mit Seitenketten nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Löcher injizierenden Gruppen an das Skelett durch Abstandsglieder des Typs -(-CH₂-)_x-O- mit 1 < x < 10 gebunden sind.
Polymer mit Seitenketten nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der durch Licht vernetzbaren Gruppe zwischen 1 und 25 mol% liegt.