DE69600265T2 - Farbstoffe für den Tintenstrahldruck - Google Patents

Farbstoffe für den Tintenstrahldruck

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DE69600265T2
DE69600265T2 DE69600265T DE69600265T DE69600265T2 DE 69600265 T2 DE69600265 T2 DE 69600265T2 DE 69600265 T DE69600265 T DE 69600265T DE 69600265 T DE69600265 T DE 69600265T DE 69600265 T2 DE69600265 T2 DE 69600265T2
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    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
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Description

  • Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe und wäßrige Tintenzubereitungen mit einem Gehalt an diesen Farbstoffen für Tintenstrahldruckverfahren.
  • Insbesondere besteht das erfindungsgemäße Ziel darin, Farbstoffe mit einer hohen Wasserlöslichkeit zur Verwendung in wäßrigen Tintenzubereitungen zur Verfügung zu stellen, die Abbildungen mit einer hohen Wasser-, Verschmierungsund Lichbeständigkeit gewährleisten.
  • Tintenstrahldrucksysteme werden im allgemeinen durch zwei Typen repräsentiert: kontinuierlicher Fluß und Austritt auf Anforderung. Bei Tintenstrahlsystemen mit kontinuierlichem Fluß wird die Tinte in einem anhaltenden Strom unter Druck durch eine Öffnung oder Düse freigegeben. Dieser Strom wird verwirbelt, so daß ein Aufbrechen in Tröpfchen in einem festgelegten Abstand, von der Öffnung ab gerechnet, bewirkt wird. Beim Aufbrechpunkt werden die Tröpfchen in Einklang mit den digitalen Datensignalen aufgeladen und durch ein elektrostatisches Feld hindurchgeleitet, das die Flugbahn jedes Tröpfchens zum Einleiten in ein Abwassertintensammelgefäß (beispielsweise für die Rückführung im Kreislauf) oder für eine spezielle Positionierung auf einem Autzeichnungsmedium justiert. Bei den Systemen mit einem Austritt auf Anforderung wird ein Tröpfchen aus einer Öffnung zu einer Position auf einem Autzeichnungsmedium in Einklang mit den digitalen Datensignalen ausgestoßen. Die Bildung oder der Ausstoß eines Tröpfchens findet dann nicht statt, wenn es nicht auf dem Aufzeichnungsmedium plaziert werden soll.
  • Der wichtigste Teil einer beim Tintenstrahldrucken verwendeten Tinte sind die Farbstoffe. Obgleich bislang schon eine Anzahl von Farbstoffen vorgeschlagen wurden, konnte noch kein Farbstoff hergestellt werden, der sämtliche Erfordernisse eines modernen Druckverfahrens erfüllen würde.
  • In der Textildwckerei sind reaktive Farbstoffe mit eingearbeiteten 1,3,5-Triazin- Strukturelementen üblich, die auch für das Tintenstrahldrucken vorgeschlagen wurden. Derartige Farbstoffe sind jedoch im allgemeinen aus verschiedenen Gründen für diese Anwendung nicht geeignet. Die reaktiven Gruppen sind in wäßrigen Lösungen über einen längeren Zeitraum nicht sehr stabil. Farbstoffe mit einem Gehalt an derartigen reaktiven Gruppen sind darüber hinaus aufgrund ihres potentiellen Gesundheitsrisikos für eine Handhabung in einer nicht gewerblichen Umgebung weniger geeignet. Nichtreaktive Farbstoffe dieser Art wurden beispielsweise in den US-Patenten 4,771,129, 4,777,248, 4,780,532, 4,968,784, 4,975,118, 4,997,919 und 5,118,737 sowie in der japanischen Patentanmeldung 5-171 053 beschrieben. Insbesondere wurden Farbstoffe der folgenden Strukturformeln beschrieben: US-Patent 4,771,129 (Farbstoff 5) US-Patent 4,777,248 (Farbstoff 1)
  • Bei einigen dieser Farbstoffe wurde aufgrund der Einführung der Elemente der folgenden Struktur eine besonders verbesserte Wasserlöslichkeit geltend gemacht:
  • wobei in einigen Fällen die Wasserlöslichkeit aufgrund der Einführung eines Polyalkyteils in den Triazinteil des Farbstoffes (US-Patent 4,777,248) immer noch verbesserungsbedürftig scheint. Diese Farbstoffe sind jedoch im Falle ihres Einsatzes in wäßrigen Tinten für moderne Tintenstrahldrucker noch unzureichend. Insbesondere die Drucker des Typs mit kontinuierlichem Austritt stellen höchste Anforderungen im Hinblick auf die physikalischen Eigenschaften der in Betracht kommenden Tinten. Besonders kritisch stellt sich die Lagerstabilität der Tinten dahingehend dar, daß keine Abbauprodukte mit einer Neigung zum Verstopfen der Druckerdüsen gebildet werden. Drucker sind heutzutage dazu befähigt, Abbildungen höchster Dichte schnell zu drucken. Es werden daher höchst konzentrierte Tinten zur Vermeidung des Ausstoßens hoher Wasservolumina auf die aufnehmenden Schichten benötigt. Diese Höchstkonzentrationen sollten im Idealfall aus Umweltgründen ohne die Verwendung von organischen Hilfs-(Co)- Lösungsmitteln erzielt werden. Derartige Tinten lassen sich nur mit Farbstoffen einer besonders hohen Wasserlöslichkeit herstellen.
  • Farbstoffe mit den obenstehend erwähnten Strukturen werden als Stand der Technik betrachtet, sind im allgemeinen aber nicht löslich oder stabil genug, oder bei einem Einsatz in wäßrigen Tinten nicht ausreichend in bezug auf die gestellten Anforderungen.
  • Die Tinten sollten insbesondere die folgenden Kriterien erfüllen:
  • (1) Physikalische Eigenschaften der Tinten, wie z.B. die Viskosität, Leitfähigkeit und Oberflächenspannung liegen jeweils innerhalb eines definierten Bereiches.
  • (2) Alle Farbstoffe haben in dem Tintenmedium eine gute Löslichkeit zum Erzielen von Lösungen mit guter Stabilität, die nicht die feinen Freigabeöffnungen verstopfen.
  • (3) Die Tinte ergibt Abbildungen von ausreichender optischer Dichte.
  • (4) Die Tinte ergibt Abbildungen einer ausreichenden Wasserbeständigkeit
  • (5) Die Tinte ergibt Abbildungen einer guten Lichtfestigkeit.
  • (6) Die Tinte ergibt Abbildungen einer guten Beständigkeit gegenüber Verschmieren.
  • (7) Die Tinte verändert die physikalischen Eigenschaften nicht und ergibt auch kein Absetzen von Feststoffen während der Lagerung.
  • Das erfindungsgemäße Ziel besteht darin, neue Azofarbstoffe der Formel (4) mit einer hohen Wasserlöslichkeit zur Verwendung in wäßrigen Tinten, insbesondere für die Tintenstrahlaufzeichnung zu schaffen, die Abbildungen mit einer hohen Beständigkeit gegenüber Wasser, Verschmierung und Licht gewährleistet:
  • worin
  • n,m unabhängig voneinander für 2 bis 6 stehen:
  • R für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht;
  • M Wasserstoff, ein Metallatom, vorzugsweise ein Alkalimetall, oder gegebenenfalls mit Alkyl, Alkoxyalkyl oder Hydroxyalkyl mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Ammonium steht
  • und
  • F einen Monoazo- oder Polyazofarbstoffrest bedeutet.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele in detaillierterer Weise beschrieben. Die folgenden Strukturen sind lediglich als Erläuterung der Erfindung, jedoch keinesfalls als Beschränkung des Schutzumfanges der beanspruchten Strukturen zu betrachten. Spezielle Ausgestaltungen der durch die Formel (4) repräsentierten Farbstoffe, worin F einen Monoazorest bedeutet, sind untenstehend erläutert.
  • Spezielle Ausgestaltungen, die der Formel (4) entsprechen, worin F einen Polyazorest bedeutet, sind untenstehend erläutert:
    • Farbstoffsynthese
  • Die obenstehenden Farbstoffe lassen sich anhand von herkömmlichen Verfahren herstellen, beispielsweise:
  • (i) durch die Reaktion einer Verbindung der Formel (5)
  • mit Cyanurchlorid unter solchen Bedingungen, daß ein Chloratom des Triazins durch die Aminofarbstoffverbindung der Formel (5) verdrängt wird, anschließend
  • (ii) das monosubstituierte Dich lortriazin mit einer Verbindung der Formel (6)
  • unter solchen Bedingungen zur Reaktion gebracht wird, daß ein zweites Chloratom durch eine Verbindung der Formel (6) verdrängt wird und schließlich
  • (iii) das disubstituierte Triazin mit einer Verbindung der Formel (7)
  • unter solchen Bedingungen zur Reaktion gebracht wird, daß das dritte Chloratom verdrängt wird.
  • Im Falle der Identität von Verbindungen der Formel (6) und (7) läßt sich das zweite und dritte Chloratom des Triazinkerns gleichzeitig verdrängen, F, R, m und n in den Verbindungen (5) bis (7) besitzen die obenstehenden Bedeutungen.
  • Die Herstellung spezifischer, durch die Formel (4) repräsentierter Farbstoffe läßt sich durch die folgenden Beispiele, die jedoch lediglich erläuternden, aber keinen beschränkenden Charakter haben, veranschaulichen.
    • Beispiel 1 Herstellung der Verbindung Nr. 100 (Nariumsalz)
  • Es werden 62,4 g (0,126 Mol) Monoazoverbindung der Formel (8)
  • (Herstellung gemäß der Beschreibung im US-Patent 3,264,109) zu 200 ml Wasser hinzugefügt und der pH-Wert auf 9,5 durch die Zugabe von 30%iger Natriumhydroxidlösung eingestellt. Es wird eine Lösung von Cyanurchlorid(25,4 g, 0,138 Mol) in 90 ml Ethylacetat unter Aufrechterhaltung des pH-Wertes bei 8,2 bis 8,5 und einer Temperatur von 20 bis 25ºC hinzugegeben. Nach 30 Minuten wurde eine Lösung von 3-Mercapto-1-propansulfonsäurenatriumsalz (24,6 g, 0,138 Mol) in 50 ml Wasser zu dem Reaktionsgemisch hinzugegeben, während der pH-Wert bei 8 und die Temperatur bei 25ºC gehalten wurden. Das Reaktionsgemisch wurde eine Stunde lang beim dieser Temperatur und diesem pH-Wert gerührt. Danach wurden Natriumcarbonat (6,7 g, 0,063 Mol) und eine Lösung von 3- Mercapto-1-propansulfonsäurenatriumsalz (24,8 g, 0,139 Mol) in 50 ml Wasser hinzugegeben und das Reaktionsgemisch auf 70ºC 4 Stunden lang erhitzt, wonach die Abkühlung auf Raumtemperatur erfolgte. Zum Erhalt eines pH-Wertes von 6 wurden 0,7 ml Essigsäure und danach 700 ml Ethanol hinzugegeben. Der Feststoff wurde durch Filtrieren aufgesammelt, mit 150 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum bei 60ºC unter Gewinnung eines gelben Farbstoffes der Formel (100) in einer Menge von 114 g getrocknet.
  • In analoger Weise wurden unter Verwendung geeigneter Ausgangsmaterialien die in der Tabelle 1 gezeigten Farbstoffe hergestellt. Tabelle 1
    • Farbstofflöslichkeit
  • Die jeweilige Löslichkeit der erfindungsgemäßen Farbstoffe wurden wie folgt bestimmt:
  • Unter Rühren wurde ein Überschuß an Farbstoff auf 50ºC eine Stunde lang erhitzt. Das Gemisch wurde danach bis auf 20ºC heruntergekühlt und abfiltriert, wobei der Farbstoffgehalt der klaren Lösung spektroskopisch bestimmt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2
  • Die Farbstoffe 1 und 5 sind aus den US-Patenten 4,777,248 und 4,771,129 bekannt.
  • Die Ergebnisse in der Tabelle 2 zeigen eine signifikant höhere Löslichkeit der erfindungsgemäßen Farbstoffe im Vergleich zu den Farbstoffen des Standes der Technik.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind in spezieller Weise an die Herstellung von Tinten angepaßt. Tinten für Tintenstrahldrucker sind wohlbekannt. Diese Tinten bestehen im wesentlichen aus einem flüssigen Träger mit einem darin gelösten Farbstoff. Der flüssige Träger der beim Drucken zur Anwendung gebrachten Tinten besteht im wesenuichen aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem vermischbaren organischen Lösungsmittel, wie z.B. C&sub1;&sub4;-Alkanolen, 1-Methoxy-2-propanol, Alkylenglykolen, wie z.B. Ethylenglykol, Propylenglykol, Di(propylenglykol), Di(ethylenglykol), Polyolen, wie z.B. 1,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Cyclohexandiol, 1,1,1-Tris-(hydroxymethyl)-propan, Glyzerin, 1,2,6-Trihydroxyhexan, stickstoffhaltige Lösungsmittel, wie z.B. 2-Pyrrolidinon, N-Methyl-2- pyrrolidinon, 1-(2-Hydroxyethyl)-2-pyrrolidinon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, 1,1,3,3-Tetramethylharnstoff, oder schwefelhaltige Lösungsmittel, wie z.B. Organosulfoxide, Sulfolan und dergleichen.
  • Die nicht aus Wasser bestehenden Anteile der Druckertinte dienen im allgemeinen als Feuchthaltemittel, Hilfslösungsmittel (Colösungsmittel), viskositätsregulierendes Mittel, Additiv zum Pentrieren der Tinte, Nivelliermittel oder Trocknungsmittel.
  • Darüber hinaus können wäßrige Tinten auch noch verschiedenartige bekannte Additive, wie Viskositätsmodifiziermittel, wie z.B. Zellulosederivate und andere wasserlösliche Harze, verschiedene Arten von Tensiden, Oberflächenspannungs modifiziermittel, optische Aufheller, UV-Absorptionssubstanzen, Lichtstabilisatoren, Biozide und den pH-Wert konditionierende Mittel, wie z.B. Puffersubstanzen, enthalten.
  • Tinten zur Verwendung bei der Tintenstrahlaufzeichnung des Typs, der auf dem kontinuierlichen Austritt beruht, enthalten für gewöhnlich anorganische Salze, wie z.B. einen Elektrolyten, beispielsweise Natrium-, Ammonium- oder Lithiumhalogenide oder -sulfate.
  • Die Beschreibung der Tinten dient lediglich der Erläuterung und ist nicht als Beschränkung der Erfindung zu betrachten.
    • Herstellungsbeispiel für Tinten
  • Soweit sich die Erfindung auf Tinten erstreckt, wird sie weiter durch die Verwendung der in der Tabelle 1 beschriebenen Farbstoffe erläutert. Es wurden 100 g der jeweiligen Tinte durch das Erhitzen der Bestandteile (g), wie sie in der Tabelle 3 dargestellt sind, zusammen mit Wasser auf eine Temperatur von annähernd 50ºC unter einstündigem Rühren zur Herstellung einer Lösung und Hindurchschicken dieser Lösung unter Druck durch ein Millipore -Filter mit 0,5 Mikrometer Porendurchmesser hergestellt. In den Beispielen 5 bis 10 werden erfindungsgemäße Farbstoffe verwendet, wogegen in den Beispielen C-1 1 und C-12 von Farbstoffen des Standes der Technik Gebrauch gemacht ist. Tabelle 3
    • Anwendungsbeispiele für die Tinten
  • Für die Testprozeduren wurde ein Tintenaufnahmeblatt in der folgenden Weise hergestellt:
  • Es wurden 30 g Gelatine mit einem hohen isoelektrischen Punkt (Stoess-Type 70810) in 360 ml entionisiertem Wasser aufgelöst. Zu dieser Lösung wurde 1 g Tensid (Olin 10G, erhältlich bei der Olin Corporation) hinzugegeben. Unmittelbar vor dem Coaten wurden 6,6 g einer 3%igen Lösung aus 2-(4-Dimethylcarbamoylpyridino)-ethansulfonat hinzugegeben. Die Lösung wurde dann auf einen Unterbett-Polyesterträger unter Verwendung eines Schienenauftraggeräts gecoatet. Die Blätter wurden 12 Stunden lang getrocknet.
  • Die in der Tabelle 3 gezeigten Tinten wurden getrennt voneinander in einen IRIS- Tintenstrahldrucker des Typs 3024 gefüllt, um deren Strahl- und Druckerleistung zu bewerten. Die Meßverfahren für die Lagerstabilität (A), für die Strahlstabilität (B), die Abbildungsqualität (C), die Widerstandsfähigkeit gegenüber Verschmieren (D) sowie die Wasserfestigkeit waren wie folgt:
    • (A) Lagerstabilität:
  • Die Tinte wurde in ein Glasgefäß verbracht, hermetisch verschlossen und bei 0ºC oder 50ºC 30 Tage lang stehengelassen. Nach dieser Zeit wurde das Ausmaß der Ausfällung abgelesen und entsprechend der folgenden Kriterien bewertet:
  • : keine Ausfällung
  • : geringe Ausfällung
  • φ: erhebliche Ausfällung
    • (B) Strahistabilität:
  • Der obenstehend erwähnte Aufzeichnungsstrahl wurde 100 Stunden lang kontinuierlich in Gang gehalten und das Verstopfen der Düse und die Richtungsänderung nach dieser Zeit abgelesen:
  • : normal
  • : geringfügig anormal
  • φ: anormal
    • (C) Abbildungsqualität
  • Der Druck (auf einem Blatt zur Aufnahme der Tinte) wurde hinsichtlich der Schärfe und Dichte der Abbildung anhand der folgenden Kriterien beurteilt:
  • : kein Verwischen und hohe Dichte
  • : leichtes Verwischen und hohe Dichte
  • φ: massives Verwischen und geringe Dichte
    • (D) Beständigkeit gegenüber Verschmieren:
  • Die Beständigkeit gegenüber Verschmieren wurde anhand der Ermittlung des Verlaufens des Farbstoffes bei Abbildungen, die auf ein Blatt zur Aufnahme der Tinte gedruckt wurden, anhand der folgenden Kriterien bewertet:
  • : leichtes Verlaufen
  • : geringfügiges Verlaufen
  • φ: massives Verlaufen
    • (E) Wasserfestigkeit:
  • :
  • :
  • φ:
  • Auf einem Blatt zur Aufnahme der Tinte wurde eine Abbildung aufgezeichnet, die sechs Stunden lang stehengelassen und in Wasser von Raumtemperatur eine Minute lang eingetaucht wurde. Anschließend wurde das Ausmaß des Auslaufens des Farbstoffes anhand der folgenden Kriterien bewertet:
  • : kein Auslaufen
  • : leichtes Auslaufen
  • φ: massives Auslaufen
    • (F) Lichtbeständigkeit:
  • Es wurde auf einem Blatt zur Aufnahme der Tinte eine Abbildung aufgezeichnet und unter Verwendung eines Atlas-Wefter-O-Meßgeräts mit einer 2500 W-Xenonlampe solange, bis eine Gesamtbeleuchtung von 40 kJ/cm² erreicht war, bestrahlt. Der Verlust wurde unter Verwendung eines X-Densitometers gemessen:
  • : weniger als 1 O%iges Abblassen
  • : mehr als 10%iges Abblassen
  • Die Testergebnisse dieser Eigenschaften sind in der Tabelle 4 wiedergegeben. Tabelle 4
  • Aus den Ergebnissen in der Tabelle 4 ist zu ersehen, daß die vorliegenden, hochlöslichen erfindungsgemäßen Farbstoffe (Beispiele 5 bis 10), die der allgemeinen Formel (4) entsprechen und in Tintenzubereitungen Verwendung finden, zu einer verbesserten Lager- und Strahlstabilität im Vergleich zu den Farbstoffen des Standes der Technik führen (Beispiele C-11 und C-12). Überraschenderweise zeigen sie eine höhere Wasserfestigkeit und Beständigkeit gegenüber Verschmieren, sobald sie auf das Aufnahmeblatt gelangt sind. Darüber hinaus lassen sich durch die erfindungsgemäßen Farbstoffe Abbildungen höchster Qualität und ausgezeichneter Lichtbeständigkeit erzielen.

Claims (16)

1. Azofarbstoffe der Formel (4)
worin
n,m unabhängig voneinander für 2 bis 6 stehen;
R für Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht;
M für Wasserstoff oder ein Metallatom oder gegebenenfalls mit Alkyl, Alkoxyalkyl oder Hydroxyalkyl mit jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiertes Ammonium steht
und
F einen Monoazo- oder Polyazofarbstoffrest bedeutet.
2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1,
worin
M für ein Alkalimetallatom steht und n, m, R und F die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Azofarbstoffe der Formel (20) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
und
B für eine Gruppe
steht, worin
R&sub1;, R&sub2; unabhängig voneinander unter Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohenstoffatomen, Chlor, Brom, Carboxy oder Sulfo ausgewählt sind;
D&sub1; für gegebenenfalls ein- oder zweifach durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxy oder Sulfo, substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Sulfo substituiertes Naphthyl steht und
p&sub1; für 0 oder 1 steht.
4. Azofarbstoffe der Formel (21) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben;
D&sub1; und B die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub3;, R&sub4; unabhängig voneinander unter Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
5. Azofarbstoffe der Formel (22) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben;
D&sub1;, B und P&sub1; die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben und
E für gegebenenfalls ein- oder zweifach durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxy oder Sulfo, substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls ein- oder zweifach durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Sulfo, Hydroxy und Amino, substituiertes Naphthyl steht.
6. Azofarbstoffe der Formel (23) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben;
D&sub2; für gegebenenfalls ein- oder zweifach durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom&sub1; Carboxy oder Sulfo, substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Sulfo substituiertes Naphthyl steht und
p&sub2; für 0 oder 1 steht.
7. Azofarbstoffe der Formel (24) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub5; Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet&sub1; wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Carboxy, Hydroxy oder Sulfo, ausgewählt sind, oder gegebenenfalls für durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Methyl, Chlor, Brom und Sulfo&sub1; substituiertes Phenyl steht.
8. Azofarbstoffe der Formel (25) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub6; für Methyl oder Carboxy steht und
R&sub7;, R&sub8; unabhängig voneinander unter Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl ausgewählt sind.
9. Azofarbstoffe der Formel (26) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub9; für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht;
R&sub1;&sub0; für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl steht und
p&sub2; für 0 oder 1 steht.
10. Azofarbstoffe der Formel (27) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub1;&sub1; für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht;
R&sub1;&sub2; Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus COOCH&sub3;, Carboxy oder Halogen, ausgewählt sind, oder für gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Chlor, Borm, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonylamino oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl oder Pyridin steht und
p3 für 0 oder 1 steht.
11. Azofarbstoffe der Formel (28) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
D&sub3; für gegebenenfalls ein- oder zweifach durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxy oder Sulfo, substituiertes Phenyl steht und
R&sub1;&sub3;, R&sub1;&sub4; unabhängig voneinander unter Wasserstoff, Ureido, Alkyl, Alkoxy oder Acylamino mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind.
12. Azofarbstoffe der Formel (29) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub1;&sub5; für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 3 Kohenstoffatomen steht und
R&sub1;&sub6; für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohenstoffatomen oder substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus COOCH&sub3;, COOCH&sub2;CH&sub3;&sub1; COCH&sub3;, Carboxy, Hydroxy und Cyan, ausgewählt sind, oder gegebenenfalls durch einen Substituenten aus der Gruppe, bestehend aus Methyl, Chlor oder Brom, substituiertes Phenyl steht.
13. Azofarbstoffe der Formel (30) nach Anspruch 1,
worin
n, m, R und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R&sub1;&sub7;, R&sub1;&sub8; unabhängig voneinander aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen, ausgewählt sind und
p4 für 1, 2 oder 3 steht und die Sulfogruppe sich für den Fall, daß p&sub4; gleich 1 ist, in 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Position befindet oder die Sulfogruppen sich für den Fall, daß p&sub4; gleich 2 ist, in 4- und 8-, 5- und 7-, 6- und 8- oder in 1- und 5-Position befinden oder die Sulfogruppen sich für den Fall, daß p&sub4; gleich 3 ist, in 3-, 6- und 8- oder in 4-, 6-und 8-Position befinden.
14. Azofarbstoff nach Anspruch 1,
worin
n, m den gleichen Wert von 2 bis 4 haben;
R für Wasserstoff steht:
M die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und
F die in einem der Ansprüche 3 bis 13 angegebene Bedeutung hat.
15. Tinten für den Tintenstrahldruck, enthaltend einen Farbstoff oder ein Gemisch von Farbstoffen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14.
16. Tinten für den Tintenstrahldruck, die neben einem Farbstoff oder einem Gemisch von Farbstoffen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 noch einen oder mehrere andere Farbstoffe enthalten.
DE69600265T 1995-07-26 1996-07-17 Farbstoffe für den Tintenstrahldruck Expired - Lifetime DE69600265T2 (de)

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