JP4506508B2 - 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 - Google Patents
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Description
一般に、有機EL素子は、陰極と陽極との間に発光層を有する構成であり、陰極と陽極との間に電界を印加すると、発光層に陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。
このような有機EL素子において、有機EL素子の高効率化、すなわち、高い発光を得るためには、電子または正孔のキャリア輸送性の異なる有機材料で構成される有機層を、発光層と、陰極および/または陽極との間に積層する素子構造が有効であることが判っている。
このような問題点を解決する方法として、下層となる有機層を構成する有機材料同士を重合化させることにより、下層の耐久性すなわち耐溶剤性を向上させる方法が開示されている(例えば、特許文献1参照。)。
しかしながら、これらのような方法を用いた場合においても、有機EL素子の特性の向上は、期待するほど得られていないのが実情である。
また、このような問題は、有機材料を使用した薄膜トランジスタにおいても同様に生じている。
本発明の導電性材料用組成物は、下記一般式(1)で表される化合物と、該化合物同士を前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4のいずれかにおいて架橋する架橋剤としてのビニル化合物とを含有することを特徴とする。
これにより、キャリア輸送能の優れた導電層を形成することができる導電性材料用組成物とすることができる。
これにより、ビニル化合物がより高い反応性を示すこととなる。その結果、前記一般式(1)で表される化合物同士の置換基X1、X2、X3およびX4(以下これらのものを総称して「置換基X」ということもある。)のいずれかにおいて、直接、またはビニル化合物を介して重合反応させて得られた高分子(導電性材料)中において、未反応の置換基Xの残存量を好適に低減できるとともに、置換基X同士が直接連結した化学構造の割合に対して、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合を高くすることができる。
これにより、規制部を有するビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造内において、主骨格同士の距離がより適切な大きさに保たれて、主骨格同士の間で相互作用が生じるのをより確実に防止することができる。その結果、このような化学構造を高い割合で有する導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、得られる導電性材料中におけるキャリア輸送能が向上することとなる。
本発明の導電性材料用組成物では、直鎖状の前記規制部を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、15〜50であることが好ましい。
これにより、得られる導電性材料において、主骨格同士の離間距離が、これらのもの同士が相互作用を及ぼしあわないように適切な大きさに保たれることから、導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、得られる導電性材料において、主骨格同士の離間距離が、適切な大きさに保たれて、この導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、得られる導電性材料の平面性を向上させることができる。そのため、形成される導電層において、導電性材料間におけるキャリアの受け渡しをより効率良く行うことができる。その結果、導電層のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
これにより、置換基Xと、ビニル化合物が有する置換基Xと反応し得る反応基との反応性をより向上させることができ、得られる導電性材料において、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合をより高くすることができる。
これにより、反応基と置換基Xとの反応性をさらに向上させることができ、得られる導電性材料において、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合をさらに高くすることができる。
これにより、得られる導電性材料中において、未反応の置換基Xの残存量を好適に低減しつつ、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合を高くすることができる。これにより、主骨格同士の離間距離をより適切な大きさに保つことができることから、この導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、得られる高分子中において、電子密度の偏りが生じることを好適に防止または抑制できる。これにより、高分子のキャリア輸送能を向上させることができる。
本発明の導電性材料用組成物では、前記置換基X2と前記置換基X4とは、同一であることが好ましい。
これにより、得られる高分子中において、電子密度の偏りが生じることをより好適に防止または抑制できる。これにより、高分子のキャリア輸送能をより向上させることができる。
これにより、得られる高分子中において、電子密度の偏りが生じることをさらに好適に防止または抑制できる。これにより、高分子のキャリア輸送能をさらに向上させることができる。
これにより、得られる高分子中において、隣接する主骨格同士をより確実に離間させることができる。
これにより、高分子の価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等がより容易に変化して、高分子のキャリア輸送能の特性を確実に変化させることができる。
本発明の導電性材料用組成物では、前記複素環は、芳香族系のものであることが好ましい。
これにより、主骨格の共役系の化学構造における電子密度の偏り、すなわち、π電子の局在化を好適に防止して、高分子のキャリア輸送能の低下を防止することができる。
基Yにこのような数の複素環が存在すれば、高分子の価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等を十分に変化させることができる。
本発明の導電性材料用組成物では、前記基Yは、前記複素環以外に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ含むことが好ましい。
基Yとして、複素環と芳香族炭化水素環とを含むものを選択することにより、目的とするキャリア輸送能の特性を高分子により確実に付与することができる。
これにより、高分子中における電子密度に偏りが生じるのを確実に防止することができ、高分子のキャリア輸送能が均一なものとなる。
本発明の導電性材料用組成物では、前記基Yの総炭素数は、2〜75であることが好ましい。
これにより、前記一般式(1)で表される化合物の溶媒に対する溶解度が高くなり、導電性材料用組成物を調整する際に、溶媒の選択の幅が広がるという利点がある。
これにより、キャリア輸送能の優れた導電性材料とすることができる。
これにより、ビニル化合物がより高い反応性を示すこととなる。その結果、導電性材料中において、未反応の置換基Xの残存量を好適に低減できるとともに、置換基X同士が直接連結した化学構造の割合に対して、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合を高くすることができる。
これにより、規制部を有するビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造内において、主骨格同士の距離がより適切な大きさに保たれて、主骨格同士の間で相互作用が生じるのをより確実に防止することができる。その結果、このような化学構造を高い割合で有する導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、導電性材料中におけるキャリア輸送能が向上することとなる。
本発明の導電性材料では、直鎖状の前記規制部を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、15〜50であることが好ましい。
これにより、導電性材料において、主骨格同士の離間距離が、これらのもの同士が相互作用を及ぼしあわないように適切な大きさに保たれることから、導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、導電性材料中において、主骨格同士の離間距離が、適切な大きさに保たれて、この導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、導電性材料の平面性を向上させることができる。そのため、形成される導電層において、導電性材料間におけるキャリアの受け渡しをより効率良く行うことができる。その結果、導電層のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
これにより、反応基と置換基Xとの反応性をより向上させることができ、導電性材料中において、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合をより高くすることができる。
本発明の導電性材料では、前記環状をなす部分に、複数の前記反応基のうちの少なくとも1つが直接連結していることが好ましい。
これにより、反応基と置換基Xとの反応性をさらに向上させることができ、導電性材料中において、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合をさらに高くすることができる。
これにより、導電性材料中において、未反応の置換基Xの残存量を好適に低減しつつ、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合を高くすることができる。これにより、主骨格同士の離間距離をより適切な大きさに保つことができることから、この導電性材料は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
これにより、高分子(導電性材料)中において、電子密度の偏りが生じることを好適に防止または抑制できる。これにより、高分子のキャリア輸送能を向上させることができる。
これにより、高分子(導電性材料)中において、電子密度の偏りが生じることをより好適に防止または抑制できる。これにより、高分子のキャリア輸送能をより向上させることができる。
これにより、高分子(導電性材料)中において、電子密度の偏りが生じることをさらに好適に防止または抑制できる。これにより、高分子のキャリア輸送能をさらに向上させることができる。
これにより、高分子中において、隣接する主骨格同士をより確実に離間させることができる。
これにより、高分子の価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等がより容易に変化して、高分子のキャリア輸送能の特性を確実に変化させることができる。
本発明の導電性材料では、前記複素環は、芳香族系のものであることが好ましい。
これにより、主骨格の共役系の化学構造における電子密度の偏り、すなわち、π電子の局在化を好適に防止して、高分子のキャリア輸送能の低下を防止することができる。
基Yにこのような数の複素環が存在すれば、高分子の価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等を十分に変化させることができる。
本発明の導電性材料では、前記基Yは、前記複素環以外に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ含むことが好ましい。
基Yとして、複素環と芳香族炭化水素環とを含むものを選択することにより、目的とするキャリア輸送能の特性を高分子により確実に付与することができる。
これにより、高分子中における電子密度に偏りが生じるのを確実に防止することができ、高分子のキャリア輸送能が均一なものとなる。
本発明の導電性材料では、前記基Yの総炭素数は、2〜75であることが好ましい。
これにより、主骨格における平面性が保たれることから、高分子におけるキャリア輸送能が低下するのを確実に防止することができる。
本発明の導電性材料では、前記化合物および前記ビニル化合物は、光照射により重合反応することが好ましい。
光照射によれば、高分子化させる領域および程度を比較的容易に選択することができる。
これにより、キャリア輸送能に優れる導電層を形成することができる。
本発明の導電層は、本発明の導電性材料を主材料とすることを特徴とする。
これにより、キャリア輸送能に優れる導電層を形成することができる。
これにより、正孔輸送能に優れる正孔輸送層を形成することができる。
本発明の導電層では、前記正孔輸送層の平均厚さは、10〜150nmであることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
これにより、電子輸送能に優れる電子輸送層を形成することができる。
本発明の導電層では、前記電子輸送層の平均厚さは、1〜100nmであることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
これにより、優れた半導体特性を示す有機半導体層を形成することができる。
本発明の導電層では、前記有機半導体層の平均厚さは、0.1〜1000nmであることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機薄膜トランジスタを得ることができる。
これにより、信頼性の高い電子デバイスが得られる。
本発明の電子デバイスは、本発明の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子デバイスが得られる。
本発明の電子デバイスは、発光素子または光電変換素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高い発光素子および光電変換素子が得られる。
本発明の電子デバイスでは、前記発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
これにより、信頼性の高い電子デバイスが得られる。
本発明の電子デバイスは、スイッチング素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高いスイッチング素子が得られる。
本発明の電子デバイスでは、前記スイッチング素子は、有機薄膜トランジスタであることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機薄膜トランジスタが得られる。
本発明の電子機器は、本発明の電子デバイスを備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子機器が得られる。
<導電層>
まず、本発明の導電性材料を主材料として構成される導電層(本発明の導電層)について説明する。
特に、本発明における高分子では、主骨格同士が連結構造を介して、所定距離離間して存在することから、隣接する主骨格同士の間の相互作用が低減し、これらの間におけるキャリアの受け渡しが円滑に行われるようになる。
さらに、本発明における高分子は、2次元的(平面的)な広がりを有するネットワークを形成されやすくなることから、高分子同士の間に絡まり等が生じるのを効果的に防止または抑制でき、かかる観点からも、キャリアの輸送を円滑に行うことができる。
かかる観点から、連結構造の構成が選択(決定)される。すなわち、置換基Xおよびビニル化合物の構造(構成)がそれぞれ設定(決定)される。
nとmとがそれぞれ前記関係を満足するか、または、nとmとの合計が前記関係を満足すればよいが、nとmとは、これらの双方の関係を満足するのがより好ましい。これにより、主骨格同士をより適切な距離に保つことが可能となり、高分子中において、隣接する主骨格同士の相互作用をより確実に低減することができるとともに、主骨格同士間におけるキャリアの受け渡しがより確実に行われることから、高分子のキャリア輸送能が優れたものとなる。
かかる観点から、置換基X2と置換基X4とにおけるnとmとの合計数も、ほぼ同一であるのが好ましく、同一であるのがより好ましい。これにより、前記効果がより向上し、高分子のキャリア輸送能をより向上させることができる。
このベンゼン環も共役系の化学構造を有しているため、ベンゼン環と共役系の化学構造を有する主骨格とが接近しすぎる場合、例えば、ベンゼン環と主骨格とがエーテル結合により結合している場合や、nとmとの合計数が2の場合等では、このベンゼン環を介して隣接する主骨格同士が相互作用を及ぼすようになる。
例えば、前記合計数が小さい場合には、置換基Zとしては、メチル基もしくはエチル基を選択するようにすればよい。ここで、メチル基とエチル基が電子供与性の置換基であることから、置換基Zとして、メチル基およびエチル基を選択することにより、電子を主骨格側に偏らせることができる。その結果、ベンゼン環を介して隣接する主骨格同士が相互作用を及ぼすようになるのを好適に防止することができる。
なお、スチレン誘導体基は、高い反応性を有することから、比較的容易に置換基X同士を直接、またはビニル化合物を介して重合反応させて、2次元的な広がりの大きいネットワークを形成することができる。
また、置換基Xは、ベンゼン環の2位から6位のいずれの位置に結合してもよいが、特に、3位、4位または5位のうちのいずれかに結合しているのが好ましい。これにより、隣接する主骨格同士の結合を連結構造を介して行うことの効果をより顕著に発揮させることができる。すなわち、隣接する主骨格同士をより確実に離間させることができる。
ここで、反応基は、前記一般式(1)で表される化合物同士を置換基Xにおいてビニル化合物により架橋する反応部位であり、例えば、ビニル基や(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。これらの反応基は、高い反応性を示すものであることから、この反応基を有するビニル化合物も高い反応性を発揮するものとなる。
そのため、前記一般式(1)で表される化合物同士の置換基Xを、直接、またはビニル化合物を介して、重合反応させる際に、効率良く置換基Xと反応基との反応を進行させることができる。これにより、得られる高分子中における未反応の置換基Xの残存量を低減することができる。
規制部としては、直鎖状をなすもの、分枝状をなすもの、環状をなすもの、および、これらを組み合わせたもの等が挙げられるが、これらの中でも、直鎖状をなすものや、環状をなす部分を有するものを用いるのが好ましい。
ここで、規制部が直鎖状をなす場合には、得られる高分子中におけるキャリア輸送能が向上することとなる。なお、このような効果は、高分子が比較的低分子量の場合、すなわち、重合度が比較的低い場合に顕著となる。
なお、規制部が飽和炭素水素のような非共役系の分子構造により構成される場合には、得られる高分子において、主骨格とスチレン誘導体基(置換基X)が有するベンゼン環との距離が比較的小さくなったとしても、ベンゼン環同士の間に非共役系の分子構造が存在することから、このベンゼン環を介して主骨格同士が相互作用を及ぼしあうようになるのを、好適に防止することができる。
このようなことから、規制部が直鎖状をなすビニル化合物としては、下記一般式(3)で表されるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートが特に好ましい。
なお、前記一般式(3)中、nが6〜9程度であるのが特に好ましい。nを前記範囲内とすることにより、前記効果がより顕著に発揮されることとなる。
また、規制部に環状をなす部分を有するビニル化合物において、環状をなす部分は、炭化水素環や、ヘテロ環のいずれかで構成されるものであってもよいが、芳香族環で構成されるものであるのが好ましく、芳香族炭化水素環で構成されるものであるのが特に好ましい。これにより、反応基と置換基Xとの反応性をより向上させることができ、得られる高分子において、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合をより高くすることができる。
これにより、得られる高分子中において、未反応の置換基Xの残存量を好適に低減しつつ、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合を高くすることができる。これにより、主骨格同士の離間距離をより適切な大きさに保つことができることから、この高分子は、より優れたキャリア輸送能を発揮することとなる。
なお、ビニル化合物として、前記一般式(3)で表されるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートまたはジビニルベンゼンのように比較的低分子のものを用いることにより、置換基Xと反応基との反応性をより高めることができるという利点もある。
すなわち、低分子のビニル化合物が効率良く、未反応の置換基X同士の間に入り込んで、置換基Xと反応基との重合反応を高い割合で行うことができる。これにより、得られる高分子において、ビニル化合物により置換基X同士が架橋して形成された化学構造の割合をより高めることができる。
このような1つの反応基を有するビニル化合物としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、α―クロロスチレン、2−ビニルピリジン、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メチルトリグリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロキシエチルホスフェート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、アリルグリシジルエーテル、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
4つの反応基を有するビニル化合物としては、例えば、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
この主骨格において、基(結合基)Yの化学構造を適宜設定することにより、高分子のキャリア輸送能の特性を変化させることができる。
これは、キャリア輸送に寄与する主骨格における電子雲の広がり(電子の分布状態)が変化することに伴って、高分子において、例えば、その価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等が変化することに起因すると考えられる。
この複素環は、高分子に所望のキャリア輸送能が得られるように選択すればよいが、特に、窒素、酸素、硫黄、セレンおよびテルルのうちの少なくとも1種のヘテロ原子を含有するものを選択するのが好ましい。かかる種類のヘテロ原子を含有する複素環を選択することにより、高分子の価電子帯および伝導帯のエネルギー準位やバンドギャップ(禁止帯幅)の大きさ等を変化させることがより容易となる。
また、複素環は、芳香族系および非芳香族系のいずれであってもよいが、芳香族系のものであるのが好ましい。これにより、主骨格の共役系の化学構造における電子密度の偏り、すなわち、π電子の局在化を好適に防止して、高分子のキャリア輸送能の低下を防止することができる。
さらに、基Yは、複素環以外に、芳香族炭化水素環を少なくとも1つ含むものを選択することもできる。基Yとして、複素環と芳香族炭化水素環とを含むものを選択することにより、目的とするキャリア輸送能の特性を高分子により確実に付与することができる。
このような基Yは、前記一般式(1)中の各Nにそれぞれ、直接結合する芳香族炭化水素環と、これらの芳香族炭化水素環の間に存在する少なくとも1つの複素環とを含むものであるのが、特に好ましい。これにより、高分子中における電子密度に偏りが生じるのを確実に防止することができる。その結果、高分子のキャリア輸送能が均一なものとなる。
また、基Yの総炭素数をかかる範囲内とすることにより、主骨格における平面性が保たれることから、高分子におけるキャリア輸送能が低下するのを確実に防止することができる。
これらのことを考慮すると、前記一般式(1)で表される化合物において、基Yとしては、例えば、下記化学式(4)〜(23)で表されるものが特に好ましい構造である。
さて、主骨格において、置換基Rは、水素原子、メチル基またはエチル基であり、置換基Rは、置換基Xの炭素数に応じて選択するようにすればよい。例えば、置換基Xの炭素数が大きい場合には、置換基Rとしては、水素原子を選択し、置換基Xの炭素数が小さい場合には、置換基Rとしては、メチル基もしくはエチル基を選択するようにすればよい。
このような導電層は、重合反応により得られたネットワーク形状の高分子を主材料とすることから、耐溶剤性に優れたものとなる。その結果、この導電層上に接触して上層を形成する場合に、この上層を形成するための材料に含まれる溶媒または分散媒により、導電層が膨潤または溶解するのを確実に防止することができる。
また、このような導電層を有する積層体を用いて、後述するような電子デバイスを構築した場合、この導電層がネットワーク形状の高分子を主材料として構成されていることから、この導電層と接触する層(接触層)の界面付近において、導電層の構成材料と接触層の構成材料とが経時的に混ざり合うのを確実に防止することができる。その結果、電子デバイスの特性が経時的に劣化するのを防止することができる。
次に、本発明の電子デバイスを、発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、単に「有機EL素子」という。)に適用した場合の実施形態について説明する。
図1は、有機EL素子の一例を示した縦断面図である。
図1に示す有機EL素子1は、透明な基板2と、基板2上に設けられた陽極3と、陽極3上に設けられた有機EL層4と、有機EL層4上に設けられた陰極5と、各前記層3、4、5を覆うように設けられた保護層6とを備えている。
基板2の構成材料としては、透光性を有し、光学特性が良好な材料を用いることができる。
このような材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような各種樹脂材料や、各種ガラス材料等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
基板2の厚さ(平均)は、特に限定されないが、0.1〜30mm程度であるのが好ましく、0.1〜10mm程度であるのがより好ましい。
かかる観点から、陽極3の構成材料(陽極材料)としては、仕事関数が大きく、導電性に優れ、また、透光性を有する材料を用いるのが好ましい。
このような陽極材料としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO2、Sb含有SnO2、Al含有ZnO等の酸化物、Au、Pt、Ag、Cuまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
なお、陽極材料には、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂材料を用いることもできる。
陰極5の構成材料(陰極材料)としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
このような陰極材料としては、Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rbまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
特に、陰極材料として合金を用いる場合には、Ag、Al、Cu等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、MgAg、AlLi、CuLi等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極材料として用いることにより、陰極5の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
陰極5の厚さ(平均)は、1nm〜1μm程度であるのが好ましく、100〜400nm程度であるのがより好ましい。陰極5の厚さが薄すぎると、陰極5としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陰極5が厚過ぎると、有機EL素子1の発光効率が低下するおそれがある。
正孔輸送層41は、陽極3から注入された正孔を発光層42まで輸送する機能を有するものであり、電子輸送層43は、陰極5から注入された電子を発光層42まで輸送する機能を有するものである。
これら正孔輸送層41および電子輸送層43の構成材料としてそれぞれ、本発明の導電性材料を用いることができる。
すなわち、正孔輸送層41が電子輸送層43に対して相対的に正孔輸送能が高くかつ電子輸送能が低くなるように、換言すれば、電子輸送層43が正孔輸送層41に対して相対的に電子輸送能が高くかつ正孔輸送能が低くなるように、これらの構成材料を選択すればよい。
また、正孔輸送層41は、その体積抵抗率が10Ω・cm以上であるのが好ましく、102Ω・cm以上であるのがより好ましい。これにより、発光効率のより高い有機EL素子1を得ることができる。
また、本発明の導電性材料は、かかる比較的薄い正孔輸送層41および電子輸送層43を形成する場合に、特に有用である。
このような発光材料には、以下に示すような、各種低分子の発光材料、各種高分子の発光材料があり、これらのうちの少なくとも1種を用いることができる。
例えば、正孔輸送層41の構成材料として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)のようなポリ(チオフェン/スチレンスルホン酸)、N,N’−ビス(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−ベンジジン(α−NPD)のようなアリールアミン化合物等を用い、電子輸送層43の構成材料として3,4,5−トリフェニル−1,2,4−トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、2−(4−t−ブチルフェニル)−5−(ビフェニル−4−イル)−1,3,5−オキサジアゾール(PBD)のようなオキサジアゾール化合物等を用いた場合には、発光層42を構成する導電性材料として、基Yの化学構造が前記化学式(15)および(17)等のものを用いることができる。
なお、有機EL素子1は、正孔輸送層41、発光層42および電子輸送層43のうちのいずれか1つが本発明の導電性材料で構成されるようなものであってもよく、これらの全てが本発明の導電性材料で構成されるようなものであってもよい。
さらに、正孔輸送性発光層を用いた場合には、陽極から正孔輸送性発光層に注入された正孔が電子輸送層によって閉じこめられ、また、電子輸送性発光層を用いた場合には、陰極から電子輸送性発光層に注入された電子が電子輸送性発光層に閉じこめられるため、いずれも、正孔と電子との再結合効率を向上させることができるという利点がある。
また、正孔注入層の構成材料としては、本発明の導電性材料の他、例えば、銅フタロシアニンや4,4’,4’’−トリス(N,N−フェニル−3−メチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(M−MTDATA)等を用いることもできる。
保護層6の構成材料としては、例えば、Al、Au、Cr、Nb、Ta、Tiまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、保護層6の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、保護層6と各層3、4、5との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
また、有機EL素子1をディスプレイに適用する場合、その駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
[A1]陽極形成工程
まず、基板2を用意し、この基板2上に陽極3を形成する。
陽極3は、例えば、プラズマCVD、熱CVD、レーザーCVDのような化学蒸着法(CVD)、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、MOD法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
[A2−1] まず、前記一般式(1)で表される化合物と、ビニル化合物とを含有する導電性材料用組成物(正孔輸送材料)を陽極3上に塗布(供給)する。
導電性材料用組成物中における、前記一般式(1)で表される化合物とビニル化合物との配合比は、用いるビニル化合物の種類によっても若干異なるが、モル比で、9:1〜3:2であるのが好ましく、4:1〜7:3であるのがより好ましい。ビニル化合物の配合比が少な過ぎると、生成される高分子中において、主骨格同士をより適切な距離に保てなくなり、主骨格同士の相互作用が生じるおそれがあり、一方、ビニル化合物の配合比が多過ぎると、相対的に前記一般式(1)で表せる化合物の混合比が少なくなる。すなわち、生成される高分子中において、主骨格の存在比率が少なくなるため、正孔輸送能が低下するおそれがある。
重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤のような光重合開始剤、熱重合開始剤および嫌気重合開始剤等が挙げられ、これらの中でも、光ラジカル重合開始剤を用いるのが特に好ましい。これにより、次工程[A2−2]において、置換基X同士を、直接またはビニル化合物を介して比較的容易に重合反応させることができる。
さらに、重合開始剤として光重合開始剤を用いる場合には、光重合開始剤に適した増感剤を導電性材料用組成物に添加してもよい。
これにより、正孔輸送材料に含まれる前記一般式(1)で表される化合物同士の置換基Xを、直接、またはビニル化合物を介して重合反応させたネットワーク形状の高分子(本発明の導電性材料)が生成し、この高分子を主材料とする正孔輸送層41(本発明の導電層)が陽極3上に形成される。
正孔輸送層41を本発明の導電性材料を主材料として構成することにより、次工程[A3]において、発光層材料を供給した際に、この発光層材料に含まれる溶媒または分散媒により、正孔輸送層41が膨潤および溶解するのを防止することができる。その結果、正孔輸送層41と発光層42との相溶解を確実に防止することができる。
この高分子の重量平均分子量は、特に限定されないが、1000〜1000000程度であるのが好ましく、10000〜300000程度であるのがより好ましい。これにより、高分子の膨潤および溶解をより確実に抑制または防止することができる。
なお、正孔輸送層41は、この正孔輸送層41と発光層42との相溶解が防止される範囲において、前記一般式(1)で表される化合物の低分子(モノマーやオリゴマー)や、ビニル化合物の低分子を含んでいてもよい。
光照射する紫外線の波長は、100〜420nm程度であるのが好ましく、150〜400nm程度であるのがより好ましい。
また、紫外線の照射強度は、1〜600mW/cm2程度であるのが好ましく、1〜300mW/cm2程度であるのがより好ましい。
さらに、紫外線の照射時間は、60〜600秒程度であるのが好ましく、90〜500秒程度であるのがより好ましい。
なお、得られた正孔輸送層41には、必要に応じて、例えば大気中、不活性雰囲気中、減圧(または真空)下等において熱処理を施すようにしてもよい。これにより、例えば、正孔輸送層41の乾燥(脱溶媒または脱分散媒)、固化等を行うことができる。なお、正孔輸送層41は、熱処理によらず乾燥してもよい。
また、置換基X同士を、直接、またはビニル化合物を介して重合反応させるための所定の処理としては、前述したような光照射の他、例えば、加熱および嫌気処理等が挙げられるが、これらの中でも、光照射を用いるのが好ましい。光照射によれば、高分子化させる領域および程度を比較的容易に選択することができる。
次に、正孔輸送層41上に発光層42を形成する。
発光層42は、例えば、前述したような発光材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる発光層材料(発光層形成用材料)を、正孔輸送層41上に塗布して形成することができる。
発光材料を溶解または分散させる溶媒または分散媒としては、正孔輸送層41を形成する際に用いた溶媒または分散媒と同様のものを用いることができる。
また、発光層材料を、正孔輸送層41上に塗布する方法としても、正孔輸送層41を形成する際に用いた塗布方法と同様の方法を用いることができる。
次に、発光層42上に電子輸送層43を形成する。
電子輸送層43は、前記正孔輸送層形成工程[A2]で説明したのと同様の方法で、本発明の導電性材料用組成物を用いて形成することができる。
なお、発光層42が本発明の導電性材料のような高分子により構成されない場合、電子輸送層43を形成するために用いる導電性材料用組成物を、溶解または分散するための溶媒または分散媒としては、発光層42が膨潤および溶解しないものを選択するようにすればよい。これにより、発光層42と電子輸送層43との相溶解を確実に防止することができる。
次に、電子輸送層43上に陰極5を形成する。
陰極5は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
[A6]保護層形成工程
次に、陽極3、有機EL層4および陰極5を覆うように、保護層6を形成する。
保護層6は、例えば、前述したような材料で構成される箱状の保護カバーを、各種硬化性樹脂(接着剤)で接合すること等により形成する(設ける)ことができる。
硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、反応性硬化樹脂、嫌気性硬化樹脂のいずれも使用可能である。
以上のような工程を経て、有機EL素子1が製造される。
次に、本発明の電子デバイスを、スイッチング素子である有機薄膜トランジスタ(以下、単に「有機TFT」という。)に適用した場合の実施形態について説明する。
図2は、有機TFT10を示す図であり、(a)は縦断面図、(b)は平面図である。なお、以下の説明では、図2(a)中の上側を「上」、下側を「下」と言う。
図2に示す有機TFT10は、基板20上に設けられており、ソース電極30およびドレイン電極40と、有機半導体層(本発明の導電層)50と、ゲート絶縁層60と、ゲート電極70とが、この順で基板20側から積層されて構成されている。
このような有機TFT10は、ソース電極30およびドレイン電極40が、ゲート絶縁層60を介してゲート電極70よりも基板20側に設けられた構成の有機TFT、すなわち、トップゲート構造の有機TFTである。
基板20は、有機TFT10を構成する各層(各部)を支持するものである。基板20には、例えば、前述した有機EL素子1で説明した基板2と同様のものを用いることができる他、シリコン基板、ガリウム砒素基板等を用いることができる。
基板20上には、ソース電極30およびドレイン電極40が、チャネル長L方向に沿って、所定距離離間して並設されている。
さらに、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
ソース電極30とドレイン電極40との間の距離(離間距離)、すなわち、チャネル長Lは、2〜30μm程度であるのが好ましく、2〜20μm程度であるのがより好ましい。
チャネル幅Wは、0.1〜5mm程度であるのが好ましく、0.3〜3mm程度であるのがより好ましい。
また、基板20上には、ソース電極30およびドレイン電極40を覆うように、有機半導体層50が設けられている。
この有機半導体層50の構成材料として、本発明の導電性材料を用いることができる。
そこで、基Yの化学構造を適宜設定することにより、高分子に優れた半導体特性を付与することができることから、本発明の導電性材料を有機半導体層50に用いるのは、特に有効である。
このような有機半導体層50を構成する導電性材料としては、例えば、基Yの化学構造が前記化学式(5)、(6)、(19)、(20)および(23)のものが好適に選択される。
なお、有機半導体層50として、本発明の導電性材料のような高分子を主材料として構成されるものを用いることにより、得られる有機TFT10は、薄型化・軽量化が可能であるとともに、可撓性にも優れたものとなる。このような有機TFT10は、前述した有機EL素子を備えるフレキシブルディスプレイのスイッチング素子への適用に適している。
なお、有機半導体層50は、ソース電極30およびドレイン電極40を覆うように設けられる構成のものに限定されず、少なくともソース電極30とドレイン電極40との間の領域(チャネル領域510)に設けられていればよい。
このゲート絶縁層60は、ソース電極30およびドレイン電極40に対してゲート電極70を絶縁するものである。
ゲート絶縁層60は、主として有機材料(特に有機高分子材料)で構成されているのが好ましい。有機高分子材料を主材料とするゲート絶縁層60は、その形成が容易であるとともに、有機半導体層50との密着性の向上を図ることもできる。
なお、ゲート絶縁層60は、単層構成のものに限定されず、複数層の積層構成のものであってもよい。
ゲート電極70の構成材料としては、前述したソース電極30およびドレイン電極40の構成材料と同様のものを用いることができる。
ゲート電極70の厚さ(平均)は、特に限定されないが、0.1〜5000nm程度であるのが好ましく、1〜5000nm程度であるのがより好ましく、10〜5000nm程度であるのがさらに好ましい。
すなわち、ゲート電極70に電圧が印加されていないOFF状態では、ソース電極30とドレイン電極40との間に電圧を印加しても、有機半導体層50中にほとんどキャリアが存在しないため、微少な電流しか流れない。一方、ゲート電極70に電圧が印加されているON状態では、有機半導体層50のゲート絶縁層60に面した部分に電荷が誘起され、チャネル領域510にキャリアの流路が形成される。この状態でソース電極30とドレイン電極40との間に電圧を印加すると、チャネル領域510を通ってキャリア(正孔または電子)が流れる。
図3〜図4は、それぞれ、図2に示す有機TFT10の製造方法を説明するための図(縦断面図)である。なお、以下の説明では、図3〜図4中の上側を「上」、下側を「下」と言う。
[B1−1] まず、図3(a)に示すような基板20を用意し、この基板20を、例えば、水(純水等)、有機溶媒等を単独または適宜組み合わせて洗浄する。
次に、基板20上に、フォトレジストを供給し、被膜80’を形成する(図3(b)参照。)。
ネガ型フォトレジストとしては、ロジン−重クロム酸塩、ポリビニルアルコール(PVA)−重クロム酸塩、セラック−重クロム酸塩、カゼイン−重クロム酸塩、PVA−ジアゾ、アクリル系フォトレジスト等のような水溶性フォトレジスト、ポリケイ皮酸ビニル、環化ゴム−アジド、ポリビニルシンナミリデンアセタート、ポリケイ皮酸β−ビニロキシエチルエステル等のような油溶性フォトレジスト等が挙げられる。
また、ポジ型フォトレジストとしては、o−ナフトキノンジアジド等のような油溶性フォトレジスト等が挙げられる。
塗布法としては有機EL素子1の製造方法の正孔輸送層形成工程[A2]で説明したものと同様の方法を用いることができる。
次に、被膜80’を、フォトマスクを介して露光および現像し、ソース電極30およびドレイン電極40を形成する領域に開口部820を有するレジスト層80を形成する(図3(c)参照。)。
この液状材料90において、ソース電極30およびドレイン電極40の構成材料またはその前駆体を、溶解または分散する溶液または分散媒としては、前記正孔輸送層形成工程[A2]で説明したものと同様のものを用いることができる。
前記溶媒または分散媒を除去する際の温度(除去温度)は、特に限定されず、溶媒または分散媒の種類によって若干異なるが、20〜200℃程度であるのが好ましく、50〜100℃程度であるのがより好ましい。これにより、液状材料90中に含まれる溶媒または分散媒を、確実に除去することができる。
なお、この溶媒または分散媒の除去を、減圧下で加熱するようにしてもよい。これにより、液状材料90中に含まれる溶媒または分散媒を、より確実に除去することができる。
レジスト層80の除去方法は、レジスト層80の種類に応じて適宜選択すればよく、例えば、プラズマ処理やオゾン処理のようなアッシング、紫外線の照射、Ne−Heレーザー、Arレーザー、CO2レーザー、ルビーレーザー、半導体レーザー、YAGレーザー、ガラスレーザー、YVO4レーザー、エキシマレーザー等の各種レーザーの照射、レジスト層80を溶解または分解し得る溶剤との接触(例えば浸漬)等により行うことができる。
次に、図4(h)に示すように、ソース電極30およびドレイン電極40が形成された基板20上に、ソース電極30およびドレイン電極40を覆うように、有機半導体層50を形成する。
このとき、ソース電極30とドレイン電極40との間(ゲート電極70に対応する領域)には、チャネル領域510が形成される。
ここで、有機半導体層50は、本発明の導電性材料(高分子)を主材料として構成されるものである。これにより、次工程[B3]において、ゲート絶縁層材料を有機半導体層50上に供給した際に、このゲート絶縁層材料に含まれる溶媒または分散媒により、高分子が膨潤および溶解することを好適に抑制または防止することができる。その結果、有機半導体層50とゲート絶縁層60との相溶解を確実に防止することができる。
また、有機半導体層50を本発明の導電性材料のように高分子を主材料として構成することにより、得られた有機TFT10において、有機半導体層50とゲート絶縁層60との界面付近において、これらの構成材料同士が経時的に混ざり合うのを確実に防止することができる。
次に、図4(i)に示すように、有機半導体層50上に、ゲート絶縁層60を塗布法を用いて形成する。
具体的には、ゲート絶縁層60は、絶縁材料またはその前駆体を含む溶液を、前述した塗布法を用いて、有機半導体層50上に塗布(供給)した後、必要に応じて、この塗膜に対して後処理(例えば加熱、赤外線の照射、超音波の付与等)を施すことにより形成することができる。
次に、図4(j)に示すように、ゲート絶縁層60上に、ゲート電極70を塗布法を用いて形成する。
具体的には、ゲート電極70は、電極材料またはその前駆体を含む溶液を、塗布法を用いて、ゲート絶縁層60上に塗布(供給)した後、必要に応じて、この塗膜に対して後処理(例えば加熱、赤外線の照射、超音波の付与等)を施すことにより形成することができる。
以上のような工程を経て、有機TFT10が製造される。
また、前述したような、有機EL素子(発光素子)1や有機TFT(スイッチング素子)10のような本発明の電子デバイスは、各種電子機器に用いることができる。
図5は、本発明の電子機器を適用したモバイル型(またはノート型)のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
この図において、パーソナルコンピュータ1100は、キーボード1102を備えた本体部1104と、表示部を備える表示ユニット1106とにより構成され、表示ユニット1106は、本体部1104に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピュータ1100においては、例えば、表示ユニット1106が前述の有機EL素子(発光素子)1と有機TFT(スイッチング素子)10とを備えている。
この図において、携帯電話機1200は、複数の操作ボタン1202、受話口1204および送話口1206とともに、表示部を備えている。
携帯電話機1200において、例えば、この表示部が前述の有機EL素子(発光素子)1と有機TFT(スイッチング素子)10とを備えている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ1300は、被写体の光像をCCD(Charge Coupled Device)などの撮像素子により光電変換して撮像信号(画像信号)を生成する。
ディジタルスチルカメラ1300において、例えば、この表示部が前述の有機EL素子(発光素子)1と有機TFT(スイッチング素子)10とを備えている。
ケースの内部には、回路基板1308が設置されている。この回路基板1308は、撮像信号を格納(記憶)し得るメモリが設置されている。
また、ケース1302の正面側(図示の構成では裏面側)には、光学レンズ(撮像光学系)やCCDなどを含む受光ユニット1304が設けられている。
また、このディジタルスチルカメラ1300においては、ケース1302の側面に、ビデオ信号出力端子1312と、データ通信用の入出力端子1314とが設けられている。そして、図示のように、ビデオ信号出力端子1312にはテレビモニタ1430が、デ−タ通信用の入出力端子1314にはパーソナルコンピュータ1440が、それぞれ必要に応じて接続される。さらに、所定の操作により、回路基板1308のメモリに格納された撮像信号が、テレビモニタ1430や、パーソナルコンピュータ1440に出力される構成になっている。
例えば、本発明の電子デバイスは、導電層を正孔輸送層として用いる場合、前述した表示素子(発光素子)の一例である有機EL素子に適用することができる他、例えば、受光素子(光電変換素子)の一例である太陽電池等に適用することができる。
さらに、本発明の導電層は、上述した正孔輸送層として用いる他、例えば、配線および電極等に適用することができる。そして、この場合、本発明の電子デバイスは、例えば、配線基板等に適用することができる。
1.化合物の合成
まず、以下に示すような化合物(A)〜(Y)を用意した。
<化合物(A)>
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールを無水ジメチルホルムアミド中で、ベンジルブロミドと水素化ナトリウムで処理し、ヒドロキシル基をベンジルエーテル基に変換し保護した。
次に、6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに施したのと同様の処理により、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールから、ヒドロキシル基をベンジルエーテル基に変換し保護した乾燥物(ベンジルエーテル誘導体)を得た。
その得られた化合物を、Pd−C触媒下水素ガスで還元し、ベンジルエーテル基からヒドロキシル基へ変換し脱保護した。
そして、質量スペクトル(MS)法、1H−核磁気共鳴(1H−NMR)スペクトル法、13C−核磁気共鳴(13C−NMR)スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収(FT−IR)スペクトル法により、得られた化合物が下記化合物(A)であることを確認した。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて2,5−ビス(2−メチル−4−ヨードフェニル)−チオフェンを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(B)を得た。
p−(ブロモメチル)スチレンに代えて2’−ブロモ−4−エチルスチレンを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(C)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて2−(p−アミノフェニル)プロパノールを用い、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールに代えて2−(p−ブロモフェニル)プロパノールを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(D)を得た。
2−(p−アミノフェニル)プロパノールに代えて2−(2’,6’−ジメチル−4’−アミノフェニル)プロパノールを用いた以外は、前記化合物(D)と同様にして、化合物(E)を得た。
p−(ブロモメチル)スチレンに代えて3’−ブロモ−4−プロピルスチレンを用いた以外は、前記化合物(D)と同様にして、化合物(F)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて8−(p−アミノフェニル)オクタノールを用い、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールに代えて8−(p−ブロモフェニル)オクタノールを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(G)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて8−(p−アミノフェニル)オクタノールを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(H)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて1−(p−アミノフェニル)メタノールを用い、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールに代えて1−(p−ブロモフェニル)メタノールを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(I)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて5,5’’−ビス(4−ヨードフェニル)−2,2’:5’,2’’−ターチオフェンを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(J)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて3,5−ジヨード−1,2,4−トリアゾールを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(K)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて2,5−(4−ヨードフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(L)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて3,3’−ジヨード−1,1’−ビイソベンゾチオフェンを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(M)を得た。
p−(ブロモメチル)スチレンに代えて2’−ブロモ−4−エチルスチレンを用いた以外は、前記化合物(M)と同様にして、化合物(N)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて2−(p−アミノフェニル)プロパノールを用い、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールに代えて2−(p−ブロモフェニル)プロパノールを用いた以外は、前記化合物(M)と同様にして、化合物(O)を得た。
p−(ブロモメチル)スチレンに代えて3’−ブロモ−4−プロピルスチレンを用いた以外は、前記化合物(O)と同様にして、化合物(P)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて8−(p−アミノフェニル)オクタノールを用い、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールに代えて8−(p−ブロモフェニル)オクタノールを用いた以外は、前記化合物(M)と同様にして、化合物(Q)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて8−(p−アミノフェニル)オクタノールを用いた以外は、前記化合物(M)と同様にして、化合物(R)を得た。
6−(p−アミノフェニル)ヘキサノールに代えて1−(p−アミノフェニル)メタノールを用い、6−(p−ブロモフェニル)ヘキサノールに代えて1−(p−ブロモフェニル)メタノールを用いた以外は、前記化合物(M)と同様にして、化合物(S)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて5,5’−ジヨード−2,2’−ビ(3,4−ジオキシエチレンセレノフェン)を用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(T)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて5,5’’−ジヨード−2,2’:5’,2’’−ターセレノフェンを用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(U)を得た。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて5,5’’−ジヨード−3,3’:5’,3’’−ター(4−フェニル−1,2,4−トリアゾール)を用いた以外は、前記化合物(A)と同様にして、化合物(V)を得た。
1−アミノ−4−メチルベンゼン1molを酢酸150mLに溶解し、室温で無水酢酸を滴下後、撹拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、水洗後、乾燥した。
次に、その得られた物質0.37mol、1−ブロモ−4−メチルベンゼン0.66mol、炭酸カリウム1.1mol、銅粉、ヨウ素を混合し、200℃で加熱した。放冷後、イソアミルアルコール130mL、純水50mL、水酸化カリウム0.73molを加え撹拌後、乾燥した。
その後、放冷し、結晶化して化合物を得た。
そして、質量スペクトル(MS)法、1H-核磁気共鳴(1H−NMR)スペクトル法、13C−核磁気共鳴(13C−NMR)スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収(FT−IR)スペクトル法により、得られた化合物が下記化合物(W)であることを確認した。
下記化合物(X)として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(バイエル社製、「バイトロンP」)を用意した。
2,5−ビス(4−ヨードフェニル)−チオフェンに代えて3,5−ジヨード−1,2,4−トリアゾールを用いた以外は、前記化合物(W)と同様にして、化合物(Y)を得た。
以下の各実施例、各参考例および各比較例において、有機EL素子を5個ずつ製造した。
(実施例1A)
[正孔輸送材料の調製]
ヘテロアリールアミン誘導体として化合物(A)を、ビニル化合物として前記一般式(3)で表されるポリエチレングリコールジアクリレート(n=9、2つのAは、水素結合)を、光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤(長瀬産業社製、「イルガキュア 651」)をそれぞれ用い、これらのものをジクロロエタンに溶解させて、正孔輸送材料(導電性材料用組成物)を得た。
なお、化合物(A)とポリエチレングリコールジアクリレートとの混合比をモル比で3:1とし、化合物(A)とポリエチレングリコールジアクリレートとの合計重量と光ラジカル重合開始剤の重量との比(重量比)を19:1とした。
[電子輸送材料の調製]
ヘテロアリールアミン誘導体として化合物(K)を用いた以外は、前記正孔輸送材料と同様にして、電子輸送材料(導電性材料用組成物)を得た。
−1A− まず、平均厚さ0.5mmの透明なガラス基板上に、真空蒸着法により、平均厚さ100nmのITO電極(陽極)を形成した。
−2A− 次に、ITO電極上に、前記正孔輸送材料を、スピンコート法により塗布し、乾燥した。
その後、水銀ランプ(ウシオ電機社製、「UM−452型式」)にフィルターを用いて、大気中で波長185nm、照射強度2mW/cm2の紫外線を300秒間照射することにより、化合物(A)を重合反応させて、平均厚さ50nmの正孔輸送層を形成した。
−4A− 次に、発光層上に、前記正孔輸送材料に代えて前記電子輸送材料を用いた以外は、前記工程−2A−と同様にすることにより、化合物(K)を重合反応させて、平均厚さ20nmの電子輸送層を形成した。
−5A− 次に、電子輸送層上に、真空蒸着法により、平均厚さ300nmのAlLi電極(陰極)を形成した。
−6A− 次に、形成した各層を覆うように、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機EL素子を完成した。
化合物(A)とポリエチレングリコールジアクリレート(ビニル化合物)との混合比(モル比)をそれぞれ表1(A表)に示すように変更した以外は、前記実施例1Aと同様にして、正孔輸送材料および電子輸送材料の調製を行った後、有機EL素子を製造した。
(実施例6A〜10A)
正孔輸送材料および電子輸送材料に用いるビニル化合物として、ポリエチレングリコールジアクリレートに代えてジビニルベンゼンを用い、化合物(A)とジビニルベンゼン(ビニル化合物)との混合比(モル比)をそれぞれ表1(A表)に示すように変更した以外は、前記実施例1Aと同様にして、正孔輸送材料および電子輸送材料の調製を行った後、有機EL素子を製造した。
正孔輸送材料および電子輸送材料に用いるヘテロアリールアミン誘導体、および、これらのヘテロアリールアミン誘導体とポリエチレングリコールジアクリレート(ビニル化合物)との混合比(モル比)をそれぞれ表1(A表)に示すように変更した以外は、前記実施例1Aと同様にして、正孔輸送材料および電子輸送材料の調製を行った後、有機EL素子を製造した。
ビニル化合物の添加を省略した以外は、前記実施例1Aと同様にして、正孔輸送材料および電子輸送材料の調製を行った後、有機EL素子を製造した。
(参考例2A〜16A)
正孔輸送材料および電子輸送材料に用いるヘテロアリールアミン誘導体として表1(B表)に示すものをそれぞれ用いた以外は、前記参考例1Aと同様にして、正孔輸送材料および電子輸送材料の調製を行った後、有機EL素子を製造した。
[正孔輸送材料の調製]
化合物(W)をジクロロエタンに溶解させて、正孔輸送材料を得た。
[有機EL素子の作製]
前記工程−2A−において、水銀ランプによる紫外線の照射を省略して正孔輸送層を形成し、前記工程−4A−において、化合物(Y)を真空蒸着して電子輸送層を形成した以外は、前記実施例1Aと同様にして、有機EL素子を製造した。
[正孔輸送材料の調製]
化合物(X)を水に分散させることにより、2.0wt%水分散液を調製して、正孔輸送材料を得た。
なお、化合物(X)としては、3,4−エチレンジオキシチオフェンとスチレンスルホン酸との比率が、重量比で1:20のものを用いた。
[有機EL素子の作製]
正孔輸送材料として、前記正孔輸送材料を用いて正孔輸送層を形成した以外は、前記比較例1Aと同様にして、有機EL素子を製造した。
(比較例3A、4A)
正孔輸送材料および電子輸送材料に用いるヘテロアリールアミン誘導体として表1(B表)に示すものをそれぞれ用いた以外は、前記実施例1Aと同様にして、正孔輸送材料および電子輸送材料の調製を行った後、有機EL素子を製造した。
各実施例、各参考例および各比較例の有機EL素子について、それぞれ、発光輝度(cd/m2)、最大発光効率(lm/W)を測定すると共に、発光輝度が初期値の半分になる時間(半減期)を測定した。
また、各測定値は、いずれも、5個の有機EL素子の平均値を求めた。
そして、比較例1Aで測定された各測定値(発光輝度、最大発光効率、半減期)を基準値として、各実施例、各参考例および各比較例で測定された各測定値を、それぞれ、以下の4段階の基準に従って評価した。
○:比較例1Aの測定値に対し、1.25倍以上、1.50倍未満である
△:比較例1Aの測定値に対し、1.00倍以上、1.25倍未満である
×:比較例1Aの測定値に対し、0.75倍以上、1.00倍未満である
これらの評価結果を、それぞれ、以下の表1(A表)および表1(B表)に示す。
これにより、本発明の有機EL素子は、主骨格同士の相互作用が好適に低減されていることが明らかとなった。また、正孔輸送層と発光層との相溶解が好適に防止されていることが明らかとなった。
さらに、正孔輸送層および電子輸送層を構成する導電性材料をそれぞれ適宜選択すること、すなわち、前記一般式(1)で表される化合物の基Yを適宜選択することにより、各実施例において、正孔輸送層と電子輸送層との組み合わせが適切なものほど、優れた発光輝度の向上、最大発光効率の向上および半減期の延長を示す結果が得られた。
以下の各実施例、各参考例および各比較例において、有機TFTを5個ずつ製造した。
(実施例1B)
[有機半導体材料の調製]
ヘテロアリールアミン誘導体として化合物(M)を用いた以外は、前記実施例1Aの正孔輸送材料と同様にして、有機半導体材料(導電性材料用組成物)を得た。
−1B− まず、平均厚さ1mmのガラス基板を用意し、水(洗浄液)を用いて洗浄した。
次に、ガラス基板上に、スピンコート法によってフォトレジストを塗布した後、プレベーク処理を行うことによって被膜を形成した。
次に、この被膜に対して、フォトマスクを介して紫外線を照射(露光)した後に、現像を行った。これにより、ソース電極およびドレイン電極を形成する領域に開口部を有するレジスト層を形成した。
−3B− 次に、レジスト層を、酸素プラズマ処理によって除去した後、ソース電極およびドレイン電極が形成されたガラス基板を、水およびメタノールで順次洗浄した。
−5B− 次に、有機半導体層上に、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のキシレン溶液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥させることにより、平均厚さ500nmのゲート絶縁層を形成した。
−6B− 次に、ゲート絶縁層上の、ソース電極とドレイン電極との間の領域に対応する部分に、ポリエチレンジオキシチオフェンの水分散液を、インクジェット法により塗布した後乾燥した。これにより、平均厚さ100nmのゲート電極を形成した。
以上の工程により、有機TFTを製造した。
化合物(M)とポリエチレングリコールジアクリレート(ビニル化合物)との混合比(モル比)をそれぞれ表2に示すように変更した以外は、前記実施例1Bと同様にして、有機半導体材料の調製を行った後、有機TFTを製造した。
(実施例6B〜10B)
有機半導体材料に用いるビニル化合物として、ポリエチレングリコールジアクリレートに代えてジビニルベンゼンを用い、化合物(M)とジビニルベンゼン(ビニル化合物)との混合比(モル比)をそれぞれ表2に示すように変更した以外は、前記実施例1Bと同様にして、有機半導体材料の調製を行った後、有機TFTを製造した。
(実施例11B〜19B)
有機半導体材料に用いるヘテロアリールアミン誘導体として表2に示すものを用いた以外は、前記実施例1Bと同様にして、有機半導体材料の調製を行った後、有機TFTを製造した。
ビニル化合物の添加を省略した以外は、前記実施例1Bと同様にして、有機半導体材料の調製を行った後、有機TFTを製造した。
(参考例2B〜10B)
有機半導体材料に用いるヘテロアリールアミン誘導体として表2に示すものを用いた以外は、前記参考例1Bと同様にして、有機半導体材料の調製を行った後、有機TFTを製造した。
[有機半導体材料の調製]
化合物(W)をジクロロエタンに溶解させて、有機半導体材料を得た。
[有機TFTの作製]
前記工程−4B−において、水銀ランプによる紫外線の照射を省略した以外は、前記実施例1Bと同様にして、有機TFTを製造した。
(比較例2B、3B)
有機半導体材料に用いるヘテロアリールアミン誘導体として表2に示すものを用いた以外は、前記実施例1Bと同様にして、有機半導体材料の調製を行った後、有機TFTを製造した。
各実施例、各参考例および各比較例で製造した有機TFTについて、それぞれ、OFF電流、ON電流の値を測定した。
ここで、OFF電流とは、ゲート電圧を印加しないときに、ソース電極とドレイン電極との間に流れる電流の値のことであり、ON電流とは、ゲート電圧を印加したときに、ソース電極とドレイン電極との間に流れる電流の値のことである。
したがって、OFF電流の絶対値と、ON電流の絶対値との比(ON/OFF比)の値が大きいもの程、良好な特性を有する有機TFTであることを意味する。
そして、各実施例、各参考例および各比較例で測定されたON/OFF比の値を、それぞれ、以下の4段階の基準に従って評価した。
○:ON/OFF比の値が、103以上、104未満である
△:ON/OFF比の値が、102以上、103未満である
×:ON/OFF比の値が、102未満である
これらの評価結果を、それぞれ、以下の表2に示す。
これにより、主骨格同士の相互作用が好適に低減されていることが明らかとなった。また、有機半導体層とゲート絶縁層との相溶解が好適に防止されていることが明らかとなった。
さらに、置換基Xを適宜選択することにより、各実施例において、主骨格の離間距離が適切な大きさに保たれているものほど、ON/OFF比の値が大きく、良好な特性を示す結果が得られた。
Claims (31)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、該化合物同士を前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4のいずれかにおいて架橋する架橋剤として、下記一般式(3)で表されるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする導電性材料用組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物と、該化合物同士を前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4のいずれかにおいて架橋する架橋剤としてジビニルベンゼンを含有することを特徴とする導電性材料用組成物。
- 前記置換基X1と前記置換基X3とは、同一である請求項1または2に記載の導電性材料用組成物。
- 前記置換基X2と前記置換基X4とは、同一である請求項1ないし3のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4は、同一である請求項1ないし4のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4は、それぞれが結合するベンゼン環の3位、4位または5位のうちのいずれかに結合している請求項1ないし5のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記複素環は、窒素、酸素、硫黄、セレンおよびテルルのうちの少なくとも1種のヘテロ原子を含有する請求項1ないし6のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記複素環は、芳香族系のものである請求項1ないし7のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記基Yは、複素環を1〜5つ含むものである請求項1ないし8のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記基Yは、前記複素環以外に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を少なくとも1つ含む請求項1ないし9のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 前記基Yは、前記一般式(1)中の各Nにそれぞれ、直接結合する前記芳香族炭化水素環と、これらの芳香族炭化水素環の間に存在する少なくとも1つの前記複素環とを含む請求項10に記載の導電性材料用組成物。
- 前記基Yの総炭素数は、2〜75である請求項1ないし11のいずれかに記載の導電性材料用組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物同士を、前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4のいずれかにおいて、ビニル化合物を介して、重合反応させて得られる導電性材料であって、
前記ビニル化合物は、下記一般式(3)で表されるポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートであることを特徴とする導電性材料。
- 下記一般式(1)で表される化合物同士を、前記置換基X1、前記置換基X2、前記置換基X3および前記置換基X4のいずれかにおいて、ビニル化合物を介して、重合反応させて得られる導電性材料であって、
前記ビニル化合物はジビニルベンゼンであることを特徴とする導電性材料。
- 前記化合物および前記ビニル化合物は、光照射により重合反応する請求項13または14に記載の導電性材料。
- 請求項1ないし12のいずれかに記載の導電性材料用組成物を用いて形成されたことを特徴とする導電層。
- 請求項13ないし15のいずれかに記載の導電性材料とすることを特徴とする導電層。
- 前記導電層は、正孔輸送層である請求項16または17に記載の導電層。
- 前記正孔輸送層の平均厚さは、10〜150nmである請求項18に記載の導電層。
- 前記導電層は、電子輸送層である請求項16または17に記載の導電層。
- 前記電子輸送層の平均厚さは、1〜100nmである請求項20に記載の導電層。
- 前記導電層は、有機半導体層である請求項16または17に記載の導電層。
- 前記有機半導体層の平均厚さは、0.1〜1000nmである請求項22に記載の導電層。
- 請求項16ないし23のいずれかに記載の導電層を備えることを特徴とする電子デバイス。
- 請求項18ないし21のいずれかに記載の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする電子デバイス。
- 前記電子デバイスは、発光素子または光電変換素子である請求項25に記載の電子デバイス。
- 前記発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項26に記載の電子デバイス。
- 請求項22または23に記載の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする電子デバイス。
- 前記電子デバイスは、スイッチング素子である請求項28に記載の電子デバイス。
- 前記スイッチング素子は、有機薄膜トランジスタである請求項29に記載の電子デバイス。
- 請求項24ないし30のいずれかに記載の電子デバイスを備えることを特徴とする電子機器。
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