JPH10195131A - 光重合性正孔注入ポリマー及び表示におけるその使用 - Google Patents
光重合性正孔注入ポリマー及び表示におけるその使用Info
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- JPH10195131A JPH10195131A JP9355165A JP35516597A JPH10195131A JP H10195131 A JPH10195131 A JP H10195131A JP 9355165 A JP9355165 A JP 9355165A JP 35516597 A JP35516597 A JP 35516597A JP H10195131 A JPH10195131 A JP H10195131A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 光重合性正孔注入ポリマー及び表示における
その使用の提供。 【解決手段】 骨格がポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリスチレン又はポリエチレンタイプのもので
あり；側鎖が正孔移動基及び光架橋性基を包含し、正孔
移動基は３級芳香族アミン又はカルバゾール又はピラゾ
リンであり、光架橋性基はケイ皮酸の誘導体又はフリル
アクリル酸の誘導体である、骨格に結合した側鎖を有す
る光架橋性ポリマー。 【効果】 これは、光架橋により析出後に不溶性である
ことが可能であり、特に標準エレクトロルミネセンス材
料中への正孔の注入に適当である。
その使用の提供。 【解決手段】 骨格がポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリスチレン又はポリエチレンタイプのもので
あり；側鎖が正孔移動基及び光架橋性基を包含し、正孔
移動基は３級芳香族アミン又はカルバゾール又はピラゾ
リンであり、光架橋性基はケイ皮酸の誘導体又はフリル
アクリル酸の誘導体である、骨格に結合した側鎖を有す
る光架橋性ポリマー。 【効果】 これは、光架橋により析出後に不溶性である
ことが可能であり、特に標準エレクトロルミネセンス材
料中への正孔の注入に適当である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光化学的に網状化
され得、かつデスプレインにおいて使用されうるエレク
トロルミネセンス材料への正孔の注入又は移動に特に適
しているポリマーに関する。
され得、かつデスプレインにおいて使用されうるエレク
トロルミネセンス材料への正孔の注入又は移動に特に適
しているポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、表示画面におけるマーケットは、
陰極線管により優位を占められている。しかしながら、
これらの管は、その数多くの利点にもかかわらず、それ
らが占める空間の量、その重量及び複雑な形及び大きな
寸法の湾曲画面の得難さといったある程度の数の制限を
欠点として持つ。
陰極線管により優位を占められている。しかしながら、
これらの管は、その数多くの利点にもかかわらず、それ
らが占める空間の量、その重量及び複雑な形及び大きな
寸法の湾曲画面の得難さといったある程度の数の制限を
欠点として持つ。
【０００３】ポリマーの使用に基づくエレクトロルミネ
センス（電流により交差された固体による光の非熱的発
光）は、今日、陰極線管の欠点を軽減しそうな技術とし
て明らかになっている。さらに： ＊ エレクトロルミネセンスデスプレイの操作の最たる
原則は、非常に薄い膜（＜１μｍ）の形での材料の使用
を必要とし、かつ従って、平らでかつ軽量である表示ユ
ニットに導く； ＊ 遠心によるエレクトロルミネセンスポリマーの析出
（デポジション）は、経費が安い、湾曲画面を生じる
（フレキシブルな基板を使用する際）及び大きな寸法の
画面を得ることを可能にするという利点を有する； ＊ 最後に、ポリマーは、エッチングすることができ、
従って、複雑な画面を製造するための非常に多くの可能
性を開く。
センス（電流により交差された固体による光の非熱的発
光）は、今日、陰極線管の欠点を軽減しそうな技術とし
て明らかになっている。さらに： ＊ エレクトロルミネセンスデスプレイの操作の最たる
原則は、非常に薄い膜（＜１μｍ）の形での材料の使用
を必要とし、かつ従って、平らでかつ軽量である表示ユ
ニットに導く； ＊ 遠心によるエレクトロルミネセンスポリマーの析出
（デポジション）は、経費が安い、湾曲画面を生じる
（フレキシブルな基板を使用する際）及び大きな寸法の
画面を得ることを可能にするという利点を有する； ＊ 最後に、ポリマーは、エッチングすることができ、
従って、複雑な画面を製造するための非常に多くの可能
性を開く。
【０００４】さらに、液晶画面と比べた場合に、エレク
トロルミネセンス画面は、より良好な画角及びより簡単
な具現（アライメント層を用いずに）をもたらし、背面
照明を必要としない。
トロルミネセンス画面は、より良好な画角及びより簡単
な具現（アライメント層を用いずに）をもたらし、背面
照明を必要としない。
【０００５】エレクトロルミネセンスを生じるために、
有機材料を異なる種類の２つの電極間に挿入する。電極
の一方（カソード）は、電子を注入する。他方の電極
（アノード）は正孔を注入する。電子及び正孔の再結合
は、励起子を生じる。このように形成された励起子の２
５％は一重項であり、７５％は三重項である。一重項励
起子の失活のみが放射性であり、かつこれがエレクトロ
ルミネセンスの量子収量を０．２５η（ηは材料のホト
ルミネセンスの収量である）に制限する。
有機材料を異なる種類の２つの電極間に挿入する。電極
の一方（カソード）は、電子を注入する。他方の電極
（アノード）は正孔を注入する。電子及び正孔の再結合
は、励起子を生じる。このように形成された励起子の２
５％は一重項であり、７５％は三重項である。一重項励
起子の失活のみが放射性であり、かつこれがエレクトロ
ルミネセンスの量子収量を０．２５η（ηは材料のホト
ルミネセンスの収量である）に制限する。
【０００６】理想的には、有効なキャリア注入を得るた
めに、図１に示したように、アノードの仕事関数は材料
のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏ
ｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ；最高被占軌道）のエ
ネルギー準位よりも高く、カソードの仕事関数は材料の
ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏ
ｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ；最低空軌道）のエネ
ルギー準位よりも低くあるべきである。
めに、図１に示したように、アノードの仕事関数は材料
のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏ
ｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ；最高被占軌道）のエ
ネルギー準位よりも高く、カソードの仕事関数は材料の
ＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏ
ｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ；最低空軌道）のエネ
ルギー準位よりも低くあるべきである。
【０００７】しかしながら、現在までに知られているエ
レクトロルミネセンス有機材料は、図２に見られるよう
な比較的低いエネルギーＬＵＭＯ及び高いエネルギーＨ
ＯＭＯにより特徴付けられる。結果として、カソードは
低い仕事関数を有する材料（Ｃａ、Ｍｇ、Ｓｍ、Ａｌ）
を用いて製造され、アノードは高い仕事関数を有する材
料を用いて製造される。透明電極を有することの付加的
な必要性は、アノードを製造するためにインジウムスズ
オキシド（ＩＴＯ）を一般的に選択することを意味す
る。
レクトロルミネセンス有機材料は、図２に見られるよう
な比較的低いエネルギーＬＵＭＯ及び高いエネルギーＨ
ＯＭＯにより特徴付けられる。結果として、カソードは
低い仕事関数を有する材料（Ｃａ、Ｍｇ、Ｓｍ、Ａｌ）
を用いて製造され、アノードは高い仕事関数を有する材
料を用いて製造される。透明電極を有することの付加的
な必要性は、アノードを製造するためにインジウムスズ
オキシド（ＩＴＯ）を一般的に選択することを意味す
る。
【０００８】高いエネルギー収量を得るために、注入さ
れる電子及び正孔の数は等しくあるべきである。この条
件が満たされない場合には、大部分のキャリアが材料中
へ流れ、ジュール効果により材料の温度の上昇をもたら
し、かつその劣化に協力的に働く。この場合に、ＥＴＬ
材料を用いる図３に見られるように電子の注入を容易に
しかつ正孔の通過を遮断する機能を有する、又は他には
ＨＴＬ材料を用いる図４に見られるように正孔の注入を
容易にしかつ通過を遮断する機能を有する中間層が使用
される。
れる電子及び正孔の数は等しくあるべきである。この条
件が満たされない場合には、大部分のキャリアが材料中
へ流れ、ジュール効果により材料の温度の上昇をもたら
し、かつその劣化に協力的に働く。この場合に、ＥＴＬ
材料を用いる図３に見られるように電子の注入を容易に
しかつ正孔の通過を遮断する機能を有する、又は他には
ＨＴＬ材料を用いる図４に見られるように正孔の注入を
容易にしかつ通過を遮断する機能を有する中間層が使用
される。
【０００９】エレクトロルミネセンス材料を用いる表示
システムは、一般に、ＩＴＯ被覆基板上への − エレクトロルミネセンス材料単独；又は − 正孔の注入のための層、引き続くエミッター層；又
は − エミッター層、引き続く電子注入層；又は − 正孔注入又は正孔移動層、引き続くエミッター層及
び次いで電子注入又は電子移動層の析出によって製造さ
れる。
システムは、一般に、ＩＴＯ被覆基板上への − エレクトロルミネセンス材料単独；又は − 正孔の注入のための層、引き続くエミッター層；又
は − エミッター層、引き続く電子注入層；又は − 正孔注入又は正孔移動層、引き続くエミッター層及
び次いで電子注入又は電子移動層の析出によって製造さ
れる。
【００１０】全ての場合に、カソードの析出は真空下に
最終段階で行われる。
最終段階で行われる。
【００１１】注入層の析出は、エミッターポリマーのフ
ィルム上への次のタイプの小さな分子：
ィルム上への次のタイプの小さな分子：
【００１２】
【化６】
【００１３】の蒸着によるか又は無定形ポリマー溶液の
遠心により行われうる。
遠心により行われうる。
【００１４】小さな電子注入分子の蒸着は、使用された
材料に制約を加えない。これは、遠心による析出の場合
にはそうではない。実際、この場合には、被覆溶剤はエ
ミッターポリマーの非溶剤であるべきである。これは、
ＰＰＶ
材料に制約を加えない。これは、遠心による析出の場合
にはそうではない。実際、この場合には、被覆溶剤はエ
ミッターポリマーの非溶剤であるべきである。これは、
ＰＰＶ
【００１５】
【化７】
【００１６】（これは、全ての溶剤に不溶性である）を
用いて、及び出願人により提案されかつ特許出願第２７
３６０６１号明細書中に記載されたような架橋性側鎖を
有するエレクトロルミネセンスポリマーを用いて簡単に
得られる。
用いて、及び出願人により提案されかつ特許出願第２７
３６０６１号明細書中に記載されたような架橋性側鎖を
有するエレクトロルミネセンスポリマーを用いて簡単に
得られる。
【００１７】状況は、遠心によるエミッターポリマーの
析出のために正孔注入層を用いる場合に異なり： − 真空下で蒸着された小さな分子のフィルム上では、
このフィルムの完全な再溶解を促進せずに行われえず； − これがＰＶＫポリマータイプであるか又は化学式：
析出のために正孔注入層を用いる場合に異なり： − 真空下で蒸着された小さな分子のフィルム上では、
このフィルムの完全な再溶解を促進せずに行われえず； − これがＰＶＫポリマータイプであるか又は化学式：
【００１８】
【化８】
【００１９】を有するＰＴＤから誘導されたポリマータ
イプである場合に、正孔注入層の多かれ少なかれ完全な
再溶解をもたらす。
イプである場合に、正孔注入層の多かれ少なかれ完全な
再溶解をもたらす。
【００２０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、光架橋によ
り析出後に不溶性であることが可能であり、特に標準エ
レクトロルミネセンス材料中への正孔の注入に適当であ
る新規の光架橋性ポリマーを提供することを目的とす
る。
り析出後に不溶性であることが可能であり、特に標準エ
レクトロルミネセンス材料中への正孔の注入に適当であ
る新規の光架橋性ポリマーを提供することを目的とす
る。
【００２１】
【課題を解決するための手段】これらのポリマーは、骨
格に結合した側鎖を有する光架橋性ポリマーであり、そ
の際、 − 骨格は、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリスチレン又はポリエチレンタイプのものであり； − 側鎖は、正孔移動基及び光架橋性基を含み、正孔移
動基は、次のタイプの３級芳香族アミン：
格に結合した側鎖を有する光架橋性ポリマーであり、そ
の際、 − 骨格は、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
ポリスチレン又はポリエチレンタイプのものであり； − 側鎖は、正孔移動基及び光架橋性基を含み、正孔移
動基は、次のタイプの３級芳香族アミン：
【００２２】
【化９】
【００２３】又はカルバゾール
【００２４】
【化１０】
【００２５】又はピラゾリン
【００２６】
【化１１】
【００２７】であり、光架橋性基は、ケイ皮酸の誘導体
【００２８】
【化１２】
【００２９】［式中、Ｒ＝Ｈ、ＣyＨ2y+1、１≦ｓ≦１
０である］又はフリルアクリル酸の誘導体
０である］又はフリルアクリル酸の誘導体
【００３０】
【化１３】
【００３１】である。
【００３２】本発明の１変法によれば、一定の側鎖は正
孔移動基を有し、他の側鎖は光架橋性基を有する。
孔移動基を有し、他の側鎖は光架橋性基を有する。
【００３３】本発明のもう一つの変法によれば、一定の
側鎖は正孔注入基に結合した光架橋性基を有し、他の側
鎖は正孔移動基を有する。
側鎖は正孔注入基に結合した光架橋性基を有し、他の側
鎖は正孔移動基を有する。
【００３４】非限定的な指示として与えられかつ添付図
に関してなされた次の記載から、本発明をより明らかに
理解し、他の利点が明らかになるであろう：図５は、光
架橋性基及び正孔移動基が同じ側鎖中に包含されないこ
とによる本発明の第１の変法を記載する。この変法によ
れば、正孔移動基は、直接骨格に、さもなければ次のタ
イプのスペーサー： −（ＣＨ2−）x−Ｏ− ［式中、１＜ｘ＜１０である］により連結されうる。
に関してなされた次の記載から、本発明をより明らかに
理解し、他の利点が明らかになるであろう：図５は、光
架橋性基及び正孔移動基が同じ側鎖中に包含されないこ
とによる本発明の第１の変法を記載する。この変法によ
れば、正孔移動基は、直接骨格に、さもなければ次のタ
イプのスペーサー： −（ＣＨ2−）x−Ｏ− ［式中、１＜ｘ＜１０である］により連結されうる。
【００３５】図６は、光架橋性基が正孔移動基に結合さ
れることによる本発明の第２の変法を記載する。正孔移
動基は、本発明の第１の変法におけるのと同様に、直接
骨格に結合されるか、又は次のタイプのスペーサー： −（ＣＨ2−）x−Ｏ− ［式中、１＜ｘ＜１０である］により結合されうる。
れることによる本発明の第２の変法を記載する。正孔移
動基は、本発明の第１の変法におけるのと同様に、直接
骨格に結合されるか、又は次のタイプのスペーサー： −（ＣＨ2−）x−Ｏ− ［式中、１＜ｘ＜１０である］により結合されうる。
【００３６】正孔移動基が３級芳香族アミンタイプのも
のである場合、光架橋性基は典型的には図７に示したよ
うにグラフトされうる。正孔移動基がカルバゾールタイ
プのものである場合、光架橋性基は典型的には図８に示
したようにグラフトされうる。
のである場合、光架橋性基は典型的には図７に示したよ
うにグラフトされうる。正孔移動基がカルバゾールタイ
プのものである場合、光架橋性基は典型的には図８に示
したようにグラフトされうる。
【００３７】正孔移動基がピラゾリンタイプのものであ
る場合、光架橋性基は典型的には図９に示したようにグ
ラフトされうる。
る場合、光架橋性基は典型的には図９に示したようにグ
ラフトされうる。
【００３８】次に、本発明による３種のコポリマーへと
導く３つの例をここで記載する。
導く３つの例をここで記載する。
【００３９】
実施例１ ポリ（ビニルカルバゾール）と（４フリルアクリロイル
オキシメチルスチレン）とのコポリマーの合成（コポリ
マーＩ）
オキシメチルスチレン）とのコポリマーの合成（コポリ
マーＩ）
【００４０】
【化１４】
【００４１】コポリマーＩは、図１０に記載したよう
に、ビニルカルバゾール及び４クロロメチルスチレンを
用いて出発する２工程で得られる。
に、ビニルカルバゾール及び４クロロメチルスチレンを
用いて出発する２工程で得られる。
【００４２】ポリ（ビニルカルバゾール）と（４クロロ
メチルスチレン）とのコポリマーの合成予め密封したバ
ルブ中に、ビニルカルバゾール１．５ｇ、４クロロメチ
ルスチレン０．１３１ｇ及びトルエン１５ｍｌ及びＡＩ
ＢＮ１４．１５ｍｇを導入する。
メチルスチレン）とのコポリマーの合成予め密封したバ
ルブ中に、ビニルカルバゾール１．５ｇ、４クロロメチ
ルスチレン０．１３１ｇ及びトルエン１５ｍｌ及びＡＩ
ＢＮ１４．１５ｍｇを導入する。
【００４３】溶液を真空下で３回脱気し、次いでバルブ
を真空下で密封する。反応媒体を６５℃で２５時間加熱
する。ポリマーを、エーテル及び次いでメタノール中で
沈殿させる。
を真空下で密封する。反応媒体を６５℃で２５時間加熱
する。ポリマーを、エーテル及び次いでメタノール中で
沈殿させる。
【００４４】コポリマー（Ｉ）の合成 フリルアクリル酸０．１８１ｇ及びＤＢＵ０．２ｇをＤ
ＭＰＵ３ｍｌ中に溶かす。この混合物を５０℃で１時間
振盪させて、塩を形成する。次いで、ポリ（ビニルカル
バゾール）と（４クロロメチルスチレン）とのコポリマ
ー０．５ｇを反応媒体に添加する。この混合物を５０℃
で８時間振盪させる。コポリマー（Ｉ）を、水及び次い
でメタノール中で沈殿させる。
ＭＰＵ３ｍｌ中に溶かす。この混合物を５０℃で１時間
振盪させて、塩を形成する。次いで、ポリ（ビニルカル
バゾール）と（４クロロメチルスチレン）とのコポリマ
ー０．５ｇを反応媒体に添加する。この混合物を５０℃
で８時間振盪させる。コポリマー（Ｉ）を、水及び次い
でメタノール中で沈殿させる。
【００４５】コポリマー（Ｉ）の光架橋の研究 コポリマーフィルム（Ｉ）を、遠心により水晶板上に析
出させる。研究は、１．５ｍＷ／ｃｍ2の出力密度を有
するフルオレセントランプにさらす時間の関数としての
フィルムの密度の展開について行った。
出させる。研究は、１．５ｍＷ／ｃｍ2の出力密度を有
するフルオレセントランプにさらす時間の関数としての
フィルムの密度の展開について行った。
【００４６】照射の１０分後に、フィルムが１，１，２
トリクロロエタン中に不溶性であることが分かった。
トリクロロエタン中に不溶性であることが分かった。
【００４７】実施例２：ポリ（Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニ
ル−Ｎ（４ビニルベンゾイルオキシメチレンフェニレ
ン）１，１′ジフェニル−４，４′（ジアミン）と（４
フリルアクリロイルオキシメチルスチレン）７６−２４
とのコポリマーの合成、コポリマー（ＩＩ）
ル−Ｎ（４ビニルベンゾイルオキシメチレンフェニレ
ン）１，１′ジフェニル−４，４′（ジアミン）と（４
フリルアクリロイルオキシメチルスチレン）７６−２４
とのコポリマーの合成、コポリマー（ＩＩ）
【００４８】
【化１５】
【００４９】コポリマー（ＩＩ）は、図１１に示した反
応図に従って、Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビ
ニルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジ
フェニル−４，４′ジアミン及び４クロロメチルスチレ
ンを用いて２工程で得られる。
応図に従って、Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビ
ニルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジ
フェニル−４，４′ジアミン及び４クロロメチルスチレ
ンを用いて２工程で得られる。
【００５０】Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニ
ルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジフ
ェニル−４，４′ジアミン（アミンモノマー）は、３ヨ
ードベンジルアルコール及びＮ，Ｎジフェニル−１，
１′ジフェニル−４，４′ジアミンから５工程で得ら
れ、これらの工程は図１２に記載されている。
ルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジフ
ェニル−４，４′ジアミン（アミンモノマー）は、３ヨ
ードベンジルアルコール及びＮ，Ｎジフェニル−１，
１′ジフェニル−４，４′ジアミンから５工程で得ら
れ、これらの工程は図１２に記載されている。
【００５１】Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−１，１′ジフ
ェニレン４，４′ジアミン 磁気振盪装置を備える２５０ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中に、Ｎ，Ｎ，ジフェニル−１，１′ジフェニレン
４，４′ジアミン１４ｇ、ヨードベンゼン８．５ｇ、炭
酸カリウム２２．９ｇ、クラウンエーテル１８−６５
１．０５ｇ、銅３ｇ及び１，２ジクロロベンゼン４２ｍ
ｌを導入する。
ェニレン４，４′ジアミン 磁気振盪装置を備える２５０ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中に、Ｎ，Ｎ，ジフェニル−１，１′ジフェニレン
４，４′ジアミン１４ｇ、ヨードベンゼン８．５ｇ、炭
酸カリウム２２．９ｇ、クラウンエーテル１８−６５
１．０５ｇ、銅３ｇ及び１，２ジクロロベンゼン４２ｍ
ｌを導入する。
【００５２】この混合物を、窒素流下で１６時間３０分
還流加熱する。
還流加熱する。
【００５３】反応媒体を、フォンテンブロー砂上で加熱
下に濾過する。溶剤を濾液から真空下での蒸留により除
去する。メタノールで洗浄する際に、ペースト状褐色粗
生成物が固化される。
下に濾過する。溶剤を濾液から真空下での蒸留により除
去する。メタノールで洗浄する際に、ペースト状褐色粗
生成物が固化される。
【００５４】粗生成物を、シリカ上で、溶離剤としてヘ
キサン５０−ベンゼン５０を用いるクロマトグラフィー
により精製する。純粋生成物６．１８ｇが得られる。収
率：３６．０５％。融点：２２３℃。
キサン５０−ベンゼン５０を用いるクロマトグラフィー
により精製する。純粋生成物６．１８ｇが得られる。収
率：３６．０５％。融点：２２３℃。
【００５５】３ヨードベンジルアルコールのテトラヒド
ロピラニルエーテル 磁気振盪装置を備える１００ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中にヘキサン１０ｍｌ及びアンバーリスト（Ａｍｂ
ｅｒｌｙｓｔ）１５ １ｇを導入する。３ヨードベンジ
ルアルコール９．８４ｇ及び３，４ジヒドロ−２Ｈ−ピ
ラン４．５ｇをヘキサン１０ｍｌと混合する（媒体は不
均一である）。前記混合物をエルレンマイヤーフラスコ
中で混合し、室温で１時間１５分振盪させる。
ロピラニルエーテル 磁気振盪装置を備える１００ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中にヘキサン１０ｍｌ及びアンバーリスト（Ａｍｂ
ｅｒｌｙｓｔ）１５ １ｇを導入する。３ヨードベンジ
ルアルコール９．８４ｇ及び３，４ジヒドロ−２Ｈ−ピ
ラン４．５ｇをヘキサン１０ｍｌと混合する（媒体は不
均一である）。前記混合物をエルレンマイヤーフラスコ
中で混合し、室温で１時間１５分振盪させる。
【００５６】液相は均一になる。
【００５７】アンバーリストを濾過により除去する。濾
液を蒸発乾固させる。粗生成物を、シリカ上で、溶離剤
としてヘキサン及び次いでベンゼンを用いるクロマトグ
ラフィーにより精製する。純粋な液体１２．５３ｇが得
られる。
液を蒸発乾固させる。粗生成物を、シリカ上で、溶離剤
としてヘキサン及び次いでベンゼンを用いるクロマトグ
ラフィーにより精製する。純粋な液体１２．５３ｇが得
られる。
【００５８】収率：９３．８％。
【００５９】Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（３ヒド
ロキシメチレンフェニレンテトラヒドロピラニルエーテ
ル）１，１′ジフェニル−４，４′ジアミンの合成 磁気振盪装置を備える１００ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中にＮ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−１，１′ジフェニ
レン４，４′ジアミン６ｇ、３ヨードベンジルアルコー
ルのテトラヒドロピラニルエーテル５．０９ｇ、炭酸カ
リウム８．０３ｇ、クラウンエーテル１８−６ １．１
ｇ、銅１．８４ｇ及び１，２ジクロロベンゼン３１ｍｌ
を導入する。
ロキシメチレンフェニレンテトラヒドロピラニルエーテ
ル）１，１′ジフェニル−４，４′ジアミンの合成 磁気振盪装置を備える１００ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中にＮ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−１，１′ジフェニ
レン４，４′ジアミン６ｇ、３ヨードベンジルアルコー
ルのテトラヒドロピラニルエーテル５．０９ｇ、炭酸カ
リウム８．０３ｇ、クラウンエーテル１８−６ １．１
ｇ、銅１．８４ｇ及び１，２ジクロロベンゼン３１ｍｌ
を導入する。
【００６０】この混合物を窒素流下で１９時間還流加熱
する。
する。
【００６１】反応媒体を、フォンテンブロー砂上で加熱
下に濾過する。溶剤を濾液から真空下での蒸留により除
去する。粗生成物を、シリカ上で、溶離剤としてヘキサ
ン５０−ベンゼン５０及びヘキサン２５−ベンゼン７５
を用いるクロマトグラフィーにより精製する。純粋生成
物８．５５ｇが得られる。純粋生成物は粘性の液体であ
り、これは、真空下に置かれる場合に固化される。
下に濾過する。溶剤を濾液から真空下での蒸留により除
去する。粗生成物を、シリカ上で、溶離剤としてヘキサ
ン５０−ベンゼン５０及びヘキサン２５−ベンゼン７５
を用いるクロマトグラフィーにより精製する。純粋生成
物８．５５ｇが得られる。純粋生成物は粘性の液体であ
り、これは、真空下に置かれる場合に固化される。
【００６２】収率：９７．５％。
【００６３】熱分析は、生成物が無定形であることを証
明する。
明する。
【００６４】Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（３ヒド
ロキシメチレンフェニレン）１，１′ジフェニル−４，
４′ジアミンの合成 磁気振盪装置を備える５００ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中で、保護されたアミン８．３ｇをジクロロメタン
１００ｍｌ中に溶かす。次いで、メタノール１０ｍぉよ
びアンバーリスト１５ ２．４３ｇを添加する。この混
合物を３時間還流加熱する。反応媒体を室温に戻す。ア
ンバーリストを濾過により除去する。濾液を真空下で蒸
発させる。粗生成物を、シリカ上で、溶離剤としてジク
ロロメタンを用いるクロマトグラフィーにより精製す
る。生成物６．１７ｇが得られる。
ロキシメチレンフェニレン）１，１′ジフェニル−４，
４′ジアミンの合成 磁気振盪装置を備える５００ｍｌエルレンマイヤーフラ
スコ中で、保護されたアミン８．３ｇをジクロロメタン
１００ｍｌ中に溶かす。次いで、メタノール１０ｍぉよ
びアンバーリスト１５ ２．４３ｇを添加する。この混
合物を３時間還流加熱する。反応媒体を室温に戻す。ア
ンバーリストを濾過により除去する。濾液を真空下で蒸
発させる。粗生成物を、シリカ上で、溶離剤としてジク
ロロメタンを用いるクロマトグラフィーにより精製す
る。生成物６．１７ｇが得られる。
【００６５】収率：８６．４％。
【００６６】生成物はガラス転移温度６１℃を有する。
【００６７】Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニ
ルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジフ
ェニル−４，４′ジアミンの合成 磁気振盪、還流冷却及びアルゴン掃気装置を備える１０
０ｍｌウルフびん中に、ナトリウム−蒸留ＴＨＦ３０ｍ
ｌ及び次いで水素化ナトリウム４．６ｇを導入する。最
後に、アルコールアミン３．１ｇを添加する。この混合
物をアルゴン流下で１時間還流加熱し、次いで室温まで
冷却し、ＴＨＦ２０ｍｌ中に溶かした４クロロメチルス
チレン１．４４ｇを迅速に添加する。この混合物を３６
時間還流加熱する。
ルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジフ
ェニル−４，４′ジアミンの合成 磁気振盪、還流冷却及びアルゴン掃気装置を備える１０
０ｍｌウルフびん中に、ナトリウム−蒸留ＴＨＦ３０ｍ
ｌ及び次いで水素化ナトリウム４．６ｇを導入する。最
後に、アルコールアミン３．１ｇを添加する。この混合
物をアルゴン流下で１時間還流加熱し、次いで室温まで
冷却し、ＴＨＦ２０ｍｌ中に溶かした４クロロメチルス
チレン１．４４ｇを迅速に添加する。この混合物を３６
時間還流加熱する。
【００６８】反応媒体を室温に戻し、エーテル５００ｍ
ｌを添加する。混合物を１時間振盪させ、不溶性物質を
濾過する。濾液を蒸発乾固させる。
ｌを添加する。混合物を１時間振盪させ、不溶性物質を
濾過する。濾液を蒸発乾固させる。
【００６９】粗生成物を、シリカ上で、溶離剤としてヘ
キサン及び次いでヘキサン５０％及びトルエン５０％
（容量による）を用いるクロマトグラフィーにより精製
する。スタンド上に生成された粗生成物をメタノールを
用いて洗浄する。固体３ｇが得られる。
キサン及び次いでヘキサン５０％及びトルエン５０％
（容量による）を用いるクロマトグラフィーにより精製
する。スタンド上に生成された粗生成物をメタノールを
用いて洗浄する。固体３ｇが得られる。
【００７０】収率：７８．８％。
【００７１】融点：１０４℃。
【００７２】ポリ（Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′
（４ビニルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，
１′ジフェニル−４，４′（ジアミン）と（４クロロメ
チルスチレン）とのコポリマーの合成 予め密封したバルブ中に、アミンモノマー０．６３４
ｇ、４クロロメチルスチレン０．０５１ｇ、トルエン５
ｍｌ及びＡＩＢＮ４．３７ｍｇを導入する。
（４ビニルベンゾイルオキシメチレンフェニレン）１，
１′ジフェニル−４，４′（ジアミン）と（４クロロメ
チルスチレン）とのコポリマーの合成 予め密封したバルブ中に、アミンモノマー０．６３４
ｇ、４クロロメチルスチレン０．０５１ｇ、トルエン５
ｍｌ及びＡＩＢＮ４．３７ｍｇを導入する。
【００７３】溶液を真空下で３回脱気し、次いでバルブ
を真空下で密封する。反応媒体を６５℃で２５時間加熱
する。ポリマーを、エーテル−メタノール（４３容量
％）の混合物中で及び次いでエーテル中で沈殿させる。
を真空下で密封する。反応媒体を６５℃で２５時間加熱
する。ポリマーを、エーテル−メタノール（４３容量
％）の混合物中で及び次いでエーテル中で沈殿させる。
【００７４】収率：６２．８％。
【００７５】ガラス転移温度：１２９℃。
【００７６】コポリマー（ＩＩ）の合成 フリルアクリル酸０．１３５ｇ及びＤＢＵ０．１５ｇを
ＨＭＰＡ２ｍｌ中に溶かす。この混合物を４０℃で１時
間振盪させて、塩を形成する。次いで、ポリ（Ｎ，Ｎ，
Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニルベンゾイルオキシメ
チレンフェニレン）１，１′ジフェニル−４，４′（ジ
アミン）と（４クロロメチルスチレン）とのコポリマー
０．４ｇを反応媒体に添加する。この混合物を４０℃で
７時間振盪させる。コポリマー（ＩＩ）を水中及び次い
でメタノール中で沈殿させる。
ＨＭＰＡ２ｍｌ中に溶かす。この混合物を４０℃で１時
間振盪させて、塩を形成する。次いで、ポリ（Ｎ，Ｎ，
Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニルベンゾイルオキシメ
チレンフェニレン）１，１′ジフェニル−４，４′（ジ
アミン）と（４クロロメチルスチレン）とのコポリマー
０．４ｇを反応媒体に添加する。この混合物を４０℃で
７時間振盪させる。コポリマー（ＩＩ）を水中及び次い
でメタノール中で沈殿させる。
【００７７】ガラス転移温度：１２１℃。
【００７８】ＮＭＲにより測定されたフリルアクリレー
ト含有率は２４モル％である。
ト含有率は２４モル％である。
【００７９】実施例３：ポリ（Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニ
ル−Ｎ′（４ビニルベンゾイルオキシメチレンフェニレ
ン）１，１′ジフェニル−４，４′（ジアミン）と（４
フリルアクリロイルオキシメチルスチレン）９３−７と
のコポリマーの合成、コポリマー（ＩＩＩ） ポリ（Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニルベン
ゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジフェニル
−４，４′ジアミンと（４クロロメチルスチレン）との
コポリマーの合成 予め密封したバルブ中に、アミンモノマー０．６３４
ｇ、４クロロメチルスチレン０．０２５ｇ、トルエン４
ｍｌ及びＡＩＢＮ４．３７ｍｇを添加する。
ル−Ｎ′（４ビニルベンゾイルオキシメチレンフェニレ
ン）１，１′ジフェニル−４，４′（ジアミン）と（４
フリルアクリロイルオキシメチルスチレン）９３−７と
のコポリマーの合成、コポリマー（ＩＩＩ） ポリ（Ｎ，Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニルベン
ゾイルオキシメチレンフェニレン）１，１′ジフェニル
−４，４′ジアミンと（４クロロメチルスチレン）との
コポリマーの合成 予め密封したバルブ中に、アミンモノマー０．６３４
ｇ、４クロロメチルスチレン０．０２５ｇ、トルエン４
ｍｌ及びＡＩＢＮ４．３７ｍｇを添加する。
【００８０】溶液を真空下で３回脱気し、次いでバルブ
を真空下で密封する。反応媒体を６５℃で２５時間加熱
する。ポリマーを、メタノール中で及び次いでエーテル
中で沈殿させる。
を真空下で密封する。反応媒体を６５℃で２５時間加熱
する。ポリマーを、メタノール中で及び次いでエーテル
中で沈殿させる。
【００８１】コポリマー（ＩＩＩ）の合成 フリルアクリル酸０．０６５ｇ及びＤＢＵ０．０７５ｇ
をＨＭＰＡ３ｍｌ中に溶かす。この混合物を４０℃で１
時間振盪させて、塩を形成する。次いで、ポリ（Ｎ，
Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニルベンゾイルオキ
シメチレンフェニレン）１，１′ジフェニル−４，４′
ジアミンと（４クロロメチルスチレン）とのコポリマー
０．４５ｇを反応媒体に添加する。この混合物を４０℃
で７時間振盪させる。コポリマー（ＩＩＩ）を水中及び
次いでメタノール中で沈殿させる。
をＨＭＰＡ３ｍｌ中に溶かす。この混合物を４０℃で１
時間振盪させて、塩を形成する。次いで、ポリ（Ｎ，
Ｎ，Ｎ′トリフェニル−Ｎ′（４ビニルベンゾイルオキ
シメチレンフェニレン）１，１′ジフェニル−４，４′
ジアミンと（４クロロメチルスチレン）とのコポリマー
０．４５ｇを反応媒体に添加する。この混合物を４０℃
で７時間振盪させる。コポリマー（ＩＩＩ）を水中及び
次いでメタノール中で沈殿させる。
【００８２】ＮＭＲにより測定されたフリルアクリレー
ト含有率は７モル％である。
ト含有率は７モル％である。
【００８３】コポリマー（ＩＩＩ）の光架橋の研究 コポリマーフィルム（ＩＩＩ）を遠心により水晶板上に
析出させる。研究は、１．５ｍＷ／ｃｍ2の出力密度を
有するフルオレセントランプにさらす時間の関数として
のフィルムの密度の展開について行った。
析出させる。研究は、１．５ｍＷ／ｃｍ2の出力密度を
有するフルオレセントランプにさらす時間の関数として
のフィルムの密度の展開について行った。
【００８４】照射の１０分後に、フィルムの８８％が
１，１，２トリクロロエタン中に不溶性であることが分
かった。
１，１，２トリクロロエタン中に不溶性であることが分
かった。
【００８５】二層エレクトロルミネセンスダイオード
は、正孔移動としてコポリマー（ＩＩ）及びエミッター
として次のポリスチレンの誘導体：
は、正孔移動としてコポリマー（ＩＩ）及びエミッター
として次のポリスチレンの誘導体：
【００８６】
【化１６】
【００８７】を用いることにより製造された。
【００８８】正孔移動フィルムをＵＶ下での照射により
１０分間網状化し、次いでエミッターポリマーをスピン
コーティングによりコポリマー（ＩＩ）上に析出させ
た。２７Ｖの電圧で７０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度を用い
て、１００ｃｄ／ｍ2が得られた。
１０分間網状化し、次いでエミッターポリマーをスピン
コーティングによりコポリマー（ＩＩ）上に析出させ
た。２７Ｖの電圧で７０ｍＡ／ｃｍ2の電流密度を用い
て、１００ｃｄ／ｍ2が得られた。
【図１】図１は、エレクトロルミネセンス材料に関する
最高被占軌道（ＨＯＭＯ）及び最低空軌道（ＬＵＭＯ）
の理論的エネルギー準位並びにアノードの仕事関数及び
カソードの仕事関数を記載する。
最高被占軌道（ＨＯＭＯ）及び最低空軌道（ＬＵＭＯ）
の理論的エネルギー準位並びにアノードの仕事関数及び
カソードの仕事関数を記載する。
【図２】図２は、アノード及びカソードの間に含有され
るエレクトロルミネセンス材料の実際の場合に相当する
エネルギー準位を記載する。
るエレクトロルミネセンス材料の実際の場合に相当する
エネルギー準位を記載する。
【図３】図３は、エレクトロルミネセンスフィルム及び
電子注入又は電子移動層（ＥＴＬ）を含有する２層系に
相当するエネルギー準位を記載する。
電子注入又は電子移動層（ＥＴＬ）を含有する２層系に
相当するエネルギー準位を記載する。
【図４】図４は、エレクトロルミネセンスフィルム及び
正孔注入又は正孔移動層（ＨＴＬ）を含有する２層系に
相当するエネルギー準位を記載する。
正孔注入又は正孔移動層（ＨＴＬ）を含有する２層系に
相当するエネルギー準位を記載する。
【図５】図５は、異なる側鎖が正孔移動基及び光架橋性
基を支持することによる、本発明の１変法を記載する。
基を支持することによる、本発明の１変法を記載する。
【図６】図６は、一定の側鎖が正孔移動基と光架橋性基
の双方を含有することによる、本発明の１変法を記載す
る。
の双方を含有することによる、本発明の１変法を記載す
る。
【図７】図７は、正孔移動基が３級芳香族アミンタイプ
のものである第２の変法による例示的ポリマーを記載す
る。
のものである第２の変法による例示的ポリマーを記載す
る。
【図８】図８は、正孔移動基がカルバゾールタイプのも
のである第２の変法による例示的ポリマーを記載する。
のである第２の変法による例示的ポリマーを記載する。
【図９】図９は、正孔移動基がピラゾリンタイプのもの
である第２の変法による例示的ポリマーを記載する。
である第２の変法による例示的ポリマーを記載する。
【図１０】図１０は、本発明による第１の例示的ポリマ
ーの合成に関係する反応図を記載する。
ーの合成に関係する反応図を記載する。
【図１１】図１１は、本発明による第２の例示的ポリマ
ーの合成に関係する反応図を記載する。
ーの合成に関係する反応図を記載する。
【図１２】図１２は、芳香族アミンタイプの正孔移動基
を含有する本発明によるポリマーの先駆物質であるモノ
マーの合成の反応図を記載する。
を含有する本発明によるポリマーの先駆物質であるモノ
マーの合成の反応図を記載する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 ユーグ・フアコエツテイ フランス国、94300・バンセンヌ、ブルバ ール・ドウ・ラ・リベラシオン、24
Claims (5)
- 【請求項１】 − 骨格は、ポリアクリレート、ポリメ
タクリレート、ポリスチレン又はポリエチレンタイプの
ものであり； − 側鎖は、正孔移動基及び光架橋性基を含み、正孔移
動基は、次のタイプの３級芳香族アミン： 【化１】 又はカルバゾール 【化２】 又はピラゾリン 【化３】 であり、光架橋性基は、ケイ皮酸の誘導体 【化４】 ［式中、Ｒ＝Ｈ2ＣyＨ2y+1Ｏである］又はフリルアクリ
ル酸の誘導体 【化５】 である、骨格に結合した側鎖を有する光架橋性ポリマ
ー。 - 【請求項２】 一定の側鎖は正孔移動基を有し、他の側
鎖は光架橋性基を有する、請求項１記載の側鎖を有する
光架橋性ポリマー。 - 【請求項３】 一定の側鎖は正孔注入基に結合した光架
橋性基を有し、他の側鎖は正孔移動基を有する、請求項
１記載の側鎖を有する光架橋性ポリマー。 - 【請求項４】 正孔移動基は次のタイプのスペーサー： −（ＣＨ2−）x−Ｏ− ［式中、１＜ｘ＜１０である］によって骨格に連結され
る、請求項１記載の側鎖ポリマー。 - 【請求項５】 光架橋性基の含有率は１〜２５モル％の
範囲である、請求項１記載の側鎖ポリマー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9615936A FR2757525B1 (fr) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | Polymeres injecteurs de trous photopolymerisables et application en visualisation |
| FR9615936 | 1996-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195131A true JPH10195131A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=9499072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9355165A Pending JPH10195131A (ja) | 1996-12-24 | 1997-12-24 | 光重合性正孔注入ポリマー及び表示におけるその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0850960B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10195131A (ja) |
| DE (1) | DE69721708T2 (ja) |
| FR (1) | FR2757525B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO2001067823A1 (fr) * | 2000-03-06 | 2001-09-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Element electroluminescent organique et polymere photosensible |
| JP2002302831A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-10-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 新規な微小繊維状構造体 |
| KR100511768B1 (ko) * | 2002-03-15 | 2005-08-31 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 피라졸린계 유기 발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광 소자 |
| JP2005325030A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Nippon Kagaku Kogyosho:Kk | 蛍光材料 |
| JP2006213834A (ja) * | 2005-02-04 | 2006-08-17 | Seiko Epson Corp | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 |
| JP2006241213A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Seiko Epson Corp | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 |
| JP2012121862A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Ricoh Co Ltd | 新規テトラヒドロピラニル化合物 |
| JP2012121860A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Ricoh Co Ltd | 新規テトラヒドロピラニル化合物 |
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| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| JP4574936B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2010-11-04 | 日本放送協会 | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 |
| JP4321808B2 (ja) | 2003-11-11 | 2009-08-26 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示用パネル |
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| GB201110770D0 (en) | 2011-06-24 | 2011-08-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Process for controlling the acceptor strength of solution-processed transition metal oxides for OLED applications |
| WO2013096918A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Georgia Tech Research Corporation | Crosslinking triscarbazole hole transport polymers |
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| DE3906246A1 (de) * | 1989-02-28 | 1990-09-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung carbazolsubstituierter polyacrylate oder polymethacrylate, die so hergestellten produkte und ihre verwendung |
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1996
- 1996-12-24 FR FR9615936A patent/FR2757525B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-19 DE DE69721708T patent/DE69721708T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 EP EP97403094A patent/EP0850960B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-24 JP JP9355165A patent/JPH10195131A/ja active Pending
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| JP4686136B2 (ja) * | 2004-05-12 | 2011-05-18 | 株式会社日本化学工業所 | 蛍光材料 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69721708D1 (de) | 2003-06-12 |
| EP0850960B1 (fr) | 2003-05-07 |
| EP0850960A1 (fr) | 1998-07-01 |
| FR2757525B1 (fr) | 1999-03-26 |
| FR2757525A1 (fr) | 1998-06-26 |
| DE69721708T2 (de) | 2004-03-18 |
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