DE69512117T2 - Flüssigkristallverbindungen und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

Flüssigkristallverbindungen und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung

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Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf eine neue Flüssigkristallverbindung sowie auf eine dieselbe enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, welche für Dünnfilmtransistoren bevorzugt wird.
  • Nematische Flüssigkristallzusammensetzungen haben eine weit verbreitete Anwendung gefunden als Anzeigematerialien für verschiedene Anwendungseinsätze bei Anzeigegeräten, wie etwa Uhren, elektronischen Rechnern. Textautomaten, Computerausgängen, Fernsehgeräten und weiteren Geräten. Die Art und Weise für das Betreiben von Anzeigeelementen auf der Basis von Flüssigkristallen unter Einsatz von nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen umfassen hauptsächlich drei Arten, nämlich den nematischen Twistmodus (nachfolgend mit TN abgekürzt), den nematischen Supertwistmodus (nachfolgend mit STN abgekürzt) und den Dünnfilmtransistormodus (nachfolgend mit TFT abgekürzt). Unter diesen ist der TFT Modus hinsichtlich seiner Anzeigetauglichkeit überlegen und er ist für Fernsehgeräte oder großflächige farbige Anzeigegeräte angewendet worden und es wird eine Ausweitung seiner Anwendungseinsätze stark herbeigewünscht.
  • Unter den Merkmalen, die bei Flüssigkristallverbindungen für den Dünnfilmtransistormodus (TFT) erfordert sind, werden erwähnt, (1) das Vorhandensein einer nematischen Flüssigkristallphase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches, (2) ein hoher Wert für die dielektrische Anisotropie (nachfolgend abgekürzt mit Δε), (3) ein hoher Doppelbrechungsindex (nachfolgend abgekürzt mit Δn), (4) eine geringe Viskosität sowie (5) eine chemische Stabilität und ein hohes Spannungsbeibehalteverhältnis. Um diesen unterschiedlichen Merkmalen gerecht zu werden, sind verschiedene Verbindungen vorgeschlagen worden.
  • Als Verbindungen mit einem hohen Spannungsbeibehalteverhältnis haben sich Fluoratome enthaltende Verbindungen als überlegen herausgestellt, und es ist bis jetzt mit Nachdruck auf dem Gebiet solcher Flüssigkristallverbindungen recherchiert worden. Zum Beispiel sind eine Verbindung mit einem 3,4-Difluorbenzolkern in der Endstellung des Moleküls (DE 30 42 391) und eine weitere Verbindung mit einem 3,4,5- Trifluorbenzolkern, die auf ein hohes Δε abzielt (USP 5032313) bekannt gewesen, aber diese Verbindungen haben einen sehr niedrigen Aufhellungspunkt; und sie sind demzufolge ungeeignet.
  • Ferner sind Verbindungen mit einer Trifluormethylgruppe, einer Trifluormethyloxygruppe oder einer Difluormethyloxygruppe bekannt gewesen, welche endständig in das Molekül eingefügt worden sind (DE 40 27 840), aber sie besaßen die Nachteile eines niedrigen Aufhellungspunktes und ebenso eines niedrigen Δn.
  • Ferner, in den letzten Jahren hat man über eine Verbindung berichtet mit einer 1,1,2,2-Tetrafluorethyloxygruppe in der Endstellung des Moleküls (DE 41 42 519) und über eine Verbindung mit einer 2,2,2-Trifluorethyloxygruppe in der Endstellung desselben (WO993/3113), aber eine jede dieser Verbindungen hat ihre Nachteile gehabt, Nachteile die in einem niedrigen Aufhellungspunkt bestanden haben, ebenso wie in einem ungenügend breiten Δε und Δn; folglich sind sie bezüglich dieser Merkmale unzulänglich. Es ist berichtet worden über ein Beispiel einer Verbindung, in die eine Cyanogruppe mit einem größeren Dipolmoment eingeführt worden ist, mit der Zielsetzung der Bereitstellung eines größeren Δε (Japanische offengelegte Patentanmeldungen Nr. Sho 62-103057 und Nr. Sho 63-216858), aber in diesen Fällen nimmt die Viskosität zu und das Spannungsbeibehalteverhältnis wird geringer; auch ist es deshalb unmöglich gewesen dieselben als Flüssigkristallverbindungen für den TFT Modus zu benutzen.
  • Alle die oben offenbarten und zum Stand der Technik gehörenden Verbindungen enthalten lediglich einen Benzolring und/oder einen Cyclohexanring, und es gibt nahezu keine Verbindungen die einen Cyclohexenring enthalten. Man nimmt an, daß der Grund hierfür darin besteht, daß Verbindungen mit einem Cyclohexenring in der Lage sind eine Polymerisation, eine Zersetzung und andere Reaktionen zu verursachen, dies aufgrund von verschiedenen Umfeldfaktoren (Feuchtigkeit, Hitze, Luft, Licht, Elektrizität, usw.) und sie sind daher instabil (zum Beispiel, USP 4405488).
  • Als einzige Verbindung mit einem beständigen Cyclohexenring, gibt es eine Verbindung, die in der japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 2-90190 (USP 5064565) beschrieben worden ist, aber dieselbe besitzt kein genügend großes Δε; deshalb ist sie auch als Flüssigkristallverbindung für einen TFT Modus ungeeignet gewesen.
  • Außerdem, die EP 334911 beansprucht eine Verbindung, die durch eine einen Cyclohexenring enthaltende Formel ausgedrückt ist, was aber ihre konkrete Zusammensetzung anbetrifft, so besteht keine Beschreibung, die ein Beispiel ober Merkmale zur Erhärtung derselben vorschlagen würde.
  • Von der vorliegenden Erfindung zu lösendes Problem.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung liegt darin, eine Flüssigkristallverbindung zu liefern, welche die oben erwähnten dem Stand der Technik anhaftenden Nachteile überwunden hat, welche eine nematische Flüssigkristallphase innerhalb eines breiten Temperaturbereiches zeigt und welche ebenfalls ein großes Δε und Δn aufweist und welche ferner ein hohes Spannungsbeibehalteverhältnis besitzt, sowie eine dieselbe enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, welcher für ein TFT Modus der Vorzug gegeben wird.
  • Mittel zum Lösen des Problems.
  • Um das obige Ziel zu verwirklichen, stellen sich die zu beanspruchenden Erfindungen wie folgt dar:
  • (1) Eine Flüssigkristallverbindung, die ausgedrückt wird durch die Formel (I)
  • in welcher R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt und in welcher eine oder zwei nicht aneinandergrenzende CH&sub2; Gruppen, außer der Endgruppe in der Alkylgruppe, ersetzt werden können durch ein Sauerstoffatom, eine -CO- Gruppe, eine -OCO- Gruppe, eine -COO- Gruppe oder eine -CH=CH- Gruppe: X und Z stellen ein H, F oder Cl Atom dar; Y stellt eine Perfluoralkylgruppe oder eine Perfluoralkyloxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar und ein oder zwei F Atome in diesen Gruppen kann durch ein H Atom ersetzt werden; eines unter A, B und C stellt einen Cyclohexenring dar und die anderen unter denselben können ausgewählt werden unter einer kovalenten Bindung oder einem Cyclohexanring und einem Benzolring und diese Ringe können durch ein F Atom oder ein Cl Atom ersetzt werden; und 1, m sowie n sind ein jedes 0 oder 1, das eine unabhängig von dem anderen, aber wenn m = 0 dann ist 1 = 0.
  • (2) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher R&sub1; eine Alkylgruppe oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • (3) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher Y eine Trifluormethylgruppe darstellt.
  • (4) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher Y eine Trifluormethyloxygruppe darstellt.
  • (5) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher Y eine Difluormethyloxygruppe darstellt.
  • (6) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher Y eine 1,1,2,2- Tetrafluorethyloxygruppe darstellt.
  • (7) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher Y eine 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropyloxygruppe darstellt.
  • (8) Eine Flüssigkristallverbindung gemäß Punkt (1), in welcher Y eine Pentafluorethyloxygruppe darstellt.
  • (9) Eine Flüssigkristallzusammensetzung die zwei oder mehr Komponenten enthält, von denen wenigstens eine Komponente eine Flüssigkristallverbindung ist, die unter einem der Punkte (1) bis (8) bekanntgemacht worden ist.
  • (10) Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die als eine erste Komponente wenigstens eine Verbindung enthält, die unter den Punkten (1) bis (8) bekanntgemacht worden ist, und die als eine zweite Komponente wenigstens eine Verbindung enthält, die unter den nachfolgenden Formeln (2), (3) und (4) ausgewählt worden ist:
  • in welcher R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; Z' stellt F oder Cl dar; Q&sub1; und Q&sub2; stellen ein jedes H oder F dar, das eine unabhängig von dem anderen; r steht für 1 oder 2; und Z&sub1; und Z&sub2; stellen ein jedes -CH&sub2;CH&sub2; oder eine kovalente Bindung dar, das eine unabhängig von dem anderen.
  • (11) Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die als eine erste Komponente wenigstens eine Verbindung enthält, die unter irgendeinem der Punkte (1) bis (8) bekanntgemacht worden ist, und die als eine zweite Komponente wenigstens eine Verbindung enthält, die unter den nachfolgenden Formeln (5), (6), (7), (8) und (9) ausgewählt worden ist:
  • in welcher R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und eine fakultative Methylengruppe (-CH&sub2;-), unter Ausschluß der endständigen unter diesen Gruppen, kann ersetzt werden durch ein Sauerstoffatom (-O-), aber zwei oder mehr Methylengruppen sollten nicht fortgesetzt durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden; Z&sub3; stellt -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine kovalente Bindung dar; Q&sub3; stellt H oder F dar; D stellt einen Cyclohexanring, einen Benzolring oder einen 1,3-Dioxanring dar; und s steht für 0 oder 1,
  • in welcher R&sub4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und eine fakultative Methylengruppe (-CH&sub2;-), unter Ausschluß der endständigen unter diesen Gruppen, kann ersetzt werden durch ein Sauerstoffatom (-O-), aber zwei oder mehr Methylengruppen sollten nicht fortgesetzt durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden; Q&sub4; stellt H oder F dar; und k steht für 0 oder 1,
  • in welcher R&sub5; eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und eine fakultative Methylengruppe (-CH&sub2;-), unter Ausschluß der endständigen unter diesen Gruppen, kann ersetzt werden durch ein Sauerstoffatom (-O-), aber zwei oder mehr Methylengruppen sollten nicht fortgesetzt durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden; E stellt einen Cyclohexanring oder einen Benzolring dar; Q&sub5; stellt H oder F dar; Z&sub4; stellt -COO- oder eine kovalente Bindung dar; und h steht für 0 oder 1,
  • R&sub6;-(-L-)-Z&sub5;-(G-)-R&sub7;
  • in welcher R&sub6; und R&sub7; ein jedes eine Alkylgruppe, eine Alkyloxygruppe oder eine Alkyloxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen, das eine unabhängig von dem anderen, und fakultative Methylengruppen (-CH&sub2;-) unter Ausschluß der endständigen unter diesen Gruppen, kann ersetzt werden durch ein Sauerstoffatom (-O-), aber zwei oder mehr Methylengruppen sollten nicht fortgesetzt durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden; L stellt einen Cyclohexanring, einen Pyrimidinring oder einen Benzolring dar; G stellt einen Cyclohexanring oder einen Benzolring dar: und Z&sub5; darstellt -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung dar,
  • in welcher R&sub8; eine Alkylgruppe oder eine Alkyloxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt; R&sub9; stellt eine Alkylgruppe, eine Alkyloxygruppe oder eine Alkyloxymethylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und eine fakultative Methylengruppe (-CH&sub2;-), unter Ausschluß der endständigen unter diesen Gruppen, kann ersetzt werden durch ein Sauerstoffatom (-O-), aber zwei oder mehr Methylengruppen sollten nicht fortgesetzt durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden; M stellt einen Cyclohexanring oder einen Pyrimidinring dar; J und K stellen ein jedes einen Cyclohexanring oder einen Benzolring dar, das eine unabhängig von dem anderen; Z&sub6; stellt -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung dar; Z&sub7; stellt -C C-, -COO- oder eine kovalente Bindung dar; und Q&sub6; stellt H oder F dar.
  • (12) Ein Anzeigeelement auf der Basis von Flüssigkristallen, das zusammengesetzt wird unter Einsatz einer Flüssigkristallzusammensetzung, die zwei oder mehr Komponenten enthält, wovon wenigstens eine Komponente eine Flüssigkristallverbindung enthält, die unter irgendeinem der Punkte (1) bis (8) zitiert worden ist.
  • (13) Ein Anzeigeelement mit Flüssigkristallen das zusammengestellt ist unter Einsatz einer Flüssigkristallzusammensetzung, die zwei oder mehr Komponenten enthält, wovon wenigstens eine Komponente wenigstens eine Flüssigkristallverbindung enthält, die unter irgendeinem der Punkte (9) bis (11) genannt worden ist.
  • Alle Flüssigkristallverbindungen, die durch die Formel (I) ausgedrückt worden sind, besitzen überlegene Flüssigkristalleigenschaften, und die Flüssigkristallverbindungen die besonders überlegene Eigenschaften unter den oben erwähnten Verbindungen besitzen, das heißt diejenigen, welche eine nematische Flüssigkristallphase innerhalb eines weiten Temperaturbereiches aufweisen, welche ein großes Δε sowie Δn besitzen, und welche eine geringe Viskosität sowie ein hohes Spannungsbeibehalteverhältnis besitzen, werden nachfolgend unter (1-1) bis (1-25) erwähnt;
  • In diesen Formeln, sehen R&sub1;, X, Y und Z ein jedes so aus wie sie oben definiert worden sind und T&sub1;, T&sub2;, T&sub3; und T&sub4; stellen ein jedes ein F oder Cl Atom dar, das eine unabhängig von dem anderen:
  • Unter den obigen Formeln weisen diejenigen, in welchen der Substituent Y unter den nachfolgenden Substituenten ausgewählt worden ist besonders vorzuziehende Merkmale auf:
  • -CF&sub3; -OCF&sub3;
  • -CF&sub2;H -OCF&sub2;H
  • -CF&sub2;CF&sub2;H -OCF&sub2;CF&sub2;H
  • -CF&sub2;CF&sub3; -OCF&sub2;CF&sub3;
  • -CF&sub2;CFHCF&sub3; -OCF&sub2;CFHCF&sub3;
  • Obwohl irgendwelche durch die Formel (I) ausgedrückten Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine Komponente sein können, die Flüssigkristallverbindungen mit überlegenen Merkmalen darstellen kann, so werden trizyklische oder tetrazyklische Verbindungen vorzugsweise in dem Falle ausgewählt und eingesetzt, wo eine Flüssigkristallverbindung mit einem besonders hohen Aufhellungspunkt erfordert ist, während bizyklische Verbindungen vorzugsweise in dem Falle ausgewählt und eingesetzt werden, wo eine Flüssigkristallverbindung mit einem etwas tiefer gelegenen Aufhellungspunkt erfordert ist. Obwohl alle durch die Formel (1) ausgedrückten Verbindungen der vorliegenden Erfindung ein hohes Δε besitzen, zieht man es vor wenn wenigstens eine unter den Gruppen X, Z, T&sub1;, T&sub2;, T&sub3; und T&sub4; ein F oder Cl Atom ist, in dem Falle wo ein besonders großes Δε erfordert ist, und eine Verbindung die eine Anzahl von Benzolringen enthält wird in dem Falle bevorzugt wo ein großes Δn erfordert ist. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten keine irgendwie gearteten Cyanogruppen oder dergleichen als Beispiele von Substituenten, welche die Viskosität erhöhen; folglich haben alle unter denselben eine niedrige Viskosität, aber in dem Fall wo eine niedrigere Viskosität erfordert ist, wird eine Verbindung die eine gewisse Anzahl an Cyclohexanringen enthält bevorzugt. Wie oben beschrieben, ist es gemäß der vorliegenden Erfindung möglich, wenn X, Z, T&sub1;, T&sub2;, T&sub3; und T&sub4; genau so wie der Ringkern auf geeignete Weise ausgewählt werden, fakultativ Verbindungen zu erzielen, welche die notwendigen Werte der physikalischen Eigenschaften besitzen.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man eine Alkoholsubstanz, die man durch Reagierenlassen von verschiedenen Grignard- Reagenzien mit Cyclohexanonderivaten erhalten hat, einer Dehydratisierungsreaktion unterzieht.
  • (In den obigen Gleichungen, stellt Hal ein Cl, Br oder I dar, und R&sub1;, l, n, X, Y, Z, A und C sind so wie sie oben definiert worden sind)
  • Es kann nämlich eine Verbindung (1a) der Formel (1), worin B einen Cyclohexenring darstellt, dadurch hergestellt werden, daß man ein Grignard-Reagenz, das aus einem 2-substituierten Ethylhalogenid (11) erzielt worden ist, mit einem Cyclohexanonderivat (10) reagieren läßt, um eine Alkoholsubstanz (12) zu erlangen, gefolgt von einer Dehydratisierung derselben. Zusätzlich kann bei der Herstellung der obigen Substanz (12) das Grignard-Reagenz durch ein 2-substituiertes Ethyllithium ersetzt werden. Die obige Dehydratisierungsreaktion läuft in Anwesenheit eines sauren Katalysators leicht ab. Als eingesetzte saure Katalysatoren eignen sich Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, usw., Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure oder deren Salze, und saure Ionenaustauschharze, wie Amberlyst, usw. ganz gut. Ferner kann die Verbindung (1a) ohne Abtrennung der Substanz (12) hergestellt werden, durch eine einmalige Umwandlung der tertiären Hydroxylgruppe aus der Substanz (12) in eine austretende Gruppe, wie etwa eine Mesylgruppe, eine Tosylgruppe, Halogene, usw., gefolgt von einer Behandlung mit Basen, wie NaOH, NaH, DBU, usw., oder durch Reagierenlassen eines aus der Verbindung (11) hergestellten Grignard-Reagenzes mit dem Rohstoff (10), gefolgt von einer Überführung des Reaktionssystems unter sauren Bedingungen.
  • Der als Ausgangsmaterial benutzte Rohstoff (10) kann dadurch erzielt werden, daß man die Verbindung (13) mit einem in dem Handel erhältlichen 1,4- Cyclohexandionmonoethylenketal (14) reagieren läßt, um das Produkt (15) zu erzielen, gefolgt von der Vornahme einer Dehydratisierung desselben, einer Reduktion, und einer Abtrennung der Schutzgruppe. Die Dehydratisierungsreaktion kann auf dieselbe Art und Weise durchgeführt werden, wie oben dargelegt. Weiterhin kann die Reduktionsreaktion in einer Wasserstoffatmosphäre in Anwesenheit eines Katalysators, wie Pd-C, Pt-C, Raney Ni, usw. durchgeführt werden. Ferner kann die Reaktion der Abtrennung der Schutzgruppe leicht vollzogen werden durch ein Erhitzen des Produktes (17) unter sauren Bedingungen, vorzugsweise in Ameisensäure. Die Verbindung (11), die gebraucht worden ist für die Herstellung des Grignard-Reagenzes, wird zubereitet durch Halogenierung einer Alkoholsubstanz (19), die dadurch erzielt worden ist, daß man die Verbindung (18) einer Reaktion zum Heraufsetzen der Anzahl der Kohlenstoffzahl mit verschiedenen Halogenierungsmitteln unterzieht. Als die Halogenierungsmittel kann man vorzugsweise Bromwasserstoff, Bromwasserstoffsäure, Phosphortribromid, Thionylchlorid, usw. als bevorzugte Reagenzien erwähnen. Die die Kohlenstoffzahl heraufsetzende Reaktion kann gemäß einem bekannten Verfahren zum Durchführen der Reaktion vorgenommen werden, jedoch ist eine Vorgehensweise unter Einsatz von Ethylenoxid äußerst einfach und vorzuziehen.
  • Als nächste kann eine Verbindung (1b) nach der Formel (1), worin C einen Cyclohexenring darstellt, dadurch hergestellt werden, daß man ein Grignard-Reagenz, das aus einem 2-substituierten Ethylhalogenid (20) erzielt worden ist, mit einem Cyclohexanonderivat (21) reagieren läßt, um eine Alkoholsubstanz (22) zu erhalten, gefolgt von einer Dehydratisierung derselben.
  • (In den obigen Gleichungen sind R&sub1;, l, m, X, Y, Z, A, B und Hal sind so wie sie oben definiert worden sind)
  • Zusätzlich kann bei der Herstellung des obigen Produktes (22) das Grignard- Reagenz durch ein 2-substituiertes Ethyllithium ersetzt werden. Die obige Dehydratisierungsreaktion kann durchgeführt werden wie oben beschrieben. Der als Ausgangsmaterial benutzte Rohstoff (21) kann dadurch erzielt werden, daß man das in dem Handel erhältliche 1,4-Cyclohexandionmonoethylenketal (14) mit einem Phenylmagnesiumhalogenid (23) reagieren läßt, um das Produkt (24) zu erzielen, gefolgt von der Vornahme einer Dehydratisierung desselben, einer Reduktion, und einer Abtrennung der Schutzgruppe, wie in dem Fall der Verarbeitung des Rohstoffes (10).
  • Hinzu kommt, daß wenn in irgendeinem der obigen Verarbeitungsverfahren das Y in der Formel ein Wasserstoffatom enthält, dann ist die Reaktivität dieses Wasserstoffs sehr hoch; deshalb können diese Herstellungsverfahren nicht angewendet werden. Demgemäß ist in einem solchen Falle das nachfolgende Verfahren geeignet:
  • (In den obigen Gleichungen, stellt Bn eine Bezyl-gruppe dar: p steht für eine ganze Zahl von 0 bis 2; und R&sub1;, l, m, n, X, Z, A, B und C sind so wie sie oben definiert worden sind)
  • Eine Verbindung (27), in welcher Y ein Benzyl ether darstellt, wird im voraus erhalten, gefolgt von einem Abtrennen des Benzylethers, um eine Verbindung (28) zu erzielen, die eine Hydroxylgruppe enthält, und einem Einführen einer Fluoralkylgruppe in die Phenolhydroxylgruppe, um eine Verbindung der Formel (1c) zu erzielen. In diesem Falle ist es nicht wesentlich ob eine Schutzgruppe benutzt wird, welche eine andere ist als Benzylether, zum Beispiel Silylether wie Trimethylsilylether, Acetale wie Methoxymethylether und andere. Die Einführung einer Fluoralkylgruppe in die Verbindung (28) kann durchgeführt werden indem man verschiedene Fluor enthaltende Verbindungen unter basischen Bedingungen reagieren läßt.
  • Gleich welche dieser so erzielten Verbindungen (1) gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen ein hohes Δε und Δn, und sie sind chemisch stabil obwohl sie einen Cyclohexenring enthalten; daher haben sie ein hohes Spannungsbeibehalteverhältnis und ferner sind sie leicht mischbar mit verschiedenen Flüssigkristallverbindungen; demnach sind sie weit überlegen als eine Komponente für nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, insbesondere für nematische Flüssigkristallzusammensetzungen die für elektrooptische Elemente geeignet sind.
  • Die durch die vorliegende Erfindung gelieferte Flüssigkristallzusammensetzung kann allein durch die Komponente (A) gebildet sein, welche wenigstens eine durch die Formel (1) ausgedrückte Verbindung enthält. Es kann jedoch eine Mischung der obigen Komponente (A) benutzt werden, mit, als einer zweiten Komponente, wenigstens einer Verbindung, die ausgewählt wird unter den Gruppen die aus den obigen Formeln (2). (3) und (4) bestehen, und/oder es wird wenigstens eine Verbindung vorgezogen, die ausgewählt wird aus den Gruppen die aus den obigen Formeln (5), (6), (7), (8) und (9) bestehen, und ferner können, in Übereinstimmung mit den Zielsetzungen. Verbindungen gemischt werden die fakultativ ausgewählt werden unter den Verbindungen aus den Gruppen (B) mit &Delta;&epsi; &ge; 5, denjenigen aus der Gruppe (C) mit &Delta;&epsi; < 5, denjenigen aus der Gruppe (D) mit einem Aufhellungspunkt von insbesondere 80ºC oder höher, und denjenigen der Gruppe (E), die von den oben genannten verschieden sind.
  • Unter den obigen zweiten Komponenten kann man, als bevorzugte Beispiele von in der Formel (2) inbegriffenen Verbindungen die nachfolgenden Formeln (2-1) bis (2-12) erwähnen:
  • (R&sub2; ist so wie es oben definiert worden ist.)
  • Unter der zweiten Komponente kann man, als bevorzugte Beispiele von in der Formel (3) inbegriffenen Verbindungen die nachfolgenden Formeln (3-1) bis (3-18) erwähnen:
  • (R&sub2; ist so wie es oben definiert worden ist.)
  • Unter der zweiten Komponente kann man, als bevorzugte Beispiele von in der Formel (4) inbegriffenen Verbindungen die nachfolgenden Formeln (4-1) bis (4-18) erwähnen:
  • (R&sub2; ist so wie es oben definiert worden ist.)
  • Diese durch die Formeln (2) bis (4) ausgedrückten Verbindungen sind diejenigen die eine positive dielektrische Anisotropie aufweisen und die eine weit überlegene thermische Stabilität und chemische Stabilität besitzen. Daher sind die Verbindungen unerläßlich in dem Falle wo eine Flüssigkristallzusammensetzung für den TFT (AM-LCD) Modus verlangt wird, für welche besonders ein hohes Spannungsbeibehalteverhältnis und ein höherer Wert des spezifischen Widerstandes mit einer hohen Zuverlässigkeit erfordert sind.
  • Die Menge der eingesetzten Verbindungen liegt geeigneterweise innerhalb eines Bereiches von 1 bis 99 Gewichtsprozent (Gew.-%), bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, in dem Falle wo eine Flüssigkristallzusammensetzung für den TFT Modus vorbereitet wird, und vorzugsweise von 10 bis 97 Gew. 4, am aller besten von 40 bis 95 Gew.-%. Ferner kann zu diesem Moment die durch die Formeln (5) bis (9) ausgedrückte Verbindung teilweise enthalten sein. Zusätzlich ist es ebenfalls in dem Falle wo eine Flüssigkristallzusammensetzung für einen STN Anzeigemodus oder einen gewöhnlichen TN Anzeigemodus zubereitet wird, möglich die durch die Formeln (2) bis (4) ausgedrückten Verbindungen zu benutzen.
  • Als nächste können unter der zweiten Komponente, als bevorzugte in der Formel (5) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (5-1) bis (5-17) erwähnt werden:
  • (R&sub3; ist so wie es oben definiert worden ist.)
  • Unter der zweiten Komponente können, als bevorzugte in der Formel (6) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (6-1) bis (6-3) erwähnt werden:
  • (R&sub4; ist so wie es oben definiert worden ist.)
  • Unter der zweiten Komponente können, als bevorzugte in der Formel (7) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (7-1) bis (7-9) erwähnt werden:
  • (R&sub5; ist so wie es oben definiert worden ist.)
  • Verbindungen die durch die Formeln (5) bis (7) ausgedrückt werden haben einen positiven und hohen Wert für die dielektrische Anisotropie; deshalb können sie insbesondere zum Herabsetzen der Schwellenspannung der Flüssigkristallzusammensetzung benutzt werden. Überdies können sie ebenfalls benutzt werden für die Anpassung der Viskosität und des an, und ferner für die Verbreiterung des nematischen Temperaturbereiches durch Heraufsetzen des Aufhellungspunktes oder durch andere Mittel, und außerdem für die Verbesserung der Steilheit.
  • Unter der zweiten Komponente können, als bevorzugte in der Formel (8) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (8-1) bis (8-6) erwähnt werden:
  • (R&sub6; und R&sub7; sind so wie sie oben definiert worden sind.)
  • Ferner, unter der zweiten Komponente können, als bevorzugte in der Formel (9) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (9-1) bis (9-10) erwähnt werden:
  • (R&sub8; und R&sub9; sind so wie sie oben definiert worden sind.)
  • Durch die Formeln (8) und (9) ausgedrückte Verbindungen sind diejenigen die eine negative oder schwach positive dielektrische Anisotropie aufweisen. Unter denselben kann die Verbindung nach der Formel (8) hauptsächlich benutzt werden für die Verminderung der Viskosität und/oder der Anpassung des &Delta;n der Flüssigkristallzusammensetzung. Weiterhin kann die Verbindung der Formel (9) benützt werden für die Verbreiterung des nematischen Temperaturbereiches durch Anhebung des Aufhellungspunktes oder durch andere Mittel und/oder für die Anpassung des &Delta;n.
  • Unter der zweiten Komponente sind solche Verbindungen unerläßlich, die durch die obigen Formeln (5) to (9) ausgedrückt sind, besonders für die Herstellung von Flüssigkristallzusammensetzungen für den STN Anzeigemodus oder für den gewöhnlichen TN Anzeigemodus.
  • In diesem Falle ist die Menge an eingesetzten Verbindungen geeigneterweise innerhalb des Bereiches von 1 bis 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristallzusammensetzung, vorzugsweise von 10 bis 97 Gew.-% und am besten von 40 bis 95 Gew.-%.
  • Ferner können zu diesem Moment die durch die Formeln (2) bis (4) ausgedrückten Verbindungen teilweise benutzt werden.
  • Als nächste werden die Gruppen (B), (C), (D) und/oder (E) zu der Flüssigkristallzusammensetzung hinzugesetzt, in Übereinstimmung mit der Zielsetzung, und Beispiele von darin enthaltenen Verbindungen sind die nachfolgenden:
  • An erster Stelle können als bevorzugte in der Formel (B) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (B1) bis (B13) erwähnt werden:
  • (In den obigen Verbindungen stellt Ra eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, jedoch können ein oder zwei oder mehr nicht benachbarte Kohlenstoffatome in denselben durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden.)
  • Ferner können, als bevorzugte in der Formel (C) inbegriffene Beispiele von Verbindungen, die nachfolgenden Formeln (C1) bis (C34) erwähnt werden:
  • (In den obigen Verbindungen stellen Ra und Ra' ein jedes eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen dar, und ein oder zwei oder mehr nicht benachbarte Kohlenstoffatome in denselben können durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden.)
  • Ferner können als bevorzugte in der Formel (D) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (D1) bis (D57) erwähnt werden:
  • (In den obigen Verbindungen sind Ra und Ra' jeweils so wie sie oben definiert worden sind.)
  • Ferner können als bevorzugte in der Formel (E) inbegriffene Beispiele von Verbindungen die nachfolgenden Formeln (E1) bis (E18) erwähnt werden:
  • (In den obigen Verbindungen ist Ra so wie es oben definiert worden ist.)
  • Was nun die Flüssigkristallzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung anbetrifft, so zieht man es vor, daß sie eine oder mehrere durch die Formel (1) ausgedrückte Verbindungen in einem Verhältnis von 0,1 bis 99 Gew.-% enthalten, um überragende Merkmale zu zeigen.
  • Wenn die Flüssigkristallzusammensetzungen eingesetzt werden für die TFT Flüssigkristallanzeigeelemente, ist es möglich die Steilheit und den Sichtwinkel zu verbessern. Außerdem, da die Verbindung der Formel (1) eine Verbindung mit einer niedrigen Viskosität ist, wird die Ansprechgeschwindigkeit des die Verbindung benutzenden Flüssigkristallanzeigeelementes verbessert.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wird gewöhnlich gemäß einem bekannten Verfahren hergestellt, zum Beispiel einem Verfahren durch Mischen von verschiedenen Komponenten bei einer hohen Temperatur und durch gegenseitiges Auflösen. Ferner, wenn dies notwendig ist, wird ein geeignetes Zusatzmittel hinzugefügt, wodurch eine Verbesserung in Übereinstimmung mit den angestrebten Anwendungen bewerkstelligt wird, um die Zusammensetzungen zu optimieren. Solche Zusatzmittel sind von den in der Technik normal bewanderten Personen gut bekannt und sind in der Literatur und anderen Veröffentlichungen im Detail beschrieben worden. Gewöhnlich handelt es sich um einen chiralen Dotierstoff, der die schraubenförmige Struktur von Flüssigkristallen induziert, um dadurch den notwendigen Verdrehungswinkel anzupassen und eine umgekehrte Verdrehung zu verhindern.
  • Als Beispiele von Flüssigkristallzusammensetzungen, welche die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten, können die nachfolgenden Beispiele erwähnt werden, und zusätzlich sind die Nummern der Verbindungen dieselben wie diejenigen die in den nachfolgenden Beispielen gezeigt werden: Zusammensetzung nach Beispiel 1 Zusammensetzung nach Beispiel 2 Zusammensetzung nach Beispiel 3 Zusammensetzung nach Beispiel 4 Zusammensetzung nach Beispiel 5 Zusammensetzung nach Beispiel 6 Zusammensetzung nach Beispiel 7 Zusammensetzung nach Beispiel 8 Zusammensetzung nach Beispiel 9 Zusammensetzung nach Beispiel 10 Zusammensetzung nach Beispiel 11 Zusammensetzung nach Beispiel 12 Zusammensetzung nach Beispiel 13
    • BEISPIEL
  • Die vorliegend Erfindung wird nun mithilfe von Beispielen bis in nähere Einzelheiten beschrieben. In diesen Beispielen liegen sowohl der Cyclohexanring als auch die Doppelbindung in der trans-Form vor. Ferner stellen Cr, S, N und Iso, einen Kristall, eine smektische Phase, eine nematische Phase und beziehungsweise eine isotrope Flüssigkeit dar, und alle Einheiten der Phasenübergangspunkte beziehen sich auf Grad Celsius, ºC.
    • BEISPIEL 1 Herstellung von 1-(2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl)-4-(4-pentylcyclohexyl)-cyclohexen (worin R&sub1; = C&sub5;H&sub1;&sub1;-, A = Cyclohexanring, l = 0, m, n = 1, B = Cyclohexenring, C = Benzolring, X, Z = Wasserstoffatom, Y = -CF&sub3;, Verbindung No. 3) (Erste Stufe)
  • Eine Diethyletherlösung (250 ml) von 4-Trifluormethylbromobenzol (50 g, 0,222 Mol) wurde tropfenweise hinzugegeben zu einer Mischung aus trockenem Mg (5,4 g, 0,222 Mol) mit Diethylether (10 ml), gefolgt von einem Rühren der Mischung bei Zimmertemperatur während 2 Stunden, um eine braune, einheitliche Lösung zu erzielen, Zugabe in einem Mal zu der Lösung von Ethylenoxid (29,3 g, 0,67 Mol) (Hitze wurde natürlich entwickelt und es stellte sich ein Rücklauf ein), Rühren der Mischung während einer Stunde. Aufgabe der Reaktionssubstanz in 6 N-Salzsäure, zweimaliges Extrahieren mit Ethylacetat (200 ml), Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit einer gesättigten wässerigen Lösung von Natriumbicarbonat, dann mit einer wässerigen NaCl Lösung, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Abfiltrieren des wasserfreien Magnesiumsulfates, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck und Destillieren der sich ergebenden roten, öligen Substanz unter vermindertem Druck, um den farblosen, öligen 2-(4-Trifluormethylphenyl)ethylalkohol (19,0 g) zu erhalten.
  • Sp. (Siedepunkt): 86º bis 91ºC (4 mm Hg). Ausbeute: 45%.
    • (Zweite Stufe)
  • Eine Mischung aus dem in der ersten Stufe erzielten 2-(4- Trifluormethylphenyl)ethylalkohol (19,0 g). 47% Bromwasserstoffsäure (60 ml) und Xylen (70 ml) wurde während 11 Stunden unter Rückfluß erhitzt während das Wasser entfernt wurde, gefolgt von einer Zugabe der resultierenden Lösung zu einem gesättigten Natriumbicarbonat (100 ml), Waschen der resultierenden organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Entfernen des wasserfreien Magnesiumsulfates, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck und Destillieren des resultierenden Rückstandes unter verminderter Druck, um ein farbloses, öliges 2-(4-Trifluormethylphenyl)ethylbromid (8,43 g) zu erhalten.
  • Sp.: 66,5º bis 70ºC (2 mm Hg). Ausbeute: 33%.
    • (Dritte Stufe)
  • Eine Mischung von trockenem Mg (0,77 g. 0,032 Mol), von 2-(4- Trifluormethylphenyl)ethylbromid (8,0 g, 0,032 Mol), das in der zweiten Stufe hergestellt worden ist, und von Diethylether (40 ml) wurde während einer Stunde in einem versiegelten Rohrreaktor auf 60ºC erhitzt, um eine graue einheitliche Lösung zu erhalten, gefolgt von der Zugabe dieser Lösung zu einer Diethyletherlösung (30 ml) von 4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexanon (7,9 g, 0,032 Mol). Rühren der Mischung bei Zimmertemperatur während 3 Stunden, Zugabe der resultierenden Reaktionssubstanz in eine gesättigte wässerige Lösung von NH&sub4;Cl, zweimaliges Extrahieren mit Ethylacetat (50 ml), Waschen der resultierenden organischen Schicht mit einer wässerigen Lösung von NaCl, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Entfernen des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, um ein fahlgelbes, öliges 1-(2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl)-4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexanol (11,4 g) zu erhalten, Beifügen zu demselben von Toluol (50 ml) und Amberlyst (0,7 g), Erhitzen der Mischung unter Rückfluß während einer Stunde, während das durch die Reaktion gebildete Wasser entfernt wird, Abkühlenlassen der resultierenden Substanz. Zusetzen derselben zu einer gesättigten wässerigen Lösung von NH&sub4;Cl (100 ml), zweimaliges Waschen der resultierenden abgetrennten organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Abfiltrieren des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, Behandlung des resultierenden Rückstandes durch Kolonnenchromatographie (Silikagel, Eluierungsmittel: Heptan) und zweimalige Umkristallisierung aus Ethanol (20 ml), um 1-(2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl)-4-(4- pentylcyclohexyl)cyclohexen (4,1 g) zu erhalten. Ausbeute: 32%.
  • Cr-S Punkt 70,7ºC, S-N Punkt 81,5ºC, N-Iso Punkt 88,5ºC
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) &delta; (ppm): 7,38 (dd, 4H), 5,40 (brs, 1H), 2,67 (t, 2H), 2,31-0,81 (m, 30H)
  • MS: 406 (M&spplus;)
    • BEISPIEL 2 Herstellung von 1-(2-(4-Trifluormethyloxyphenyl)ethyl)-4-(4-pentylcyclohexyl)- cyclohexen
  • (worin R&sub1; = C&sub5;H&sub1;&sub1;-, A = Cyclohexanring, l = 0, m, n = 1, B = Cyclohexenring, C = Benzolring, X, Z = Wasserstoffatom, Y = -OCF&sub3;, Verbindung No. 9)
  • Eine Mischung von 2-(4-Trifluormethyloxyphenyl)ethylbromid (10,0 g, 0,037 Mol), das auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1 hergestellt worden ist, außer daß 4- Trifluormethylbromobenzol ersetzt worden ist durch 4-Trifluormethyloxybromobenzol, mit THF (50 ml), wurde während einer Stunde in einem versiegelten Rohrreaktor auf 90ºC erhitzt, um eine gelbe einheitliche Lösung zu erhalten, gefolgt von der Zugabe dieser Lösung zu einer THF (40 ml)-Lösung von 4-(4-Pentylcyclohexyl)cyclohexanon (9,27 g, 0,037 Mol), Rühren der Mischung bei Zimmertemperatur während 2 Stunden, Zugabe der Reaktionssubstanz in eine gesättigte wässerige Lösung von NH&sub4;Cl, zweimaliges Extrahieren mit Ethylacetat (50 ml). Waschen der resultierenden organischen Schicht mit einer wässerigen Lösung von NaCl, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Entfernen des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, um ein fahlgelbes, öliges 1-(2-(4-Trifluormethyloxyphenyl)ethyl-4-(4-pentylcyclohexyl)- cyclohexanol (19,7 g) zu erhalten, Beifügen zu demselben von Toluol (50 ml) und Amberlyst (0,9 g), Erhitzen der Mischung unter Rückfluß während einer Stunde, während das gebildete Wasser entfernt wird, Abkühlenlassen der resultierenden Substanz, Zuführen derselben zu einer gesättigten wässerigen Lösung von NH&sub4;Cl, zweimaliges Waschen der abgetrennten organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Abfiltrieren des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, Behandlung des Rückstandes durch Kolonnenchromatographie (Silikagel, Eluierungsmittel: Heptan) und zweimalige Umkristallisierung aus einem gemischten Lösungsmittel aus Ethanol (10 ml) mit Benzol (1 ml), um 1-(2-(4- Trifluormethyloxyphenyl)ethyl)-4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexen (1,0 g) zu erhalten. Ausbeute: 6%.
  • Cr-S Punkt 41,0ºC, S-N Punkt 61,4ºC, N-Iso 95,8ºC
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) &delta; (ppm): 7,14 (s, 4H), 5,39 (brs, 1H), 2,70 (t, 2H), 2,28-0,81 (m, 30H)
  • MS: 422 (M&spplus;)
    • BEISPIEL 3 Herstellung von 1-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-4-(4-trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (R&sub1; = C&sub3;H&sub7;-, A = Cyclohexanring, l, m = 0, n = 1, C = Cyclohexenring, X, Z = H Atom, Y = -OCF&sub3;, Verbindung No. 43) (Erste Stufe)
  • Eine THF (500 ml) Lösung von 4-Trifluormethoxybrombenzol (100 g, 0,41 Mol) wurde tropfenweise hinzugefügt zu einer Mischung von trocknem Mg (11,1 g, 0,46 Mol) mit THF (50 ml), gefolgt von einem Rühren der resultierenden Mischung bei Zimmertemperatur während 2 Stunden, um eine rote einheitliche Lösung zu erhalten, Beifügen zu derselben einer THF (300 ml) Lösung von 1,4-Cyclohexandionmonoethylenketal (78 g, 0,5 Mol) bei 0ºC oder tiefer, Rühren der Mischung über Nacht bei Zimmertemperatur, Zuführen der resultierenden Lösung in eine gesättigte wässerige Lösung von NH&sub4;Cl (400 ml), Extrahieren mit Toluol (500 ml), zweimaliges Waschen der resultierenden organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Abfiltrieren des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, um ein rotes, öliges (4-Trifluormethyloxyphenyl)cyclohexanol-4-on- ethylenketal (138 g) zu erhalten, Beifügen zu demselben von Toluol (500 ml) und Amberlyst (7 g), Erhitzen der Mischung unter Rückfluß während drei Stunden, während das gebildete Wasser entfernt wird, Abkühlenlassen der resultierenden Substanz, Zuführen derselben zu einer gesättigten wässerigen Lösung von NH&sub4;Cl (500 ml), zweimaliges Waschen der resultierenden abgetrennten organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Abfiltrieren des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck und Behandlung des resultierenden Rückstandes durch Kolonnenchromatographie (Silikagel, Eluierungsmittel: Toluol), und Umkristallisierung aus Ethanol (30 ml), um (4-Trifluormethoxyphenyl)cyclohexen-4-on- ethylenketal (43,3 g) zu erhalten. Sp.: 53,9º-55,5ºC
    • (Zweite Stufe)
  • Eine Mischung von (4-Trifluormethoxyphenyl)cyclohexen-4-onethylenketal (43,3 g. 0,144 Mol), Ethanol (200 ml), Ethylacetat (50 ml) und Pa-C (2 g) wurden bei Zimmertemperatur während 10 Stunden in einer Wasserstoffatmosphäre gerührt (zu diesem Zeitpunkt wurde Wasserstoff (3,59 l) verbraucht, Abfiltrieren des Katalysators von der Reaktionslösung, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, um 4-(4- Trifluormethoxyphenyl)cyclohexanonethylenketal (43,5 g) zu erhalten (Sp. 41,2ºC). Zusetzen zu demselben von Ameisensäure (250 ml), Erhitzen der Mischung unter Rückfluß während 2,5 Stunden, Zuführen der Reaktionssubstanz in Wasser, Extrahieren mit einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol (400 ml) mit Ethylacetat (100 ml), zweimaliges Waschen der resultierenden organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Abfiltrieren des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck und Behandlung des resultierenden Rückstandes durch Kolonnenchromatographie (Silikagel. Eluierungsmittel: Toluol), um 4-(4- Trifluormethoxyphenyl)cyclohexanon (20,7 g) zu erhalten. Ausbeute: 47%.
    • (Dritte Stufe)
  • Eine THF (25 ml) Lösung von 2-(4-Propylcyclohexyl)ethylbromid (5,0 g, 0,021 Mol) wurde tropfenweise zugesetzt zu einer Mischung von trocknem Mg (0,52 g, 0,021 Mol) mit THF (1 ml), gefolgt von einem Rühren der Mischung bei Zimmertemperatur während 1 Stunde, um eine graue einheitliche Lösung zu erhalten, Zusetzen zu derselben einer THF (25 ml) Lösung von 4-(4-Trifluormethoxyphenyl)cyclohexanon (4,54 g, 0,0175 Mol), das in der zweiten Stufe erzielt worden war, bei 0ºC oder tiefer, Rühren der Mischung während 3 Stunden bei Zimmertemperatur, Zuführen der resultierenden Lösung in eine gesättigte wässerige Lösung von NH&sub4;Cl (50 ml), Extrahieren mit einem gemischten Lösungsmittel von Toluol (100 ml) mit Ethylacetat (50 ml), zweimaliges Waschen der resultierenden organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;, Entfernen des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, um ein öliges 1-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-4-(4-trifluormethoxyphenyl)- cyclohexanol (7,9 g) zu erhalten, Beifügen zu demselben von Toluol (40 ml) und Amberlyst (3 g), Erhitzen der Mischung unter Rückfluß während 4 Stunden, während das gebildete Wasser entfernt wird, Abkühlenlassen der resultierenden Substanz, Zuführen derselben zu einer gesättigten wässerigen Lösung von NH&sub4;Cl, zweimaliges Waschen der abgetrennten organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem MgSO&sub4;. Abfiltrieren des wasserfreien MgSO&sub4;, Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck, Behandlung des resultierenden Rückstandes durch Kolonnenchromatographie (Silikagel, Eluierungsmittel: Heptan) und zweimalige Umkristallisierung aus Ethanol (4 ml), um 1-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-4-(4- trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (1,26 g) zu erhalten. Ausbeute: 18%.
  • Cr-S Punkt 51,3ºC, N-Iso Punkt 62,2ºC
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) &delta; (ppm): 7,30-7,06 (m, 4H), 5,48 (brs, 1H), 2,73 (m, 1H), 2,25- 0,79 (m, 27H), MS: 394 (M&spplus;)
  • Gemäß den Beispielen 1 bis 3 und der detaillierten Beschreibung der Erfindung, können die nachstehend erwähnten Verbindungen hergestellt werden. Zusätzlich werden in den respektiven Verbindungen, die Verbindung No. 3, die Verbindung No. 9 und die Verbindung No. 43 zusammen gezeigt. Weiterhin werden die respektiven Verbindungen durch Parameter angegeben.
    • BEISPIEL 4 (BENUTZUNGSBEISPIEL 1)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A&sub1; die aus der nachfolgenden Zusammensetzung bestand, wurde als ein Mutterflüssigkristall hergestellt:
  • Die Werte der physikalischen Eigenschaften dieser Zusammensetzung A&sub1; waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 100,2ºC &Delta;n: 0,093, &Delta;&epsi;: 5,1, Viskosität &eta; bei 20ºC: 24,5 mPas, und Schwellenspannung in einer Zellendicke von 8,8 um: 2,15 V.
  • Als nächstes, wurde zu dieser Zusammensetzung A&sub1; (80%) dann 1-(2-(4- Propylcyclohexyl)ethyl)-4-(4-trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (Verbindung No. 43 die in Beispiel 3 erzielt worden war) (20%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub1; herzustellen, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht, und es waren die folgenden, wobei die Werte in den runden Klammern gerechnete extrapolierte Werte sind, auch bezieht sich dies auf die unten erwähnten Beispiele:
  • Aufhellungspunkt: 92,4 (61,2)ºC, &Delta;n: 0,092 (0,088), &Delta;&epsi;: 4,9 (4,1), Viskosität &eta; bei 20ºC: 23,9 (18,3) mPas, und Schwellenspannung in einer Zellendicke von 8,7 um: 2,27 V.
    • BEISPIEL 5 (BENUTZUNGSBEISPIEL 2)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A&sub2;, die aus der nachfolgenden Zusammensetzung bestand, wurde als ein Mutterflüssigkristall hergestellt:
  • Die Werte der physikalischen Eigenschaften dieser Zusammensetzung A&sub2; waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 72,4ºC, &Delta;n: 0,137, &Delta;&epsi;: 11,0, Viskosität &eta; bei 20ºC: 27,0 mPas, und Schwellenspannung in einer Zellendicke von 9,0 um: 1,78 V.
  • Als nächstes wurde zu dieser Zusammensetzung A&sub2; (85%) dann 1-2-(4- Trifluormethylphenyl)ethyl-4-(4-pentylcyclohexyl)-cyclohexen (Verbindung No. 3 die in Beispiel 1 erzielt worden war) (15%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub2; zu erzielen, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 72,1 (70,4)ºC, &Delta;n: 0,130 (0,090), &Delta;&epsi;: 10,6 (8,3), Viskosität &eta; bei 20ºC: 26,5 (23,7) mPas; und Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,8 um: 1,75 V.
    • BEISPIEL 6 (BENUTZUNGSBEISPIEL 3)
  • Zu der in Beispiel 5 benutzten Zusammensetzung A&sub2; (85%) wurden 1-(2-(4- Trifluormethyloxyphenyl)ethyl)-4-(4-pentylcyclohexyl)cyclohexen (Verbindung No. 9, die in Beispiel 2 erzielt worden war) (15%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub3; zu erzielen, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 71,3 (65,1)ºC, &Delta;n: 0,123 (0,044), &Delta;&epsi;: 10,0 (4,3), Viskosität &eta; bei 20ºC: 38,3 (102,3) mPas, und Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 1,68 V.
    • BEISPIEL 7 (BENUTZUNGSBEISPIEL 4)
  • Zu der obigen Zusammensetzung A&sub2; (85%) wurde 1-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-4- (4-trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (Verbindung No. 43) (15%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub4; herzustellen, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 69,2 (51,1)ºC, &Delta;n: 0,128 (0,077), &Delta;&epsi;: 10,2 (5,7), Viskosität &eta; bei 20ºC: 24,7 (11,7) mPas, und Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 1,76 V.
    • BEISPIEL 8 (BENUTZUNGSBEISPIEL 5)
  • Zu der obigen Zusammensetzung A&sub2; (85%) wurde 1-(2-(4-Methyloxyphenyl)ethyl)-4- (4-trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (Verbindung No. 56) (15%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub5; herzustellen, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 68,0 (43,1)ºC, &Delta;n: 0,135 (0,124). &Delta;&epsi;: 10,9 (10,3). Viskosität &eta; bei 20ºC: 29,2 (41,7) mPas, und Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 1,62 V.
    • BEISPIEL 9 (BENUTZUNGSBEISPIEL 6)
  • Zu der obigen Zusammensetzung A&sub2; (85%) wurde 1-(2-(4-(4- Pentylcyclohexyl)cyclohexyl)ethyl)-4-(4-trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (Verbindung No. 61) (15%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub6; herzustellen, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 69,0 (163,6)00, &Delta;n: 0,119 (0,119), &Delta;s: 10,3 (8,0) mPas, und Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,9 um: 1,74 V.
    • BEISPIEL 10 (BENUTZUNGSBEISPIEL 7)
  • Zu der obigen Zusammensetzung A&sub1;, die in Beispiel 4 benutzt worden war, wurde 1-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-4-(4-trifluormethoxyphenyl)cyclohexen (Verbindung No. 43) (20%) hinzugesetzt, um eine Zusammensetzung B&sub7; herzustellen. Die Spannungsbeibehalteverhältnisse dieser Zusammensetzung B&sub7; wurden bei den respektiven Temperaturen gemessen. Die Resultate werden in der nachfolgenden Tabelle gezeigt.
  • Zusätzlich wird in dieser Tabelle ein Fall gezeigt, wo 1,2,3-Trifluor-5-(4-(2- (4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)benzol als das vergleichende Beispiel 1 anstelle des Produktes (43) zugemischt wurde.
    • VERGLEICHSBEISPIELE 2 BIS 4
  • Zusammensetzungen wurden auf die gleiche Art und Weise hergestellt wie in Beispiel 5, außer daß die in den vergleichenden Beispielen 2, 3 oder 4 der untenstehenden Tabelle gezeigten Verbindungen jeweils zugesetzt wurden anstelle der Verbindung No. 3, und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften (extrapolierte Werte) wurden auf die gleiche Art und Weise gesucht wie oben.
  • Bei dem Vergleich von Beispiel 5 mit dem Vergleichsbeispiel 2, sind die beiden vom Standpunkt ihrer N-I Punkte gleich, aber die Viskosität des ersteren ist geringer, und die Werte &Delta;n, &Delta;&epsi; und die Schwellenspannung V&sub1;&sub0; des letzteren ist tiefer. Mit anderen Wörtern, es wird gezeigt, daß die erstere ein Wachsen der Viskosität verhindern kann, während vorzugsweise die Merkmale für TFT beibehalten werden.
  • Dies steht in einem umgekehrten Verhältnis zu einer Tatsache, die gelehrt wird aus dem Vergleich einer bekannten Verbindung, die in dem Vergleichsbeispiel 3 gezeigt wird, und welche die gleiche CF&sub3; Gruppe an dem Benzolring besitzt wie diejenige der Verbindung, die in dem Vergleichsbeispiel 3 benutzt worden ist, mit einer bekannten Verbindung, welche in dem Vergleichsbeispiel 4 gezeigt wird, und welche die gleichen zwei Fluoratome besitzt wie diejenigen in dem vergleichenden Beispiel 2, das heißt, eine Tatsache, daß in Bezug auf die Viskosität die Verbindung des Vergleichsbeispiels 3 mit einer CF&sub3; Gruppe höher liegt, und auf der anderen Seite, daß in Bezug auf &Delta;n, &Delta;&epsi; und die Schwellenspannung, die Verbindung aus dem Vergleichsbeispiel 4 mit zwei Fluoratomen höher liegt. Es wurden nämlich vollkommen unvorhergesehene Resultate erzielt.
  • Man geht davon aus, daß diese Resultate, die mit der vorliegenden Erfindung erzielt worden sind, darauf zurückzuführen sind, daß die Verbindung der vorliegenden Erfindung einen Cyclohexenring in ihrem Molekül enthält und daß die Wechselwirkung des Rings mit verschiedenen Substituenten vorzugsweise durchgeführt wird.
    • BEISPIEL 11 (BENUTZUNGSBEISPIEL 8)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub8; wurde hergestellt, die sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 5%
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 9) 3%
  • 4-(4'-Ethylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 6%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 6%
  • 4-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(2-(4'-Propylbicyclohexyl)ethyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(2-(4'-Pentylbicyclohexyl)ethyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 9%
  • 4'-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 8%
  • 4'-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 8%,
  • und die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gesucht. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 75,4ºC,
  • &Delta;n: 0,0809, &Delta;&epsi;: 6,9.
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 23,4 mPas; und.
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,9 um: 1,65 V
    • BEISPIEL 12 (BENUTZUNGSBEISPIEL 9)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub9; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl) -1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 5%
  • 4-(4-Trifluormethylphenyl)-1-(2-(4-propylcyclophexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 40) 5%
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 5%
  • 4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)-1,2-difluorbenzol 10%
  • 4-(4-(2-(4-Ethylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 6%
  • 4-(4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-chlorbenzol 5%
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)-1-chlorbenzol 5%
  • 4-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-2-fluor-1-chlorbenzol 5%
  • 4-(4'-Propylcyclohexyl)-1-fluorbenzol 5%
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-4-fluorbiphenyl 5%
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 7%
  • und
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 8%
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 62,1ºC.
  • &Delta;n: 0,0847; &Delta;&epsi;: 4,8.
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 20,1 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 1,92 V.
    • BEISPIEL 13 (BENUTZUNGSBEISPIEL 10)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub1;&sub0; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Trifluormethoxyphenyl)-1-(2-(4'-pentylbicyclohexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 61) 5%
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 5%
  • 4-(4-Trifluormethylphenyl)-1-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 40) 15%
  • 4-(4'-Ethylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 7%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 7%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-12-difluorbenzol 7%
  • 4'-(4-Ethylcyclohexyl)-34-difluorbiphenyl 5%
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl 5%
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4-difluorbiphenyl 10%
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 5%
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 4%
  • 4'-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 5%
  • 4'-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 5%
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)-1-chlorbenzol 5%
  • 4-(4'-ropylbicyclohexyl)-1-chlorbenzol 5%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1-chlorbenzol 5%
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 90,500.
  • &Delta;n: 0,1085, &Delta;&epsi;: 6,4,
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 25,9 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 2,21 V.
    • BEISPIEL 14 (BENUTZUNGSBEISPIEL 11)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub1;&sub1; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus:
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 5%
  • 4-(4-Trifluormethylphenyl)-1-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 40) 10%
  • 4-(4'-Ethylcyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 7%
  • 4-(4'-Propylcyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 7%
  • 4-(4'-Pentylcyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 7%
  • 4-(4-(2-(4-Ethylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 10%
  • 4-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 5%
  • 4-(4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 10%
  • 4-Fluorphenyl=4-pentylcyclohexancarboxylat 5%
  • 4-Fluorphenyl=4-heptylcyclohexancarboxylat 4%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 5%
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-methylbenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-propylbenzol 5%
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 88,2ºC,
  • &Delta;n: 0,0833, &Delta;&epsi;: 5,3,
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 24,3 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 2,20 V.
    • BEISPIEL 15 (BENUTZUNGSBEISPIEL 12)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub1;&sub2; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 9) 8%
  • 4-(4-Trifluormethylphenyl)-1-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 40) 12%
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 5%
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-chlorbenzenol 5%
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)-1-chlorbenzol 5%
  • 4-(4'-Ethylbicyclohexyl)-1-chlorbenzol 8%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-chlorbenzol 8%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1-chlorbenzol 8%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4'-(4-Propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorphenylbenzol 5%
  • 4'-(4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorphenylbenzol 5%
  • 4-(4-(2-(4-Ethylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-2-fluor-1-chlorbenzol 7%
  • 4-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-2-fluor-1-chlorbenzol 7%
  • 4-(4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-2-fluor-1-chlorbenzol 7%
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 97,7ºC
  • &Delta;n: 0,0991, &Delta;&epsi;: 5,6,
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 32,2 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 2,44 V.
    • BEISPIEL 16 (BENUTZUNGSBEISPIEL 13)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub1;&sub3; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 5%
  • 4-(4-Trifluormethylphenyl)-1-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 40) 10%
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitril 5%
  • 4-(4-Ethylcyclohexyl)benzonitril 10%
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)benzonitril 10%
  • 4-(2-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)ethynyl)-1-ethylbenzol 5%
  • 4-(2-(2-Fluor-4-(4-propylcyclohexyl)phenyl)ethynyl)-1-propylbenzol 5%
  • 4-(4'-Ethylbicyclohexyl)benzonitril 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)benzonitril 5%
  • 4-Fluorphenyl=4'-propylbicyclohexancarboxylat 5%
  • 4-Fluorphenyl=4'-pentylbicyclohexancarboxylat 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-methoxybenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-methylbenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-propylbenzol 5%
  • 4-(4'-Ethylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 5%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 5%.
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 111,6ºC,
  • &Delta;n: 0,1196, &Delta;&epsi;: 7,7,
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 27,8 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 20,08 Volt.
    • BEISPIEL 17 (BENUTZUNGSBEISPIEL 14)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub1;&sub4; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 7%
  • 4-(4-Trifluormethylphenyl)-1-(2-(4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 40) 8%
  • 4-(4-(3-Butenyl)cyclohexyl)benzonitril 10%
  • 4-(4-(3-Pentenyl)cyclohexyl)benzonitril 10%
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)benzonitril 9%
  • 4-(4-Methoxymethylcyclohexyl)benzonitril 3%
  • 2-(3,4-Difluorphenyl)-5-propylpyrimidin 3%
  • 4'-Methoxymethyl-4-propylcyclohexan 7%
  • 4'-Propyl-4-butylbicyclohexan 8%
  • 4-(2-(4-Ethylphenyl)ethynyl)-1-methoxybenzol 3%
  • 4-(2-(4-Propylphenyl)ethynyl)-1-methoxybenzol 3%
  • 4-(2-(4-Butylphenyl)ethynyl)-1-methoxybenzol 3%
  • 4-(2-(4-Butylphenyl)ethynyl)-1-ethoxybenzol 3%
  • 4-(2-(4-Pentylphenyl)ethynyl)-1-methoxybenzol 3%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-methoxybenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-fluorbenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-methylbenzol 5%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1-propylbenzol 5%
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 71,300.
  • &Delta;n: 0,1256, &Delta;&epsi;: 6,4,
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 16,8 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 1,98 V.
    • BEISPIEL 18 (BENUTZUNGSBEISPIEL 15)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B&sub1;&sub5; wurde hergestellt, welche sich zusammensetzte aus
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethylphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 3) 3%
  • 4-(4-(2-Fluorethyl)cyclohexyl)-1-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexen (Verbindung No. 8) 5%
  • 4-(4'-Ethylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2-difluorbenzol 12%
  • 4-(4'-Propylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 6%
  • 4-(4'-Pentylbicyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 6%
  • 4-(4-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(4-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)cyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(2-(4'-Propylbicyclohexyl)ethyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(2-(4'-Pentylbicyclohexyl)ethyl)-1,2,6-trifluorbenzol 5%
  • 4-(4-Heptylcyclohexyl)-1,2,6-trifluorbenzol 9%
  • 4'-(2-(4-Propylcyclohexyl)ethyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 8%
  • 4'-(2-(4-Pentylcyclohexyl)ethyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl 8%
  • Die Werte ihrer physikalischen Eigenschaften wurden gemessen. Die Resultate waren wie folgt:
  • Aufhellungspunkt: 73,2ºC,
  • &Delta;n: 0,0811, &Delta;&epsi;: 6,0,
  • Viskosität &eta; bei 20ºC: 20,0 mPas, und
  • Schwellenspannung bei einer Zellendicke von 8,7 um: 1,99 Volt.
    • AUSWIRKUNGEN DER ERFINDUNG
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung hat die nachfolgenden Merkmale:
  • (1) ein großes &Delta;n,
  • (2) eine niedrige Viskosität,
  • (3) eine überragende chemische Stabilität und ein hohes Spannungsbeibehalteverhältnis,
  • (4) eine sehr hohe Verträglichkeit mit anderen Flüssigkristallverbindungen, während ein hoher Aufhellungspunkt vorliegt, so daß wenn eine Flüssigkristallzusammensetzung daraus vorbereitet wird, keine Verminderung der nematischen Flüssigkristallphase verursacht wird, und sie kann in einem hohem Verhältnis gemischt werden, und
  • (5) ein sehr hohes &Delta;&epsi;.
  • Somit, wenn die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung benutzt wird, ist es möglich eine Flüssigkristallzusammensetzung zu erzielen mit einem hohen &Delta;n, und einer niedrigen Viskosität (wirksam bei der Verbesserung der Ansprechgeschwindigkeit beim Wechsel des elektrischen Feldes), einem hohen Spannungsbeibehalteverhältnis, und einem Entfalten einer nematischen Flüssigkristallphase in einem breiten Temperaturbereich. Ferner, da die Verbindung der vorliegenden Erfindung ein hohes &Delta;&epsi; besitzt, ist es möglich die Antriebsspannung zu verkleinern, und wenn sie benutzt wird, ist es möglich eine Flüssigkristallzusammensetzung zu liefern, die ganz besonders für den Einsatz bei dem TFT Modus geeignet ist.

Claims (11)

1. Flüssigkristallverbindungen gemäß der Formel:
in welcher R&sub1; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylgruppe steht, in der ein oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;-Gruppen, verschieden von der CH&sub2;-Endgruppe, durch ein Sauerstoffatom oder eine -CO-, -OCO-, -COO- oder -CH=CH-Gruppe ersetzt sein können; X und Z stehen jeweils für ein H-, F- oder Cl-Atom; Y steht für eine C&sub1;-C&sub4;-Perfluoralkylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub4;- Perfluoralkyloxygruppe, in der ein oder zwei F-Atome durch H-Atome ausgetauscht sein können; einer der Bestandteile A, B und C steht für einen Cyclohexenring und die restlichen von A, B und C können ausgewählt werden unter kovalenten Bindungen oder Cyclohexan- oder Benzolringen, wobei die Ringe durch F oder Cl substituiert sein können; und l, m und n sind gleich oder verschieden und jedes ist 0 oder 1, vorausgesetzt, daß wenn m = 0, auch l = 0 ist.
2. Flüssigkristallverbindungen gemäß Anspruch 1, wobei R&sub1; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl- oder Alkyloxygruppe steht.
3. Flüssigkristallverbindungen gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Y für eine Trifluormethyl- oder Trifluormethyloxygruppe steht.
4. Flüssigkristallverbindungen gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Y für eine Difluormethyloxygruppe steht.
5. Flüssigkristallverbindungen gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Y für eine 1,1,2,2-Tetrafluorethyloxygruppe steht.
6. Flüssigkristallverbindungen gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Y für eine 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropyloxygruppe steht.
7. Flüssigkristallverbindungen gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Y für eine Pentafluorethyloxygruppe steht.
8. Flüssigkristallzusammensetzung, die zwei oder mehrere Bestandteile enthält, von denen mindestens eine eine Flüssigkristallverbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1-7 ist.
9. Flüssigkristallzusammensetzung, die als einen ersten Bestandteil eine Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1-7 enthält und als einen zweiten Bestandteil wenigstens eine Verbindung, die unter den Verbindungen mit den nachfolgenden Formeln (2), (3) und (4) ausgewählt ist.
in welchen R&sub2; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe steht: Z' steht für F oder Cl; Q&sub1; und Q&sub2; sind gleich oder verschieden und jeweils ein H oder F; r steht für 1 oder 2; und 21 und 12 sind gleich oder verschieden und stehen jeweils für -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung.
10. Flüssigkristallzusammensetzung, die als einen ersten Bestandteil eine Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1-7 enthält und als einen zweiten Bestandteil wenigstens eine Verbindung, die unter den Verbindungen mit den nachfolgenden Formeln (5), (6), (7), (8) und (9) ausgewählt ist:
(wobei R&sub3; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe oder eine C&sub2;-C&sub1;&sub0; Alkenylgruppe steht, in der fakultative nicht benachbarte Methylengruppen (-CH&sub2;-), ausgenommen die Endmethylengruppe, durch ein Sauerstoffatom (-O-) ersetzt sein können; Z&sub3; steht für -CH&sub2;CH&sub2;-, -COO- oder eine kovalente Bindung; Q&sub3; sieht für H oder F; D steht für einen Cyclohexan-, Benzol- oder 1,3-Dioxanring; und s steht für 0 oder 1);
(wobei R&sub4; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe steht, in der fakultative nicht benachbarte Methylengruppen (-CH&sub2;-), ausgenommen die Endmethylengruppe, durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden können; Q&sub4; steht für H oder F; und k steht für 0 oder 1);
(wobei R&sub5; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe steht, in welcher fakultative nicht benachbarte Methylengruppen (-CH&sub2;-), ausgenommen die Endmethylengruppe, durch ein Sauerstoffatom (-O-) ersetzt sein können; E steht für einen Cyclohexan- oder Benzolring; Q&sub5; steht für H oder F; Z&sub4; steht für -COO- oder eine kovalente Bindung; und h steht für 0 oder 1);
R&sub6;-(-L-)-Z&sub5;-(G-)-R&sub7;
(wobei R&sub6; und R&sub7; gleich oder verschieden sind und jeweils für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-, Alkyloxy- oder Alkyloxymethylgruppe stehen, in der fakultative nicht benachbarte Methylengruppen (-CH&sub2;-), ausgenommen die Endmethylengruppe, durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können; L steht für einen Cyclohexan-, Pyrimidin- oder Benzolring; G steht für einen Cyclohexan- oder Benzolring und 25 steht für -C C-, -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung; und
(wobei R&sub8; für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl- oder Alkyloxygruppe steht; R&sub9; steht für eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;- Alkyl-, Alkyloxy- oder Alkyloxymethylgruppe, in der fakultative nicht benachbarte Methylengruppen (-CH&sub2;-), ausgenommen die Endmethylengruppe, durch ein Sauerstoffatom (-O-) ersetzt sein können; M steht für einen Cyclohexan- oder Pyrimidinring; J und K sind gleich oder verschieden und stehen jeweils für einen Cyclohexan- oder Benzolring; 26 steht für -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine kovalente Bindung; Z&sub7;, steht für -C C-, -COO- oder eine kovalente Bindung; und Q&sub6; steht für H oder F).
11. Bestandteil eines Anzeigegerätes mit Flüssigkristallen, das eine Flüssigkristallzusammensetzung verwendet, die zwei oder mehrere Bestandteile enthält und durch irgendeinen der Ansprüche 8-10 definiert wird.
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